ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC GIÁO DỤC  o0o  - VŨ VĂN THOAN PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC TƢ DUY HÓA HỌC CHO HỌC SINH THƠNG QUA BÀI TẬP HĨA HỌC CHƢƠNG “DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL” HÓA HỌC 11 TRUNG HỌC PHỔ THƠNG LUẬN VĂN THẠC SĨ SƢ PHẠM HĨA HỌC Hà Nội – 2015 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC GIÁO DỤC  o0o  - VŨ VĂN THOAN PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC TƢ DUY HÓA HỌC CHO HỌC SINH THƠNG QUA BÀI TẬP HĨA HỌC CHƢƠNG “DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL” HÓA HỌC 11 TRUNG HỌC PHỔ THÔNG LUẬN VĂN THẠC SĨ SƢ PHẠM HÓA HỌC Chuyên ngành: LÝ LUẬN VÀ PHƢƠNG PHÁP DẠY HỌC (BỘ MƠN HĨA HỌC) Mã số: 60 14 01 11 Ngƣời hƣớng dẫn khoa học: TS Đào Thị Việt Anh Hà Nội – 2015 LỜI CẢM ƠN Tác giả xin chân thành cảm ơn thầy cô giáo trƣờng Đại học Giáo dục–ĐHQG Hà Nội; Các thầy cô giáo đƣợc mời giảng dạy trƣờng giúp đỡ, tạo điều kiện cho tơi suốt q trình học tập nghiên cứu luận văn Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc chân thành đến TS Đào Thị Việt Anh hƣớng dẫn tận tình suốt thời gian tơi xây dựng hồn thành đề tài Tơi xin chân thành cảm thầy cô giáo em học sinh trƣờng thực nghiệm tạo điều kiện cho nghiên cứu đề tài Cuối cùng, xin cảm ơn bạn bè, đồng nghiệp, gia đình ln động viên, tạo điều kiện giúp đỡ thực đề tài Dù cố gắng q trình hồn thiện đề tài, xong với khả thân tơi cịn hạn chế nên luận văn khơng tránh khỏi thiếu sót Tơi trân trọng ý kiến đóng góp q thầy đồng nghiệp Xin chân thành cảm ơn! Tác giả Vũ Văn Thoan i DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT Chữ viết tắt Chữ viết đầy đủ BT Bài tập BTHH Bài tập Hóa học CNH Cơng nghiệp hố CTPT Cơng thức phân tử DD Dung dịch đktc Điều kiện tiêu chuẩn ĐC Đối chứng ĐP Đồng phân GV Giáo viên GS.TS Giáo sƣ Tiến sĩ HDG Hƣớng dẫn giải HĐH Hiện đại hoá HS Học sinh NCKHSP ƢD Nghiên cứu khoa học sƣ phạm ứng dụng NL Năng lực NXB Nhà xuất PGS.TS Phó giáo sƣ Tiến sĩ PPDH Phƣơng pháp dạy học PTPƢ Phƣơng trình phản ứng THPT Trung học phổ thông TN Thực nghiệm TBDH Thiết bị dạy học TNSP Thực nghiệm sƣ phạm TS Tiến sĩ SGK Sách giáo khoa VD Ví dụ ii MỤC LỤC Lời cảm ơn i Danh mục chữ viết tắt ii Mục lục iii Danh mục bảng vii Danh mục hình viii MỞ ĐẦU CHƢƠNG 1: CƠ SỞ LÝ LUẬN VÀ THỰC TIỄN CỦA VẤN ĐỀ NGHIÊN CỨU 1.1 Quan điểm, định hƣớng đổi giáo dục phổ thông 1.1.1 Một số quan điểm đạo đổi giáo dục trung học .5 1.1.2 Những định hƣớng đổi chƣơng trình giáo dục phổ thơng 1.2 Lí luận tƣ 1.2.1 Tƣ gì? .7 1.2.3 Các thao tác tƣ 1.3 Năng lực .9 1.3.1 Khái niệm lực 1.3.2.Năng lực chung lực đặc thù mơn hóa học 1.4 Năng lực tƣ hóa học 10 1.4.1 Khái niệm lực tƣ 10 1.4.2 Những yếu tố lực tƣ 11 1.4.3 Tƣ hóa học 12 1.4.4 Vấn đề phát triển lực tƣ hóa học cho học sinh .13 1.5 Bài tập hóa học [16],[23],[38] 14 1.5.1 Khái niệm tập hóa học .14 1.5.2 Phân loại tập hóa học 14 1.5.3 Ý nghĩa tập hóa học 15 1.5.4 Quan hệ tập hóa học với việc phát triển tƣ học sinh 16 1.6 Thực trạng vấn đề nghiên cứu .17 1.6.1.Một số nhận xét nội dung chƣơng trình sách giáo khoa hóa học hành trƣờng THPT 17 iii 1.6.2 Vấn đề thực trạng sử dụng BTHH phát triển tƣ trƣờng trung học phổ thông 17 CHƢƠNG 2: SỬ DỤNG BÀI TẬP CHƢƠNG DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL HÓA HỌC 11 THPT ĐỂ PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC TƢ DUY HÓA HỌC CHO HỌC SINH .21 2.1 Cơ sở xây dựng tuyển chọn hệ thống tập 21 2.1.1 Theo cấu trúc chƣơng trình sách giáo khoa .21 2.1.2 Theo lực nhận thức học sinh .21 2.1.3 Theo dạng tập 21 2.1.4 Xác định mục đích hệ thống tập 21 2.1.5 Xác định nội dung hệ thống tập 21 2.1.6 Xác định loại tập, kiểu tập .22 2.1.7 Thu thập thông tin để soạn hệ thống tập 22 2.2 Nguyên tắc xây dựng tuyển chọn hệ thống tập hóa học phát triển lực tƣ hóa học cho HS 22 2.2.1 Hệ thống tập phải đảm bảo tính xác, khoa học, đảm bảo mục tiêu chƣơng trình 22 2.2.2 Nội dung tập hóa học phải đảm bảo tính logic nội dung kiến thức, gắn với tình huống, bối cảnh thực tiễn, đảm bảo tính đặc thù mơn hóa học 22 2.2.3 Đảm bảo tính vừa sức 23 2.2.4 Hệ thống tập phải mở rộng kiến thức, vốn hiểu biết HS .23 2.2.5 Hệ thống tập phải phát triển phát triển rèn luyện kỹ hóa học phát triển lực tƣ hóa học cho học sinh 23 2.2.6 Với dạng tập khó trừu tƣợng cần xây dựng tập tăng dần mức độ tƣ theo logic khoa học 23 2.2.7 Xây dựng tập mở để kích thích thích thích niềm đam mê, trí tị mị ham hiểu biết HS 23 2.2.8 Cập nhật thông tin .23 2.3 Tiến hành xây dựng hệ thống tập 24 2.3.1 Quy trình xây dựng tập hóa học phát triển lực tƣ hóa học 24 2.3.2 Các cách xây dựng tập phát triển lực tƣ hóa học cho HS 24 iv 2.4 Hệ thống tập phát triển lực tƣ hóa học chƣơng “Dẫn xuất halogen – Ancol – Phenol” hóa học 11 THPT .33 2.4.1 Bài tập dẫn xuất halogen 33 2.4.2 Bài tập ancol .39 2.4.3 Bài tập phenol 52 2.5 Một số biện pháp sử dụng tập chƣơng “Dẫn xuất halogen – Ancol – Phenol” lớp 11 THPT để phát triển tƣ hóa học cho học sinh .57 2.5.1 Sử dụng tập phát triển lực nhận thức 57 2.5.2 Sử dụng tập để rèn lực quan sát 60 2.5.3 Sử dụng tập hóa học để phát triển thao tác tƣ cho học sinh 63 2.5.4 Sử dụng tập hóa học để phát triển lực tƣ độc lập cho học sinh 67 2.5.5 Sử dụng tập để phát triển lực tƣ linh hoạt, sáng tạo cho HS 70 TIỂU KẾT CHƢƠNG 77 CHƢƠNG 3: THỰC NGHIỆM SƢ PHẠM 78 3.1 Mục đích nhiệm vụ thực nghiệm sƣ phạm .78 3.1.1 Mục đích thực nghiệm sƣ phạm 78 3.1.2 Nhiệm vụ thực nghiệm sƣ phạm 78 3.2 Đối tƣợng địa bàn thực nghiệm 79 3.3 Tiến trình nội dung thực nghiệm sƣ phạm 79 3.3.1 Chọn lớp thực nghiệm lớp đối chứng 79 3.3.2 Trao đổi với GV dạy thực nghiệm 79 3.3.3 Tiến hành thực nghiệm 80 3.4 Phƣơng pháp xử lý kết thực nghiệm sƣ phạm .81 3.5 Kết thực nghiệm sƣ phạm 82 3.5.1 Kết kiểm tra 82 3.5.2.Kết đánh giá lực phát triển tƣ hóa học qua bảng kiểm quan sát .89 3.5.3 Xử lí theo tài liệu nghiên cứu khoa học sƣ phạm ứng dụng (NCKHSPƢD) 90 3.6 Phân tích kết TNSP .91 3.6.1 Phân tích định tính (kết kiểm tra, bảng kiểm quan sát đánh giá lực tƣ hóa học HS) .91 v 3.6.2 Phân tích định lƣợng .92 TIỂU KẾT CHƢƠNG 94 KẾT LUẬN VÀ KHUYẾN NGHỊ 95 TÀI LIỆU THAM KHẢO 97 PHỤ LỤC .100 vi DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 3.1 Các lớp thực nghiệm đối chứng 79 Bảng 3.2 Bảng phân phối tần số, tần suất tần suât lũy tích 83 (Lớp 11A1 11A2 – Bài số 1) 83 Bảng 3.4 Bảng phân phối tần số, tần suất tần suât lũy tích 85 (Lớp 11A3 11A4 – Bài số 1) 85 Bảng 3.5 Bảng phân phối tần số, tần suất tần suât lũy tích 86 (Lớp 11A3 11A4 – Bài số 2) 86 Bảng 3.6 Bảng phân phối tần số, tần suất tần suât lũy tích 87 (Lớp 11A6 11A9 – Bài số 1) 87 Bảng 3.7 Bảng phân phối tần số, tần suất tần suât lũy tích 88 (Lớp 11A6 11A9 – Bài số 2) 88 Bảng 3.10 Kết phân tích điểm kiểm tra theo NCKHSPƢD số .90 vii DANH MỤC HÌNH Hình Đồ thị đƣờng lũy tích .83 Hình 3.2 Đồ thị đƣờng lũy tích 84 Hình 3.3 Đồ thị đƣờng lũy tích 85 Hình 3.4 Đồ thị đƣờng lũy tích 86 Hình 3.5 Đồ thị đƣờng lũy tích 87 Hình 3.6 Đồ thị đƣờng lũy tích 88 Hình 3.7 Biểu đồ phân loại kết học sinh theo kết điểm 89 viii Năng lực phát triển tƣ học sinh Nắm nội dung kiến thức, tri thức, vào giải toán Điểm Điểm đánh giá tối đa 10 Có lực quan sát hóa học tốt 10 Biết tóm tắt toán dƣới dạng sơ đồ 10 Biết phân tích đầu (dữ kiện cho, yêu cầu đề bài, mối quan hệ kiện cho kiện hỏi) Biết đề xuất hƣớng giải toán, biết lựa chọn phƣơng pháp giải cho tốn Biết tìm nhiều cách giải cho tập Nhận biết đƣợc toán toán biện luận, biết suy luận, biện luận logic để giải toán 10 10 10 10 Biết lập kế hoạch giải cách độc lập 10 Biết tự xây dựng tốn hóa học 10 10 Có đƣợc tƣ mềm dẻo, linh hoạt, sáng tạo ( biết vận dụng kiến thức, phƣơng pháp vào giải tình 10 bối cảnh mới) Tổng điểm 100 106 PHỤ LỤC 4: PHIẾU NHẬN XÉT VỀ CHẤT LƢỢNG, HIỆU QUẢ CỦA HỆ THỐNG BTHH PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC TƢ DUY HĨA HỌC Kính mong thầy (cơ) vui lịng cho biết ý kiến thầy cô hệ thống BTNT mà xây dựng gửi thầy cô sử dụng đợt thực nghiệm vừa qua ? (Thầy (cơ) tích vào tương ứng) Đánh STT Tiêu chí giá, góp ý Hệ thống BTHH có đảm bảo tính xác, khoa học, logic khơng? BTHH có phù hợp với chƣơng trình, trình độ HS khơng ? BTHH có đánh giá đƣợc mức độ tƣ ( Biết, hiểu, vận dụng, vận dụng cao) HS hay khơng Hệ thống BTHH có phát triển đƣợc lực tƣ hóa học ( lực phân tích, tổng hợp, so sánh, suy luận biện luận logic, lực tƣ độc lập, sáng tạo…) học sinh khơng Hệ thống BTHH có làm HS hứng thú học tập khơng, có hiệu việc tiếp thu tri thức HS không 107 PHỤ LỤC : BÀI KIỂM TRA 15 PHÚT Phần trắc nghiệm khách quan (mỗi câu trả lời đƣợc điểm) Hãy khoanh tròn vào câu trả lời Câu Cho phản ứng: C2H4 + Br2  t HBr + C2H5OH   C2H4 + HBr  askt(1:1mol) C2H6 + Br2  Số phản ứng tạo C2H5Br A B C D Câu Trong phịng thí nghiệm, để xử lý mẩu natri dƣ, cách dƣới đây, cách đúng? A Cho vào máng nƣớc thải B Cho vào dầu hỏa C Cho vào cồn 960 D.Cho vào dung dịch NaOH Câu 3: Hiđrat hóa – metyl but – – en thu đƣợc sản phẩm A – metyl butan – – ol B – metyl butan – – ol C – metyl butan – – ol D – metyl butan – – ol Câu 4: Đun chất Cl-CH2-C6H4-Cl với dd NaOH loãng, dƣ Sản phẩm hữu thu đƣợc chất sau ? A HO-CH2-C6H4-Cl B Cl-CH2-C6H4-OH C HO-CH2-C6H4-ONa D NaO-CH2-C6H4-ONa Câu Trên thịtrƣờng nay, số loại nƣớc tƣơng (xì dầu) bị cấm sử dụng chứa lƣợng -MCPD (monoclopropan-1,2-điol) vƣợt tiêu chuẩn cho phép Công thức cấu tạo 3-MCPD là: A.CH2Cl-CHOH-CH2OH C CH2Cl-CHOH-CH3 B.CH2OH -CHCl -CH2OH D.CH2Cl -CHOH-CH2Cl Câu 6: Cho chất có công thức cấu tạo nhƣ sau: HOCH2-CH2OH (X); HOCH2CH2-CH2OH (Y); HOCH2-CHOH-CH2OH (Z); CH3-CH2-O-CH2-CH3 (R); CH3CHOH-CH2OH (T) Những chất tác dụng đƣợc với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam là: A X, Y, R, T B Z, R, T C X, Z, T 108 D X, Y, Z, T Câu 7: Cho hình vẽ mơ tả thí nghiệm điều chế khí Y từ dung dịch X: Hình vẽ minh họa phản ứng sau đây? t A NH4Cl  NaOH   NaCl  NH3  H2O 0 H SO ,t B C2 H5OH   C2 H  H O t C NaCl(rắn) + H2SO4(đặc)   NaHSO4  HCl CaO ,t D CH3COONa(rắn) + NaOH(rắn)   Na 2CO3  CH4 Phần tự luận: ( điểm) Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol, thu đƣợc 13,44 lít khí CO2 (đktc) 15,3 gam H2O Mặt khác, cho m gam X tác dụng với Na (dƣ), thu đƣợc 4,48 lít khí H2 (đktc) Tìm giá trị m ? Đáp án: Đề kiểm tra 15 phút Phần trắc nghiệm khách quan Câu Đáp án Câu Đáp án B A C C D B A Phần tự luận: BTNT (C) (H) suy ra: Số mol C = số mol CO2 = 0,6 (mol) 109 Số mol H = số mol H2O = 1,7 (mol) PƢ: R(OH)x + xNa → R(ONa)x + x H2 Nhận xét: Số mol O = số mol nhóm OH = số mol H2 = 0,4 mol BTKL ta có: mancol  mC  mH  mO = 15,3 gam BÀI KIỂM TRA 45 PHÚT Phần I: Trắc nghiệm khách quan: gồm 10 câu (2,5 điểm) Hãy khoanh trịn vào câu trả lời: Câu 1: Có đồng phân hợp chất thơm có cơng thức phân tử C8H10O tác dụng đƣợc với Na, không tác dụng với NaOH không làm màu dung dịch Br2? A B C D Câu 2: Để phân biệt chất: glixerol, etanol, Phenol propenol Ngƣời ta dùng thuốc thử là: A Br2, CuO B Br2, Cu(OH)2 C NaOH, Br2 D.Na, HBr Câu 3: Ảnh hƣởng nhóm -OH đến gốc C6H5- phân tử phenol thể qua phản ứng phenol với A dd NaOH B Na kim loại C nƣớc Br2 D H2 (Ni, nung nóng) Câu 4: Cho X hợp chất thơm; a mol X phản ứng vừa hết với a lít dung dịch NaOH 1M Mặt khác,nếu cho a mol X phản ứng với Na (dƣ) sau phản ứng thu đƣợc 22,4a lít khí H2(ở đktc).Cơng thức cấu tạo thu gọn X là: A.HO-C6H4-COOCH3 B.CH3-C6H3(OH)2 C.HO-CH2-C6H4-OH D.HO-C6H4-COOH Câu Khi tách nƣớc từ rƣợu (ancol) 3-metylbutanol-2 (hay 3-metylbutan-2-ol), sản phẩm thu đƣợc là: A 2-metylbuten-3 (hay 2-metylbut-3-en) B 2-metylbuten-2 (hay 2-metylbut-2-en) C 3-metylbuten-2 (hay 3-metylbut-2-en) D 3-metylbuten-1 (hay 3-metylbut-1-en) Câu Trong số nhận xét sau: 110 1) Hợp chất C6H5-CH2-OH không thuộc loại hợp chất phenol mà thuộc loại hợp chất ancol 2) Khi hịa tan V lít ancol etylic vào V lít nƣớc thu đƣợc thể tích dung dịch 2V lít 3) Ancol phenol tác dụng với Na sinh khí H2 4) Phenol có tính axit yếu nên dung dịch phenol làm đổi màu giấy q tím 5) Phenol tan dung dịch NaOH trình vật lý 6) Phenol tác dụng với dung dịch brom tạo thành kết tủa màu trắng 7) Phenol tác dụng với ancol tạo thành ete Có nhận xét ?A B C D Câu Tên quốc tế (theo IUPAC) hợp chất có cơng thức CH3CH(C2H5)CH(OH)CH3 A 3-metyl pentan-2-ol B 3-etyl hexan-5-ol C 2-etyl butan-3-ol D 4-etyl pentan-2-ol Câu Cho sơ đồ sau: C3H7OH, t CH3CH2CH2Br + KOH   X + KBr + H2O X + HBr  Y Công thức cấu tạo X Y A CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2Br B.CH3CH2CH2OK CH3CH2CH2Br C CH3CH=CH2 CH3CHBrCH3 D CH3CHBrCH3 CH3CH=CH2 Câu Cho sơ đồ: C6H6 Cl2(1:1) Fe, t X NaOH du t cao, p cao Y +HCl Z Hai chất hữu Y, Z lần lƣợt là: A C6H6(OH)6, C6H6Cl6 B C6H4(OH)2, C6H4Cl2 C C6H5OH, C6H5Cl D C6H5ONa, C6H5OH Câu 10 Trong hỗn hợp etanol phenol, kiểu liên kết hiđro bền nhất? 111 A O H O H C2H5 C2H5 C O H O H C6H5 C6H5 B O H O H C2H5 C6H5 D O H O H C6H5 C2H5 Phần II: Tự luận: gồm câu (7,5 điểm) Câu (3,5 điểm) Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau, ghi rõ điều kiện (nếu có) +H2 A D E B F +H2O + H2 E H Câu (2 điểm) Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm ba ancol (đơn chức, thuộc dãy đồng đẳng), thu đƣợc 8,96 lít khí CO2 (đktc) 11,7 gam H2O Mặt khác, đun nóng m gam X với H2SO4 đặc Tính tổng khối lƣợng ete tối đa thu đƣợc ? Câu (2 điểm): Có nhiều vụ tai nạn giao thông xảy ngƣời lái xe uống rƣợu Hàm lƣợng ancol etylic máu ngƣời lái xe không đƣợc vƣợt 0,02% theo khối lƣợng Để xác định hàm lƣợng ngƣời ta chuẩn độ ancol K 2Cr2O7 mơi trƣờng axit (khi ancol etylic bịoxi hóa thành axit axetic) Khi chuẩn độ 25,0 gam huyết tƣơng máu ngƣời lái xe cần dùng 20,0 ml dd K2Cr2O7 0,010M Nếu ngƣời lái xe có hợp pháp khơng? ĐÁP ÁN BÀI KIỂM TRA 45 PHÚT Phần I: Trắc nghiệm khách quan Câu Đáp án Câu Đáp án Câu Đáp án B B D B A 10 D C A C C Phần II: Tự luận: Câu 112 a)A CH4; B C2H2; D C2H4; E CH3CHO; F C2H5OH; H CH3COOH t C 2CH4   C2H2 (B) Pt,t C2H2 + H2   C2H4 (D) HgSO4 ,t C2H2 + H2O  CH3CHO (E) Ni,t C CH3CHO + H2    C2H5OH (F)  t ,H C2H4 + H2O   C2H5OH (F) 2 Mn ,t C CH3CHO + O2  CH3COOH (H) enzim C2H5OH + O2   CH3COOH + H2O Câu nCO2  0,  nH2O  0,65 => Các ancol no, mạch hở nX  nH2O  nCO2  0, 25(mol ) => Gọi công thức ancol Cn H n 2O n nCO2 nX  0,  1,  mX  (14n  16).0, 25  10,1( gam) 0, 25 ROH   ROR  H 2O 0, 25   0,125 Áp dụng định luật bảo toàn khối lƣợng: mancol = mete + mH O  mete  10,1  0,125.18  7,85( gam) Câu 3: 3CH3CH2OH + 2K2Cr2O7+8H2SO4→3CH3COOH+2Cr2(SO4)3+ 2K2SO4+ 11H2O - Số mol K2Cr2O7 = 2.10-4 (mol) → Số mol CH3CH2OH = 3/2.2.10-4 = 3.10-4 (mol) - Khối lƣợng etanol = 3.10-4 46 = 0,0138 gam - % etanol = 0,0138 100% = 0,0552% 25 Vì hàm lƣợng etanol vƣợt mức cho phép nên ngƣời lái xe không hợp pháp 113 PHỤ LỤC 6: ĐÁP ÁN VÀ HDG BÀI TẬP TỰ LUẬN Bài tập phần dẫn xuất halogen Câu Tiến hành thí nghiệm song song với chất lỏng nhƣ trình bày bảng sau: Dẫn xuất halogen Đun sôi với nƣớc, gạn tách Đun với dd NaOH, tách bỏ lớp hữu bỏ lớp hữu cơ, nhỏ tiếp vào cơ, axit hóa phần cịn lại dd AgNO3 HNO3, nhỏ tiếp vào dd AgNO3 Khơng có kết tủa Có kết tủa (AgBr) Có kết tủa (AgCl) Có kết tủa (AgCl) Khơng có kết tủa Khơng có kết tủa CH3CH2Br etyl bromua CH2=CH-CH2Cl anlyl clorua C6H5Cl clobenzen Chất tạo đƣợc kết tủa CH3CH2Br; Chất tạo đƣợc kết tủa CH2=CH-CH2Cl; Chất không tạo kết tủa C6H5Cl Câu 2:CH2=CH2 + Br2 → CH2Br- CH2Br ( 1,2 – đibrom etan)  KOH/C2H5OH CH2Br- CH2Br  CH≡CH + 2HBr t CH≡CH + HBr   CH2=CHBr t CH2=CHBr + HBr   CH3-CHBr2 (1,1 – đibrometan) t  CH2=CHCl ( vinyl clorua ) CH≡CH + HCl  Câu 3: a) Br-C6H4CH2Br + NaOH (lỗng, nóng) → Br-C6H4CH2OH + NaBr 114 b) Br-C6H4CH2Br + 2NaOH (đặc, nóng) → NaO-C6H4CH2OH + NaBr + H2 O t c) CH3CHBrCH2CH3+NaOH   CH3CH(OH)CH2CH3 + NaBr 0 C2 H5OH,t d) CH3CHBrCH2CH3 + KOH   CH3-CH=CH-CH3 + KBr + H2O(spc) Câu 4: a) + Cl2 hoạt động hóa học mạnh hơn, nên khơng có tính chọn lọc, nguyên tử H C bậc cao bậc thấp Br2 có tính chọn lọc cao hơn, chủ yếu nguyên tử H C bậc cao Nên để thu đƣợc B với hiệu suất cao, nên dùng X2 Br2 + Vì phản ứng sau thuận nghịch: CH3-CHX-CH3 + H2O ƒ CH3-CH(OH)-CH3 + HX Nên để phản ứng tạo CH3-CH(OH)-CH3 ta dùng NaOH để trung hịa HX, phản ứng thuận xảy hồn tồn b) Chất C có nhiệt độ sơi cao tạo đƣợc liên kết H phân tử Chất A có nhiệt độ sơi thấp khơng tạo đƣợc liên kết H, không phân cực, khối lƣợng phân tử nhỏ Chất C dễ tan nƣớc tạo đƣợc liên kết H với nƣớc Câu 5: a) Thuốc trừ sâu 6,6,6; 2,4-D; đioxin; 3-MCPD O Cl b) Cl O Cl Cl C Câu 6: 2CH4 ắ 1500 CHCH + 3H2 ắ ắđ CHCH + H2 ắ Pd ắ/ PbCO ắắ đ CH2=CH2 t0 CH2=CH2 + Cl2 → Cl-CH2-CH2-Cl ­ỵu Cl-CH2-CH2-Cl + KOH ¾ r¾¾ ® CH2=CH-Cl + KCl + H2O nCH2=CH-Cl ¾ xt¾, p,t¾® PVC Câu 7: Các phƣơng trình hóa học : CH2 CH2 CH3 + Br2 Fe, to Br (A) CH2 (B) 115 CH2 CH3 + HBr Br CH2 CH2 CH3 + KOH HO CH2 (B) CH2 CH3 + KBr (C) as C6H5–CH2–CH2–CH3 + Br2   C6H5–CHBr–CH2–CH3 + HBr (A) (D) KOH / C H OH t C6H5–CHBr–CH2–CH3 + KOH  C6H5–CH=CH–CH3 + KBr + o H2O (D) (E) C6H5–CH=CH–CH3 + Br2   C6H5–CHBr–CHBr–CH3 (E) (F) C6H5–CHBr–CHBr–CH3 + KOH   C6H5–CH(OH)–CHBr–CH3 + KBr (F) (G) Câu 8: HDG C2H2 phản ứng brom (1:1) thu đƣợc 1,2 – brometeen (có đp cis trans ) C2H2 phản ứng brom (1:1) thu đƣợc 1,1,2,2 – tetra brometan Câu 9: Metan → axetilen → benzen → clobenzen → natri phenolat → phenol Câu 10: CTPT D.D.T là: C14H9Cl5 Câu 11: a) A : 1,2 – đicloetan ; B vinyl clorua b) A: Butan -1-ol; B: But-2-en; D: butan-2-ol; E: but -2- en Câu 12: Xem ví dụ Sử dụng tập hóa học để phát triển lực tư độc lập cho học sinh Bài tập ancol Câu 1: Độ tan: đimetyl ete < butan-1-ol < propan-1-ol < etanol Nhiệt độ sôi: đimetyl ete < etanol < propan-1-ol < butan-1-ol Câu 2: a) x ≤ → Nên với x = x = x = 3, tƣơng ứng ta có CTPT ancol là: + C3H8O có đồng phân là: CH3CH2CH2OH (X1); CH3CH(OH)CH3 (X2) + C3H8O2 có đồng phân là: CH3CH(OH)CH2OH (X3); HOCH2CH2CH2OH (X4) + C3H8O3, CTCT C3H5(OH)3 có đồng phân là: HOCH2CH(OH)CH2OH (X5) b) Chỉ có (X3) (X5) tạo đƣợc dd màu xanh lam với Cu(OH)2 116 Câu 3: Quá trình lên men rƣợu từ đƣờng diễn phức tạp có nhiều giai đoạn trung gian tạo anđêhit làm giảm chất lƣợng mùi vị, andehit thấp rƣợu ngon ngon ngon Rƣợu để lâu trình lên men xẩy hoàn toàn Các sản phẩm trung gian andehit bị oxi hóa chậm thành axit rƣợu để lâu ngon Câu 4: X C4H8(OH)2 hay C4H10O2 Câu 5: X C6H12O6 A C2H4 B C2H5Cl Câu 6: A là: CH3-C(CH3)-CH(OH)-CH3 B là: CH3-C(CH3)=CH-CH3 Câu 7: CTTQ ancol CnH2n+2-a(OH)a (ancol no, mạch hở) Câu 9: (A): C2H5OH; (B): C2H4; (E): C2H5Cl; (M): Na; (D): H2O; (R): NaOH Câu 10: A HO-CH2-CH2-CH2-CH3 B CH2=CH-CH2-CH3 D CH3-CH(OH)-CH2-CH3 E CH2-CH=CH-CH3 Câu 11: OH OMe Mentol CH2 - CH = CH2 CH3 Linalool CH2  CH  C  CH  CH  C  C  CH3 OH Nerol CH3 HO  CH2  C  C  CH2  CH2  CH  CH  CH3 Câu 12: đồng phân cis – trans CH3 Câu 13: Xem đáp án bài kiểm tra 45 phút Câu 14: hiệu suất tạo ete lần lƣợt rƣợu = 40% 20% Câu 15: đáp số : 50% 20% Câu 16: Đáp số: 7,89% Câu 17: ĐS: C2H4(OH)2 C3H5(OH)3 117 CH3 Câu 18: ĐS: 79,64% Câu 19: ĐS: 45,704 gam Câu 20: - Cho CuSO4 khan vào ống nghiệm + Nếu ống tƣợng rƣợu etylic tinh khiết + ống nghiệm làm CuSO4 chuyển màu xanh nƣớc etylic có lẫn nƣớc - Để phân biệt ống nghiệm lại ta dùng phƣơng pháp đốt Nếu chất lỏng cháy đƣợc rƣợu etylic lẫn nƣớc Cịn chất lỏng khơng cháy nƣớc Câu 21: ĐS: 16,9 gam Câu 22: Sai Vì Na phản ứng mãnh liệt với dung dịch HCl nên gây nổ Để tiêu hủy Na thừa ta cho phản ứng với C2H5OH Câu 23:a) Dung dịch X rƣợu etylic axit sunfuric đặc b) Để cho hỗn hợp sơi c) Bởi vì: áp suất ống nghiệm nhỏ áp suất bên nên làm ngƣợc lại nƣớc bị hút vào ống nghiệm gây vỡ ống nghiệm Thí nghiệm khơng thành cơng Câu 24: Xem đáp án ví dụ phần sử dụng BTHH phát triển lực nhận thức Câu 25: X: C3H6; Y: C3H8; Z: 2- clo propan Câu 26: CnH2n-5CH2OH ( n ≥ ) Câu 27: Xem đáp án ví dụ (Phát triển lực tƣ độc lập cho học sinh) Câu 28: Xem đáp án ví dụ (Phát triển lực tƣ độc lập cho học sinh) Câu 29: Xem đáp án ví dụ (Sử dụng tập có nhiều cách giải để rèn luyện khả sáng tạo cho học sinh) Câu 32: ĐS: CH3OH Câu 33: ĐS: 66,90 % Câu 34: ĐS: 7,4 gam Câu 35: Xem ví dụ ( sử dụng tập thực tiễn) Câu 36: Xem ví dụ ( sử dụng tập thực tiễn) Câu 37: Xem ví dụ ( sử dụng tập thực tiễn) Câu 38: Xem ví dụ ( sử dụng tập thực tiễn) Câu 39: Xem ví dụ ( sử dụng tập thực tiễn) 118 Câu 40, 41, 42: Xem ví dụ ( sử dụng tập thực tiễn) Câu 43: ĐS: C4H10 tên ( but -1-ol 2-metylpropan-1-ol; 2-metylpropan-1ol) Câu 44: ĐS: 34,33 % Bài tập phenol Câu 1: Do tan phenol lớn nhiều da nên glixerol kéo phân tử phenol dần Câu 2: %H = y 100% = 6,45% Biện luận 12x  y  32  x=7 y =8 Vậy CTPT C7H8O2 b) HO-C6H4-OH ( có đp: o, m, p) Câu 3: Cl OH + 2Cl2 OH + 2H2O Cl Cl Cl OH + NaOH Cl ONa + H2O Cl Cl Cl ONa + ClCH2COONa Cl Cl Cl OCH2COONa + HCl Cl OCH2COONa + NaCl Cl Cl OCH2COOH + NaCl Câu 4: Eugenol carvacrol thuộc loại phenol nên tan đƣợc dung dịch NaOH Ar - OH + NaOH  Ar - ONa + H2O Trong hai chất có eugenol làm màu dung dịch Br CCl4 : Ar - CH2 - CH = CH2 + Br2  Ar - CH2 - CHBr - CH2Br Anetol không tan dung dịch NaOH nhƣng làm màu Br2/CCl4 119 Câu 5: + Mẩu phenol hầu nhƣ khơng đổi màu phenol tan nƣớc điều kiện thƣờng có tính axit yếu + Khi thêm dd NaOH thấy phenol “tan” có phản ứng C6H5OH + NaOH → C6H5ONa (tan) + H2O + Khi cho khí CO2 sục vào dd thấy vẩn đục phản ứng: C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH↓ + NaHCO3 Câu 6: - Cho chất tác dụng với Na Nếu chất có khí phenol ancol benzylic Chất khơng tƣợng metyl phenyl ete - Cho phenol ancol benzylic tác dụng với dung dịch brom Nếu chất tạo kết tủa trắng phenol Cịn lại ancol benzylic Câu 7: Hỗn hợp có: khối lƣợng phenol = 9,4 gam khối lƣợng axit benzoic = 24,4 gam Câu 8: HDG HS viết phƣơng trình phản ứng theo sơ đồ sau: CaCO3→CaO→ CaC2→C2H2→C6H6 →C6H5Cl →C6H5ONa →C6H5OH→C6H2Br3(OH) Câu 9: - áp suất thực tế là: P TT = Câu 10: 230, 256  92  211,8 atm 100 OK OK a) b) CH2OK c) HOCH2-C6H2Br2-OH CH2OH d) Cl-CH2-C6H4-OH Câu 11: Xem đáp án ví dụ 1(Sử dụng tập để phát triển lực tƣ độc lập) Câu 12: Xem đáp án ví dụ (Sử dụng tập để phát triển lực tƣ độc lập) 120