Vườn dâu ở Mộc Châu

Benzen và các đồng đẳng tương đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với phản ứng cộng và bền với các chất oxi hoáC. Đó là tính chất đặc trưng chung của hidrocacbon thơm.[r]

Chương 7

HIDROCACBON THƠM

A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo. II/ Tính chất vật lí.

III/ Tính chất hố học

B/ MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC. I/ Stiren

II/ Naphtalen

C/ ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM

BENZEN

Chất dẻo Phẩm nhuộm Dược phẩm

Dung môi Thuốc trừ sâu

A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO

1 Dãy đồng đẳng benzen

- Benzen: C6H6

A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO

CH3 CH3

CH3 H3C

CH3 H3C

1 Dãy đồng đẳng benzen Đồng phân, danh pháp

a Đồng phân:

- Đồng phân vị trí tương đối nhóm ankyl xung quanh vịng benzen

- Đồng phân cấu tạo mạch cacbon nhánh CH2 CH2 CH2 CH

CH3

A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO

1 Dãy đồng đẳng benzen Đồng phân, danh pháp

a Đồng phân: b Danh pháp: - Tên thay

Tên ankylbenzen = Số vị trí nhánh + tên nhánh + benzen

CH2

CH3

CH3 CH2

CH3

CH3

-Tên thông thường

Vị trí 1,2 – gọi vị trí ortho (o) Vị trí 1,3 – gọi kí hiệu meta (m) Vị trí 1,4 – gọi kí hiệu para (p) A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO Dãy đồng đẳng benzen

2 Đồng phân, danh pháp

a Đồng phân: b Danh pháp: - Tên thay

CH2

CH3

CH3 CH2

CH3

CH3

A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO

1 Dãy đồng đẳng benzen Đồng phân, danh pháp

3 Cấu tạo

Dạng rỗng Dạng đặc

Câu 1: Hợp chất 4-butyl-2-etyl-1-metylbenzen có CTCT là:

CH2

C2H5 CH3

CH2 CH2 CH3 CH2

C2H5 CH3

CH2 CH3

CH2

CH3 C2H5

CH2 CH3 CH

2

C2H5

CH3

CH2 CH2 CH3

 Câu 2: Ứng với cơng thức phân tử C8H10 có bao nhiêu đồng phân hiđrocacbon thơm?

 A 2

 B 3

 C 4

Câu 3: Các hợp chất sau đồng đẳng benzen

CH3

CH3 CH3

CH CH2 CH2 CH3

A.

C. D.

III/ Tính chất hố học

1/ Phản ứng thế.

a) Thế nguyên tử H vòng benzen.

- Phản ứng với halogen

Bét Fe

  

+ Br2 + HBr

H

Br

Br Br

III/ Tính chất hố học

1/ Phản ứng thế.

a) Thế nguyên tử H vòng benzen.

- Phản ứng với halogen

CH3

CH3

Br

CH3

Br + Br2, Fe

+ HBr 2-bromtoluen (o-bromtoluen)

4-bromtoluen (p-bromtoluen)

(41%)

III/ Tính chất hố học

1/ Phản ứng thế.

a) Thế nguyên tử H vịng benzen.

- Phản ứng với axít nitric

2

H SO (đặc)     

H

+ HNO3(đ) + H2O

+ HO-NO2 H O N O

O

III/ Tính chất hố học

1/ Phản ứng thế.

a) Thế nguyên tử H vịng benzen.

- Phản ứng với axít nitric

HNO3(đ), H2SO4 đặc

+ H2O 2-nitrotoluen

(o-nitrotoluen) 4-nitrotoluen (p-nitrotoluen)

CH3

NO2 CH3

CH3

NO2

58%

III/ Tính chất hố học

1/ Phản ứng thế.

a) Thế nguyên tử H vòng benzen.

- Quy tắc vịng benzen

Khi vịng benzen có gắn sẵn nhóm ankyl (hay nhóm –

OH, -NH2, -OCH3, …) phản ứng vào vòng dễ dàng ưu tiên xảy vị trí ortho para

Ngược lại, vịng benzen có sẵn nhóm –NO2 (hoặc –

COOH, -CHO, -SO3H, …) phản ứng vào vịng khó ưu tiên xảy vị trí meta.

NO2

+ HNO

H2SO4

NO2

NO2

+ H2O

đ

III/ Tính chất hoá học

1/ Phản ứng thế.

a) Thế nguyên tử H vòng benzen. b) Thế nguyên tử H mạch nhánh

+ Br2 CH2Br

CH3 + HBr

CH2 H Br-Br

Lưu ý:

CH3

+ Br2

Fe

CH3

Br

CH3

Br

+

as

III/ Tính chất hố học

1/ Phản ứng thế. 2/ Phản ứng cộng.

Cl

Cl Cl Cl

Cl Cl

+ H2

b) Cộng clo + 3Cl2

0

Ni,t

  

¸nh s¸ng

  

hexacloran Xiclohexan a) Cộng hidro

III/ Tính chấthố học

1/ Phản ứng thế. 2/ Phản ứng cộng 3/ Phản ứng oxi hố

-Benzen khơng làm màu dd kalipemanganat -Toluen làm màu dd kalipemanganat , tạo kết tủa Mangan đioxit (màu đen)

CH3 KMnO4 COOK

+ MnO2+ KOH+ H2O

0

t

 

+

2

a) Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn.

III/ Tính chất hoá học

1/ Phản ứng thế. 2/ Phản ứng cộng

3/ Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn. b) Phản ứng oxi hố hồn tồn.

Các hiđrocacbon thơm cháy toả nhiều nhiệt

0

t

n n 2

3n 3

C H O nCO (n 3)H O

CỦNG CỐ:

Benzen đồng đẳng tương đối dễ tham gia phản ứng so với phản ứng cộng và bền với chất oxi hố Đó tính chất đặc trưng chung hidrocacbon thơm

I- Stiren C C C C C C H H H H H C C H H H CH=CH2

1.Cấu tạo tính chất vật lí

1.Cấu tạo tính chất vật lí

- Cơng thức phân tử: - Công thức phân tử:

- Công thức cấu tạo thu gọn: - Công thức cấu tạo thu gọn:

B- Một vài hiđrocacbon thơm khác B- Một vài hiđrocacbon thơm khác

:

: So sánh đặc điểm cấu tạo So sánh đặc điểm cấu tạo stiren với stiren với anken anken benzen?benzen?

Stiren có cấu tạo phẳng, có nhân thơm nối đơi nhóm

C C88HH88

- Đặc điểm cấu tạo:

Câu hỏi

Câu hỏi

* Tính chất vật lí :

Có liên kết đơi (t ơng tự anken)

Cã vßng ben zen

Cã tÝnh chÊt

kh«ng no nh anken

Cã tÝnh chÊt th¬m

(t ¬ng tù benzen)

CH=CH2

2.Tính chất hóa học

2.Tính chất hóa học I-Stiren

I-Stiren

NX:Stiren vừa có tính chất giống anken NX:Stiren vừa có tính chất giống anken

CH CH2

+ Br - Br

-CH CH2

+

-a.Stiren phản ứng với dung dịch brom

Br2 (dd)

BrCH-CH2Br

2.Tính chất hóa học

2.Tính chất hóa học I-Stiren

I-Stiren

-Có thể dùng thuốc thử để nhận biết Stiren?

Có thể dùng thuốc thử để nhận biết Stiren?

Câu hỏi:

Câu hỏi:

b.Phản ứng cộng hiđro

b.Phản ứng cộng hiđro

Stiren có liên kết đơi phân tử ?

Stiren có liên kết đơi phân tử ?

Câu hỏi:

Câu hỏi:

Phân tử Stiren cộng tối đa bao nhiên phân tử H

+ Stiren phản ứng với hiđro dư+ Stiren phản ứng với hiđro dư

*

* *

CH2-CH3 CH=CH2

+ 4H2 t, p, xt

o

I.Stiren I.Stiren

etylxiclohecxan etylxiclohecxan

2.Tính chất hóa học

2.Tính chất hóa học

b.Phản ứng cộng hiđro

b.Phản ứng cộng hiđro

*

c.Phản ứng trùng hợp

CH-CH2

n

CH - CH- 2 t, p, xto

CH - CH- 2 n

CH - CH2

2.Tính chất hóa học

2.Tính chất hóa học I.Stiren

I.Stiren

t, p, xto n

Stiren

Stiren polistirenpolistiren

* Stiren tham gia PƯ nguyên tử H vòng benzen

II Naphtalen

II Naphtalen

1.Cấu tạo tính chất vật lí

1.Cấu tạo tính chất vật lí

Mơ hình cấu tạo phân tử Naphtalen

Có nhân thơm

Có nhân thơm

kết hợp với

kết hợp với

2

- Đặc điểm cấu tạo: Đặc điểm cấu tạo: I.Stiren

I.Stiren

-Tính chất vật lí (SGK-157)

Hỏi:

2.Tính chất hóa học

2.Tính chất hóa học (tương tự benzen) (tương tự benzen)

a.Phản ứng

a.Phản ứng

1-bromnaphtalen

1-bromnaphtalen

1-nitronaphtalen

1-nitronaphtalen

II

II NaphtalenNaphtalen

Thí nghiệm

Thí nghiệm :Naphtalen PƯ với HNO :Naphtalen PƯ với HNO33(xt: H(xt: H22SOSO44 đặc) đặc)

NO2

HO-H

t, xto +

+ HO-NO2

*Phản ứng brom

*Phản ứng brom

Br

- Br H

t, xto

+ +

H

1.Cấu tạo tính chất vật lí b Phản ứng cộng

2.Tính chất hóa học

2.Tính chất hóa học

+ 2H2

t, xto

+ 3H2

t, xto Tetralin

Tetralin đecalinđecalin

Ở nhiệt độ thường naphtalen không làm màu dd KMnOỞ nhiệt độ thường naphtalen không làm màu dd KMnO44 Chú ý:

Chú ý:

Câu hỏi:

Câu hỏi:

Một phân tử naphtalen cộng tối đa phân tử H

Một phân tử naphtalen cộng tối đa phân tử H22? ?

II Naphtalen II Naphtalen

Yêu cầu nhà

Yêu cầu nhà: viết PTPƯ cộng naphtalen với H: viết PTPƯ cộng naphtalen với H22 biết tỉ lệ biết tỉ lệ mol tương ứng 1:5

* Riêng stiren cịn có tính chất tương tự anken(thể nhóm vinyl)

* Stiren naphtalen

* Stiren naphtalen có tính chất hóa học tương tự ó tính chất hóa học tương tự benzen đồng đẳng:

như benzen đồng đẳng: Dễ phản ứng thế, khó phản Dễ phản ứng thế, khó phản ứng cộng vào vòng benzen, vòng benzen bền với

ứng cộng vào vòng benzen, vịng benzen bền với

chất oxi hố.

chất oxi hố.

Tính chất hóa học stiren naphtalen

Tính chất hóa học stiren naphtalen

Benzen đồng đẳng Một số hiđrocacbon thơm khác Benzen đồng đẳng Một số hiđrocacbon thơm khác

C - Ứng dụng số hiđrocacbon thơm-SGK-159

Benzen đồng đẳng Một số hiđrocacbon thơm

Thuốc nổ TNT dạng hạt rời

Nhựa trao đổi ion ứng dụng bình lọc nước

Dược phẩm Phẩm nhuộm

-Stiren dùng để sản xuất polime nh nhựa PS dùng để chế … tạo dụng cụ văn phòng, đồ dùng gia đình :

-Stiren dùng để sản xuất cao su buna-s dùng để chế tạo săm lốp có độ bền học cao …

Naphtalen làm thuốc diệt

Naphtalen làm thuốc diệt

côn trùng

côn trùng

C - Ứng dụng số hiđrocacbon thơm-SGK-159

Câu 1: Chọn đáp án đúng:

Ankylbenzen tham gia phản ứng với brôm ưu tiên vào:

Câu 2: Chọn đáp án đúng.

Khi cho toluen tác dụng với clo điều kiện chiếu sáng sản phẩm tạo thành là:

Câu 3:Nhận xét sau đúng:

A Benzen anken thuộc dãy đồng

đẳng chúng có phản ứng cộng với H2.

B Các nguyên tử phân tử benzen

như nguyên tử phân tử etilen đều nằm mặt phẳng.

C Benzen thuộc loại hidrocacbon no

khơng tác dụng với dung dịch brom

Câu 5: Trình bày phương pháp hoá học

nhận biết chất riêng biệt: benzen, hex-1-en toluen Viết phương trình phản ứng xảy

C6H12 + Br2 C6H12 Br2

C6H5CH3 + 2KMnO4 C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

Phương trình phản ứng xảy

Benzen có phản ứng với Brom khơng?

Bột Fe

H2O C6H6

Br2

Q tím

Brom benzen

C6H6(l) + Br2(l) C6H5Br(l) + HBr(k) Fet

benzen dd

KMnO4

toluen dd

Công thức

phân tử Công thức cấu tạo Tên thông thường Tên thay thế tnc,

oC ts, oC

C6H6 Benzen Benzen 5,5 80

C7H8 Toluen Metylbenzen -95,0 111

Etylbenzen -95,5 136

o- xilen 1,2-dimetylbenzen (o-dimetylbenzen)

-25,2 144

C8H10 m-xilen 1,3-dimetylbenzen

(m-dimetylbenzen) -47,9 139 p-xilen 1,4-dimetylbenzen (p-dimetylbenzen) 13,2 138 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C

CH3 H3C