Axít butyric Axít butyric Danh pháp IUPAC Axít butyric Tên khác Axít butanoic Nhận dạng Số CAS [107-92-6] PubChem 264 MeSH Butyric+acid SMILES CCCC(=O)O Thuộc tính Công thức phân tử C 4 H 8 O 2 Phân tử gam 88,1051 g/mol Tỷ trọng 0,96 g/mL Điểm nóng chảy -7,9 °C (265,1 K) Điểm sôi 163,5 °C (436,5 K) Độ hòa tan trong nước trộn lẫn Các nguy hiểm Nguy hiểm chính Ăn mòn; độc hại cho thủy sinh vật Chỉ dẫn R R34 Chỉ dẫn S R26, 36, 45 Điểm bắt 72 °C lửa Nhiệt độ tự cháy 452 °C Số RTECS ES5425000 Ngoại trừ khi có ghi chú khác, các dữ liệu được lấy cho hóa chất ở trạng thái tiêu chuẩn (25 °C, 100 kPa) Phủ nhận và tham chiếu chung Axít butyric (từ tiếng Hy Lạp βούτυρος = bơ), còn được gọi theo tên hệ thống là axít butanoic, là một axít cacboxylic với công thức cấu tạo CH 3 CH 2 CH 2 -COOH. Nó được tìm thấy trong bơ ôi, pho mát parmesan, các chất nôn mửa, mùi cơ thể và có mùi khó chịu cũng như vị chua hăng, nhưng có dư vị hơi ngọt (tương tự như ete). Axít butyric có thể được nhiều loài động vật có vú với khả năng phát hiện mùi tốt như chó, phát hiện ở ngưỡng 10 ppb, trong khi người có thể phát hiện ra nó nếu nồng độ là trên 10 ppm. Tính chất Axít butyric là một axít béo tồn tại ở dạng este trong mỡ động vật và dầu thực vật. Glyxerit của axít butyric chiếm 3-4% trọng lượng bơ. Khi bơ bị ôi, axít butyric được giải phóng ra khỏi glyxerit do thủy phân tạo ra mùi khó chịu của sản phẩm. Nó là thành viên quan trọng của phân nhóm axít béo gọi là các axít béo mạch ngắn. Axít butyric là một axít yếu với pKa bằng 4,82, tương tự như axít axetic với pKa bằng 4,76. [1] Độ mạnh tương tự nhau của các axít này được tạo ra nhờ cấu trúc kết thúc chung của chúng -CH 2 COOH. [2] Axít butyric có tỷ trọng riêng 0,96 g/cm 3 và phân tử lượng 88,1051; vì thế 1 lít axít butyric tinh khiết chứa khoảng 10,8961 mol. Axít butyric là chất lỏng không màu dạng dầu, đóng băng ở -8 °C; sôi ở 164 °C. Nó dễ dàng hòa tan trong nước, êtanol, ête nhưng bị lắng xuống nếu dung dịch của nó có bổ sung clorua canxi. Dicromat kali và axít sulfuric ôxi hóa nó thành điôxít cacbon và axít axetic, trong khi permanganat kali ôxi hóa nó thành điôxít cacbon. Muối Ca(C 4 H 7 O 2 ) 2 •H 2 O, là hóa chất ít hòa tan trong nước nóng hơn so với nước lạnh. Axít butyric có đồng phân cấu trúc gọi là axít isobutyric (axít 2-metylpropanoic). Sản xuất Axít butyric hay sự lên men của nó được tìm thấy dưới dạng hexyl este (hexyl butanoat) trong tinh dầu của Heracleum giganteum (một loài độc hoạt) và dạng octyl este (octyl butanoat) trong củ cải vàng (Pastinaca sativa); nó cũng được nhận thấy trong các chất lỏng của thịt và trong mồ hôi. Nó được sản xuất trong công nghiệp bằng lên men đường hay tinh bột, làm xảy ra bằng cách bổ sung pho mát đang thối rữa, với cacbonat canxi thêm vào để trung hòa các axít hình thành trong quá trình sản xuất. Sự lên men butyric hóa của tinh bột được hỗ trợ bằng cách bổ sung trực tiếp loài vi khuẩn Bacillus subtilis. Các muối và este của axít butyric gọi là butanoat. Lên men butanoat Butanoat được sản xuất như là sản phẩm cuối trong quá trình lên men được thực hiện chỉ duy nhất bằng các vi khuẩn kỵ khí cưỡng bức. “Trà” kombucha lên men có chứa axít butyric như là kết quả của sự lên men. Kiểu lên men này được Louis Pasteur phát hiện năm 1861. Các chủng vi khuẩn gây lên men sinh ra butanoat là:  Clostridium acetobutylicum  Clostridium butyricum  Clostridium kluyveri  Clostridium pasteurianum  Fusobacterium nucleatum  Butyrivibrio fibrisolvens  Eubacterium limosum Cách thức lên men này bắt đầu bằng thủy phân glucoza với việc chia cắt glucoza thành 2 phân tử pyruvat, như xảy ra ở phần lớn các sinh vật. Pyruvat sau đó bị ôxi hóa thành axetyl coenzym A sử dụng cơ chế duy nhất có sự tham gia của hệ thống enzym gọi là pyruvat-ferredoxin oxidoreductaza. Hai phân tử điôxít cacbon (CO 2 ) và hai phân tử hiđrô (H 2 ) được tạo thành như là phế phẩm từ quá trình này. Sau đó: Phản ứng Enzym chịu trách nhiệm Axetyl coenzym A chuyển hóa thành axetoaxetyl coenzym A axetyl-CoA-axetyl transferaza Axetoaxetyl coenzym A chuyển hóa thành β-hydroxybutyryl CoA β-hydroxybutyryl-CoA dehydrogenaza β-hydroxybutyryl CoA chuyển hóa thành crotonyl CoA crotonaza Crotonyl CoA chuyển hóa thành butyryl CoA (CH 3 CH 2 CH 2 C=O- butyryl CoA dehydrogenaza CoA) Nhóm phốtphat thay thế CoA để tạo ra butyryl phốtphat phốtphobutyrylaza Nhóm phốtphat kết hợp ADP để tạo ra ATP và butyrat butyrat kinaza ATP được sinh ra, như có thể thấy, trong bước cuối cùng của sự lên men. Ba phân tử ATP được sinh ra từ mỗi phân tử glucoza, một năng suất tương đối cao. Phương trình cân bằng cho quá trình lên men này là: C 6 H 12 O 6 → C 4 H 8 O 2 + 2CO 2 + 2H 2 [sửa] Lên mên axeton và butanol Một vài loài vi khuẩn tạo thành axeton và butanol theo kiểu khác, với khởi đầu là lên men butyrat. Một số loài là:  Clostridium acetobutylicum: loài vi khuẩn sản xuất axeton và butanol tốt nhất, được sử dụng trong công nghiệp  Clostridium beijerinckii  Clostridium tetanomorphum  Clostridium aurantibutyricum Các loài vi khuẩn này bắt đầu bằng lên men butanoat như nói trên đây, nhưng khi pH thấp hơn 5, chúng chuyển sang sản xuất butanol và axeton nhằn ngăn chặn sự hạ thấp pH tiếp theo. Hai phân tử butanol được tạo ra đối với mỗi phân tử axeton. Sự thay đổi phương thức diễn ra sau sự hình thành axetoaxetyl CoA. Trung gian này sau đó chọn một trong hai kiểu cách có thể:  Axetoaxetyl CoA → axetoaxetat → axeton  Axetoaxetyl CoA → butyryl CoA → butanal → butanol. Vai trò sinh học Các loại chất sợi, xơ dễ lên men như cám yến mạch, pectin và đậu guar được các vi khuẩn đường ruột chuyển hóa thành các axít béo mạch ngắn, trong đó có butyrat. Butanoat có các hiệu ứng đa dạng và dường như ngược đời đối với sự tăng trưởng, phân hóa và chết tự nhiên của các tế bào và nó có thể là hỗ trợ-khối u hoặc chống-khối u, phụ thuộc vào các yếu tố như mức độ phơi nhiễm, khả năng có sẵn của các chất nền trao đổi chất khác cũng như môi trường nội bào. Butanoat được một số người cho là có khả năng bảo vệ chống ung thư ruột kết. Tuy nhiên, không phải mọi nghiên cứu đều hỗ trợ cho tác dụng hóa liệu phòng ngừa này, và sự thiếu thống nhất (cụ thể là giữa các nghiên cứu in vivo và in vitro) về tác dụng của butyrat đối với ung thư ruột kết được gọi là "nghịch lý butyrat". Có nhiều nguyên nhân cho tác dụng rất khác biệt này, trong đó bao gồm các khác biệt giữa các môi trường in vitro và in vivo, thời lượng chỉ định butanoat, khối lượng chỉ định, nguồn (thường là các xơ dinh dưỡng) như là các yếu tố gây bối rối tiềm năng, cũng như tương tác với các chất béo dinh dưỡng. Tổng thể, các nghiên cứu gợi ý rằng các lợi ích hóa liệu phòng ngừa của butanoat phụ thuộc một phần vào khối lượng, thời gian phơi nhiễm đối với tiến trình sinh khối u, và kiểu của chất béo trong khẩu phần dinh dưỡng. [3] Các khẩu phần ăn ít cacbohydrat như khẩu phần Atkins làm giảm lượng butanoat sinh ra trong ruột kết. Axít butyric cũng gắn liền với khả năng ngăn chặn, ức chế chức năng của các enzym histon deaxetylaza, vì thế làm tăng trạng thái axetyl hóa của các histon trong tế bào. Các histon axetyl hóa có ái lực thấp đối với ADN so với các histon không axetyl hóa, do sự trung hòa về điện tích tĩnh điện. Nói chung, người ta cho rằng các tác nhân sao chép sẽ không thể tiếp cận các khu vực trong đó các histon liên kết chặt chẽ với ADN (nghĩa là không axetyl hóa, như heterochromatin). Vì vậy, người ta cho rằng axít butyric làm tăng độ hoạt động sao chép như là các tác nhân hoạt hóa, mà thông thường bị điều chỉnh giảm/chặn lại do hoạt động của enzym histon deaxetylaza. Sử dụng Axít butyric được sử dụng trong điều chế các loại este butanoat khác nhau. Các este phân tử lượng thấp của axít butyric, chẳng hạn như metyl butanoat, chủ yếu có mùi vị thơm dễ chịu. Do vậy, chúng được sử dụng như là phụ gia cho thực phẩm và nước hoa. Chúng cũng được dùng trong các phòng thí nghiệm về hóa hữu cơ, để minh họa trong giảng dạy về phản ứng este hóa Fisher.