Đang tải... (xem toàn văn)
• Cấu dạng là các dạng cấu trúc không gian sinh ra khi có tính đến sự quay tự do của các liên kết đơn, các đồng phân sinh ra do sự quay tự do đó gọi là đồng phân cấu dạng.. 2..[r]
(1)8–46
Chapter 1-46
D4 Đồng phân cấu dạng
1. Khái niệm cấu dạng đồng phân cấu dạng
• Cấu dạng dạng cấu trúc khơng gian sinh có tính đến quay tự liên kết đơn, đồng phân sinh quay tự gọi đồng phân cấu dạng
2 Cấu dạng hợp chất hidocacbon no mạch hở + Của etan : xen kẻ bền
hơn che khuất + Của n- butan:
độ bền dạng xen kẻ anti > xen kẻ syn > che khuất phần> che khuất toàn phần
xen ke? che khuat
CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH3
(2)8–47
3 Cấu dạng xiclohexan dẫn xuất
• Đối với xiclohexan: để giảm sức căng Baye: vịng khơng phẳng, để góc hóa trị đạt 109028’
+Cấu dạng ghế bền cấu dạng thuyền thuyền vặn (xoắn)
• Đối với xiclohexan có nhóm thế: các nhóm vị trí biên
bền vị trí trục
g h ê t h u y ê n v a n t h u y ê n
(3)8–48 1.4 Phân loại hợp chất hữu cơ
HỢP CHẤT HỮU CƠ
HỢP CHẤT VÒNG
HỢP CHẤT KHƠNG VỊNG
NO
KHÔNG NO
THƠM
KHÔNG THƠM
HỢP CHẤT DỊ VỊNG HỢP CHẤT DỒNG VỊNG
THƠM
KHÔNG THƠM
S O
(4)8–49
1.2 Các loại hiệu ứng
1 2.1 Hiệu ứng cảm ứng
1.2.1 Bản chất : Sự dịch chuyển mật độ electron dọc theo mạch C phân tử gây chênh lệch độ âm điện gọi hiệu ứng cảm ứng (I),
H - C - C - C - C C l
H H H H
H H H H
(5)8–50
1.2.2 Phân loại
• Hiệu ứng cảm ứng dương hiệu ứng cảm ứng âm: nguyên tử gây hiệu ứng cảm ứng cách đẩy electron, người ta gọi hiệu ứng cảm ứng dương ký hiệu
(+I), ngược lại hút electron phái hiệu ứng cảm ứng
âm (-I)
• Hiệu ứng cảm ứng tĩnh (IS) hiệu ứng cảm ứng động (Iđ)
Hiệu ứng cảm ứng tĩnh có sẵn phân tử, cịn động hiệu ứng xuất tác động yếu tố
(6)8–53 c) Đối với nhóm có hiệu ứng cảm ứng dương +I
• Các nhóm có hiệu ứng + I nhóm có độ âm điện thấp nguyên tử bên cạnh
-CH3 < - CH3CH2 <- CH(CH3)2 < -C(CH3)3
• Các nhóm ankyl có hiệu ứng +I tăng theo mức độ phân nhánh nhóm ankyl
H-COOH CH3-COOH CH3-CH2-COOH
(7)8–54
2.2 Hiệu ứng liên hợp
2.2.1 Các loại hệ liên hợp thường gặp
• Hệ liên hợp -, Khi liên kết bội cách liên kết đơn tạo thành hệ liên hợp gọi hệ liên hợp
-,
Ví dụ:CH2=CH- CH=CH2; CH2=CH-CH=O
• Hệ liên hợp -p, Khi liên kết bội cách obitan p có cặp electron liên kết đơn tạo thành hệ liên hợp gọi hệ liên hợp -p,
Ví dụ
Ngồi cịn có hệ liên hợp động: xuất tiểu