Đang tải... (xem toàn văn)
Câu 16: Các đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O đều là dẫn xuất của benzen có tính chất: tách nước thu được sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime, không tác dụng được với NaOH.. Số[r]
(1)HÓA HỌC HỮU CƠ - DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL CHUY£N §Ò ancol – phenol A LÝ THUYẾT: ANCOL I Định nghĩa, phân loại: Định nghĩa: Ancol là nhứng HCHC phân tử có nhóm hiđroxyl (- OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no Ví dụ: CH3OH ; CH2 = CH – CH2 – OH , C2H5OH Phân loại: - Ancol no, đơn chức, mạch hở có CTPT là: CnH2n + 1OH hay CnH2n + 2O (Đk với n 1) II Đồng phân, danh pháp: Đồng phân: Từ C3H8O có đồng phân + Đồng phân mạch cacbon + Đồng phân vị trí nhóm chức Ví dụ: C4H10O có đồng phân ancol CnH2n+2O - Số đồng phân = 2n – (1 < n < 6) Danh pháp : a) Tên thông thường: Tên gọi= ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic Ví dụ: C2H5OH : ancol etylic C6H5CH2OH : ancol benzylic b) Tên thay thế: Tên gọi= tên hiđrocacbon tương ứng mạch chính + số vị trí nhóm OH + ol Ví dụ: CH3 – CH2 – CH2- OH: ancol propylic hay propan – 1- ol CH3 – CH (OH) – CH2: ancol isopropylic hay propan – – ol III Tính chất vật lí: - Các ancol có nhiệt độ sôi cao các hiđcacbon có cùng phân tử khối đồng phân ete nó là các phân tử ancol có liên kêt hiđro Anh hưởng đến độ tan - từ C1 đến C12 ancol thể lỏng (khối lượng riêng d< 1), từ C13 trở lên o thể rắn - C1 đến C3 tan vô hạn nước vì có liên kiết H với nước - Độ rượu: = (Vancol nguyên chất / Vdd ancol) 100 III Tính chất hoá học: Phản ứng nguyên tử hiđro nhóm OH: (phản ứng đặc trƣng Ancol) a) Tính chất chung ancol: CTTQ: 2ROH + Na 2RONa + H2 Vd: C2H5OH + Na 2C2H5ONa + H2 b) Tính chất đặc trưng glixerol: 2C3H5 (OH)3 + Cu(OH)2 [C3H5 (OH)2O]2Cu +H2O (Đồng (II) glixerat) (ĐK: muốn tác dụng với Cu(OH)2 phải có nhóm -OH trở lên liền kề ) Phản ứng này dùng để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức có nhóm OH cạnh Phản ứng nhóm OH: to C2H5Br + H2O a) Phản ứng với axit vô cơ: C2H5OH + HBr to C4H6 +H2 + 2H2O b) Phản ứng tạo dien: dùng sản xuất cao su buna: 2C2H5OH (Đk: phải có xúc tác là Al2O3 + MgO ZnO/5000C) Phản ứng tách H2O: (phản ứng đêhidrat hoá) H SO4 d Chú ý: + CnH2n + 1OH CnH2n(anken)+ H2O (ĐK n>= 2, theo quy tắc Zai-xép) 170o C (ancol bậc càng cao thì càng dễ khử nước tạo anken) H SO4 d Vd: CH3 – CH2 – OH CH2 = CH2 + H2O (phải là rượu no, đơn chức) 170o C * Điều kiện để tách nước ancol thu anken - Là ancol no, đơn, hở: CnH2n+1OH - Ancol đó chứa loại H C bêta + Ancol bậc I: R-C-C-C-CH2OH + Ancol có trục đối xứng qua C mang –OH + Ancol có C bêta còn H * Tách nước ancol thu anken - TH1: hai ancol không tách nước, ancol còn lại cho anken vd: hỗn hợp có ancol metylic và ancol n-butylic Nguyễn Đăng Công - THPT Quế Võ số Trang (2) HÓA HỌC HỮU CƠ - DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL - TH2: hai ancol đồng phân vd: hỗn hợp n-C3H7OH và iso-C3H7OH * Điều kiện để tách nước ancol thu anken trở lên - Ancol no, đơn, hở: CnH2n+2O (n>=4) (n>=4 vì: n=1 -> CH3OH không tách nước n=2 -> C2H5OH tạo anken C2H4 n=3 -> n-,iso-, C3H7OH tạo anken C3H6) - Ancol không đối xứng Ancol có loại C bêta còn H khác trở lên *Phản ứng tách nước theo kiểu nhóm –OH tạo ete H SO4 d + 2CnH2n + 1OH CnH2n + 1OCnH2n + 1(ete) + H2O 140o C H SO4 d 2C2H5OH C2H5 - O - C2H5 + H2O (ancol bậc càng thấp thì càng dễ khử nước tạo ete) 140o C Note: hỗn hợp gồm n ancol đơn chức thì số ete tối đa tạo là n( n 1) Cách tính số ete = (với n là số rượu) Phản ứng oxi hoá: 3n a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn: CnH2n +2 + O2 nCO2 + (n +1)H2O b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn: CuO ,t o RCHO (anđehit) bậc I ,t RCOOH + H2O RCH2OH + O2 xt Cu CuO ,t o R C R' + H2O R CH R' + O2 xeton ancol bậc II to O OH CuO ,t o khó bị oxi hoá ancol bậc III to CH3 – CHO + Cu + H2O Ví dụ: CH3 – CH2 – OH + CuO to CH3 – CO – CH3 + Cu + H2O CH3 – CH OH– CH3 + CuO Chú ý: Có trường hợp ancol không bền chuyển hoá thành anđehit xeton: + Có nhóm –OH đính trực tiếp vào nguyên tử C có nối đôi VD: R-CH=CHOH R-CH2-CHO R-C(OH)=CH-R’ R-CO-CH2-R’ + Có từ nhóm –OH cùng đính vào nguyên tử C VD: R-CH-OH OH R-C(OH)-R’ R-CHO + H2O R-CO-R’ + H2O OH OH R-C - OH R-COOH + H2O OH V Điều chế: Phƣơng pháp tổng hợp: to ancol - Anken + H2O - Thuỷ phân dẫn xuất halogen - Hiđrô hoá anđêhit/xeton a) Etanol: từ etilen CH2 = CH2 + H2O CH3CH2OH Nguyễn Đăng Công - THPT Quế Võ số Trang (3) HÓA HỌC HỮU CƠ - DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL b Metanol: C1: CH4 + H2O CO + 3H2 CO + H2 CH3OH C2: 2CH4 + O2 2CH3OH c Etylenglicol: từ C2H4: C1: C2H4 + KMnO4 + H2O b) Glixerol: C2H4(OH)2 + MnO2 + KOH Glixerol còn sản xuất phương pháp thuỷ phân chất béo Phƣơng pháp sinh hoá: từ tinh bột, đường Br2 Fe ,t o NaOH to HCl PHENOL Định nghĩa:- Là hchc có –OH liên kết trực tiếp với Cthơm - Note: phân biệt phenol với ancol thơm Tính chất vật lí:- Ít tan nước lạnh, tan vô hạn nước nóng - Có liên kết H => tonc, tos cao - Chất rắn nhiệt độ thường Tính chất hoá học a Ảnh hưởng qua lại nhóm –OH và nhân thơm: - Nhân hút e, –OH đẩy e b Tính chất nhóm –OH (tính axit): C6H5OH + NaOH > C6H5ONa + H2O rắn, không tan tan, suốt note: tính axit yếu, không làm đổi màu quỳ tím, thứ tự: nấc II H2CO3 < phenol < nấc I H2CO3 => có phản ứng C6H5ONa + H2O + CO2 > C6H5OH + NaHCO3 dd suốt vẩn đục C6H5OH + Na2CO3 > C6H5ONa + NaHCO3 c Phản ứng nhân thơm 2,4,6-tribrom phenol (kết tủa trắng) 2,4,6-trinitro phenol Điều chế va ứng dụng a Điều chế Cách 1: Nhựa than đá chưng cất C6H6 +Cl2(xt Fe) C6H5Cl C6H5Cl + NaOH (tocao, p cao) C6H5ONa C6H5ONa + CO2+H2O C6H5OH CH CH CH H 1) O2 2) ddH SO4 + Cách 2: Từ cumen (iso propylbenzen) C6H5CH(CH3)2 (C6H6 C6H5OH + CH3COCH3 C6H5CH(CH3)2) B PHƢƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP: Nguyễn Đăng Công - THPT Quế Võ số Trang (4) HÓA HỌC HỮU CƠ - DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL I Dạng 1: Biện luận tìm công thức phân tử ancol - Trong ancol (đơn đa) CxHyOz thì chúng ta có: y 2x + (y luôn là số chẵn) - Đặc biệt ancol đa chức: số nhóm – OH số nguyên tử C - CTTQ ancol no, đơn chức, mạch hở là: CnH2n+2O (n 1) Ví dụ: Ancol no, đa chức mạch hở X có công thức thực nghiệm (CH3O)n CTPT X là: A CH4O B C3H8O3 C C2H6O2 D C4H12O4 Hƣớng dẫn giải: Công thức thực nghiệm X (CH3O)n hay CnH3nOn Theo điều kiện hóa trị ta có: 3n 2n +2 n Mà n nguyên dương n = +) Nếu n = CTPT cùa X là: CH3O (số nguyên tử H lẻ: loại) +) Nếu n = CTPT cùa X là: C2H6O2 (nhận) II Dạng 2: Giải toán dựa vào phản ứng nguyên tử H nhóm – OH - Cho ancol hỗn hợp ancol tác dụng với Na, K thu muối ancolat và H2 R(OH)a + aNa R(OH)a + a H2 (1) Dựa vào tỉ lệ số mol ancol và H2 để xác định số lượng nhóm chức +) Nếu +) Nếu +) Nếu nH2 nancol nH nancol nH2 nancol ancol đơn chức ancol chức ancol chức Nếu nH2 nancol ( A) ancol ( A) đa chức Lưu ý: +) Nếu cho hỗn hợp ancol tác dụng với Na, K mà nH2 nancol hỗn hợp ancol có ancol đa chức +) Trong phản ứng ancol với Na, K ta luôn có: nNa 2nH2 +) Để giải nhanh bài tập dạng này nên áp dụng các phương pháp như: Định luật bảo toàn khối lượng, phương pháp tăng giảm khối lượng, phương pháp trung bình Ví dụ: Cho 15,6 gam hỗn hợp ancol đơn chức, dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu 24,5 gam chất rắn Hai ancol đó là: A CH3OH và C2H5OH B C2H5OH và C3H7OH C C3H5OH và C4H7OH D C3H7OH và C4H9OH Hướng dẫn giải:Áp dụng định luật bảo toàn khối lương ta có: mancol + mNa = mchất rắn + mH2 mH2 = 15,6 + 9,2 – 24,5 = 0,3 (g) nH 0,3 0,15 mol Phương trình phản ứng: ROH Na ROH H 0,3 mol M ROH 0,15 mol 15, 52 M R 35 0,3 ancol là C2H5OH (MR = 29 < 35) và C3H7OH (MR = 34 > 35) Nguyễn Đăng Công - THPT Quế Võ số Trang (5) HÓA HỌC HỮU CƠ - DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL III Dạng 3: Giải toán dựa vào phản ứng Phản ứng cháy ancol * Đốt cháy ancol no, mạch hở: CnH2n+2Ox + 3n x nCO2 + (n+1) H2O Ta luôn có: nH2O nCO2 và nancol nH2O nCO2 * Đốt cháy ancol no, đơn chức, mạch hở :CnH2n+2O + Ta luôn có: 3n nCO2 + (n+1) H2O nH2O nCO2 và nancol nH2O nCO2 nO2 phản ứng = nCO2 * Lưu ý: Khi đốt cháy ancol (A): - Nếu: nH2O nCO2 (A) là ancol no: CnH2n+2Ox và nancol nH2O nCO2 - Nếu: nH2O nCO2 (A) là ancol chưa no (có liên kết π): CnH2nOx - Nếu: nH2O nCO2 (A) là ancol chưa no có ít liên kết π trở lên: CTTQ: CnH2n+2-2kOx (với k≥2) IV Dạng 4: Giải toán dựa vào phản ứng tách H2O Tách nƣớc tạo anken: xúc tác H2SO4 đặc to ≥ 170oC - Nếu ancol tách nước cho anken ancol đó là ancol no đơn chức có số C ≥ - Nếu hỗn hợp ancol tách nước cho anken hỗn hợp ancol phải có ancol metylic (CH3OH) ancol là đồng phân - Ancol bậc bao nhiêu, tách nước cho tối đa nhiêu anken tách nước ancol cho anken thì ancol đó là ancol bậc ancol có cấu tạo đối xứng cao - Trong phản ứng tách nước tạo anken ta luôn có: nancol nanken nH2O mancol manken mH2O Tách nƣớc tạo ete: xúc tác H2SO4 đặc to = 140oC - Tách nước từ n phân tử ancol cho n(n 1) ete, đó có n phần tử ete đối xứng - Trong phản ứng tách nước tạo ete ta luôn có: nancol bi ete hoa 2nete 2nH2O mancol mete mH2O - Nếu hỗn hợp các ete sinh có số mol thì hỗn hợp các ancol ban đầu có sồ mol * Lưu ý: Trong phản ứng tách nước ancol X, sau phản ứng thu chất hữu Y mà: dY/X < hay MY chất hữu Y là anken MX dY/X > hay MY chất hữu Y là ete MX V Độ rƣợu (ancol) - Độ rượu (ancol) là thể tích (cm3, ml) ancol nguyên chất 100 thể tích (cm3, ml) dung dịch ancol Độ rựou = Vancol nguyªn chÊt Vdd ancol .100 - Muốn tăng độ rượu: thêm ancol nguyên chất vào dung dịch; muốn giảm độ rượu: thêm nước vào dung dịch ancol Nguyễn Đăng Công - THPT Quế Võ số Trang (6) HÓA HỌC HỮU CƠ - DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Nguyễn Đăng Công - THPT Quế Võ số Trang (7) HÓA HỌC HỮU CƠ - DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL C BÀI TẬP Câu Khi tách hiđroclorua từ các đồng phân C4H9Cl thì thu tối đa bao nhiêu đồng phân cấu tạo anken? A.2 B.3 C.4 D.5 Câu 2: Ứng với CTPT C3H8Ox có bao nhiêu chất là ancol? A B C D Câu 3: Cã bao nhiªu r-îu m¹ch hë cã sè nguyªn tö C < ? A B C D 10 Câu 4.Khi cho chất X có CTPT C3H5Br3 tác dụng với dd NaOH dư thu chất hữu Y có phản ứng với Na và phản ứng tráng gương.Công thức cấu tạo thu gọn X là A.CH2Br-CHBr-CH2Br B.CH2Br-CH2-CHBr2 C.CH2Br-CBr2-CH3 D.CH3-CH2-CBr3 Câu Hợp chát hữu X có CTPT là C3H5Br3 Cho X tác dụng với dung dịch NaOH loãng dư, đun nóng cô cạn dung dịch thu thì còn lại chất rắn đó có chứa sản phâm hữu natri X có tên gọi là: A 1,1,1-tribrompropan B 1,2,2-tribrompropan C 1,1,2-tribrompropan D 1,2,3-tribrompropan Cõu 6: Đun nóng hỗn hợp r-ợu gồm CH3OH và các đồng phân C3H7OH với xúc tác H2SO4 đặc có thể tạo bao nhiªu s¶n phÈm h÷u c¬ ? A B C D Câu Cho các hỗn hợp ancol sau: Hỗn hợp 1: (CH3OH + C3H7OH); Hỗn hợp 2: (CH3OH + C2H5OH); Hỗn hợp 3: (CH3CH2CH2OH + (CH3)2CHOH) Đun các hh đó với dung dịch H2SO4 đặc 1400C và 1700C, hh ancol nào sau phản ứngthu ete thu anken? A Hỗn hợp B Hỗn hợp C Hỗn hợp D Cả hh trên Câu Cho sơ đồ phản ứng sau: +HCl +NaOH, t0 H2SO4 dặc,180 C +Br2 +NaOH, to But-1-en X Y Z T K Biết X,Y,Z,T,K là sản phẩm chính giai đoạn Công thức cấu tạo thu gọn K là A.CH3 CH(OH)CH(OH)CH3 B.CH3CH2CH(OH)CH3 C.CH3CH2CH(OH)CH2OH D.CH2(OH)CH2CH2CH2OH Câu (CĐ-2010) Ứng với công thức phân tử C3H6O có bao nhiêu hợp chất mạch hở bền tác dụng với khí H2 (xúc tác Ni, t0) sinh ancol? A B C D Câu 10: A, B, D là đồng phân có cùng công thức phân tử C3H8O Biết A tác dụng với CuO đun nóng cho andehit, còn B cho xeton Vậy D là : A.Ancol bậc III B.Chất có nhiệt độ sôi cao C.Chất có nhiệt độ sôi thấp D.Chất có khả tách nước tạo anken Câu 11: Chỉ chất tách nước tạo anken nhất: A.metanol; etanol; butan -1-ol B.Etanol; butan -1,2- diol; 2-metyl propan-1-ol C.Propan-2-ol; butan -1-ol; pentan -3-ol D.Propanol-1; metyl propan-1-ol; 2,2 dimetyl propan -1-ol Câu 12 (DH-08-A): Khi tách nước từ rượu (ancol) 3-metylbutanol-2 (hay 3-metylbutan-2-ol), sản phẩm chính thu là A 3-metylbuten-1 (hay 3-metylbut-1-en) B 2-metylbuten-2 (hay 2-metylbut-2-en) C 3-metylbuten-2 (hay 3-metylbut-2-en) D 2-metylbuten-3 (hay 2-metylbut-3-en) Câu 13(DH-10-A): Cho sơ đồ chuyển hoá: dd Br2 NaOH CuO, t0 O2,xt CH3OH, xt, t0 C3H6 X Y Z T E (Este đa chức) Tên gọi Y là A propan-1,2-điol B propan-1,3-điol C glixerol D propan-2-ol Nguyễn Đăng Công - THPT Quế Võ số Trang (8) HÓA HỌC HỮU CƠ - DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Câu 14 (DH-10-B): Có bao nhiêu chất hữu mạch hở dùng để điều chế 4-metylpentan-2-ol phản ứng cộng H2 (xúc tác Ni, t0)? A B C D Câu 15 Số đồng phân thơm có cùng CTPT C7H8O vừa tác dụng với Na vừa tác dụng với NaOH A.1 B.2 C.3 D.4 Câu 16: Có bao nhiêu phản ứng xảy cho các chất C6H5-OH; NaHCO3; NaOH, HCl tác dụng với đôi một? A B C D Câu 17: Cho sơ đồ phản ứng sau: CH4 →X →Y → Z → T → C6H5-OH (X, Y, Z là các chất hữu khác nhau) Chỉ Z A C6H5-Cl B C6H5-NH2 C C6H5-NO2 D C6H5-ONa Câu 18 (DH-07-A): Cho m gam tinh bột lên men thành ancol (rượu) etylic với hiệu suất 81% Toàn lượng CO2 sinh hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)2, thu 550 gam kết tủa và dung dịch X Đun kỹ dung dịch X thu thêm 100 gam kết tủa Giá trị m là: A 550 B 810 C 650 D 750 Câu 19 (ĐH A- 2009):Lên men a gam glucozơ với hiệu suất 90%, lượng CO2 sinh hấp thụ hết vào dung dịch nước vôi thu 10 gam kết tủa và khối lượng dung dịch giảm 3,4 gam Tính a A 13,5 g B 15,0 g C 20,0 g D 30,0 g Câu 20 (DH-08-A): Khi phân tích thành phần ancol đơn chức X thì thu kết quả: tổng khối lượng cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi Số đồng phân ancol ứng với công thức phân tử X là A B C D Câu 21 (CD-07-A): Có bao nhiêu rượu (ancol) bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo mà phân tử chúng có phần trăm khối lượng cacbon 68,18%? A B C D Câu 22: A là hợp chất có công thức phân tử C7H8O2 A tác dụng với Na dư cho số mol H2 bay số mol NaOH cần dùng để trung hòa lượng A trên CTCT A là A C6H7COOH B HOC6H4CH2OH C CH3OC6H4OH D CH3C6H3(OH)2 Câu 23 (CD-07-A): Hợp chất hữu X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là C 7H8O2, tác dụng với Na và với NaOH Biết cho X tác dụng với Na dư, số mol H thu số mol X tham gia phản ứng và X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1 Công thức cấu tạo thu gọn X là A C6H5CH(OH)2 B HOC6H4CH2OH C CH3C6H3(OH)2 D CH3OC6H4OH Câu 24 (CD-10-A): Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 46o phản ứng hết với kim loại Na (dư), thu V lít khí H2 (đktc) Biết khối lượng riêng ancol etylic nguyên chất 0,8 g/ml Giá trị V là A 4,256 B 0,896 C 3,360 D 2,128 o Câu 25 Cho 100 ml dung dịch ancol Y đơn chức 46 tác dụng với Na vừa đủ sau phản ứng thu 176,58 gam chất rắn Biết khối lượng riêng Y là 0,9 g/ml CTPT Y là: A CH4O B C4H10O C C2H6O D C3H8O Câu 26 (DH-07-A): Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (rượu) đơn chức, dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu 24,5 gam chất rắn Hai ancol đó là (cho H = 1, C = 12, O = 16, Na = 23) A C3H5OH và C4H7OH B C2H5OH và C3H7OH C C3H7OH và C4H9OH D CH3OH và C2H5OH Câu 27 (DH-09-B): Cho X là hợp chất thơm; a mol X phản ứng vừa hết với a lít dung dịch NaOH 1M Mặt khác cho a mol X phản ứng với Na (dư) thì sau phản ứng thu 22,4a lít khí H2 (ở đktc) Công thức cấu tạo thu gọn X là A CH3-C6H3(OH)2 B HO-C6H4-COOCH3 C HO-CH2-C6H4-OH D.HO-C6H4-COOH Câu 28 (DH-10-A): Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp ancol đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng, thu 3,808 lít khí CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O Giá trị m là A 5,42 B 5,72 C 4,72 D 7,42 Câu 29(DH-10-B): Đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp X gồm ancol (đều no, đa chức, mạch hở, có cùng số nhóm -OH) cần vừa đủ V lít khí O2, thu 11,2 lít khí CO2 và 12,6 gam H2O (các thể tích khí đo đktc) Giá trị V là Nguyễn Đăng Công - THPT Quế Võ số Trang (9) HÓA HỌC HỮU CƠ - DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL A 11,20 B 4,48 C 14,56 D 15,68 Câu 30(DH-09-A): Cho hỗn hợp X gồm hai ancol đa chức, mạch hở, thuộc cùng dãy đồng đẳng Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X, thu CO2 và H2O có tỉ lệ mol tương ứng là : Hai ancol đó là A C3H5(OH)3 và C4H7(OH)3 B C2H5OH và C4H9OH C C2H4(OH)2 và C4H8(OH)2 D C2H4(OH)2 và C3H6(OH)2 Câu 31 Hỗn hợp X gồm ancol có cùng số nhóm OH Chia X thành phần Phần cho tạc dụng với Na dư thu 2,24 lít H2(đktc) Đốt cháy hoàn phần thu 11 gam CO2 và 6,3 gam H2O Biết số nguyên tử cacbon ancol ≤ CTPT ancol là: A C2H5OH và C3H7OH B C2H4(OH)2 và C3H6(OH)2 C C3H7OH và CH3OH D CH3OH và C2H5OH Câu 32 (CD-08-A): Đốt cháy hoàn toàn rượu (ancol) đa chức, mạch hở X, thu H2O và CO2 với tỉ lệ số mol tương ứng là 3:2 Công thức phân tử X là A C2H6O2 B C2H6O C C3H8O2 D C4H10O2 Câu 33 §èt ch¸y hoµn toµn a mol hçn hîp X gåm r-îu A vµ B S¶n phÈm ch¸y cho hÊp thô hÕt vµo b×nh đựng n-ớc vôi d- thấy có 30 gam kết tủa xuất và khối l-ợng dung dịch giảm 9,6 gam Giá trị a là A 0,2 mol B 0,15 mol C 0,1 mol D Không xác định Câu 34 Ancol đơn chức A cháy cho mCO2 : mH2O = 11:9 đốt cháy hoàn toàn mol A hấp thụ toàn sản phẩm cháy vào 600ml dung dịch Ba(OH)2 1M thì lượng kết tủa là: A 11,48g B 59,1g C 39,4g D 19,7g Câu 35 Chia a gam ancol etylic thành phần Đem nung nóng phần với H2SO4 đặc 1700C thu khí etilen Đốt cháy hoàn toàn lượng etilen này thu 3,6 gam nước Đốt cháy hoàn toàn phần cho toàn sản phẩm cháy vào 500 ml dung dịch hỗn hợp gồm NaOH 0,1M và Ba(OH)2 0,2M, sinh m gam kết tủa Giá trị m là A 19,70 B 17,73 C 9,85 D 11,82 Câu 36 (DH-09-A): Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc) Mặt khác, cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)2 thì tạo thành dung dịch có màu xanh lam Giá trị m và tên gọi X tương ứng là A 9,8 và propan-1,2-điol B 4,9 và propan-1,2-điol C 4,9 và propan-1,3-điol D 4,9 và glixerol n Câu 37: Đốt cháy ancol chứa loại nhóm chức A O2 vừa đủ nhận thấy CO2 : nO2 : nH2O = 6:7:8 A có đặc điểm: A Tác dụng với Na dư cho nH2 = 1,5nA B Tác dụng với CuO đun nóng cho hợp chất đa chức C Tách nước tạo thành anken D Không có khả hòa tan Cu(OH)2 Câu 38 (CD-08-A): Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai rượu (ancol) X và Y là đồng đẳng nhau, thu 0,3 mol CO2 và 0,425 mol H2O Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp M tác dụng với Na (dư), thu chưa đến 0,15 mol H2 Công thức phân tử X, Y là: A C2H6O2, C3H8O2 B C2H6O, CH4O C C3H6O, C4H8O D C2H6O, C3H8O Câu 39 (DH-07-B): X là ancol (rượu) no, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu nước và 6,6 gam CO2 Công thức X là (cho C = 12, O = 16) A C3H7OH B C3H6(OH)2 C C3H5(OH)3 D C2H4(OH)2 Câu 40 (CD-07-A): Đốt cháy hoàn toàn rượu (ancol) X thu CO2 và H2O có tỉ lệ số mol tương ứng là : Thể tích khí oxi cần dùng để đốt cháy X 1,5 lần thể tích khí CO2 thu (ở cùng điều kiện) Công thức phân tử X là A C3H8O3 B C3H4O C C3H8O2 D C3H8O Câu 41(DH-09-A): Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu V lít khí CO2 (ở đktc) và a gam H2O Biểu thức liên hệ m, a và V là: V V V V A m = 2a B m = 2a C m = a + D m = a 22,4 11,2 5,6 5,6 Nguyễn Đăng Công - THPT Quế Võ số Trang (10) HÓA HỌC HỮU CƠ - DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Câu 42: Đốt cháy hoàn toàn a gam ancol X hấp thụ toàn sản phẩm cháy vào bình nước vôi dư thấy khối lượng bình tăng b gam và có c gam kết tủa Biết b = 0,71c và c = a b X có cấu tạo thu gọn là: 1,02 A C2H5OH B C2H4(OH)2 C C3H5(OH)3 D C3H6(OH)2 Câu 43 (DH-10-A): Tách nước hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol Y tạo anken Đốt cháy cùng số mol ancol thì lượng nước sinh từ ancol này 5/3 lần lượng nước sinh từ ancol Ancol Y là A CH3-CH2-CH(OH)-CH3 B CH3-CH2-CH2-OH C CH3-CH2-CH2-CH2-OH D CH3-CH(OH)-CH3 Câu 44.Thực phản ứng tách nước với ancol đơn chức A điều kiện thích hợp Sau phản ứng xảy hoàn toàn chất hữu B dB/A =1,7 CTPT A là A C2H5OH B C3H7OH C C4H9OH D.C5H11OH Câu 45 Đun nóng hỗn hợp gồm ancol no đơn chức với H2SO4ở 1400C thu 21,6 g nước và 72,0 g hỗn hợp ba ete có số mol Công thức phân tử ancol,số mol ancol,mỗi ete là A.CH3OH và C2H5OH; 0,4 mol ; 1,2 mol B CH3OH và C2H5OH; 1,2mol ; 0,4mol C C2H5OH và C3H7OH; 0,4 mol ; 1,2 mol D CH3OH và C2H5OH; 0,4 mol ; 0,4 mol Câu 46 (DH-09-A): Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức, mạch hở với H2SO4 đặc, thu hỗn hợp gồm các ete Lấy 7,2 gam các ete đó đem đốt cháy hoàn toàn, thu 8,96 lít khí CO (ở đktc) và 7,2 gam H2O Hai ancol đó là A C2H5OH và CH2=CH-CH2-OH B C2H5OH và CH3OH C CH3OH và C3H7OH D CH3OH và CH2=CH-CH2-OH Câu 47 (DH-10-B): Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm ba ancol (đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng), thu 8,96 lít khí CO2 (đktc) và 11,7 gam H2O Mặt khác, đun nóng m gam X với H2SO4 đặc thì tổng khối lượng ete tối đa thu là A 5,60 gam B 6,50 gam C 7,85 gam D 7,40 gam Câu 48 Khi đun nóng hỗn hợp ancol X,Y,Z (đều có số nguyên tử C >1)với H2SO4 đặc 170 C thu olefin là đồng đẳng Lấy ancol tác dụng với H2SO4 đặc 1400C thu 2,64g ete.Làm bay ¼ khối lượng ete thu trên cho thể tích thể tích 0,24g oxi cùng điều kiện Công thức cấu tạo ancol là A.C2H5OH ;CH3CHOHCH3 ;CH3CH2CH2CH2OH B C2H5OH ;CH3CHOHCH3 ; CH3CH2CH2OH C.C3H7OH ;CH3CH2CHOHCH3 ; CH3CH2CH2CH2OH D.Cả b và c đúng Cõu 49 Chia a gam hỗn hợp r-ợu no, đơn chức thành hai phần Phần mang đốt cháy hoàn toµn thu ®-îc 2,24 lÝt CO2 (®ktc) PhÇn hai t¸ch n-íc hoµn toµn thu ®-îc hçn hîp anken §èt ch¸y hoµn toµn anken nµy ®-îc m gam H2O, m cã gi¸ trÞ lµ A 5,4 g B 3,6 g C 1,8 g D 0,8 g Câu 50 Khö n-íc hoµn toµn hçn hîp X gåm r-îu A, B ë ®iÒu kiÖn thÝch hîp thu ®-îc hçn hîp Y gåm anken dãy đồng đẳng Cho X hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Br2 d- thấy có 24 gam Br2 bị màu và khối l-ợng bình đựng dung dịch Br2 tăng 7,35 gam CTPT r-ợu X là A C2H5OH vµ C3H7OH C C4H9OH vµ C5H11OH B C3H7OH vµ C4H9OH D KÕt qu¶ kh¸c Câu 51: Trộn 0,5mol C2H5OH và 0,7 mol C3H7OH Sau đó dẫn qua H2SO4 đặc nóng Tất ancol bị khử nước ( không có rượu dư) Lượng anken sinh làm màu mol Br2 dung dịch Các phản ứng xảy hoàn toàn Vậy số mol H2O tạo thành khử nước trên là: A 1mol B 1,1mol C 1,2mol D 0,6mol Câu 55 (DH-10-A): Oxi hoá hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành anđehit cần vừa đủ 4,8 gam CuO Cho toàn lượng anđehit trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, thu 23,76 gam Ag Hai ancol là: A CH3OH, C2H5CH2OH B CH3OH, C2H5OH C C2H5OH, C3H7CH2OH D C2H5OH, C2H5CH2OH Nguyễn Đăng Công - THPT Quế Võ số Trang 10 (11) HÓA HỌC HỮU CƠ - DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL BÀI TÂP ANCOL – PHENOL TRONG CÁC ĐỀ THI 2007-2013 I DẠNG BÀI TẬP ĐỊNH TÍNH Câu 1: Cho các chất có công thức cấu tạo sau: HOCH2-CH2OH (X); HOCH2-CH2-CH2OH (Y); HOCH2-CHOH-CH2OH (Z); CH3-CH2-O-CH2-CH3 (R); CH3-CHOH-CH2OH (T) Những chất tác dụng với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam là: A X, Y, R, T B Z, R, T C X, Z, T D X, Y, Z, T Câu 2: Có bao nhiêu rượu (ancol) bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo mà phân tử chúng có phần trăm khối lượng cacbon 68,18%? (Cho H = 1; C = 12; O = 16) A B C D (Trích đề thi tuyển sinh CĐ – 2007) Câu 3: Cho các hợp chất sau: (a) HOCH2-CH2OH (b) HOCH2-CH2-CH2OH (c) HOCH2-CH(OH)-CH2OH (d) CH3-CH(OH)-CH2OH (e) CH3-CH2OH (f) CH3-O-CH2CH3 Các chất tác dụng với Na, Cu(OH)2 là: A (a), (c), (d) B (c), (d), (f) C (a), (b), (c) D (c), (d), (e) (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009) Câu 4: Một hợp chất X chứa ba nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng mC : mH : mO = 21 : : Hợp chất X có công thức đơn giản trùng với công thức phân tử Số đồng phân cấu tạo thuộc loại hợp chất thơm ứng với công thức phân tử X là: A B C D Câu 5: Hợp chất hữu X tác dụng với dung dịch NaOH và dung dịch brom không tác dụng với dung dịch NaHCO3 Tên gọi X là: A anilin B phenol C axit acrylic D metyl axetat (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2009) Câu 6: Khi phân tích thành phần rượu (ancol) đơn chức X thì thu kết quả: tổng khối lượng cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi Số đồng phân rượu (ancol) ứng với công thức phân tử X là: A B C D (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2008) Câu 7: Dãy gồm các chất tác dụng với ancol etylic là: A HBr (to), Na, CuO (to), CH3COOH (xúc tác) B Ca, CuO (to), C6H5OH (phenol), HOCH2CH2OH C NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác) D Na2CO3, CuO (to), CH3COOH (xúc tác), (CH3CO)2O Câu 8: Trong thực tế, phenol dùng để sản xuất: A nhựa poli(vinyl clorua), nhựa novolac và chất diệt cỏ 2,4-D B nhựa rezol, nhựa rezit và thuốc trừ sâu 666 C poli(phenol-fomanđehit), chất diệt cỏ 2,4-D và axit picric D nhựa rezit, chất diệt cỏ 2,4-D và thuốc nổ TNT (Trích đề thi tuyển sinh CĐ – 2009) Câu 9: Dãy gồm các chất phản ứng với phenol là: A nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaOH B dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na C nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH D nước brom, anhiđrit axetic, dung dịch NaOH Câu 10: Cho sơ đồ: NaOH du Cl2(1:1) +HCl Y C6H6 X Z Fe, t t cao, p cao Hai chất hữu Y, Z là: A C6H6(OH)6, C6H6Cl6 C C6H5OH, C6H5Cl B C6H4(OH)2, C6H4Cl2 D C6H5ONa, C6H5OH (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007) Câu 11: Ảnh hưởng nhóm -OH đến gốc C6H5- phân tử phenol thể qua phản ứng phenol với: A Na kim loại B H2 (Ni, nung nóng) C dung dịch NaOH D nước Br2 Nguyễn Đăng Công - THPT Quế Võ số Trang 11 (12) HÓA HỌC HỮU CƠ - DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL t Câu 12: Cho các phản ứng : HBr + C2H5OH C2H4 + Br2 askt (1:1mol) C2H4 + HBr C2H6 + Br2 Số phản ứng tạo C2H5Br là: A B C D Br2 (1:1mol),Fe,t NaOH(dö ),t ,p HCl(dö ) X Y Z Câu 13 : Cho sơ đồ chuyển hoá sau : Toluen Trong đó X, Y, Z là hỗn hợp các chất hữu cơ, Z có thành phần chính gồm: A o-bromtoluen và p-bromtoluen B benzyl bromua và o-bromtoluen C m-metylphenol và o-metylphenol D o-metylphenol và p-metylphenol (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008) +Mg, ete khan +HBr H2SO4dac Câu 14: Cho sơ đồ chuyển hoá: Y Butan - - ol X (anken) Z 0 t Trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính Công thức Z là: A (CH3)2CH-CH2-MgBr B CH3-CH(MgBr)-CH2-CH3 C (CH3)3C-MgBr D CH3-CH2-CH2 -CH2-MgBr (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009) Câu 15: Số chất ứng với công thức phân tử C7H8O (là dẫn xuất benzen) tác dụng với dung dịch NaOH là: A B C D Câu 16: Các đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O (đều là dẫn xuất benzen) có tính chất: tách nước thu sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime, không tác dụng với NaOH Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O, thoả mãn tính chất trên là A B C D (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007) Câu 17: Hợp chất hữu X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là C7H8O2, tác dụng với Na và với NaOH Biết cho X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu số mol X tham gia phản ứng và X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1 Công thức cấu tạo thu gọn X là: A HOC6H4CH2OH B CH3C6H3(OH)2 C CH3OC6H4OH D C6H5CH(OH)2 (Trích đề thi tuyển sinh CĐ – 2007) Câu 18: Cho X là hợp chất thơm; a mol X phản ứng vừa hết với a lít dung dịch NaOH 1M Mặt khác,nếu cho a mol X phản ứng với Na (dư) thì sau phản ứng thu 22,4a lít khí H2(ở đktc).Công thức cấu tạo thu gọn X là: A.HO-C6H4-COOCH3 B.CH3-C6H3(OH)2 C.HO-CH2-C6H4-OH D.HO-C6H4-COOH Câu 19: Hợp chất hữu X tác dụng với dung dịch NaOH và dung dịch brom không tác dụng với dung dịch NaHCO3 Tên gọi X là: A anilin B phenol C axit acrylic D metyl axetat (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009) Câu 20: Khi tách nước từ rượu (ancol) 3-metylbutanol-2 (hay 3-metylbutan-2-ol), sản phẩm chính thu là: A 2-metylbuten-3 (hay 2-metylbut-3-en) B 2-metylbuten-2 (hay 2-metylbut-2-en) C 3-metylbuten-2 (hay 3-metylbut-2-en) D 3-metylbuten-1 (hay 3-metylbut-1-en) (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008) Câu 21: Khi tách nước từ chất X có công thức phân tử C4H10O tạo thành ba anken là đồng phân (tính đồng phân hình học) Công thức cấu tạo thu gọn X là: A (CH3)3COH B CH3OCH2CH2CH3 C CH3CH(OH)CH2CH3 D CH3CH(CH3)CH2OH (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2007)) Câu 22: Trong số các phát biểu sau phenol (C6H5OH): (1) Phenol tan ít nước tan nhiều dung dịch HCl (2) Phenol có tính axit, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím (3) Phenol dùng để sản xuất keo dán, chất diệt nấm mốc (4) Phenol tham gia phản ứng brom và nitro dễ benzen Các phát biểu đúng là: A (1), (3), (4) B (1), (2), (3) C (2), (3), (4) D (1), (2), (4) (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2010) Câu 23: Cho sơ đồ chuyển hoá: Nguyễn Đăng Công - THPT Quế Võ số Trang 12 (13) HÓA HỌC HỮU CƠ - DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL CH 3OH ;t C ; xt ddBr2 O2 ; xt NaOH CuO ;t C C3 H X Y Z T E (Este đa chức) Tên gọi Y là : A propan-1,3-điol B propan-1,2-điol C propan-2-ol D glixerol (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2010) Câu 24: Phát biểu nào sau đây đúng? A Khi đun C2H5Br với dung dịch KOH thu etilen B Đun ancol etylic 14o0C (xúc tác H2SO4 đặc) thu đimetyl ete C Dung dịch phenol làm phenolphtalein không màu chuyển thành màu hồng D Dãy các chất: C2H5Cl, C2H5Br, C2H5I có nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải Câu 25: Có bao nhiêu chất hữu mạch hở dùng để điều chế 4-metylpentan-2-ol phản ứng cộng H2 (xúc tác Ni, to )? A B C D Câu 26: Cho các chất: (1) axit picric; (2) cumen; (3) xiclohexanol; (4) 1,2-đihiđroxi-4-metylbenzen; (5) 4metylphenol; (6) α-naphtol Các chất thuộc loại phenol là: A (1), (3), (5), (6) B (1), (4), (5), (6) C (1), (2), (4), (5) H 2O Br2 CuO X Y Z Câu 27: Cho sơ đồ phản ứng: Stiren H ,t t0 H D (1), (2), (4), (6) Trong đó X, Y, Z là các sản phẩm chính Công thức X, Y, Z là: A C6H5CHOHCH3, C6H5COCH3, C6H5COCH2Br B C6H5CH2CH2OH, C6H5CH2CHO, C6H5CH2COOH C C6H5CH2CH2OH, C6H5CH2CHO, m-BrC6H4CH2COOH D C6H5CHOHCH3, C6H5COCH3, m-BrC6H4COCH3 (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2010) Câu 28: Hợp chất hữu X chứa vòng benzen có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản Trong X, tỉ lệ khối lượng các nguyên tố là mC: mH : mO = 21 : : Biết X phản ứng hoàn toàn với Na thì thu số mol khí hiđro số mol X đã phản ứng X có bao nhiêu đồng phân (chứa vòng benzen) thỏa mãn các tính chất trên? A B C D 10 Câu 29: Cho dãy các chất: phenylamoni clorua, benzyl clorua, isopropyl clorua, m-crezol, ancol benzylic, natri phenolat, anlyl clorua Số chất dãy tác dụng với dung dịch NaOH loãng, đun nóng là A B C D (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2011) Câu 30: Cho các phát biểu sau phenol (C6H5OH): (a) Phenol tan nhiều nước lạnh (b) Phenol có tính axít dung dịch phenol nước không làm đổi màu quỳ tím (c) Phenol dùng để sản xuất phẩm nhuộm, chất diệt nấm mốc (d) Nguyên tử H vòng benzen phenol dễ bị thay nguyên tử H benzen (e) Cho nước brom vào dung dịch phenol thấy xuất kết tủa Số phát biểu đúng là: A B C D Câu 31: Cho dãy các hợp chất thơm: p-HO-CH2-C6H4-OH, p-HO-C6H4-COOC2H5, p-HO-C6H4COOH, p-HCOO-C6H4-OH, p-CH3O-C6H4-OH Có bao nhiêu chất dãy thỏa mãn đồng thời điều kiện sau? (a) Chỉ tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol : (b) Tác dụng với Na (dư) tạo số mol H2 số mol chất phản ứng A B C D X Y Z Câu 32: Cho dãy chuyển hóa sau: CaC2 Tên gọi X và Z là: A etilen và ancol etylic B etan và etanal C axetilen và ancol etylic D axetilen và etylen glicol Câu 33: Có bao nhiêu chất chứa vòng benzen có cùng công thức phân tử C7H8O? A B C D (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2012) Câu 34: Ứng với công thức phân tử C4H10O có bao nhiêu ancol là đồng phân cấu tạo nhau? Nguyễn Đăng Công - THPT Quế Võ số Trang 13 (14) HÓA HỌC HỮU CƠ - DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL A B C D (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2013) DẠNG BÀI TẬP ĐỊNH LƢỢNG Câu 1: Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (rượu) đơn chức, dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu 24,5 gam chất rắn Hai ancol đó là: (cho H = 1, C = 12, O = 16, Na = 23) A C3H5OH và C4H7OH B C2H5OH và C3H7OH C C3H7OH và C4 H9OH D CH3OH và C2H5OH (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2007) Câu 2: Cho m gam ancol (rượu) no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng Sau phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn bình giảm 0,32 gam Hỗn hợp thu có tỉ khối hiđro là 15,5 Giá trị m là (cho H = 1, C =12, O = 16) A 0,64 B 0,46 C 0,32 D 0,92 Câu 3: X là ancol (rượu) no, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu nước và 6,6 gam CO2 Công thức X là: (cho C = 12, O = 16) A C3H7OH B C3H6(OH)2 C C3H5(OH)3 D C2H4(OH)2 Câu 4: Cho m gam hỗn hợp X gồm hai rượu (ancol) no, đơn chức, dãy đồng đẳng tác dụng với CuO (dư) nung nóng, thu hỗn hợp rắn Z và hỗn hợp Y (có tỉ khối so với H2 là 13,75) Cho toàn Y phản ứng với lượng dư Ag2O (hoặc AgNO3) dung dịch NH3 đun nóng, sinh 64,8 gam Ag Giá trị m là: A 9,2 B 7,8 C 7,4 D 8,8 Câu 5: Đun nóng hỗn hợp gồm hai rượu (ancol) đơn chức, mạch hở, dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc 140oC Sau các phản ứng kết thúc, thu gam hỗn hợp gồm ba ete và 1,8 gam nước Công thức phân tử hai rượu trên là: A CH3OH và C2H5OH B C3H7OH và C4H9OH C C3H5OH và C4H7OH D C2H5OH và C3H7OH Câu 6: Oxi hoá 1,2 gam CH3OH CuO nung nóng, sau thời gian thu hỗn hợp sản phẩm X (gồm HCHO, H2O và CH3OH dư) Cho toàn X tác dụng với lượng dư Ag2O (hoặc AgNO3) dung dịch NH3, 12,96 gam Ag Hiệu suất phản ứng oxi hoá CH3OH là: A 70,4% B 65,5% C 76,6% D 80,0% Câu 7: Đun nóng rượu (ancol) đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh chất hữu Y, tỉ khối X so với Y là 1,6428 Công thức phân tử Y là: A C4H8O B CH4O C C2H6O D C3H8O (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008) Câu 8: Cho hỗn hợp X gồm hai ancol đa chức, mạch hở, thuộc cùng dãy đồng đẳng Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X, thu CO2 và H2O có tỉ lệ mol tương ứng là : Hai ancol đó là: A C3H5(OH)3 và C4H7(OH)3 B C2H5OH và C4H9OH C C2H4(OH)2 và C4H8(OH)2 D C2H4(OH)2 và C3H6(OH)2 Câu 9: Một hợp chất X chứa ba nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng mC : mH : mO = 21 : : Hợp chất X có công thức đơn giản trùng với công thức phân tử Số đồng phân cấu tạo thuộc loại hợp chất thơm ứng với công thức phân tử X là: A B C D Câu 10: Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu V lít khí CO (ở đktc) và a gam H2O Biểu thức liên hệ m, a và V là: A m = 2a – V/22,4 B m = 2a – V/11,2 C m = a + V/5,6 D m = a – V/5,6 Câu 11: Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức, mạch hở với H2SO4 đặc, thu hỗn hợp gồm các ete Lấy 7,2 gam các ete đó đem đốt cháy hoàn toàn, thu 8,96 lít khí CO2 (ở đktc) và 7,2 gam H2O Hai ancol đó là A C2H5OH và CH2=CH-CH2-OH B C2H5OH và CH3OH C CH3OH và C3H7OH D CH3OH và CH2=CH-CH2-OH Câu 12: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc) Mặt khác, cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)2 thì tạo thành dung dịch có màu xanh lam Giá trị m và tên gọi X tương ứng là: A 9,8 và propan-1,2-điol B 4,9 và propan-1,2-điol C 4,9 và propan-1,3-điol Nguyễn Đăng Công D 4,9 và glixerol (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2009) - THPT Quế Võ số Trang 14 (15) HÓA HỌC HỮU CƠ - DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Câu 13: Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, dãy đồng đẳng Oxi hoá hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam CuO nhiệt độ thích hợp, thu hỗn hợp sản phẩm hữu Y Cho Y tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, thu 54 gam Ag Giá trị m là : A 13,5 B 8,1 C 8,5 D 15,3 (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009) Câu 14: Oxi hoá hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành anđehit cần vừa đủ 4,8 gam CuO Cho toàn lượng anđehit trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, thu 23,76 gam Ag Hai ancol là: A C2H5OH, C3H7CH2OH B CH3OH, C2H5OH C C2H5OH, C2H5CH2OH D CH3OH, C2H5CH2OH Câu 15: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp ancol đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng, thu 3,808 lít khí CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O Giá trị m là: A 5,42 B 7,42 C 5,72 D 4,72 Câu 16: Tách nước hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol Y tạo anken Đốt cháy cùng số mol ancol thì lượng nước sinh từ ancol này 5/3 lần lượng nước sinh từ ancol Ancol Y là: A CH3-CH2-CH2-OH B CH3-CH(OH)-CH3 C CH3-CH2-CH2-CH2-OH D CH3-CH2-CH(OH)-CH3 (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2010) Câu 17: Đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp X gồm ancol (đều no, đa chức, mạch hở, có cùng số nhóm OH) cần vừa đủ V lít khí O2, thu 11,2 lít khí CO2 và 12,6 gam H2O (các khí đo đktc) Giá trị V là : A 11,20 B 14,56 C 4,48 D 15,68 Câu 18: Hỗn hợp X gồm ancol và sản phẩm hợp nước propen Tỉ khối X so với hiđro 23 Cho m gam X qua ống sứ đựng CuO (dư) nung nóng Sau các phản ứng xảy hoàn toàn, thu hỗn hợp Y gồm chất hữu và nước, khối lượng ống sứ giảm 3,2 gam Cho Y tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, tạo 48,6 gam Ag Phần trăm khối lượng propan-1-ol X là: A 16,3% B 65,2% C 48,9% D 83,7% Câu 19: Cho 13,74 gam 2,4,6-trinitrophenol vào bình kín nung nóng nhiệt độ cao Sau phản ứng xảy hoàn toàn, thu x mol hỗn hợp khí gồm: CO2 , CO, N2 và H2 Giá trị x là: A 0,45 B 0,60 C 0,36 D 0,54 Câu 20: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm ba ancol (đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng), thu 8,96 lít khí CO2 (đktc) và 11,7 gam H2O Mặt khác, đun nóng m gam X với H2SO4 đặc thì tổng khối lượng ete tối đa thu là: A 6,50 gam B 7,85 gam C 7,40 gam D 5,60 gam (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2010) Câu 21: Chia hỗn hợp gồm hai ancol đơn chức X và Y (phân tử khối X nhỏ Y) là đồng đẳng thành hai phần nhau: - Đốt cháy hoàn toàn phần thu 5,6 lít CO2 (đktc) và 6,3 gam H2O - Đun nóng phần với H2SO4 đặc 140oC tạo thành 1,25 gam hỗn hợp ba ete Hoá hoàn toàn hỗn hợp ba été trên, thu thể tích thể tích 0,42 gam N2 (trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất) Hiệu suất phản ứng tạo ete X, Y là: A 20% và 40% C 25% và 35% D 30% và 30% (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2011) Câu 22: Trong ancol X, oxi chiếm 26,667% khối lượng Đun nóng X với H2SO4 đặc thu anken Y Phân tử khối Y là : A 56 B 70 C 28 D 42 Câu 23: Đốt cháy hoàn toàn lượng ancol X tạo 0,4 mol CO2 và 0,5 mol H2O X tác dụng với Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam Oxi hóa X CuO tạo hợp chất hữu đa chất Y Nhận xét nào sau đây đúng với X? A X làm màu nước brom B Trong X có hai nhóm –OH liên kết với hai nguyên tử cacbon bậc hai C Trong X có ba nhóm –CH3 D Hiđrat hóa but-2-en thu X (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2012) Câu 24: Oxi hóa 0,08 mol ancol đơn chức, thu hỗn hợp X gồm axit cacboxylic, anđehit, ancol dư và nước Ngưng tụ toàn X chia làm hai phần Phần cho tác dụng hết với Na dư, thu 0,504 lít khí H2 (đktc) Phần hai cho phản ứng tráng bạc hoàn toàn thu 9,72 gam Ag Phần trăm khối lượng ancol bị oxi hoá là : Nguyễn Đăng Công B 40% và 20% - THPT Quế Võ số Trang 15 (16) HÓA HỌC HỮU CƠ - DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL A 31,25% B 62,50% C 40,00% D 50,00% Câu 25: Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol và glixerol Đốt cháy hoàn toàn m gam X thu 6,72 lít khí CO2 (đktc) Cũng m gam X trên cho tác dụng với Na dư thu tối đa V lít khí H2 (đktc) Giá trị V là : A 6,72 B 11,20 C 5,60 D 3,36 Câu 26: Đốt cháy hoàn toàn 20 ml hợp chất hữu X (chỉ gồm C, H, O) cần vừa đủ 110 ml khí O2, thu 160 ml hỗn hợp Y gồm khí và Dẫn Y qua dung dịch H2SO4 đặc (dư), còn lại 80 ml khí Z Biết các thể tích khí và đo cùng điều kiện Công thức phân tử X là: A C4H10O B C4H8O2 C C4H8O D C3H8O Câu 27: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol, thu 13,44 lít khí CO2 (đktc) và 15,3 gam H2O Mặt khác, cho m gam X tác dụng với Na (dư), thu 4,48 lít khí H2 (đktc) Giá trị m là: A 12,9 B 15,3 C 16,9 D 12,3 (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2012) Câu 28: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 0,07 mol ancol đa chức và 0,03 mol ancol không no, có liên kết đôi, mạch hở, thu 0,23 mol khí CO2 và m gam H2O Giá trị m là: A 2,70 B 2,34 C 8,40 D 5,40 Câu 29: Hỗn hợp X gồm ancol metylic, ancol etylic và glixerol Đốt cháy hoàn toàn m gam X, thu 15,68 lít khí CO2 (đktc) và 18 gam H2O Mặt khác, 80 gam X hòa tan tối đa 29,4 gam Cu(OH)2 Phần trăm khối lượng ancol etylic X là: A 23% B 16% C 8% D 46% (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2013) Câu 30: Hỗn hợp X gồm hiđro, propen, axit acrylic, ancol anlylic (C3H5OH) Đốt cháy hoàn toàn 0,75 mol X, thu 30,24 lít khí CO2 (đktc) Đun nóng X với bột Ni thời gian, thu hỗn hợp Y Tỉ khối Y so với X 1,25 Cho 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với V lít dung dịch Br2 0,1M Giá trị V là: A 0,3 B 0,6 C 0,4 D 0,5 Câu 31: Hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol Cho m gam X phản ứng hoàn toàn với Na dư, thu 2,24 lít khí H2 (đktc) Đốt cháy hoàn toàn m gam X, thu a gam CO2 Giá trị a là: A 2,2 B 4,4 C 8,8 D 6,6 Câu 32: Tiến hành lên men giấm 460 ml ancol etylic 8o với hiệu suất 30% Biết khối lượng riêng ancol etylic nguyên chất 0,8 g/ml và nước g/ml Nồng độ phần trăm axit axetic dung dịch thu là: A 2,51% B 2,47% C 3,76% D 7,99% (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2013 Câu 44:(ĐH A2014) Phenol (C6H5OH) không phản ứng với chất nào sau đây? ) A Na B NaHCO3 C Br2 D NaOH Câu 50: Hỗn hợp T gồm hai ancol đơn chức là X và Y (M < M ), đồng đẳng Đun nóng X Y 27,2 gam T với H SO đặc, thu hỗn hợp các chất hữu Z gồm: 0,08 mol ba ete (có khối lượng 6,76 gam) và lượng ancol dư Đốt cháy hoàn toàn Z cần vừa đủ 43,68 lít O (đktc) Hiệu suất phản ứng tạo ete X và Y là A 20% và 40% Nguyễn Đăng Công B 40% và 30% - C 30% và 30% THPT Quế Võ số D 50% và 20% Trang 16 (17)