GV: Lê Kim Trâm Trường T HPT Lộc Hưng 1 GV: Lê Kim Trâm Trường T HPT Lộc Hưng 2 CH NG 8- D N XU T HALOGEN- ƯƠ Ẫ Ấ ANCOL- PHENOL BÀI 39- D N XU T HALOGEN Ẫ Ấ C A HIĐROCACBONỦ -Ti t 54-ế GV: Lê Kim Trâm Trường T HPT Lộc Hưng 3 I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ Cl CH H H Khi thay th m t hay nhi u nguyên t ế ộ ề ử hiđro c a hiđrocacbon b ng nguyên t ủ ằ ử halogen ta đ c d n xu t halogen c a ượ ẫ ấ ủ hiđrocacbon H CH H H BÀI 39. D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ HIĐROCACBON I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ 1. Khái ni mệ 2. Phân lo iạ II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ 1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử halogen b ng nhóm OHằ 2. Ph n ng tách ả ứ hiđrohalogenua IV. NG D NGỨ Ụ 1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ h p h u cợ ữ ơ 2. Làm dung môi 3. Các lĩnh v c khácự V. C NG CỦ Ố Metylclorua (clometan) metan 1. Khái niệm Hãy so sánh sự giống và khác nhau về CTCT giữa hai hơp chất trên? Cl CH Cl H Metylenclorua (điclometan) GV: Lê Kim Trâm Trường T HPT Lộc Hưng 4 CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl AS H 2 C CH 2 + HBr H 3 C CH 2 Br Các phương pháp điều chế dẫn xuất halogen? 1. Phản ứng thế nguyên tử H bằng nguyên tử halogen 2. Phản ứng cộng nguyên tử halogen và hiđrohalogennua vào phân tử hiđrocacbon không no 3. Phản ứng thế nhóm OH của ancol bằng nguyên tử halogen BÀI 39. D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ HIĐROCACBON I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ 1. Khái ni mệ 2. Phân lo iạ II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ 1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử halogen b ng nhóm OHằ 2. Ph n ng tách ả ứ hiđrohalogenua IV. NG D NGỨ Ụ 1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ h p h u cợ ữ ơ 2. Làm dung môi 3. Các lĩnh v c khácự V. C NG CỦ Ố + Br 2 HC CH Br Br HC CH C 2 H 5 OH + HBr C 2 H 5 Br + H 2 O metan metyl clorua axetilen 1,2-đibrometen etilen etyl bromua Ancol etylic etyl bromua GV: Lê Kim Trâm Trường T HPT Lộc Hưng 5 2. Phân loại Gốc hiđrocacbon + Nguyên tử halogen (no, không no, thơm) (F, Cl, Br, I) 1. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở: CH 3 Cl (metylclorua), CH 2 Br- CH 2 Br (1,2-đicloetan). 2. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hở: CH 2 =CH 2 -Cl (vinylclorua) 3- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm: C 6 H 5 Br (phenylbromua) KK BÀI 39. D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ HIĐROCACBON I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ 1. Khái ni mệ 2. Phân lo iạ II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ 1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử halogen b ng nhóm OHằ 2. Ph n ng tách ả ứ hiđrohalogenua IV. NG D NGỨ Ụ 1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ h p h u cợ ữ ơ 2. Làm dung môi 3. Các lĩnh v c khácự V. C NG CỦ Ố GV: Lê Kim Trâm Trường T HPT Lộc Hưng 6 - Bậc của dẫn xuất halogen = Bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen VD: CH 3 - Cl CH 3 -CH 2 Br-CH 3 KK BÀI 39. D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ HIĐROCACBON I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ 1. Khái ni mệ 2. Phân lo iạ II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ 1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử halogen b ng nhóm OHằ 2. Ph n ng tách ả ứ hiđrohalogenua IV. NG D NGỨ Ụ 1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ h p h u cợ ữ ơ 2. Làm dung môi 3. Các lĩnh v c khácự V. C NG CỦ Ố C Br CH 3 CH 3 H 3 C Bậc III III II I metyl clorua (clometan) isopropyl bromua (2-brompropan) tert-propyl bromua (2-brompropan) Bậc I Bậc II GV: Lê Kim Trâm Trường T HPT Lộc Hưng 7 II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ BÀI 39. D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ HIĐROCACBON I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ 1. Khái ni mệ 2. Phân lo iạ II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ 1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử halogen b ng nhóm OHằ 2. Ph n ng tách ả ứ hiđrohalogenua IV. NG D NGỨ Ụ 1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ h p h u cợ ữ ơ 2. Làm dung môi 3. Các lĩnh v c khácự V. C NG CỦ Ố Hãy nhận xét về sự biến đổi t 0 s khi tăng mạch C (hàng dọc), theo chiều tăng nguyên tử khối của halogen (ngang)? R-X Cl Br I CH 3 -X -24 4 42 CH 3 CH 2 -X 12 38 72 CH 3 CH 2 CH 2 -X 47 71 102 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -X 78 102 131 Bảng 1. Nhiệt độ sôi ( 0 C) của một số dẫn xuất halogen Dọc: Chiều dài mạch C (M) tăng t 0 C tăng Ngang: Khối lượng ng tử X (M) tăng t 0 C tăng GV: Lê Kim Trâm Trường T HPT Lộc Hưng 8 II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ BÀI 39. D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ HIĐROCACBON I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ 1. Khái ni mệ 2. Phân lo iạ II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ 1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử halogen b ng nhóm OHằ 2. Ph n ng tách ả ứ hiđrohalogenua IV. NG D NGỨ Ụ 1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ h p h u cợ ữ ơ 2. Làm dung môi 3. Các lĩnh v c khácự V. C NG CỦ Ố * Các hợp chất có khối lượng phân tử thấp: chất khí. CH 3 Cl, C 2 H 2 Cl 2 , CH 3 Br. * Các hợp chất có khối lượng phân tử lớn hơn là các chất lỏng CH 2 Cl 2 hoặc rắn CHI 3. * Các dẫn xuất halogen hầu như rất ít tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ * Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học rất cao: DDT, 6,6.6 . GV: Lê Kim Trâm Trường T HPT Lộc Hưng 9 Độ âm điện của halogen lớn hơn cacbon C C X δ + δ - Liên kết cacbon với halogen là liên kết phân cực. Do đặc điểm này mà phân tử halogen có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm – OH, phản ứng tách hiđrohalogenua Dựa vào đặc điểm cấu tạo hãy dự đốn các tính chất hố học của dẫn xuất halogen GV: Lê Kim Trâm Trường T HPT Lộc Hưng 10 BÀI 39. D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ HIĐROCACBON I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ 1. Khái ni mệ 2. Phân lo iạ II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ 1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử halogen b ng nhóm OHằ 2. Ph n ng tách hiđrohalogenuaả ứ IV. NG D NGỨ Ụ 1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ h p h u cợ ữ ơ 2. Làm dung môi 3. Các lĩnh v c khácự V. C NG CỦ Ố III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC Tổng quát R-X + NaOH (loãng) R-OH + NaX t 0 t 0 CH 3 -CH-Cl + NaOH (loãng) CH 3 izopropyl clorua (2-clopropan) CH3-CH-OH + NaCl CH 3 ancol izoproylic (propan-2-ol 1. Ph n ng th nguyên t halogen b ng ả ứ ế ử ằ nhóm –OH (Ph n ng thu phân trong môi ả ứ ỷ tr ng ki mườ ề ) CH 3 -CH 2 -Br + NaOH (loãng) etylbromua CH 3 -CH 2 -OH + NaBr anconetylic t 0 [...]... Trường T Xoong, chảo chống dính 14 BÀI 39 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA KK HIĐROCACBON I KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI 1 Khái niệm b Là ngun liệu để tổng hợp nên các hợp chất hữu cơ khác như anken, ancol, phenol 2 Phân loại II TÍNH CHẤT VẬT LÍ III TÍNH CHẤT HỐ HỌC 1 Phản ứng thế ngun tử halogen bằng nhóm OH 2 Phản ứng tách 2 Làm dung mơi Clorofom CHCl3, điclometan CH2Cl2 và một số dẫn xuất halogen có khả năng hồ tan tốt... Trường T 15 BÀI 39 3 Các lĩn vực khác DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON KK I KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI 1 Khái niệm 2 Phân loại II TÍNH CHẤT VẬT LÍ III TÍNH CHẤT HỐ HỌC 1 Phản ứng thế ngun tử halogen bằng nhóm OH 2 Phản ứng tách Thuốc gây mê: clorofom CHCl3, C2H5Cl, halotan CF3-CHClBr Thuốc trừ sâu, diệt nấm mốc, diệt khuẩn: 6,6,6; DDT Chất làm lạnh trong máy lạnh: CFC(cloflocacbon): CFCl3, CF2Cl2 Thuốc giảm... Trâm Trường T 16 Ankan Anken + NaOH(l),t0 + X2,as,t0 + X2 + HX Ancol Dẫn xuất halogen + KOH/C2H5OH , Anken t0 Hoàn thành dãy chuyển hóa sau : Etan → etylclorua → etylen → etylclorua → etanol GV: Lê Kim Trâm Trường T 17 V BÀI TẬP VỀ NHÀ Làm các bài tập 1, 2, 4, 5 SGK trang 177 GV: Lê Kim Trâm Trường T 18 Ống dẫn Nhựa che mưa Ống dẫn Ống dẫn GV: Lê Kim Trâm Trường T 19 VảGV: Lê da Trâm i giả Kim Trường...Cl + NaOH lỗng ? Khơng phản ứng Phenyl clorua (clobenzen) GV: Lê Kim Trâm Trường T 11 2 Phản ứng tách hiđrohalogenua BÀI 39 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA VD1 HIĐROCACBON 2 Phân loại II TÍNH CHẤT VẬT LÍ III TÍNH CHẤT HỐ HỌC 1 Phản ứng thế ngun tử halogen bằng nhóm OH 2 Phản ứng tách hiđrohalogenua C2H5OH tO CH2=CH2 + KBr + H2O etilen etylbromua I KHÁI... có bậc cao hơn ở bên cạnh IV ỨNG DỤNG 1 Làm ngun liệu cho tổng hợp hữu cơ 2 Làm dung mơi Xác đònh sản phẩm chính ? 3 Các lĩnh vực khác V CỦNG CỐ GV: Lê Kim Trâm Trường T 12 BÀI 39 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA KK IV ỨNG DỤNG HIĐROCACBON 1 Làm ngun liệu cho tổng hợp hữu cơ I KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI a Là monome để điều chế ra nhiều polime 1 Khái niệm 2 Phân loại II TÍNH CHẤT VẬT LÍ III TÍNH CHẤT HỐ HỌC nCH2=CH Cl... hiđrohalogenua IV ỨNG DỤNG 1 Làm ngun liệu cho tổng hợp hữu cơ 2 Làm dung mơi Ống PVC Ống PVC m àu 3 Các lĩnh vực khác V CỦNG CỐ GV: Lê Kim Trâm Trường T 13 Balo, cặp sách giả da BÀI 39 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA KK HIĐROCACBON I KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI IV ỨNG DỤNG 1 Làm ngun liệu cho tổng hợp hữu cơ a Là monome để điều chế ra nhiều polime 1 Khái niệm 2 Phân loại II TÍNH CHẤT VẬT LÍ III TÍNH CHẤT HỐ HỌC 1 Phản . (1,2-đicloetan). 2. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hở: CH 2 =CH 2 -Cl (vinylclorua) 3- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm: C 6 H 5. Hưng 5 2. Phân loại Gốc hiđrocacbon + Nguyên tử halogen (no, không no, thơm) (F, Cl, Br, I) 1. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở: CH 3 Cl (metylclorua),