Giáo khoa Hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 183 XI. ANÐEHIT (ALDEHID) XI.1. Ðịnh nghĩa Andehit là một loại hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có chứa nhóm –CHO ( , nhóm fomyl, formil). XI.2. Công thức tổng quát R(CHO) n n ≥ 1 (n = 1: Anđehit đon chức; n ≥ 2: Andehit đa chức) R: Gốc hiđrocacbon hóa trị n, R có thể là H, có thể không có C x H y (CHO) n n ≥ 1 x ≥ 0 ≈ C x H y + n ⇒ (y + n) nguyên, dương, chẵn y + n ≤ 2n + 2 C n H 2n + 2 – 2k – x (CHO) x (n ≥ 0; k = 0, 1, 2, 3,…; x ≥ 1) C n H 2n + 2 – m – x (CHO) x x ≥ 1 n ≥ 0 m: số nguyên, dương, chẵn, có thể bằng 0 (m = 0, 2, 4, 6, 8,…) Anđehit đơn chức: R-CHO R: Gốc hiđrocacbon hóa trị I, R có thể là H C x H y CHO x ≥ 0 ≈ C x H y + 1 ⇒ C x H y + 1 ⇒ (y + 1) chẵn ⇒ y lẻ ⇒ y + 1 ≤ 2x + 2 ⇒ y ≤ 2x + 1 C n H 2n + 2 –2k – 1 CHO ⇒ C n H 2n + 1 – 2k CHO (n ≥ 0; k = 0, 1, 2, 3, 4,…) C n H 2n + 2 – m – 1 CHO ⇒ C n H 2n + 1 - m CHO (n ≥ 0; m = 0, 2, 4, 6, 8,…) Giáo khoa Hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 184 Anđehit đơn chức, no, mạch hở: C n H 2n + 1 CHO (n ≥ 0) Hay: C n H 2n O (n ≥ 1) R-CHO (R: Gốc hiđrocacbon hóa trị I, no mạch hở, có thể là H) Bài tập 87 Viết công thức tổng quát có mang nhóm chức của: a. Anđehit đơn chức no mạch hở. b. Andehit đa chức no mạch hở. c. Anđehit đơn chức có chứa một liên kết đôi C=C trong phân tử, mạch hở. d. Anđehit đơn chức no, có chứa một vòng. e. Anđehit đơn chức, có chứa một nhân thơm, ngoài nhân thơm là các gốc hiđrocacbon no mạch hở. f. Anđehit đa chức có chứa hai nhóm chức anđehit no mạch hở. g. Anđehit đa chức có chứa ba nhóm chức anđehit, hai liên kết đôi C=C, một liên kết ba C≡C, một vòng trong phân tử. Bài tập 87’ Viết công thức chung có mang nhóm chức của: a. Dãy đồng đẳng của anđehit fomic (HCHO). b. Chất đồng đẳng với anđehit acrilic (acrolein, CH 2 =CH-CHO). c. Dãy đồng đẳng của benzanđehit (bezaldehid, C 6 H 5 CHO). d. Chất đồng đẳng với anđehit oxalic (HOC-CHO). e. Chất đồng đẳng với xiclohexylmetanal (C 6 H 11 CHO, formyl ciclohexan). f. Dãy đồng đẳng cinamaldehid (xinamanđehit, C 6 H 5 -CH=CH-CHO). g. Dãy đồng đẳng củaa crotonaldehid (crotonanđehit, CH 3 -CH=CH-CHO). Bài tập 88 a. Viết công thức tổng quát có mang nhóm chức của anđehit A đơn chức, không no, có một nối đôi, mạch hở. b. Viết các CTCT có thể có của A nếu gốc hiđrocacbon của nó có chứa 3 nguyên tử cacbon. ÐS: 4 CTCT Bài tập 88’ a. Viết công thức chung của anđehit A nhị chức, chứa một liên kết đôi C=C mạch hở. b. Viết các CTCT có thể có của A cho biết khi đốt cháy hoàn toàn 1 mol A thì thu được 5 mol CO 2 . ÐS: 7 CTCT Giáo khoa Hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 185 XI.3. Cách đọc tên (Chủ yếu là tên của anđehit đơn chức no mạch hở) Ankan → Ankanal (Mạch chính là mạch C có chứa nhóm –CHO và dài nhất. C của nhóm −CHO được đánh số 1) Axit cacboxilic → Andehit cacboxilic Cacboxilandehit Một số anđehit có tên thông thường (nên biết) Thí dụ : HCH O ( H CHO , CH 2 O ) Metanal Anñehit fomic Fomanñehit CCH 3 O H ( CH 3 CHO ) Etanal Anñehit axetic Axetanñehit ( C 2 H 4 O ) CH 3 CH 2 CHO ( C 2 H 5 CHO , C 3 H 6 O ) Propanal Anñehit propionic Propionanñehit CHOCH 3 CH 2 CH 2 ( C 3 H 7 CHO , C 4 H 8 O ) Butanal Anñehit butiric Butiranñehit CH 3 CH CH 3 CHO 123 2-Metyl propanal Anñehit isobutiric Isobutiranñehit ( C 3 H 7 CHO , C 4 H 8 O ) CHOCH 2 CH 3 CH 2 CH 2 Pentanal Anñehit n-valeric n-Valeranñehit ( C 4 H 9 CHO , C 5 H 10 O ) CH 3 -CH-CH 2 -CHO CH 3 1234 3-Metyl butanal Anñehit isovaleric Isovaleranñehit ( C 4 H 9 CHO , C 5 H 10 O ) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CHO Hexanal Anñehit caproic Caprolanñehit ( C 5 H 11 CHO , C 6 H 12 O ) CHCH 2 CHO Propenal Anñehit acrilic Acrilanñehit Acrolein ( C 2 H 3 CHO , C 3 H 4 O ) CH 2 C CH 3 CHO 12 3 2-Metyl propenal Anñehit metacrilic Metacrilanñehit ( C 3 H 5 CHO , C 4 H 6 O ) CH CH CHO CH 3 1 2 3 4 2-Butenal But-2-enal Anñehit crotonic (trans) Crotonanñehit (trans) ( C 3 H 5 CHO , C 4 H 6 O ) CH CH CHO 1 2 3 3-Phenyl propenal Anñehit xinamic (trans) Xinamanñehit (trans) (Cinamaldehid) (trans) ( C 6 H 5 -CH=CH-CHO ) CHO Phenyl metanal Anñehit benzoic Benzanñehit Fomyl benzen ( C 6 H 5 CHO ) CHOCH 3 ( CH 3 -C 6 H 4 -CHO ) p-Toluanñehit Anñehit p-toluic p-Metylphenyl metanal CHO OH Salixilanñehit Anñehit salixilic o-Hiñroxi bezanñehit Giáo khoa Hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 186 Bài tập 89 Ðọc tên các chất sau đây: Bài tập 89’ Viết CTCT của các chất có tên sau đây: a. Anđehit axetic b. Glioxal c. Acrolein d. Fomanđehit e. Benzanđehit f. Axetanđehit g. Butanal h. o-Cresol i. Glixerin j. Axit picric k. Anđehit metacrilic l. Stiren m. Isopren n. Anđehit acrilic HOC CHO Etanñial Anñehit oxalic Oxalanñehit Gl i oxal HOC-CH 2 -CHO Propanñial Anñehit malonic Malonanñehit HOC-CH 2 -CH 2 -CHO Butanñial Anñehit sucxinic Suxinanñehit CHO CHO Anñehit o-ptalic o-Ptalanñehit o-Ñifomyl benzen OHC H CHO CC H Anñehit maleic Maleanñehit Cis-2-butenñial CC OHC CHO H H Anñehit fumaric Fumaranñehit Trans-2-butenñial CHO CHO Anñehit tereptalic Tereptal anñehit p-Ñifomylbenzen a. CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CHO b. CH 2 =CH-CHO c. CH 3 -CH CH 3 CH 2 CHO d. e. CHO f. CH 2 -OH OH g. H C C O H O C CH 3 CHOCH 2 h. i. H-CHO j. CH 3 -CH 2 -CHO k. HO-CH 2 -CH 2 -OH l. HOC-CH 2 -CHO CCH 3 CH 3 O m. n. CH 3 OCH 3 o. CH 3 CH CH 3 OH p. Giỏo khoa Húa hu c Biờn son: Vừ Hng Thỏi 187 o. Etylenglicol p. Anehit oxalic q. Toluen r. p-Xilen s. Propylenglicol t. Anehit propionic u. Ru n-amylic v. Ru sec-butylic w. Axit benzoic x. Vinyl axetilen y. Isobutilen z. Ru alylic XI.4. Tớnh cht húa hc XI.4.1. Phn ng chỏy C x H y (CHO) n + ( 4 3 4 n y x ++ )O 2 0 t (x + n)CO 2 + ( 2 ny + )H 2 O Anehit Khớ cacbonic Hi nc C n H 2n +2 x (CHO) x + ( 2 13 ++ xn )O 2 0 t (n + x)CO 2 + (n + 1)H 2 O Anehit a chc no mch h C n H 2n + 1 CHO + ( 2 23 +n )O 2 0 t (n + 1)CO 2 + (n + 1)H 2 O (C n + 1 H 2n + 2 O) Anehit n chc no mch h (1 mol) (n + 1) mol (n + 1) mol Chỳ ý : Ch cú anehit n chc no mch h (CTPT cú dng CnH 2n O) khi chỏy mi to s mol H 2 O bng s mol CO 2 . Cỏc anehit a chc, khụng no hoc cú vũng khi chỏy u to s mol H 2 O nh hn s mol CO 2 . XI.4.2. Phn ng cng hiro Ni ụi C=O ca anehit (cng nh ca xeton) tham gia c phn ng cng hiro (H 2 ) vi s hin din cht xỳc tỏc Ni (Nickel, Niken, Kn) hay Pt (Platin, Bch kim) hay Pd (Paladium, Palai) v un núng to nhúm CH OH (nhúm chc ru bc 1, CH 2 OH, i vi anehit; nhúm chc ru bc 2, CH OH, i vi xeton). +1 0 -1 -2 R-CH=O + H 2 0 , tNi R-CH 2 OH Anehit Hiro Ru bc nht Cht oxi húa Cht kh Thớ d: RCR' O + H 2 Ni t 0 RCH OH R' +2 0 0 -2 Xeton Hiủro Rửụùu baọc nhỡ (Chaỏt oxi hoựa) (Chaỏt khửỷ) Giỏo khoa Húa hu c Biờn son: Vừ Hng Thỏi 188 Lu ý L.1. iu kin cng hiro vo liờn kt ụi C=O ca anehit, xeton ging nh iu kin cng hiro vo liờn kt ụi C=C, liờn kt ba C C. Nhng cng hiro vo C=C, C C d hn so vi C=O, nờn anehit, xeton khụng no khi cng hiro thỡ hiro cng vo liờn kt ụi C=C, C C ca gc hirocacbon khụng no trc ri mi cng vo liờn kt ụi C=O ca nhúm chc anehit, xeton sau. Do ú khi cho anehit, xeton khụng no, cng hiro thỡ ta thu c ru bc 1, ru bc 2 no . CnH 2n + 2 2k x (CHO) x + (k + x)H 2 0 , tNi CnH 2n + 2 x (CH 2 OH) x Anehit mch h (no hay khụng no) Hiro Ru bc 1 no mch h (n chc hay a chc) Thớ d : CH 2 =CH-CHO + 2H 2 0 , tNi CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH Propenal Hiro Propanol-1 Anehit acrilic, Acrolein Ru n-propylic CH 3 -CH=CH-CHO + 2H 2 0 , tNi CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH 2-Butenal Butanol-1 Crotonalehit Ru n-butylic HC H O + H 2 00 t 0 HCHOH H ( H-CHO ) ( CH 3 -OH ) -2 Metanal Fomanủehit (Chaỏt oxi hoựa) Hiủro ( Chaỏt khửỷ ) Metanol Rửụùu metylic +1 CH 3 -CHO + H 2 Ni Ni t 0 CH 3 CH 2 OH +1 0 -1 +1 Etanal Anủehit axetic Axetanủehit ( Chaỏt oxi hoựa) ( Chaỏt khửỷ) Etanol Rửụùu etylic CCH 3 CH 3 O + H 2 Ni t 0 CH CH 3 CH 3 OH +2 0 Propanon ẹimetyl xeton Axeton ( Chaỏt oxi hoựa ) 0+1 Propanol-2 Rửụùu isopropylic Hiủro ( Chaỏt khửỷ) HOC CHO + 2H 2 Ni , t 0 HO-CH 2 -CH 2 -OH Etanủi al Anủehit oxalic Gl i ox al Etanủiol-1,2 Etylenglicol HOC-CH 2 -CHO + 2H 2 Ni , t 0 HO-CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH Propanủial Anủehit malonic Propanủiol -1,3 Trimetylenglicol Giáo khoa Hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 189 CH ≡ C-CHO + 3H 2 → 0 , tNi CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH Propinal Propanol-1 Propacgylanđehit Rượu n-propylic CH 3 -C-CH=CH 2 + 2H 2 → 0 , tNi CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 O OH Metyl vinyl xeton Rượu sec-butylic But-3-en-2-on; 3,2-Butenon L.2. Trong phản ứng anđhit cộng hiđro để tạo rượu bậc 1 tương ứng, thì anđehit đóng vai trò chất oxi hóa, còn hiđro đóng vai trò chất khử. Do đó người ta còn nói dùng hiđro để khử anđehit tạo rượu bậc 1 tương ứng; Hay anđehit bị khử bởi hiđro để tạo rượu bậc một tương ứng. Trong đa số trường hợp phản ứng khác, thì anđehit thể hiện tính khử, nhóm chức anđehit ( − CHO) dễ bị oxi hóa tạo thành nhóm chức axit hữu cơ ( − COOH). XI.4.3. Phản ứng cộng dung dịch Natri bisunfit bão hòa (NaHSO 3 ) Anđehit (R-CHO) và metyl xeton (R-CO-CH 3 ) tác dụng được với dung dịch bão hòa natri bisunfit (NaHSO 3 ) tạo hợp chất cộng bisunfit khơng tan, có màu trắng. Tổng qt, các xeton khác khơng tham gia phản ứng này vì chướng ngại lập thể (các nhóm thế q lớn, khơng đủ chỗ để bốn nhóm lớn cùng liên kết vào một ngun tử cacbon (C). Thí dụ : R CO H + NaHSO 3 ( H SO 3 Na ) C OH H R SO 3 Na Anđehit Dung dòch natri bi sunfi t bão hòa Hợp chất cộng natri bisunfit của anđehit Sản phẩm cộng natri bisunfit của anđehit ( Không tan trong dung dòch NaHSO 3 bão hòa ) CO H 3 C R + NaHSO 3 ( H SO 3 Na ) C OH SO 3 Na R H 3 C Metyl xeton DD natri sunfit natri bão hòa Hợp chất bisunfit của metyl xeton Giáo khoa Hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 190 Lưu ý Người ta thường dùng phản ứng đặc trưng này để tách lấy riêng anđehit (R-CHO) cũng như metyl xeton (R-CO-CH 3 ) ra khỏi hỗn hợp các chất hữu cơ. Cho hỗn hợp các chất hữu cơ có chứa anđehit hoặc metyl xeton tác dụng với dung dịch natri bisunfit bão hòa thì chỉ có anđehit hoặc metyl xeton tác dụng tạo hợp chất cộng khơng tan, có màu trắng. Sau đó lọc lấy sản phẩm cộng bisunfit này rồi cho tác dụng với dung dịch axit clohiđric (dd HCl) hoặc dung dịch xút (dd NaOH) sẽ tái tạo được anđehit, cũng như metyl xeton. C R H OH SO 3 Na + HCl R OC H + SO 2 + H 2 O + NaCl Hợp chất cộng bisunfit của anđehit Axit clohiđric Anđehit Khí sunfurơ C OH SO 3 Na R H + NaOH CO R H + Na 2 SO 3 + H 2 O Hợp chất cộng bisunfit của anđehit dd Xút Anđehit Natri sunfit Nước R SO 3 Na OH C CH 3 + HCl CH 3 CO R + SO 2 + H 2 O + NaCl Hợp chất cộng bisunfit của metyl xeton dd Axit clohiđric Metyl xeton C OH SO 3 Na R CH 3 + NaOH CO R CH 3 + Na 2 SO 3 + H 2 O Sản phẩm cộng bisunfit của metyl xeton dd Xút Metyl xeton CO H H + NaHSO 3 H H SO 3 Na OH C Anđehit fomic Dd Natri bisunfit bh Hợp chất cộng natri bisunfit của anđehit fomic H CH 3 OC + NaHSO 3 CH 3 H SO 3 Na OH C Anđehit axetic Dd Natri bi sunfi t bão hòa Hợp chất cộng natri bisunfit của anđehi t axeti c CO CH 3 CH 3 + NaHSO 3 C OHCH 3 CH 3 SO 3 Na Axeton Đimetyl xeton Dd Natri bi sunfi t bão hòa Hợp chất cộng natri bisunfit bão hòa Giáo khoa Hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 191 Bài tập 90 Tách lấy riêng từng chất ra khỏi hỗn hợp gồm: bezanđehit, stiren, toluen và phenol. Bài tập 90’ Tách lấy riêng từng chất ra khỏi hỗn hợp gồm: Axeton, benzen, rượu benzylic và n-butyl axetilen. XI.4.4. Phản ứng bị oxi hóa hữu hạn bởi oxi (của không khí) có muối mangan (II) làm xúc tác +1 0 +3 -2 R-CHO + 2 1 O 2 → +2 Mn R-COOH Anđehit Oxi (Không khí) Axit hữu cơ (Chất khử) (Chất oxi hóa) Thí dụ : +1 0 +3 −2 CH 3 -CHO + 2 1 O 2 → +2 Mn CH 3 -COOH Etanal; Anđehit axetic Axit etanoic; Axit axetic (Chất khử) (Chất oxi hóa) 0 0 +2 −2 H-CHO + 2 1 O 2 → +2 Mn H-COOH Metanal; Fomanđehit Axit metanoic; Axit fomic (Chất khử) (Chất oxi hóa) CH 2 =CH-CHO + 2 1 O 2 → +2 Mn CH 2 =CH-COOH Propenal; Acrolein Axit propenoic; Axit acrilic HOC-CHO + O 2 → +2 Mn HOOC-COOH Etanđial; Glioxal Axit etanđioic; Axit oxalic CHO + 1 2 O 2 Mn 2 + COOH Bezanñehit Axit benzoic CH CH CHO + 1 2 O 2 Mn 2 + CH CH COOH Xinamanñehi t Axit xinamic CH 3 CH CH CHO + 1 2 O 2 Mn 2 + CH CHCH 3 COOH Axit crotonic Crotonanñehit Giáo khoa Hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 192 XI.4.5. Phản ứng tráng gương (tráng bạc, tráng kiếng, tráng thủy, phản ứng anđehit bị oxi hóa bởi dung dịch bạc nitrat trong amoniac) Anđehit tác dụng với dung dịch bạc nitrat trong amoniac (dd AgNO 3 /NH 3 , thuốc thử Tollens) tạo ra kim loại bạc (Ag) bám vào thành bên trong của ống nghiệm có màu trắng sáng đặc trưng. Do đó người ta thường dùng phản ứng đặc trưng này để nhận biết anđehit, cũng như để tráng lớp kim loại bạc trên mặt thủy tinh (tạo gương soi, bình thủy giữ nhiệt, …). Trong phản ứng này, anđehit đóng vai trò chất khử, nó bị oxi hóa tạo axit hữu cơ tương ứng, nhưng do trong môi trường bazơ, amoniac (NH 3 ) có dư, nên axit hữu cơ hiện diện ở dạng muối amoni của axit hữu cơ. Còn ion bạc (Ag + ), trong AgNO 3 /NH 3 , đóng vai trò chất oxi hóa, nó bị khử tạo ra bạc kim loại. +1 +1 +3 0 R-CHO + 2AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O → 0 t R-COONH 4 + 2Ag + 2NH 4 NO 3 Anđehit Dung dịch bạc nitrat trong amoniac Muối amoni của axit hữu cơ (Chất khử) (Chất oxi hóa) 1 mol 2 mol Thí dụ : +1 +1 +3 0 CH 3 -CHO + 2AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O → 0 t CH 3 -COONH 4 + 2Ag + 2NH 4 NO 3 Ađehit axetic Amoni axetat (Chất khử) (Chất oxi hóa) CH 2 =CH-CHO +2AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O → 0 t CH 2 =CH-COONH 4 +2Ag + 2NH 4 NO 3 Acrolein Amoni acrilat +1 +1 +1 +3 +3 0 HOC-CHO + 4AgNO 3 + 6NH 3 + 2H 2 O → 0 t H 4 NOOC-COONH 4 + 4Ag + 4NH 4 NO 3 Glioxal; Anđehit oxalic Amoni oxalat (Chất khử) (Chất oxi hóa) ( 1 mol ) ( 4 mol) CHO + 2AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O COONH 4 + 2Ag + 2NH 4 NO 3 Bezanñehit Amoni benzoat CH 2 C CH 3 CHO + 2AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O CH 2 C COONH 4 CH 3 + 2Ag + 2NH 4 NO 3 Anñehit metacrilic Amoni metacrilat HOC CHO + 4AgNO 3 + 6NH 3 + 2H 2 O COONH 4 H 4 NOOC + 4Ag + 4NH 4 NO 3 Anñehit tereptali c Amoni tereptalat t 0 t 0 t 0 [...]... tereptalic; Crotonanđehit; Xinamanđehit; Anđehit malonic; Hexanal; Anđehit n-valeric; Phenol; Rượu benzylic; o-Cresol; p-Nitrobezanđehit; Anđehit acrilic; Anđehit oxalic; Axetanđehit; Anđehit fomic 3 Đọc tên các chất sau đây: CH3CH2CHO; CH3-CO-CH3; CH2O; CH2O2; C6H5CHO; HOC-CHO; CH3CH=CHCHO; C6H5-CH=CH-CHO; HOC-CH2-CHO; p-HOC-C6H4-CHO; CH4O; o-CH3-C6H4-OH; CH2=CHCHO; CH3CHO; C6H5-CH2OH; i-C5H12; CH≡CCHO;... điều chế được rượu bậc 1 (R-CH2OH) và axit hữu cơ (R-COOH) tương ứng 2H2O Giáo khoa Hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 197 +1 0 R-CHO + Anđehit (Chất oxi hóa) -1 Ni ,t 0  →  H2 R-CH2-OH Hiđro (Chất khử) +1 Rượu bậc một +3 −2 0 R-CHO 1 O2 2 + Anđehit (Chất khử) +1 Ni ,t 0  →  R-COOH Oxi (Chất oxi hóa) Axit hữu cơ Thí dụ: H-CHO 0 Ni ,t  →  + H2 Metanal Fomanđehit H-CH2OH (CH3OH) Hiđro Metanol... Metanal; Anđehit fomic Oxi H-CHO HOC-CHO 2+ Mn →   Axit metanoic; Axit fomic 0 Ni ,t  →  + 2H2 Etanđial Anđehit oxalic; Glioxal Hiđro HOC-CHO O2 H-COOH + Anđehit oxalic HO-CH2-CH2-OH Etanđiol-1,2 Etilenglicol 2+ Mn →   HOOC-COOH Oxi CH3-CH2-CHO Axit oxalic + +  →  H2 Propanal; Anđehit propionic CH3-CH2-CHO Ni ,t 0 Hiđro 1 O2 2 CH3-CH2-CH2-OH Propanol-1; Rượu n-propylic 0 Ni ,t  →  Anđehit. .. Nước H-CHO + Cu + H2O Metanal + O2 0 ,t Cu→  CH2=CH-CHO Propenal; Acrolein + H2O Giáo khoa Hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 199 C6H5-CH2OH + CuO 0 t → C6H5-CHO Rượu benzylic + Cu + H 2O Benzanđehit HO-CH2-CH2-OH + 2CuO 0 t → Etylenglicol HOC-CHO + 2Cu + 2H2O Anđehit oxalic, Glioxal XI.6.2 Từ axetilen điều chế được anđehit axetic CH≡CH + Axetilen H 2O 0 C HgSO4 ,80→  [CH2=CH-OH]  → CH3-CH=O... bình thủy giữ nhiệt, linh kiện điện tử,…) R-CHO + 2AgNO3 + 3NH3 Anđehit R-CHO Anđehit dd Bạc nitrat trong amoniac + Ag2O 0 t → R-COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3 + H2 O Muối amoni của axit hữu cơ Bạc kim loại R-COOH dd NH3; t0 Bạc oxit 2Ag ↓ + Axit hữu cơ Bạc kim loại XI.6 Điều chế XI.6.1 Oxi hóa hữu hạn rượu bậc nhất bằng CuO, đun nóng, được anđehit Hay oxi hóa hữu hạn rượu bậc một bằng oxi của khơng khí... R-CHO +2[Ag(NH3)2]NO3 + H2O   3→ R-COONH4 +2Ag + 2NH4NO3 + NH3 Anđehit Phức của bạc với aminiac ở dạng muối nitrat Muối amoni của axit hữu cơ 0 AgNO3 / NH ,t   3→ R-COO- + 2Ag + 2NH4+ + NH3 R-CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + H2O Anđehit Ion phức của bạc với amoniac Muối của axit hữu cơ Thí dụ: Viết phản ứng tráng gương của anđehit axetic theo 5 cách khác nhau 0 CH3-CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O t → CH3-COONH4... trong hỗn hợp bằng nhau Giáo khoa Hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 195 b Cho hỗn hợp H trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3, thu được dung dịch D Cho dung dịch H2SO4 dư vào dung dịch D thấy có tạo khí thốt ra Xác định CTCT đúng của A, B (C = 12 ; H = 1 ; Ag = 108) ĐS: a H-CHO, HOC-CH2-CHO; CH3-CHO, HOC-CHO b H-CHO, HOC-CH2-CHO Bài tập 92’ Cho 11,76 gam hỗn hợp A gồm hai anđehit no, mạch hở... thu được anđehit 0 t → R-CH2OH + Rượu bậc 1 Đồng (II) oxit R-CH2OH + Rượu bậc 1 CuO R-CHO + + H2 O Anđehit Đồng kim loại Nước 0 ,t Cu→  O2 R-CHO Oxi (KK) + Anđehit Cu H 2O Nước Thí dụ: CH3-CH2OH Rượu etylic CH3-CH2OH Rượu etylic CH3OH + 0 t → + CuO Đồng (II) oxit + O2 CH3-CHO Anđehit axetic 0 ,t Cu→  0 t → Metanol CH2=CH-CH2OH Propenol; Rượu alylic Cu + Đồng CH3-CHO H2O Nước + H2O Anđehit. .. ứng +1 R-CHO Anđehit (Chất khử) (1 mol) +2 +3 t0 + 2Cu(OH)2  → Đồng (II) hiđroxit (Chất oxi hóa) R-COOH Axit hữu cơ +1 + Cu2O + Đồng (I) oxit (1 mol) 2H2O Giáo khoa Hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 196 Thí dụ: 0 t → CH3-CH2-CHO + 2Cu(OH)2 Propanal Anđehit propionic Đồng (II) hiđroxit + Cu2O↓ CH3-CH2-COOH Axit propanoic Axit propionic + 2H2O Đồng (I) oxit L.2 Thay vì dùng Cu(OH)2 trong dung dịch... - - - ĐS: 34,78% propenal; 65,22% 2-Metylpropenal CÂU HỎI ƠN PHẦN XI 1 Anđehit là gì? Hãy cho biết tên và CTCT của 4 anđehit trong đó có: một anđehit đơn chức no; một anđehit khơng no, chứa một nối đơi C=C; một anđehit đa chức đều mạch hở và một anđehit thơm 2 Viết CTCT của: Benzanđehit; Glioxal; Acrolein; Fomanđehit; Propanđial; Anđehit metacrilic; Anđehit tereptalic; . anken hơn kém nhau một nguyên tử -- - -- - -- -- - -- - -- -- - -- - -- - -- - - -- -- -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- 68mm -- -- - -- - 758,7 mmHg 2,8 lít - . C-CHO + 3H 2 → 0 , tNi CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH Propinal Propanol-1 Propacgylanđehit Rượu n-propylic CH 3 -C-CH=CH 2 + 2H 2 → 0 , tNi CH 3 -CH-CH 2 -CH