Đang tải... (xem toàn văn)
phản ứng hóa sinh
PHAN THẾ ĐỒNG - KHOA CNTP - ĐH NÔNG LÂM TP HCM 330 • Quá trình ôxy hóa xảy ra đối với các acid béo không bảo hòa • Các acid béo bảo hòa chỉ bị ôxy hóa khi T>60 o C • Vit E, vit A, các carotenoid bị ôxy hóa bởi các peroxide : quá trình ôxy hóa thứ cấp • Vit E : chất chống ôxy hóa tự nhiên Vận tốc ôxy hóa : - càng nhanh khi độ không bảo hòa càng cao - acid béo tự do ôxy hóa nhanh hơn các triglyceride PHẢN ỨNG ÔXY HÓA LIPID 331 PHAN THẾ ĐỒNG - KHOA CNTP - ĐH NÔNG LÂM TP HCM GỐC TỰ DO R• ACID BÉO KHÔNG BẢO HÒA RH Xúc tác bởi Ôxy Nhiệt độ Ánh sáng Kim loại PEROXIDE ROOH O 2 RH R• Các polymer Các peroxide, furan Các acid, alcohol, hydrocarbur Các aldehyde và ketone thứ cấp KẾT THÚC KHỞI ĐẦU Tương tác với vit A, vit C PHÁT TRIỂN 1. Khởi đầu : → các gốc tự do từ acid béo không bảo hòa hoặc từ các peroxide 2. Phát triển : → peroxide từ các gốc tự do và → gốc tự do khác 3. Kết thúc : → hợp chất có mùi và màu 332 PHAN THẾ ĐỒNG - KHOA CNTP - ĐH NÔNG LÂM TP HCM CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 CH CH 2 CH (CH 2 ) 6 COOH n-7 n-8 n-9 n-10 H• CH 3 (CH 2 ) 6 CH CH CH 2 CH (CH 2 ) 6 COOH • CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 CH CHCH (CH 2 ) 6 COOH • CH 3 (CH 2 ) 6 CH CH CH 2 CH (CH 2 ) 6 COOH • CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 CH CHCH (CH 2 ) 6 COOH • O 2 CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 CH CHCH (CH 2 ) 6 COOH O O• RH CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 CH CHCH (CH 2 ) 6 COOH O OH R• RH R• ROO• ROOH H• O 2 RH R• OLEIC ACID 333 PHAN THẾ ĐỒNG - KHOA CNTP - ĐH NÔNG LÂM TP HCM CH 3 (CH 2 ) 4 CH 2 CH CH 2 CH (CH 2 ) 6 COOH n-7 n-8 n-9 CH CH n-5 n-6 Đầu tiên xảy ra ở n-7 Sau đó chuyển sang n-9 hoặc n-5 CH 2 CH CHCH CH CH • n-9 CH 2 CH CHCH CH CH • O 2 ROO• RH R• ROOH Các peroxide n-9 và n-5 chiếm 98% LINOLEIC ACID 334 PHAN THẾ ĐỒNG - KHOA CNTP - ĐH NÔNG LÂM TP HCM CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 CH CHCH (CH 2 ) 6 COOH O OH R’ R’’ R’ CH OOH R’’ R’ CH OOH R’’ R’ CH O• R’’ •OH + •CH O• R’’ + R’• CH O R’’ R’H + R’ CH O• •R’’ • + R’ CH O + HR’’ Hydrocarbon chuỗi ngắn + Aldehyde Aldehyde + Acid béo chuỗi ngắn 335 PHAN THẾ ĐỒNG - KHOA CNTP - ĐH NÔNG LÂM TP HCM R’ CH O• R’’ + RH R’ CH OH R’’ R• + R’ CH O• R’’ R• + R’ C O R’’ RH + R’ CH O• R’’ RO• + R’ C O R’’ ROH + R’• R”• + R’ R’’ R’O• R”• + R’OR” R’O• R”O• + R’ O R’’ O 336 PHAN THẾ ĐỒNG - KHOA CNTP - ĐH NÔNG LÂM TP HCM Ôxy tiêu thụ (mol/g lipid) Thời gian Lipid tinh khiết Lipid trong thực phẩm Lipid tinh khiết Lipid trong tực phẩm 1. Trong thực phẩm có sự hiện diện của : • các peroxide • chất xúc tác : kim loại • chất chống ôxy hóa : tocopherol, amino acid, các chất tạo phức hợp kim loại • các enzyme : lipase, lipoxygenase 2. Hoạt độ nước 3. Bản chất và sự phân tán của lipid tong thực phẩm 337 PHAN THẾ ĐỒNG - KHOA CNTP - ĐH NÔNG LÂM TP HCM CÁC CHẤT CHỐNG ÔXY HÓA AH A• AA AX ROO• R• RO• ROOH RH ROH Chất chống ôxy hóa Gốc tự do ổn định Hợp chất không gốc Peroxide và gốc tự do OH R 2 R 1 R 4 R 3 OH C(CH 3 ) 3 O–CH 3 OH (H 3 C) 3 C C(CH 3 ) 3 O–CH 3 OH HO OH C–O–CH 2 –CH 3 O Propyl Gallate Tan trong nước Không bền nhiệt + Fe → màu sậm ButylHydroxyAnisol (BHA) ButylHydroxyToluen (BHT) Tan trong lipid, chịu nhiệt, có tác dụng cộng hưỡng Có mùi hôi, dễ bay hơi 338 PHAN THẾ ĐỒNG - KHOA CNTP - ĐH NÔNG LÂM TP HCM CH ẤT CHỐNG ÔXY HÓA Chelating agent (sequestrant) KIM LO ẠI PH ỨC HỢP ỔN ĐỊNH Citric acid EDTA (Ethylen Diamine Tetra Acetate) Orthophosphoric acid Pyrophosphoric acid Tartaric acid Gluconic acid Aùnh saùng [O 2 ] θ°C a w 339 PHAN THẾ ĐỒNG - KHOA CNTP - ĐH NÔNG LÂM TP HCM . Tartaric acid Gluconic acid Aùnh saùng [O 2 ] θ°C a w 339 PHAN THẾ ĐỒNG - KHOA CNTP - ĐH NÔNG LÂM TP HCM PHAN THẾ ĐỒNG - KHOA CNTP - ĐH NÔNG LÂM TP HCM 340 . H H H O C C C C C CH 2 OH O O H H H H H O O H 346 PHAN THẾ ĐỒNG - KHOA CNTP - ĐH NÔNG LÂM TP HCM 347 PHAN THẾ ĐỒNG - KHOA CNTP - ĐH NÔNG LÂM TP HCM CH