Đang tải... (xem toàn văn)
Mở đầu về hóa học hữu cơ, cách biểu diễn nguyên tử. Bài tập luyện tập cơ bản để có thể vẽ được nguyên tử hữu cơ một cách dễ dàng. Đây là bài mửo đầu đầy đáng giá, để có thể đi vào thế giới hữu cơ màu sắc.
Biểu diễn nguyên tử BIỂU DIỄN NGUYÊN TỬ 2.1 BIỂU DIỄN NGUYÊN TỬ Các cách biểu diễn nguyên tử - Cấu trúc Lewis - Cấu trúc thu gọn phần - Cấu trúc thu gọn - Công thức phân tử → Với cơng thức phân tử, ta có nhiều cách để biểu diễn phân tử 2.2 CƠNG THỨC GẤP KHÚC - Việc viết tồn cơng thức → cồng kềnh thời gian Vậy nên chuyển đổi thành công thức gấp khúc - Cách biểu diễn o Với liên kết đơn: Aureus Biểu diễn nguyên tử o Với liên kết bội - Đặc điểm công thức o Không biểu diễn nguyên tử C nguyên tử H liên kết trực tiếp với nguyên tử C o Thông thường: biểu diễn muốn thể vị trí phản ứng Kỹ Làm quen với công thức gấp khúc (cành cây)… Bài Hãy cho biết phân tử có nguyên H liên kết trực tiếp với nguyên tử C Bài Tofacitinib chất có khả ngăn ngừa rụng tóc Xác định số lượng nguyên tử cacbon Tofacitinib Và điền tất nguyên tử hidro thiếu: Kỹ Vẽ cấu trúc cành Có ý sau để cơng thức trơng đẹp dễ nhìn Mạch cacbon thẳng thể dạng zig-zag Khi vẽ nối đơi; vẽ thành hình tam giác Khi vẽ liên kết đơn, hướng liên kết không quan trọng Aureus Biểu diễn nguyên tử Với nguyên tử khác C, cần thể rõ nguyên tử hidro liên kết với Khơng vẽ ngun tử cacbon có nhiều hóa trị Vì C có orbital để tạo liên kết Ví dụ Hãy vẽ cấu trúc hình cành với hợp chất Ví dụ Bisabolane sản phẩm vi sinh vật, chất chất tiềm việc thay dầu diesel Hãy vẽ cấu trúc bisabolane dạng cành XÁC ĐỊNH NHÓM CHỨC - Việc vẽ cấu trúc dạng cành cây, dễ dàng xác định nhóm tham gia phản ứng (nhìn ví dụ đây) - Nhóm chức đặc tính nguyên tử / liên kết thể tích chất hóa học dự đốn trước Dưới số nhóm chức Aureus Biểu diễn nguyên tử Ví dụ Atenolol enalapril thuốc sử dụng điều trị bệnh tim mạch Hai thuốc có khả hạ huyết áp giảm nguy nhồi máu tim Hãy xác định tất nhóm chức hợp chất 2.4 NGUN TỬ CACBON VỚI ĐIỆN TÍCH HÌNH THỨC - Với ngun tử cacbon có điện tích hình thức khơng cần đủ liên kết - Có loại sau: carbocation carboanion Aureus Biểu diễn nguyên tử 2.5 XÁC ĐỊNH CẶP ELECTRON TỰ DO - Để xác định số electron tự cần phải xác định số electron hóa trị xác định số electron nguyên tử Kỹ 4.1 Xác định số cặp e tự nguyên tử oxy Ví dụ Xác định số cặp e tự nguyên tử oxy Kỹ 4.2 Xác định số cặp e tự nguyên tử nitơ Aureus Biểu diễn nguyên tử Ví dụ Xác định số electron tự nguyên tử nitơ phân tử 2.6 CẤU TRÚC 3D CỦA DẠNG CÀNH CÂY - Có dạng nét đậm nét đứt o nét đậm: thể nguyên tử gần so với mặt phẳng giấy o nét đứt: thể nguyên tử xa so với mặt phẳng giấy - Trong số trường hợp khác thể cấu trúc 3D sau 2.7 CẤU TRÚC CỘNG HƯỞNG - Khi có: có nguyên tử cacbon lai hóa sp ví dụ trường hợp carbocation - Cộng hưởng: thay đổi điện tích hình thức ngun tử sang nguyên tử khác Càng nhiều cấu trúc cộng hưởng, phân tử bên (hãy tưởng tượng củ khoai nóng chuyền qua nhiều cầm lâu) 2.8 MŨI TÊN CONG - Sẽ có đầu đi: (từ cặp e, từ liên kết bội) thể dịch chuyển electron Aureus Biểu diễn nguyên tử - Các nguyên tắc vẽ mũi tên cong: Tránh phá vỡ liên kết đơn Không vượt quy tắc bát tử cho nguyên tử đến Kỹ Vẽ cơng thức cộng hưởng Ví dụ Hãy xác định mũi tên hay khơng - Có thể xuất nhiều mũi tên để không vi phạm quy tắc bát tử Kỹ Xác định thay đổi điện tích hình thức Ví dụ Với công thức xác định thay đổi điện tích hình thức theo mũi tên cong 2.9 NHẬN BIẾT CẤU TRÚC CĨ DẠNG CƠNG THỨC CỘNG HƯỞNG Vị trí allylic có cặp e tự do: Aureus Biểu diễn nguyên tử Ví dụ Hãy vẽ cấu trúc cộng hưởng cho hợp chất Carbocation vị trí allylic Ví dụ Hãy vẽ công thức cộng hưởng với cấu trúc Cặp electron tự liên kết với C+ Ví dụ 10 Hãy vẽ cơng thức cộng hưởng với phân tử Liên kết π hai nguyên tử có độ âm điện khác Ví dụ 11 Hãy vẽ cơng thức cộng hưởng cho hợp cahát Aureus Biểu diễn ngun tử Tổng kết hình thái có cộng hưởng 2.10 XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC CỘNG HƯỞNG QUAN TRỌNG Tiêu chí Cơng thức có số lượng ngun tử theo quy tắc bát tử lớn nhất: Tiêu chí Cơng thức có số điện tích hình thức nhỏ Tiêu chí Cơng thức mà điện tích âm nguyên tử có độ âm điện lớn Tiêu chí Các cơng thức có cấu trúc Lewis tương tự Ví dụ 12 Hãy vẽ tồn công thức cộng hưởng hợp chất cho biết cơng thức có ý nghĩa Aureus Biểu diễn nguyên tử 10 2.11 LAI HÓA CỘNG HƯỞNG Ví dụ 13 Hãy vẽ cơng thức lai hóa cộng hưởng cấu tử 2.12 CẶP ELECTRON KHÔNG CỐ ĐỊNH VÀ CỐ ĐỊNH - Xuất có nguyên tử lai hóa sp2 cạnh - Tuy nhiên có lúc cặp e lại cố định Ví dụ 14 Isoniazid sử dụng để điều trị lao xơ hóa nhiều quan Hãy xác định cặp electron tự nitơ cố định hay không cố định 10 Aureus Biểu diễn nguyên tử 11 BÀI TẬP LUYỆN TẬP Bài Cycloserin kháng sinh phân lập từ Steptomyces orchidaceous Có thể dùng thuốc khác điều trị lao a Hãy viết công thức phân tử cycloserine b Hãy cho biết có nguyên tử cacbon lai hóa sp2, sp3, sp phân tử c Có cặp electron tự cơng thức d Những cặp electron cố định, cặp khơng cố định e Hãy vẽ tồn công thức cộng hượng cycloserine Bài Tất công thức công thức cộng hưởng phenyl carbocartion, ngoại trừ: Bài Công thức cộng hưởng bên Bài Hợp chất có nguyên tử nitơ lai hóa sp Bài Đâu cơng thức cành (CH3)2CHCH2OC(CH3)3 Bài 6* Hợp chất sử dụng tổng hợp chất dính 11 Aureus Biểu diễn nguyên tử 12 a Hãy xác định nhóm chức phân tử b Ở tiếp theo, chugns ta biết liên kết đơn quay tự nhiệt độ phòng, liên kết đôi Hãy xem xét liên kết C-N phân tử trên, liên kết có khả quay tự do, liên kết cịn lại quay Hãy xác định đâu liên kết quay tự do, đâu liên kết khó quay Hãy vẽ cấu trúc cộng hưởng để giải thích điều Bài 7* In Chapter 3, we will explore the factors that render compounds acidic or basic Tropolone (1) is a compound that is both fairly acidic and fairly basic It is acidic because it is capable of losing a proton (H+) to form a relatively stable anion (2), while it is basic because of its ability to receive a proton to form cation a Hãy vẽ cấu trúc cộng hưởng có ý nghĩa anion cation Giải thích ion lại bền b Trong hợp chất 1, liên kết C-C có độ dài ngắn khác Nhưng hợp chất 2, 3, độ dài liên kết giơgns c Tính liên kết hidro hợp chất giảm so với hợp chất Giải thích 12 Aureus .. .Biểu diễn nguyên tử o Với liên kết bội - Đặc điểm công thức o Không biểu diễn nguyên tử C nguyên tử H liên kết trực tiếp với nguyên tử C o Thông thường: biểu diễn muốn thể vị... định số electron nguyên tử Kỹ 4.1 Xác định số cặp e tự nguyên tử oxy Ví dụ Xác định số cặp e tự nguyên tử oxy Kỹ 4 .2 Xác định số cặp e tự nguyên tử nitơ Aureus Biểu diễn nguyên tử Ví dụ Xác định... chất có nguyên tử nitơ lai hóa sp Bài Đâu công thức cành (CH3)2CHCH2OC(CH3)3 Bài 6* Hợp chất sử dụng tổng hợp chất dính 11 Aureus Biểu diễn nguyên tử 12 a Hãy xác định nhóm chức phân tử b Ở tiếp