Đang tải... (xem toàn văn)
Hiểu được: - Tính chất hoá học của buta-1,3-đien và isopren: phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa.. Kĩ năng: - Từ công thức cấu tạo để khái quát nên định nghĩa và dự đoán [r]
Trường THPT Nguyễn Trãi Người soạn: Nguyễn Thị Thủy Ngày soạn:18/01/2018 Giáo viên hướng dẫn: Ngô Văn Dũng Ngày dạy: 06/02/2018 GIÁO ÁN GIẢNG DẠY BÀI 30 ANKAĐIEN I MỤC TIÊU Kiến thức: Biết được: - Khái niệm ankađien: định nghĩa, công thức chung, phân loại, đặc điểm cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp ankađien - Phương pháp điều chế ứng dụng buta-1,3-đien isopren Hiểu được: - Tính chất hố học buta-1,3-đien isopren: phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa Kĩ năng: - Từ cơng thức cấu tạo để khái quát nên định nghĩa dự đốn tính chất hóa học đặc trưng ankađien, kiểm tra kết luận - Viết phương trình phản ứng biểu diễn tính chất hố học buta-1,3-đien isopren - Vận dụng kiến thức để giải thích số tượng - Giải tập liên quan đến buta-1,3-đien isopren Định hướng lực hình thành - Năng lực tự học, lực hợp tác - Năng lực phát hiện, giải vấn đề, kết luận vấn đề - Năng lực sử dụng ngôn ngữ chữ viết hóa học - Năng lực tính tốn hóa học II Bảng mơ tả các mức u cầu cần đạt Nội dung Loại Nhận biết Thông hiểu Vận dụng Vận dụng Năng lực câu (Mô tả yêu (Mô tả yêu thấp bậc cao Cần hỏi/ cầu cần đạt) cầu cần (Mô tả (Mô tả yêu hướng đạt) yêu cầu cầu cần đạt) tới - Năng bài tập ANKAĐIE Câu - Biết - Đặt điểm cần đạt) - Quan sát N hỏi/ đồng đẳng, cáu tạo mơ hình lực sử tập đồng phân, ankađien rút đặc dụng định danh pháp, - Gọi tên điểm cấu ngơn ngữ, tính phân loại tạo chữ viết ankađien ankađien - Viết hóa học - Biết (tên thay - Năng tính chất hóa thế, tên đồng phân lực giải học (cộng, thông cấu tạo trùng hợp, oxi thường) ankađien đề hóa) - Giải thích - Năng butađien lực tính isopren TCHH tốn - Ứng dụng ankađien cách điều chế hai liên butađien kết đôi gây isopren Bài tập công nghiệp - Xác định - Xác định - Giải - Giải định mối liên mối tập lượng hệ giữa liên hệ trự số tập tính khối đại lượng tiếp giữa tính khối lượng, thể tính tốn đại lượng, tính tích, xác định dựa lượng số mắc CTPT đại lượng có tính xích sản ankađien đại phẩm tạo lượng cần thành tìm thơng phản ứng qua số trùng hợp bước suy - Tìm luận CTPT, CTCT ankađien Bài tập Quan sát mơ - Phân biệt thực hình, ankađien hành/ tượng thí với thí nghiệm hiđrocacbo nghiệm n khác III Hệ thống câu hỏi/ bài tập đánh giá theo các mức độn mô tả 3.1 Mức độ nhận biết Câu 1: Ankađien A Hợp chất hữu có hai liên kết đôi phân tử B Hiđrocacbon mạch hở cố liên kết đôi liên hợp C Hiđrocacbon mạch hở có liên kết đơi phân tử D Hiđrocacbon có cơng thức chung CnH2n-2 Câu 2: Chọn phát biểu khơng xác: A polien những hiđrocacbon chứa ≥ liên kết đôi phân tử B Đien những hiđrocacbon phân tử có hai liên kết đơi C Ankađien liên hợp có liên kết đôi kề phân tử D Ankađien thuộc loại polien Câu 3: Một hợp chất hữu mạch hở, công thức CnH2n-2 thuộc dãy đồng đẳng: A Ankađien B xicloankan C Đixicloankan D Ankađien liên hợp Câu 4: Công thức phân tử buta-1,3-đien (đivinyl) isopren (2-metylbuta-1,3-đien) lần lượt A C4H6 C5H10 B C4H4 C5H8 C C4H6 C5H8 D C4H8 C5H10 Câu 5: Hợp chất số chất sau có liên kết xích ma liên kết π ? A Buta-1,3-đien B Penta-1,3- đien C But-1-en D But-2-en Câu 6: Trong hiđrocacbon sau: propen, but-1-en, but-2-en, penta-1,4- đien, penta-1,3đien hiđrocacbon cho tượng đồng phân cis - trans ? A propen, but-1-en B penta-1,4-dien, but-1-en C propen, but-2-en D but-2-en, penta-1,3- đien Câu 7: Cho phản ứng giữa buta-1,3-đien HBr ở -80 oC (tỉ lệ mol 1:1), sản phẩm phản ứng A CH3CHBrCH=CH2 B CH3CH=CHCH2Br C CH2BrCH2CH=CH2 D CH3CH=CBrCH3 Câu 8: Cho phản ứng giữa buta-1,3-đien HBr ở 40 oC (tỉ lệ mol 1:1), sản phẩm phản ứng A CH3CHBrCH=CH2 B CH3CH=CHCH2Br C CH2BrCH2CH=CH2 D CH3CH=CBrCH3 Câu 9: mol buta-1,3-đien phản ứng tối đa với mol brom ? A mol B 1,5 mol C mol D 0,5 mol Câu 16: Trùng hợp đivinyl tạo cao su Buna có cấu tạo ? A (-C2H-CH-CH-CH2-)n B (-CH2-CH=CH-CH2-)n C (-CH2-CH-CH=CH2-)n D (-CH2-CH2-CH2-CH2-)n 3.2 Mức độ hiểu Câu 1: Chất sau sản phẩm cộng giữa dung dịch brom isopren (theo tỉ lệ mol 1:1) ? A CH2BrC(CH3)BrCH=CH2 B CH2BrC(CH3)=CHCH2Br C CH2BrCH=CHCH2CH2Br D CH2=C(CH3)CHBrCH2Br Câu 2: Ankađien A + brom (dd) CH3C(CH3)BrCH=CHCH2Br Vậy A A 2-metylpenta-1,3-đien B 2-metylpenta-2,4-đien C 4-metylpenta-1,3-đien D 2-metylbuta-1,3-đien Câu 3: Ankađien B + Cl2 CH2ClC(CH3)=CH-CH2Cl-CH3 Vậy A A 2-metylpenta-1,3-đien B 4-metylpenta-2,4-đien C 2-metylpenta-1,4-đien D 4-metylpenta-2,3-đien Câu 4: Cho Ankađien A + brom(dd) 1,4-đibrom-2-metylbut-2-en Vậy A A 2-metylbuta-1,3-đien C 3-metylbuta-1,3-đien B 2-metylpenta-1,3-đien D 3-metylpenta-1,3-đien Câu 5: Số đồng phân thuộc loại ankađien ứng với công thức phân tử C5H8 A B C D Câu 6: C5H8 có đồng phân ankađien liên hợp ? A B C D.1 Câu 7: Trùng hợp isopren tạo cao su isopren có cấu tạo A (-C2H-C(CH3)-CH-CH2-)n B (-CH2-C(CH3)-CH=CH2-)n C (-CH2-C(CH3)=CH-CH2-)n D (-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-)n 3.3 Vận dụng bậc thấp Câu 1: Ankađien C4H6 có đồng phân mạch hở ? A B C D Câu 2: X hiđrocacbon không no mạch hở, mol X làm màu tối đa mol brom nước X có % khối lượng H phân tử 10% CTPT X A C2H6 B C3H4 C C2H4 D C4H6 Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn mol ankađien A cần mol oxi Công thức phân tử A là: A C4H6 B C5H8 C C3H4 D C6H10 s Câu 4: Khi cho isopren tác dụng với HBr (tỉ lệ 1:1) thu tối đa số sản phẩm là: A B C D Câu 5: Oxi hóa hồn tồn 0,68 gam ankađien X thu 1,12 lít khí CO (đktc) CTPT X la A C3H4 B C4H6 C C5H8 D C6H10 Câu 7: X hỗn hợp gồm hiđrocacbon mạch hở (thuộc dãy đồng đẳng ankan, anken, ankađien) Cho 0,3 mol X làm màu vừa đủ 0,5 mol Br2 X gồm: A ankan B anken ankađien C anken D ankan anken 3.4 Vận dụng bậc cao Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 5,4 gam hiđrocacbon A cho sản phẩm cháy qua bình đựng dd H2SO4 đặc, dư; bình đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng 5,4 gam; bình tăng 17,6 gam A chất những chất sau ? A But-1-in B But-2-in C Buta-1,3-đien D B C Câu 2: Đun nóng hỡn hợp X gồm 0,1 mol C3H4 ; 0,2 mol C2H4 ; 0,35 mol H2 với bột Ni xúc tác hỡn hợp Y Dẫn tồn Y qua bình đựng dung dịch KMnO dư, thấy 6,72 l hỡn hợp khí Z (đktc) có tỉ khối so với H 12 Bình đựng dung dịch KMnO4 tăng số gam là: A 17,2 B 9,6 C 7,2 D 3,1 Câu 3: Để sản xuất 6,48 kg polibutađien phải tách hiđro từ V m butan đem trùng hợp, biết hiệu suất chung trình 80% Giá trị V A 3,616 B 4,532 C 4,672 D 3,696 Câu 4: Sản phẩm trùng hợp butađien cao su buna Đây loại cao su có ứng dụng quan trọng chế tạo lốp xe hay nhựa trám thuyền Loại cao su có ứng dụng nhờ có tính A Đàn hồi B Dẫn nhiệt C Dẻo D cứng IV CHUẨN BỊ : Chuẩn bị GV: - SGK, Giáo án phiếu học tập Chuẩn bị HS: - Ơn tập kiến thức lí thuyết, phương pháp giải tập anken - Xem trước ankađien V Phương pháp dạy học - Phương pháp nêu vấn đề - Phương pháp trực quan - Phương pháp đàm thoại, tìm tòi, nghiên cứu VI HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC: Ổn định tình hình lớp: phút Kiểm tra bài cũ: khơng có Giảng bài mới: 42 phút “Các em có biết lốp xe hay nhựa trám thuyền những sản phẩm làm từ loại cao su có tên gọi cao su buna Cao su buna chất có độ đàn hồi cao tạo thành nhờ phản ứng trùng hợp loại ankađien.Vậy ankađien hợp chất có tính chất gì? Chúng ta tìm hiểu qua học hơm nay, “Ankađien” Hoạt động GV Hoạt động HS Hoạt động 1: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và phân loại - GV giới thiệu cho HS số HS: Quan sát, nghiên Nợi dung ankađien có CTCT sau: cứu SGK trả lời câu danh pháp và phân loại C3H4: hỏi Đồng đẳng C4H6: CH2=C=CH2 CH2=C=CH-CH3 I Đồng đẳng, đồng phân, - Ankađien hiđrocacbon không no, mạch hở, - Yêu cầu HS quan sát CTCT phân tử có chứa liên kết ankađien rút khái niệm đôi C=C ankađien - CTTQ: CnH2n-2 (n ≥ 3) - Từ CTPT chất Yêu cầu HS nêu lên CTTQ ankađien GV: Tương tự anken, ankađien HS: C4H6 có loại đồng phân đồng CH2=CH-CH=CH2 phân cấu tạo đồng phân hình học C5H8: Trong đồng phân cấu tạo gồm có: CH2=C=CH-CH2-CH3 Đờng phân đồng phân mạch cacbon đồng phân CH2=CH-CH=CH-CH3 vị trí liên kết đôi CH3-CH=C=CH-CH3 - Yêu cầu HS cho biết C4H6 còn có CH2- CH=C=CH2 đồng phân nữa khơng? Ngồi CH3 CTCT viết bảng CH2=CH-CH2-CH=CH2 - Yêu cầu HS viết đồng phân CH2=C-CH=CH2 C5H8 CH3 GV giới thiệu cho HS cách gọi tên HS: thay ankađien: Số vị trí CH2=C=CH2 Danh pháp nhánh - tên nhánh (nếu có) + tên propađien (alen) mạch + “a” + số vị trí liên CH2=CH-CH=CH2 kết đôi + đien Giới thiệu tên thông Buta-1,3- đien thường số ankađien (butađien) - Yêu cầu HS đọc tên số CTCT CH2=C-CH=CH2 viết bảng CH3 2- mêtylbuta-1,3- đien GV: Yêu cầu HS dựa vào vị trí tương (isopren) HS: quan sát SGK trả Phân loại đối liên kết đôi CTCT lời Có loại: ankađien phân loại ankađien +Ankađien có hai liên kết - GV nhấn mạnh: Trong loại đơi cạnh ankađien liên hợp loại có nhiều ứng +Ankađien liên hợp dụng sản xuất, điển hình +Ankađien có liên kết đôi Buta-1,3- đien isopren Trong cách từ liên kết đơn học hôm nay, chúng ta nghiên cứu trở lên tính chất hóa học hợp chất Hoạt động 2: Tính chất hóa học GV: Ankađien chất HS: Tính chất II Tính chất hóa học hiđrocacbon khơng no nên sẽ hố học gồm Phản ứng cợng có đầy đủ tính chất hóa học có: a, Cộng hiđro hiđrocacbon khơng no tương tự + Phản ứng anken Vậy yêu cầu học sinh cho biết cộng Buta-1,3- đien có những tính chất + Phản ứng hóa học nào? trùng hợp GV bở sung thêm: + Phản ứng oxi Nếu anken có liên kết đơi hố phân tử tức có liên kết π t , Ni CH2=CH-CH=CH2 +2H2 CH3-CH2-CH2-CH3 Butan b, Cộng brom C CH2=CH–CH=CH2 + Br2 −80 → CH2=CH–CHBr– CH2Br (sp chính) 40 C kém bền Vậy ankađien có liên kết CH2=CH–CH=CH2 + Br2 đôi phân tử tức sẽ có CH2Br–CH=CH–CH2Br (sp chính) liên kết π - Lưu ý: kém bền dễ bị bẻ gãy → tham gia phản ứng Phản ứng đặc Ankađien làm màu dung trưng phản ứng cộng, ngồi dịch brom Phản ứng dùng để nhận còn có phản ứng trùng hợp phản biết ankađien ứng oxi hóa c, Cộng HX (HCl, HBr, H-OH,…) - GV: Cũng giống anken, C CH2=CH–CH=CH2 + HBr −80 → buta-1,3- đien có phản ứng cộng CH2=CH–CHBr– CH3 (sp chính) với H2, Br2, HX (HBr, HOH,…) Tuy CH2=CH–CH=CH2 + Br2 nhiên, tùy thuộc vào tỉ lệ mol vị trí 40 C → cộng mà thu sản phẩm khác CH2Br–CH=CH–CH3 (sp chính) - Lưu ý: - GV: Buta-1,3- đien có liên kết đơi + Ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo phân tử sẽ cộng tối thành sản phẩm cộng 1,2 đa phân tử H2 + Ở nhiệt độ cao ưu tiên tạo thành - GV: Tương tự phản cộng H2 sản phẩm cộng 1,4 buta-1,3- đien cộng tối đa phân tử Br2 theo tỉ lệ mol 1:2 Yêu cầu HS lên bảng viết sản phẩm phản ứng -GV thông báo: Xét phản ứng cộng Br2 theo tỉ lệ 1:1 tì tùy theo điều kiện nhiệt độ mà Br2 cơng vào hướng Hướng 1: Br công vào C số C số Hướng 2: Br công vào C số C số hình thành liên kết đôi ở C số C số - Gọi HS đọc tên chất sản phẩm - Phản ứng cộng HBr tuân theo quy tắt Mac-côp-nhi-côp - Tương tự cộng với Br2, gọi HS lên bảng viết phương trình phản ứng buta-1,3-đien với HBr theo tỉ lệ mol 1:1 Lưu ý: HS viết sản phẩm theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp GV yêu cầu HS nhắc lại: HS: Quan sát + Khái niệm phản ứng trùng hợp, SGK trả lời nCH2=CH–CH=CH2 + Điều kiện để có phản ứng trùng Phản ứng trùng hợp t , xt , p → (-CH2–CH=CH-CH2-)n hợp Cao su Buna - GV bổ sung ,p nCH2=C(CH3)-CH=CH2 t , xt → + Phản ứng trùng hợp trình kết (-CH2-C(CH3)=CH-CH2-)n hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống Cao su isopren tương tự tạo thành những phân tử lớn (gọi polime) + Điều kiện để có phản ứng trùng hợp phân tử phải có liên kết bội - GV lưu ý: Phản ứng trùng hợp giống phản ứng cộng ở vi trí 1,4 - Tương tự với phản ứng trùng hợp buta- 1,3- đien Gọi HS lên bảng viết phương trình phản ứng trùng hợp isopren gọi tên sản phẩm - GV bổ sung: sản phẩm trùng hợp 10 buta-1,3-đien isopren có tính đàn hồi cao nên dùng để điều chế cao su tổng hợp Nếu trùng hợp butađien có xúc tác la Na thu cao su buna có nhiều ứng dụng đời sống - GV: Yêu cầu HS cho biết sản phẩm - HS: Phản ứng oxi hóa phản ứng oxi hóa hồn tồn CO2 H2O a Oxi hóa hoàn toàn butađien? - Yêu cầu HS quan sát phương trình nCO > n H O (3 n−1) CnH2n-2 + O2 → nCO2 + (n -1)H2O tổng quát cho biết số mol CO2 - Chú ý: với số mol H2O nCO > n H O 2 nankađien = nCO −n H O 2 b Oxi hóa không hoàn toàn - Làm màu dung dịch thuốc tím KMnO4 tương tự anken Hoạt động 3: Điều chế – Ứng dụng -Yêu cầu HS nghiên cứu sách giáo HS: Chú ý III Điều chế khoa cho biết phương pháp điều nghe giảng Buta-1,3-đien CH3-CH2-CH2-CH3 t →, xt chế butađien isopren CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 2C2H5OH t →, xt CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 ispren CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 t →, xt - Yêu cầu HS quan sát SGK cho biết HS: trả lời ứng dụng ankađien CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2 IV Ứng dụng + Dùng để sản xuất cao su + Cao su buna dùng làm lốp 11 xe, nhựa trám thuyền… PHIẾU HỌC TẬP Viết sản phẩm phản ứng cộng isopren với Br2, HBr theo tỉ lệ mol 1:1 (sản phẩm không kể đởng phân hình học) CH2=C(CH3)- CH=CH2 + Br2 → CH2=C(CH3)- CH=CH2 + HBr → IV RÚT KINH NGHIỆM, BỔ SUNG: V NHẬN XÉT CỦA GV HƯỚNG DẪN: 12 13 ... Ankađien liên hợp có liên kết đơi kề phân tử D Ankađien thuộc loại polien Câu 3: Một hợp chất hữu mạch hở, công thức CnH2n-2 thuộc dãy đồng đẳng: A Ankađien B xicloankan C Đixicloankan D Ankađien... đẳng ankan, anken, ankađien) Cho 0,3 mol X làm màu vừa đủ 0,5 mol Br2 X gồm: A ankan B anken ankađien C anken D ankan anken 3.4 Vận dụng bậc cao Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 5,4 gam hiđrocacbon... trùng hợp loại ankađien.Vậy ankađien hợp chất có tính chất gì? Chúng ta tìm hiểu qua học hôm nay, “Ankađien” Hoa? ?t động GV Hoa? ?t động HS Hoa? ?t động 1: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và