BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH ===  === KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC TÁCH VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC HỢP CHẤT TRITECPENOIT TỪ VỎ CÂY VỐI (CLEISTOCALYX OPERCULATUS (ROXB) MERR ET PERRY) Ở NGHỆ AN CHUYÊN NGÀNH: HÓA HỌC Giáo viên hướng dẫn: PGS.TS Hoàng Văn Lựu Sinh viên thực : TRẦN THỊ HUẾ Lớp : 49A Hoá Mã sinh viên : 0852010374 VINH, 2012 LỜI CẢM ƠN Với lịng kính trọng biết ơn sâu sắc, xin chân thành gửi lời cảm ơn tới: PGS TS Hoàng Văn Lựu – Khoa Hóa học – Trường Đại học Vinh Thầy giao đề tài, tận tình hướng dẫn giúp đỡ tơi suốt q trình học tập hồn thiện khố luận Tôi xin chân thành gửi lời cảm ơn tới thầy giáo khoa Hóa học, khoa Sau đại học – trường Đại học Vinh, thầy giáo, giáo trường THPT Đặng Thai Mai gia đình, người thân, bạn bè tạo điều kiện để giúp đỡ vật chất lẫn tinh thần để tơi hồn thành luận văn Tơi xin chân thành cảm ơn! Vinh, ngày tháng năm 2012 Tác giả Trần Thị Huế MỤC LỤC Trang DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CÁC CHỮ CÁI VIẾT TẮT DANH SÁCH BẢNG DANH SÁCH HÌNH VÀ SƠ ĐỒ MỞ ĐẦU 1 Lý chọn đề tài .1 Nhiệm vụ ngiên cứu Đối tượng nghiên cứu Chương 1: TỔNG QUAN 1.1 CÂY VỐI .3 1.1.1 Tên gọi 1.1.2 Phân bố 1.1.3 Mô tả thực vật 1.4 Thành phần hóa học vối 1.1.5 Về tác dụng dược lí: 17 Chương 2: PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM 19 2.1 PHƯƠNG PHÁP LẤY MẪU .19 2.2 PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH, TÁCH VÀ PHÂN LẬP CÁC CHẤT.19 2.3 PHƯƠNG PHÁP KHẢO SÁT CẤU TRÚC CÁC HỢP CHẤT 19 2.4 THIẾT BỊ VÀ HÓA CHẤT 20 2.4.1 Thiết bị .20 2.4.2 Hoá chất 20 2.5 TÁCH VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC HỢP CHẤT TỪ VỎ CÂY VỐI 20 2.5.1 Tách hợp chất từ vỏ vối .20 2.5.2 Xác định cấu trúc hợp chất 23 Chương 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .24 3.1 Xác định cấu trúc hợp chất B (TDV10) .24 KẾT LUẬN 43 TÀI LIỆU THAM KHẢO .44 DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CÁC CHỮ CÁI VIẾT TẮT CC TLC H – NMR 13 C – NMR DEPT s br s br d d m : : : Column Chromatography (Sắc ký cột) Thin Layer Chromatography (Sắc ký lớp mỏng) Proton Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ : cộng hưởng từ hạt nhân proton) Carbon Magnetic Resonance Spectroscopy : (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon – 13) Distortionless Enhancement by Polarisation : : : : : Transfer Singlet singlet tù doublet tù Doublet multiplet DANH SÁCH BẢNG Bảng 1.4 Thành phần hóa học tinh dầu vối Quảng Châu, Trung Quốc4 Bảng 1.5 Thành phần hóa học tinh dầu nụ vối Bảng 1.6 Thành phần hóa học tinh dầu vối thành phố Vinh, Nghệ An Bảng 1.7 Thành phần hoá học tinh dầu nụ vối non nụ vối già Bảng 1.8 Thành phần hoá học tinh dầu hoa vối thành phố Vinh, Nghệ An 10 Bảng 2.1: Số liệu trình chạy cột cao vỏ vối 21 Bảng 3.1 : Số liệu phổ cộng hưởng từ hạt nhân hợp chất TDV10 dung môi CDCl3 29 DANH SÁCH HÌNH VÀ SƠ ĐỒ Hình 1.1 Ảnh vối Hình 1.2: Phổ 1H-NMR hợp chât B .25 Hình 1.3: Phổ giãn 1H-NMR hợp chất B 26 Hình 1.5 : Phổ 13C – NMR hợp chất B 32 Hình 1.6 : Phổ giãn 13C – NMR hợp chất B 33 Hình 1.7: Phổ DEPT hợp chất B 34 Hình 1.8: Phổ giãn DEPT hợp chất B .35 Hình 1.9: Phổ HMBC hợp chất B 36 Hình 1.11: Phổ giãn HMBC hợp chất B 38 Hình 1.12: Phổ giãn HMBC hợp chất B 39 Hình 1.14: Phổ HSQC hợp chất B 40 Hình 1.15: Phổ giãn HSQC hợp chất B 41 Hình 1.16: Phổ giãn HSQC hợp chất B 42 MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Việt Nam nằm vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa, cận xích đạo, lượng mưa nhiều, độ ẩm cao nên có thảm thực vật phong phú Mặc dù nay, việc nghiên cứu hệ thực vật nước ta chưa tiến hành cách đầy đủ quy mô, theo tổng hợp từ nguồn tài liệu nhiều tác giả Việt Nam có 7.000 lồi thực vật học bậc cao Trong số có 2000 lồi thực vật nhân dân ta sử dụng làm nguồn lương thực, thực phẩm, lấy gỗ, tinh dầu, thuốc chữa bệnh… Các nhà nghiên cứu tổng hợp nhiều hợp chất có tác dụng chữa bệnh, song hợp chất có số hạn chế định, gây phản ứng phụ không mong muốn Mặt khác, Việt Nam nước phát triển, loại thuốc chữa bệnh hầu hết nhập từ nước ngồi có giá thành cao, gây nên khó khăn cho người sử dụng Do đó, nhà nước có chủ trương tăng cường sản xuất thuốc nước, hạn chế nhập khẩu, hạ giá thành sản phẩm Một nguồn nguyên liệu sản xuất thuốc lấy từ thiên nhiên Vì vậy, vấn đề đặc biệt quan tâm nghiên cứu hợp chất tách từ sản phẩm thiên nhiên Trong số loài cần quan tâm nghiên cứu có vối (Cleistocslyx operculatus Roxb) Ở nước ta, vối mọc nhiều nơi, tập trung nhiều miền Trung Từ nhiều đời nay, vối nhân dân ta, vùng nông thôn trồng để lấy lá, nụ đun nước uống ngày Theo đông y, vối có tác dụng kiện tỳ, giúp ăn ngon, tiêu hóa tốt Ngồi vối nụ vối làm thuốc chữa mụn nhọn, lở loét, ghẻ Mới đây, viện Đông y thử áp dụng vối làm thuốc chữa bệnh đường ruột, viêm họng, bệnh da Từ năm 1991 trở lại đây, số cơng trình nước giới nghiên cứu vối cho thấy hàm lượng flavonoit chứa cao số chất có hoạt tính kháng HIV Đặc biệt, nghiên cứu gần cho thấy nước chiết nụ vối thành phần thuốc trợ tim, chống khối u Chính vậy, chúng tơi chọn đề tài "Tách xác định cấu trúc hợp chất tritecpenoit từ vỏ vối (Cleistocalyx operculatus (Roxb) Merr et Perry) Nghệ An"nhằm góp phần xác định thành phần hóa học vối, tìm nguồn ngun liệu cho ngành công nghiệp dược liệu, công nghiệp hương liệu, khai thác sử dụng có hiệu nguồn tài nguyên quý giá địa phương Nhiệm vụ ngiên cứu - Lấy mẫu vỏ vối - Ngâm với dung môi MeOH chiết với dung môi khác - Phân lập hợp chất phương pháp sắc ký cột sắc ký lớp mỏng - Làm chất phương pháp rửa kết tinh phân đoạn - Xác định cấu trúc hợp chất phương pháp: phổ cộng hưởng từ hạt nhân chiều Đối tượng nghiên cứu Đối tượng nghiên cứu vỏ vối, mẫu lấy thành phố Vinh, tỉnh Nghệ An Chương TỔNG QUAN 1.1 CÂY VỐI Hình 1.1 Ảnh vối 1.1.1 Tên gọi Cây vối gọi chè vối, chè gội có tên khoa học Cleistocalyx operculatus (Roxb) Merr Et Perry; Syzygium nervosum DC 1.1.2 Phân bố Vối mọc hoang trồng hầu hết khắp tỉnh nước ta Còn thấy vùng nhiệt đới Châu á, Trung Quốc 1.1.3 Mô tả thực vật Cây vối cỡ vừa , cao 5-6m Cành trịn hay hình cạnh, nhẵn Cuống dài 1-1,5cm, phiến dai, cứng, bầu dục hay trái xoan ngược, hình trứng rộng, giảm nhọn gốc, có mũi nhọn ngắn, hai mặt màu nhạt có đốm màu nâu, dài 8-9cm, rộng 4-5cm Hoa gần khơng có cuống, màu lục, nhạt, trắng Cụm hoa hình tháp, trải kẽ rụng Quả ... SÁT CẤU TRÚC CÁC HỢP CHẤT 19 2.4 THIẾT BỊ VÀ HÓA CHẤT 20 2.4.1 Thiết bị .20 2.4.2 Hoá chất 20 2.5 TÁCH VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC HỢP CHẤT TỪ VỎ CÂY VỐI 20 2.5.1 Tách hợp. .. VỎ CÂY VỐI 20 2.5.1 Tách hợp chất từ vỏ vối .20 2.5.2 Xác định cấu trúc hợp chất 23 Chương 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .24 3.1 Xác định cấu trúc hợp chất B (TDV10) .24 KẾT LUẬN... "Tách xác định cấu trúc hợp chất tritecpenoit từ vỏ vối (Cleistocalyx operculatus (Roxb) Merr et Perry) Nghệ An" nhằm góp phần xác định thành phần hóa học vối, tìm nguồn nguyên liệu cho ngành công