Cán hướng dẫn khoa học: PGS.TS.Cao Cự Giác BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH PHAN HUY BÃO Chuyên ngành: LÝ LUẬN VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢNG DẠY HÓA HỌC Mã số : 60.14.10 Người hướng dẫn: PGS TS CAO CỰ GIÁC VINH, 2012 Trang Cán hướng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác Lời cảm ơn Để hoàn thành luận văn này, nhờ đến giúp đỡ người Nay xin gửi lời cảm ơn sâu sắc Xin gửi lời cảm ơn chân thành đến thầy Cao Cự Giác, giúp đỡ em nhiệt tình, tận tâm dạy chuyên môn lẫn phương pháp thực luận văn Thầy quan tâm ý theo dõi tiến trình thực Xin gửi lời chân thành cảm ơn đến thầy cô giáo trường phổ thông tiến hành thực nghiệm sư phạm giúp đỡ tạo điều kiện nhiều để tơi thực tốt luận văn Xin gửi lời cảm ơn chân thành đến quý thầy cô trường Đại học Vinh, người truyền đạt kiến thức làm tảng cho em thực luận văn Xin cảm ơn người bạn động viên giúp đỡ mặt vật chất tinh thần suốt trình thực luận văn Tp Hồ Chí Minh, ngày 30 tháng năm 2012 Học viên Phan Huy Bão Trang Cán hướng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác Danh mục chữ viết tắt CTCT: Công thức cấu tạo CTPT: Công thức phân tử ĐC: Đối chứng ĐH: Đại học GV: Giáo viên GD: Giáo dục GD – ĐT: Giáo dục – Đào tạo HS: Học sinh HSG: HSG Nxb: Nhà xuất PGS: Phó Giáo sư SGK: Sách giáo khoa THPT: Trung học phổ thông TN: Thực nghiệm TNSP: Thực nghiệm sư phạm Tp: Thành phố TS: Tiến sĩ Trang Cán hướng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác Mục lục Bìa phụ Lời cảm ơn Danh mục chữ viết tắt MỞ ĐẦU CHƯƠNG CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN ………………………………… 1.1 Tổng quan vấn đề bồi dưỡng HSG ………………………………………… 1.1.1 Một số quan niệm HSG …………………………………………………… 1.1.2 Những lực cần có HSG hóa học 1.1.3 Ý nghĩa việc bồi dưỡng HSG hóa học trường THPT 1.2 Quy trình bồi dưỡng HSG 1.2.1 Phương pháp phát ………………………………………………………… 1.2.2 Bồi dưỡng HSG hoá ……………………………………………… 10 1.3 Giới thiệu kì thi Olympic hóa học 11 1.3.1 Olympic Hóa học Quốc tế …………………………………………………… 11 1.3.2 Kỳ thi chọn HSG quốc gia lớp 12 THPT …………… ……………………… 13 1.4 Thực trạng việc bồi dưỡng HSG THPT ………………………………… 14 1.4.1 Thuận lợi ……………………………………………………………………… 14 1.4.2 Khó khăn ……………………………………………………………………… 15 TIỂU KẾT CHƯƠNG …………………………………………………………… 17 CHƯƠNG SỬ DỤNG CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ MANG TÊN NGƯỜI ĐỂ XÂY DỰNG HỆ THỐNG BÀI TẬP TỔNG HỢP CÁC CHẤT TRONG BỒI DƯỠNG HSG HÓA HỌC Ở TRƯỜNG THPT ………………………………… 18 2.1 Ý nghĩa việc phân loại phản ứng tổng hợp hữu mang tên người 18 2.2 Hệ thống phản ứng hữu mang tên người …………………………… 18 2.2.1 Các phản ứng tăng mạch cacbon ……………………………………………… 18 2.2.2 Phản ứng làm giảm mạch cacbon 35 2.2.3 Phản ứng đóng vịng 36 Trang Cán hướng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác 2.2.4 Tạo liên kết cacbon với dị tố ………………………………………………… 44 2.2.5 Tổng hợp chất dựa phản ứng khử hóa ………………………… 59 2.2.6 Chuyển vị …………………………………………………………………… 62 2.3 Các dạng tập tổng hợp hữu …………………………………………… 74 2.3.1 Điều chế tổng hợp chất ……………………………………………… 74 2.3.2 Phân tích chế ……………………………………………………………… 87 2.3.3 Xác định cấu trúc chất hữu cơ……………………………………………… 105 TIỂU KẾT CHƯƠNG ………………………………………………………… 116 CHƯƠNG THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM …………………………………… 117 3.1 Mục đích thực nghiệm ……………………………………………………… 117 3.2 Nhiệm vụ thực nghiệm 117 3.3 Đối tượng thực nghiệm 117 3.4 Nội dung thực nghiệm 118 3.5 Tiến trình thực nghiệm ……………………………………………………… 118 3.6 Kết thực nghiệm 120 3.6.1 Kết đánh giá mặt định tính 120 3.6.2 Kết đánh giá mặt định lượng 121 TIỂU KẾT CHƯƠNG 128 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 130 TÀI LIỆU THAM KHẢO ……………………………………………………… 132 PHỤ LỤC 136 Trang Cán hướng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác MỞ ĐẦU Lí chọn đề tài Khoa học cơng nghệ kỷ 21 có bước tiến khổng lồ Khoảng cách kinh tế nước nhà nước phát triển giới lớn Để Đất nước phát triển mạnh cần xây dựng kinh tế tri thức, phải hệ trẻ tài lĩnh Làm để phát bồi dưỡng nhân tài nói chung nhân tài lĩnh vực hóa học nói riêng ? Nhân tài khơng đâu xa, nhân tài phần lớn bắt nguồn từ hệ HS theo học trường THPT Vì vậy, cần coi bồi dưỡng nhân tài nhiệm vụ hàng đầu nhà trường Đào tạo nguồn nhân tài cung cấp cho Đất nước tiêu chí đánh giá chất lượng giáo dục trường chất lượng giảng dạy GV Hiện nay, chưa có thật nhiều tài liệu dùng để bồi dưỡng HSG, đặc biệt phần hóa học hữu Các tài liệu có chưa phân dạng chưa phân tích sâu vào vấn đề cụ thể Trong kỳ thi HSG, câu hỏi tổng hợp hữu cơ, xác định chế cấu trúc sản phẩm tạo thành thường xuyên xuất hiện, dạng tập tương đối khó phức tạp Vì u cầu HS phải nắm vững kiến thức, phối hợp kiến thức biết vận dụng vào trường hợp cụ thể Nhiều nhà khoa học thành công nghiên cứu chế tổng hợp chất hữu giải thích cấu trúc sản phẩm Để tưởng nhớ đến cơng lao đó, người ta dùng tên nhà khoa học để đặt tên phản ứng Với chất khác có chế phản ứng tương tự sau tìm lấy tên nhà khoa học ban đầu Việc nắm vững phản ứng mang tên tác giả phát minh ngồi ý nghĩa khoa học cịn có mục đích giáo dục kính trọng nhà khoa học niềm đam mê học tập Từ lý trên, thực đề tài ‘‘Sử dụng phản ứng hữu mang tên người để xây dựng hệ thống tập tổng hợp chất bồi dưỡng HSG Hóa học trường THPT’’ nhằm nâng cao hiệu bồi dưỡng HSG hóa học trường phổ thơng làm tăng lịng say mê, u thích nghiên cứu khoa học từ gương nhà khoa học Trang Cán hướng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác Thành công đề tài mang lại nguồn tư liệu quý cho GV tham gia cơng tác bồi dưỡng HSG cho HS có thêm tư liệu rèn luyện để tự tin bước vào thi HSG đạt kết em mong muốn Mục đích nhiệm vụ nghiên cứu Mục đích nghiên cứu: Nghiên cứu việc sử dụng phản ứng hữu mang tên người để tổng hợp chất nhằm nâng cao hiệu bồi dưỡng HSG trường phổ thông Nhiệm vụ nghiên cứu: Nghiên cứu sở lí luận thực tiễn có liên quan đến đề tài, xây dựng hệ thống lý thuyết phản ứng hữu mang tên người tổng hợp chất tập tổng hợp hữu TNSP để đánh giá hiệu tính khả thi đề tài Đối tượng nghiên cứu khách thể nghiên cứu Đối tượng nghiên cứu: Các phản ứng hữu mang tên người để tổng hợp chất bồi dưỡng HSG THPT Khách thể nghiên cứu: Q trình bồi dưỡng HSG hóa học trường THPT Lịch sử vấn đề nghiên cứu Việc nghiên cứu vấn đề bồi dưỡng HSG hóa học từ trước đến có nhiều cơng trình nghiên cứu nhiều tác giả như: - “Bồi dưỡng HSG Hoá học trường THPT”, Luận văn thạc sĩ tác giả Vũ Anh Tuấn năm 1998, trường ĐH Sư phạm Hà Nội - “Hệ thống lý thuyết tập dung dịch chất điện ly dùng bồi dưỡng HSG HS chuyên Hóa học”, Luận văn Thạc sĩ tác giả Cao Cự Giác năm 1999, trường ĐH Sư phạm Hà Nội - “Nội dung biện pháp bồi dưỡng HSG hoá học trường THPT số tỉnh miền núi”, Luận văn thạc sĩ tác giả Phạm Thế Nhân năm 1999, trường ĐH Sư phạm Hà Nội - “Xây dựng hệ thống tập Hóa học nhằm rèn luyện tư việc bồi dưỡng HSG Hóa học trường THPT”, Luận án Tiến sĩ tác giả Vũ Anh Tuấn năm 2006, trường ĐH Sư phạm Hà Nội - “Một số biện pháp phát bồi dưỡng HSG mơn Hố học lớp 10 trường THPT”, Luận văn Thạc sĩ tác giả Trần Thị Phụng năm 2006, ĐH Sư phạm Vinh - “Tuyển chọn, xây dựng sử dụng hệ thống tập bồi dưỡng HSG phần Hóa học sở (hóa đại cương) trường THPT”, Trần Thu Sương (2006), Luận văn Thạc sĩ Trang Cán hướng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác - “Nội dung biện pháp bồi dưỡng HSG Hóa học hữu THPT”, Luận văn Thạc sĩ tác giả Lê Tấn Diện năm 2009, ĐH Sư phạm TP Hồ Chí Minh - “Xây dựng hệ thống lý thuyết tập bồi dưỡng HSG phần ancol – axit cacboxylic – este (Hóa học 11 – 12 nâng cao THPT)”, Luận văn Thạc sĩ tác giả Nguyễn Thu Hiền (2009) - “Xây dựng hệ thống lý thuyết, tập phần Hóa lý dùng bồi dưỡng HSG, chuyên hóa trường THPT”, Luận văn Thạc sĩ tác giả Lê Thị Mỹ Trang năm 2009, ĐH Sư phạm TP Hồ Chí Minh - “Xây dựng sử dụng hệ thống tập tổng hợp hữu dùng bồi dưỡng HSG hóa học trường THPT”, Luận văn Thạc sĩ tác giả Phạm Thị Anh năm 2010, ĐH Vinh - “Xây dựng hệ thống tập chế phản ứng hóa hữu dùng bồi dưỡng HSG dạy học lớp chuyên hóa học trường THPT”, Luận văn Thạc sĩ Kiều Nguyễn Thúy Vy năm 2011, ĐH Vinh Nhìn chung luận án, luận văn thường nghiên cứu phần hóa học THPT nói chung bao gồm phần hóa học đại cương, hóa học vơ cơ, hóa học hữu cơ; hệ thống tập xây dựng với kiến thức rộng, tổng quát thường dùng cho HS khối 12 ôn thi HSG quốc gia Tuy nhiên, chưa có nhiều nghiên cứu sâu chế phản ứng hữu cơ, đặc biệt phản ứng hữu mang tên người Giả thuyết khoa học Sử dụng phản ứng hữu mang tên người để tổng hợp chất nâng cao hiệu bồi dưỡng HSG trường phổ thông, HS phát huy tính tích cực, tư sáng tạo, phát triển lực thân đạt kết cao kỳ thi HSG Phương pháp nghiên cứu 6.1 Phương pháp nghiên cứu lí luận Nghiên cứu phản ứng hữu mang tên người tổng hợp chất Nghiên cứu tài liệu, sách tập, sách tham khảo tập tổng hợp hữu Nghiên cứu đề thi HSG năm 6.2 Phương pháp nghiên cứu thực tiễn Điều tra bản: Tìm hiểu q trình bồi dưỡng HSG trường phổ thơng, từ đề xuất vấn đề nghiên cứu Tổng kết kinh nghiệm giáo dục: Trao đổi, tổng kết kinh nghiệm bồi dưỡng HSG Trang Cán hướng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác Thực nghiệm sư phạm: Nhằm xác định hiệu tính khả thi nội dung đề xuất 6.3 Thực nghiệm sư phạm Mục đích: Nhằm xác định tính đắn giả thuyết khoa học, hiệu tính khả thi nội dung đề xuất Phương pháp xử lí thơng tin: dùng phương pháp thống kê toán học khoa học giáo dục để xử lí kết TNSP Những đóng góp đề tài 7.1 Về lý luận Tiếp tục hoàn thiện mặt lý luận mặt lý luận bồi dưỡng HSG Hệ thống lý thuyết phản ứng tổng hợp hữu mang tên người Đề xuất ý kiến bồi dưỡng HSG 7.2 Về thực tiễn Xây dựng tập tổng hợp hữu phù hợp với đề thi HSG hóa học Giúp cho GV HS có thêm tư liệu bổ ích việc bồi dưỡng ôn luyện cho kỳ thi HSG hóa học Trang Cán hướng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác CHƯƠNG CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN 1.1 Tổng quan vấn đề bồi dưỡng HSG 1.1.1 Một số quan niệm HSG 1.1.1.1 Ở nước Có thể nói, tất nước coi trọng vấn đề đào tạo bồi dưỡng HSG chiến lược phát triển chương trình GD phổ thông Nhiều nước ghi riêng thành mục dành cho HSG, số nước coi dạng giáo dục đặc biệt chương trình đặc biệt Phần lớn nước ý bồi dưỡng HSG từ Tiểu học Cách tổ chức dạy học đa dạng: có nước tổ chức thành lớp, trường riêng số nước tổ chức hình thức tự chọn course học mùa hè, số nước trung tâm tư nhân trường đại học đảm nhận Nhìn chung nước dùng hai thuật ngữ gift (giỏi, có khiếu) talent (tài năng) Luật bang Georgia (Hoa Kỳ) định nghĩa HSG sau “HSG HS chứng minh trí tuệ trình độ cao có khả sáng tạo, thể động học tập mãnh liệt đạt xuất sắc lĩnh vực lý thuyết khoa học; người cần giáo dục đặc biệt phục vụ đặc biệt để đạt trình độ tương ứng với lực người đó” - (Georgia Law) Cơ quan GD Hoa Kỳ miêu tả khái niệm “HS giỏi” sau: Đó HS có khả thể xuất sắc lực trội lĩnh vực trí tuệ, sáng tạo, khả lãnh đạo, nghệ thuật, lĩnh vực lí thuyết chuyên biệt Những HS thể tài đặc biệt từ tất bình diện xã hội, văn hóa kinh tế” Nhiều nước quan niệm: HSG đứa trẻ có lực lĩnh vực trí tuệ, sáng tạo, nghệ thuật lực lãnh đạo lĩnh vực lí thuyết Những HS cần có phục vụ hoạt động không theo điều kiện thông thường nhà trường nhằm phát triển đầy đủ lực vừa nêu Tuy vậy, có số nước khơng có trường lớp chuyên cho HSG Nhật Bản số bang Hoa kỳ Chẳng hạn: Từ 2001, với đạo luật “Không đứa trẻ bị bỏ rơi” (No Child Left Behind) giáo dục HSG Georgia bị phá bỏ Nhiều trường khơng cịn trường riêng, lớp riêng cho HSG, với tư tưởng HSG cần có lớp bình thường nhằm giúp trường lấp lỗ hổng chất lượng nhà Trang 10 Cán hướng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác CH2 C CH3 CH2 C CH3 HC C CH3 N N N OH OTs H C OTs H C C CH3 NH2 O C CH3 N Câu 48: Viết chế tạo thành sản phẩm tác dụng NH2 N CH3 CH3 N CH3 → Hướng dẫn giải N CH3 CH3 NH2 N N CH3 CH2 CH3 H Câu 49: Viết chế tạo thành sản phẩm sau C2H5 CH CH O CH3 H3C OH H3C CH2 → CH3 C2H5 CHCH CH2 Hướng dẫn giải C2H5 CH O H3C CH H3C CH2 ∗ O CH3 ∗ CH CH3 CH C2H5 O OH H3C C2H5 C H H3C CH3 CH3 ∗ CH CH CH2 H C2H5 ∗ HC CH CH2 Dạng xác định cấu trúc hợp chất hữu Trang 182 N CH3 Cán hướng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác Câu 11: Thực phản ứng đồng trùng hợp buta-1,3-đien với stiren , ngồi cao su Buna-S cịn có sản phẩm phụ A mà hiđro hóa hồn toàn chất A thu đixiclohexyl (B) Viết phương trình phản ứng tạo thành cao su Buna-S chất A , B dạng công thức cấu tạo Hướng dẫn giải Phản ứng tạo thành cao su Buna-S: n CH2=CH-CH=CH2 + n CH(Ph)=CH2  → (-CH2-CH=CH-CH2-CH(Ph)-CH2-)n Cao su Buna-S Công thức đixiclohexyl C12H12 là: Chất A phải tạo thành từ phân tử buta-1,3-đien (4 cacbon) phân tử striren (8 cacbon) có vịng nên phải có đóng vịng Mặt khác tổng số nguyên tử H butađien stiren (6 + = 14) , suy chất A thiếu nguyên tử H so với chất B  A phải có liên kết đơi: CH2 CH2 CH2 + H + to , x t (A) (B) Câu 12: Một hợp chất hữu chứa nguyên tố C , H , O C chiếm 40% H chiếm 6,67% khối lượng Thực phản ứng sau với hợp chất A: - Phản ứng 1: cho A vào dung dịch NaOH thu hai hợp chất hữu B C - Phản ứng 2: Cho thêm axit HCl vào B tạo thành hợp chất D - Phản ứng 3: Oxi hóa C thu chất D a Xác định công thức đơn giản A b Xác định công thức cấu tạo A , viết phương trình phản ứng gọi tên từ A đến D theo danh pháp IUPAC c Trình bày chế phản ứng d Viết phương trình phản ứng D với axit H2SO4 đặc nóng Hướng dẫn giải Trang 183 Cán hướng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác a Công thức đơn giản A: CH2O  A: (CH2O)n với n = , , … b Trường hợp n = : A1 HCHO (anđehit fomic) Phản ứng 1: HCHO + NaOH  HCOONa + CH3OH (phản ứng Cannizaro)  B: natrifomiat ; C: metanol Phản ứng 2: HCOONa + HCl  HCOOH + NaCl  D: axit fomic Phản ứng 3: CH3OH  HCHO  HCOOH Trường hợp n = : A2 CH3COOH A3 HCOOCH3 - Với A2 CH3COOH phản ứng không xảy - Với A3 HCOOCH3 có phản ứng : HCOOCH3 + NaOH  HCOONa + CH3OH (phản ứng xà phịng hóa)  Các chất B , C D giống trường hợp n = Trường hợp n = : A4 C3H6O3 (không thỏa mãn) Trường hợp n = : A5 C4H8O4  A5 este axit hiđroxiaxetic với etanđiol (phản ứng xảy tương tự A3) Các trường hợp n ≥ không thỏa mãn c Trường hợp 1: phản ứng Cannizzaro - Bước 1: Cộng nucleophin H R + O OH - O - R OH - Bước 2: Phản ứng oxi hóa khử H R O + O - H R O - OH + R OH R O H H O OH + R R H Ancol Trường hợp 2: Xà phịng hóa: Cộng nucleophin Trang 184 O Axit - Cán hướng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác O O R O R + OH - - O R R OH RCOOH + R1O-  → RCOO- + R1OH (Nhóm ancol chứa nguyên tử oxi mà trước có este) d HCOOH  H SO → CO ↑ + H2O  Câu 13: Benzophenol oxim, C13H11ON, nhiệt độ nóng chảy 141oC, giống oxim khác hòa tan dung dịch nước NaOH cho phản ứng tạo màu với FeCl Khi đun nóng với axit, oxim biến thành chất rắn A (C 13H11ON), nhiệt độ nóng chảy 163oC, khơng tan dung dịch nước NaOH không tan dung dịch nước HCl Sau kéo dài việc đun nóng (A) dung dịch nước NaOH , xuất chất lỏng (B) tách cô lập riêng chưng cất lơi nước Dung dịch nước cịn lại axit hóa có kết tủa rắn (C) màu trắng, nhiệt độ nóng chảy 120-121oC Hợp chất (B), nhiệt độ sơi 184oC, hịa tan dung dịch nước HCl Khi dung dịch nước axit làm lạnh cho thêm vào NaNO2 β-naptol thu kết tủa màu đỏ (B) tác dụng với anhiđric acetic cho hợp chất có nhiệt độ nóng chảy 112,5-114oC a Cho biết cấu trúc A , B , C Viết phản ứng xảy b Bên cạnh axit axit sulfuric , cịn có xúc tác khác , xúc tác PCl5 có khơng? Clorua tosil TsCl ? c Sực biến đổi benzophenon oxim thành (A) cho biết phản ứng Beckmann Cho biết ứng dụng phản ứng Chỉ rõ nhóm ankyl (cùng gắn C=N) chuyển vị Hướng dẫn giải a Trang 185 Cán hướng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác Ph H N Ph + Ph ∆ OH N Ph C + Ph + N OH2 (E)-benzophenol oxim Ph H2O OH O Ph Ph N NH Ph Ph N-phenyl benzamid (A) NaOH Ph O - + Ph NH2 (B) O NaNO 2-naptol + H Ph COOH N (C) Ph P C l3 N Ph OH ∆ Ph N Ph Ph N + C + Cl N Cl - Ph H2O OH O Ph + Ph C + C N NH Ph Ph Ph T sC l N OH ∆ Ph N Ph Ph Ph + C + Cl N Cl Ph H2O OH O Ph + Ph C NH Ph Trang 186 + C N Ph - Cán hướng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác b Các chất xúc tác PCl5 TsCl biến nhóm –OH thành nhóm xuất tốt (tính bazơ yếu hơn) Thực vai trò axit phản ứng Beckmann rõ Như câu a) axit sulfuric giúp proton hóa nhóm –OH , nhiên nhóm –OH biến thành –OSO3H Trong câu a) PCl3 biến –OH thành -OPCl4 c Đây phản ứng chuyển vị Beckmann: oxim đun nóng có xúc tác axit có phản ứng chuyển vị để biến thành amit Trong hai nhóm ankyl gắn C=N , nhóm ankyl gắn vị trí anti nhóm –OH chuyển vị Câu 14: (Trích đề thi Olympic Sở GD – ĐT Tp Hồ Chí Minh, trường THPT Trần Đại Nghĩa, 2010) Trong dung dịch baz, 1-decalon phản ứng với benzadehyt cho A, phản ứng với metylvinyl cho B (C14H20O) Viết công thức A B Hướng dẫn giải O O H OH H2O O H C O OH O OH H2O O H2O O H2 O O Trang 187 O O H C O O H O H C C6H5 C6H5 O CH2 H O OH O CH2 O C6H5 Cán hướng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác Phụ lục Các đề kiểm tra Đề kiểm tra để chọn đối tượng thực nghiệm Trường THPT ………… Kiểm tra Họ tên:……………… Mơn: Hóa học Thời gian làm bài: 30 phút (HS không sử dụng tài liệu, kể bảng HTTH) Câu 1: Hỗn hợp gầm hidro, anken ankin có số nguyên tử cacbon phân tử Tỷ khối hỗn hợp với hidro 7,8 Sau qua bột Ni nóng để phản ứng xảy hồn tồn hỗn hợp có tỷ khối so với hỗn hợp đầu 20/9 Tìm cơng thức phân tử anken ankin Câu 2: Chất A có cơng thức phân tử C9H14 Khi oxi hóa A K2Cr2O7 mơi trường axit sunfuric thu xetođiaxit X mạch thẳng, phân tử X có phân tử A cacbon Khi A hóa hợp với hidro tạo propyl xiclohexan, A tác dụng KMnO4 lỗng chất Y có số ngun tử cacbon số nguyên tử cacbon A Biết M Y = 190u, Y phản ứng với CH3COOH có H2SO4 đặc xúc tác tạo chất Z có cơng thức phân tử C15H24O7 Viết công thức cấu tạo gọi tên A Trang 188 Cán hướng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác Đề kiểm tra sau thực nghiệm Trường THPT ………… Kiểm tra chất lượng HSG khối 11 Họ tên:……………… Mơn: Hóa học Thời gian làm bài: 60 phút (HS không sử dụng tài liệu, kể bảng HTTH) Câu 1: Viết chế cho tạo thành sản phẩm trường hợp sau a Tách nước hợp chất Cis Trans 1-metyl-2-phenyllxiclohexan-1,2-diol môi trường axit b C6H5-CH2COCl → O=C=CH-CH2-C6H5 Câu 2: Đun đietyl pimelat etylat natri Sản phẩm tạo thành sau khí tách CO cho tác dụng với H2/Ni thu hợp chất C Cho C tách nước thu hợp chất E Cho E phản ứng với :CH2 thu F Xác định F Câu 3: Từ phenol, viết chuỗi điều chế ε-caprolactam Điều kiện chất vơ coi có đủ Trang 189 Cán hướng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác Phụ lục Giáo án giảng dạy phần thực nghiệm Bài: CÁC PHẢN ỨNG ĐĨNG VỊNG A Mục tiêu Về kiến thức a HS biết: - Tên phản ứng - Nguồn gốc phản ứng b HS hiểu: - Cơ chế phản ứng đóng vòng c HS vận dụng: - Vận dụng chế phản ứng vào phân tích chế trường hợp cụ thể - Xác định cấu trúc sản phẩm điều chế chất dựa vào chế phản ứng Về kỹ - Tiếp tục hình thành củng cố kỹ năng: + Dự đoán, kiểm tra, kết luận phản ứng thuộc chế + Viết chế minh hoạ cho trường hợp cụ thể + Phân biệt chế đóng vịng khác + Giải tập: phân tích chế, xác định cấu trúc tổng hợp hữu Về tình cảm, thái độ Giúp em u thích mơn học hơn, có ý thức tự giác học tập Phương pháp sử dụng - HS thuyết trình - Đàm thoại - Đàm thoại nêu vần đề (Tổ chức hoạt động nhóm để giải vấn đề) - Nghiên cứu (Tìm tài liệu chế) - Sử dụng hệ thống tập củng cố B Chuẩn bị GV (GV) HS (HS) Chuẩn bị GV - Hệ thống số phản ứng mang tên người liên quan - Hệ thống tập liên quan đến phản ứng: Trang 190 Cán hướng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác Chuẩn bị HS - Tìm hiểu, nghiên cứu tài liệu nhà phản ứng đóng vịng theo nhóm (mỗi nhóm đến HS tùy điều kiện tình hình lớp) + Nhóm 1: Phản ứng tổng hợp Bukhero + Nhóm 2: Phản ứng Dieckmann + Nhóm 3: Phản ứng Diels – Alder (Các phản ứng cho nguồn gốc phản ứng tổng quát Yêu cầu HS nhà tìm hiểu chế vài nét tác giả phản ứng nêu trên) - Tìm phản ứng mang tên người liên quan đến nội dung học C Tiến trình dạy học Hoạt động GV Hoạt động 1: Tìm hiểu phản ứng mang tên người Hoạt động HS Từng nhóm HS lên thuyết trình GV tổ chức cho HS thuyết trình kiến thức + Sơ lược tác giải phản ứng tìm hiểu nghiên cứu nhà + Hồn cảnh tìm phản ứng + Giải thích chế phản ứng dựa phản ứng tổng quát + Cho vài ví dụ minh họa cụ thể trường hợp khác HS nhóm khác đặt câu hỏi thắc mắc GV nhận xét chốt lại kiến thức Trả lời giải thích câu hỏi mà nhóm thuyết trình chưa làm rõ GV u cầu nhóm trình bày số Các nhóm lên trình bày với bước phản ứng đóng vịng khác tìm hiểu GV nhận xét chốt lại kiến thức cần nắm GV nêu thêm vài phản ứng HS ghi nhận phản ứng khác mà HS chưa tìm yêu cầu HS phân tích lớp chế phản ứng Hoạt động 2: Ứng dụng vào dạng Trang 191 Cán hướng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác tập cụ thể GV đưa dạng tập cụ thể tổ chức HS nắm phương pháp làm cho HS nắm phương pháp làm luyện tập dạng cụ thể dạng tập + Dạng tập xác định cấu trúc + Dạng tập tổng hợp hữu GV yêu cầu số HS lên bảng sửa tập HS lên bảng làm tập yêu cầu HS khác nhận xét Hoạt động 3: Củng cố giao nhiệm vụ nhà GV phát tập tự rèn luyện cho HS GV đưa tài liệu : Tổng hợp hữu dựa phản ứng khử hóa Giao nhiệm vụ cho nhóm yêu cầu tìm hiểu phản ứng Phiếu tập Dạng điều chế tổng hợp hữu Bài tập Câu 1, 3,16,19, 20, 25 Phần Bài tập tương tự nâng cao Dạng xác định cấu trúc Bài tập Câu 3, 10, 11 Phần Bài tập tương tự nâng cao Trang 192 Cán hướng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác Bài: CÁC PHẢN ỨNG CHUYỂN VỊ A Mục tiêu Về kiến thức a HS biết: - Tên phản ứng - Nguồn gốc phản ứng b HS hiểu: - Cơ chế phản ứng chuyển vị c HS vận dụng: - Vận dụng chế phản ứng vào phân tích chế trường hợp cụ thể - Xác định cấu trúc sản phẩm điều chế chất dựa vào chế phản ứng Về kỹ - Tiếp tục hình thành củng cố kỹ năng: + Dự đoán, kiểm tra, kết luận phản ứng thuộc chế + Viết chế minh hoạ cho trường hợp cụ thể + Phân biệt chế chuyển vị khác + Giải tập: phân tích chế, xác định cấu trúc tổng hợp hữu Về tình cảm, thái độ Giúp em u thích mơn học hơn, có ý thức tự giác học tập Phương pháp sử dụng - HS thuyết trình - Đàm thoại - Đàm thoại nêu vần đề (Tổ chức hoạt động nhóm để giải vấn đề) - Nghiên cứu (Tìm tài liệu chế) - Sử dụng hệ thống tập củng cố B Chuẩn bị GV (GV) HS (HS) Chuẩn bị GV - Hệ thống số phản ứng mang tên người liên quan - Hệ thống tập liên quan đến phản ứng: Chuẩn bị HS - Tìm hiểu, nghiên cứu tài liệu nhà phản ứng đóng vịng theo nhóm (mỗi nhóm đến HS tùy điều kiện tình hình lớp) + Nhóm 1: Phản ứng chuyển vị đến nguyên tử cacbon Trang 193 Cán hướng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác + Nhóm 2: Phản ứng chuyển vị đến nguyên tử nitơ + Nhóm 3: Phản ứng chuyển vị đến nguyên tử oxi (Các phản ứng cho nguồn gốc phản ứng tổng quát Yêu cầu HS nhà tìm hiểu chế vài nét tác giả phản ứng nêu trên) - Tìm phản ứng mang tên người liên quan đến nội dung học C Tiến trình dạy học Hoạt động GV Hoạt động 1: Tìm hiểu phản ứng mang tên người Hoạt động HS Từng nhóm HS lên thuyết trình GV tổ chức cho HS thuyết trình kiến thức + Sơ lược tác giải phản ứng tìm hiểu nghiên cứu nhà + Hồn cảnh tìm phản ứng + Giải thích chế phản ứng dựa phản ứng tổng quát + Cho vài ví dụ minh họa cụ thể trường hợp khác HS nhóm khác đặt câu hỏi thắc mắc GV nhận xét chốt lại kiến thức Trả lời Các nhóm lên trình bày với bước giải thích câu hỏi mà nhóm thuyết trình chưa làm rõ GV u cầu nhóm trình bày số phản ứng đóng vịng khác tìm hiểu + Chuyển vị vào vịng thơm HS ghi nhận phản ứng khác + Chuyển vị 1,2 electrophin GV nhận xét chốt lại kiến thức cần nắm GV nêu thêm vài phản ứng mà HS chưa tìm yêu cầu HS phân tích lớp chế phản ứng GV cần phân tích kỹ cho HS thấy đặc điểm phản ứng chuyển vị, điều kiện xảy phản ứng chuyển vị Hoạt động 2: Ứng dụng vào dạng tập cụ thể GV đưa dạng tập cụ thể tổ chức HS nắm phương pháp làm Trang 194 Cán hướng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác cho HS nắm phương pháp làm luyện tập dạng cụ thể dạng tập + Dạng tập phân tích chế + Dạng tập xác định cấu trúc + Dạng tập tổng hợp hữu GV yêu cầu số HS lên bảng sửa tập HS lên bảng làm tập yêu cầu HS khác nhận xét Hoạt động 3: Củng cố giao nhiệm vụ nhà GV phát tập tự rèn luyện cho HS Phiếu tập Dạng điều chế tổng hợp hữu Bài tập Ví dụ Phần Tổng hợp điều chế từ Câu 18 nguyên liệu cho trước Bài tập tương tự nâng cao Dạng phân tích chế Bài tập Phần Ví dụ 2, Phân tích chế Câu 18,26, 27, 28,29, 30 31, 33, Bài tập tương tự nâng cao 34, 35, 37, 42, 44, 45, 49 Dạng xác định cấu trúc Bài tập Câu 5, 13 Phần Bài tập tương tự nâng cao Trang 195 ... DỤNG CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ MANG TÊN NGƯỜI ĐỂ XÂY DỰNG HỆ THỐNG BÀI TẬP TỔNG HỢP CÁC CHẤT TRONG BỒI DƯỠNG HSG HÓA HỌC Ở TRƯỜNG THPT 2.1 Ý nghĩa việc phân loại phản ứng tổng hợp hữu mang tên người. .. SỬ DỤNG CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ MANG TÊN NGƯỜI ĐỂ XÂY DỰNG HỆ THỐNG BÀI TẬP TỔNG HỢP CÁC CHẤT TRONG BỒI DƯỠNG HSG HÓA HỌC Ở TRƯỜNG THPT ………………………………… 18 2.1 Ý nghĩa việc phân loại phản ứng tổng hợp. .. khoa học niềm đam mê học tập Từ lý trên, thực đề tài ‘? ?Sử dụng phản ứng hữu mang tên người để xây dựng hệ thống tập tổng hợp chất bồi dưỡng HSG Hóa học trường THPT? ??’ nhằm nâng cao hiệu bồi dưỡng