TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC ====== TRẦN THỊ OANH XÂY DỰNG TÀI LIỆU THAM KHẢO CHUYÊN ĐỀ “THỰC HÀNH TRẢI NGHIỆM HÓA HỌC HỮU CƠ” TRONG CHƢƠNG TRÌNH PHỔ THƠNG MỚI KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa hữu HÀ NỘI, 2019 TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC ====== TRẦN THỊ OANH XÂY DỰNG TÀI LIỆU THAM KHẢO CHUYÊN ĐỀ “THỰC HÀNH TRẢI NGHIỆM HÓA HỌC HỮU CƠ” TRONG CHƢƠNG TRÌNH PHỔ THƠNG MỚI KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa hữu Ngƣời hƣớng dẫn khoa học TS CHU ANH VÂN Hà Nội, tháng 05 năm 2019 LỜI CẢM ƠN Em xin chân thành cảm ơn T.S Chu Anh Vân giảng viên mơn Hóa hữu - khoa Hóa học - Trƣờng Đại học Sƣ phạm Hà Nội giao đề tài tận tình hƣớng dẫn, giúp đỡ em suốt q trình viết hồn thành khóa luận tốt nghiêp Em xin chân thành cảm ơn thầy Khoa Hóa học trƣờng ĐHSP Hà Nội đặc biệt thầy cô tổ môn Hóa Hữu tạo điều giúp đỡ em hồn thành khóa luận Trong khn khổ khóa luận, điều kiện thời gian, lực nhƣ kinh nghiệm thân nên không tránh khỏi hạn chế, thiếu sót Vì vậy, em kính mong nhận đƣợc góp ý thầy giáo, giáo tồn thể bạn đọc để khóa luận đƣợc hoàn thiện Em xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, ngày 02 tháng 05 năm 2019 Sinh viên Trần Thị Oanh BẢNG KÍ HIỆU CÁC CHỮ VIẾT TẮT STT Viết tắt Tên đầy đủ CMCN Cách mạng công nghiệp HĐTN Hoạt động trải nghiệm THPT Trung học phổ thông MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1 Lý chọn đề tài Nội dung đề tài CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Giới thiệu chung chƣơng trình phổ thông tổng thể 1.2 Vài nét chƣơng trình mơn Hóa học chƣơng trình phổ thơng 1.2.1 Mục tiêu chƣơng trình Hóa học 1.2.2 Mơn hóa học dạy nhƣ chƣơng trình 1.3 Giới thiệu chung hoạt động trải nghiệm 1.3.1 Khái niệm hoạt động trải nghiệm 1.3.2 Đặc điểm hoạt động trải nghiệm 1.3.3 Một số hình thức tổ chức hoạt động trải nghiệm 1.4 Một số kiến thức bổ trợ nội dung chuyên đề học tập “Thực hành trải nghiệm Hóa học hữu 1.4.1 Tinh dầu 1.4.1.1 Định nghĩa tinh dầu 1.4.1.2 Vai trò tinh dầu đời sống thực vật 10 1.4.1.3 Tính chất tinh dầu 11 1.4.1.4 Các phƣơng pháp thu tinh dầu 15 1.4.2 Xà phòng 17 1.4.2.1 Thành phần nguyên liệu 17 1.4.2.2 Tiêu chí đánh giá 18 1.4.3 Chitin, chitosan glucosamine 18 1.4.3.1 Tổng quan Chitin 18 1.4.3.2 Tổng quan Chitosan 20 1.4.3.3 Glucosamine bệnh xƣơng khớp 21 1.4.3.3.1.Bệnh xƣơng khớp triệu chứng 21 1.4.3.3.2 Glucosamine 22 CHƢƠNG 2: THỰC NGHIỆM 25 2.1 Nội dung yêu cầu cần đạt 25 2.2 Nguyên tắc xây dựng 26 CHƢƠNG KẾT QUẢ - THẢO LUẬN 27 3.1 Điều chế tinh dầu từ nguồn thảo mộc tự nhiên 27 3.1.1 Tách tinh dầu phƣơng pháp chƣng cất lôi nƣớc 27 3.1.2 Tách tinh dầu chiết Soxhlet………………………………….29 3.2 Chuyển hóa chất béo thành xà phòng 31 3.2.1 Dụng cụ, hóa chất 31 3.2.2 Sơ đồ quy trình 32 3.2.2.1 Chuyển hóa dầu ăn thải thành xà phòng 33 3.2.2.2 Chuyển hóa dầu thực vật thành xà phòng 34 3.2.2.3 Chuyển hóa mỡ động vật thành xà phòng 35 3.3 Điều chế glucosamine hydrochloride từ nguyên liệu vỏ tôm 36 3.3.1 Dụng cụ, hóa chất 36 3.3.2 Sơ đồ quy trình 36 3.3.2.1 Quy trình sản xuất chitin từ vỏ tôm 36 3.3.2.2 Quy trình sản xuất chitosan từ vỏ tôm 38 3.3.2.3 Quy trình sản xuất Glucosamine hydrochloride từ chitin/chitosan 39 3.3.2.4 Quy trình sản xuất Glucosamine hydrochloride từ vỏ tơm 40 KẾT LUẬN 41 TÀI LIỆU THAM KHẢO 42 DANH MỤC BẢNG BIỀU Bảng 1.1: Phân phối môn hoạt động trải nghiệm Bảng 1.2: Phân loại số hình thức hoạt động trải nghiệm DANH MỤC HÌNH VẼ Hình 1.1: Tinh dầu thƣơng mại 10 Hình 1.2 Xà phòng thƣơng mại 18 Hình 1.3 Câu tạo Chitin 19 Hình 1.4 Chitin 20 Hình 1.5 Cấu tạo Chitosan 20 Hình 1.6 Chitosan 21 Hình 3.1 Điều chế tinh dầu cất lôi nƣớc 28 Hình 3.2 Điều chế tinh dầu máy chiết Soxhlet 29 Hình 3.3 Xà phòng thành phẩm 32 Hình 3.4 Chitin thành phẩm 37 Hình 3.5 Chitosan thành phẩm 38 Hình 3.6 Glucosamine hydrochloride thành phẩm 39 MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Theo Gartner, thuật ngữ cách mạng công nghiệp 4.0 lần xuất báo cáo phủ Đức năm 2013 với từ “Industrie 4.0”, kết nối sở sản xuất thông minh với hệ thống nhúng từ tạo hội tụ kĩ thuật số kinh doanh, công nghiệp chức năng, quy trình bên trong.[1] Theo Klaus Schwab, ơng có nhìn cách mạng cơng nghiệp 4.0 cách mạng nảy nở từ cách mạng lần ba, kết hợp công nghệ lại với nhau, làm mờ ranh giới vật lý, kỹ thuật số sinh học Từ đến nay, thuật ngữ "Cơng nghiệp 4.0" đƣợc sử dụng phổ biến để thay cho cách mạng công nghiệp lần thứ tƣ giới [1] Theo Bộ trƣởng Nguyễn Chí Dũng, cơng nghệ 4.0 diễn với tốc độ chóng mặt có tác động sâu sắc làm thay đổi mạnh mẽ đến lĩnh vực sống quốc gia tồn giới Có 04 yếu tố tảng CMCN 4.0 gồm: Đột phá thể chế; phát triển nâng cấp hạ tầng công nghệ thông tin; xây dựng sở liệu quốc gia; phát triển nguồn nhân lực Muốn xây dựng tảng tốt cho CMCN 4.0 quốc gia cần phải có giáo dục vững mạnh Do cải cách giáo dục nhu cầu thiết yếu quốc gia có Việt Nam Chiều ngày 27/12/2018 Bộ GD&ĐT cơng bố chƣơng trình giáo dục phổ thông (GDPT) sau lấy ý kiến rộng rãi từ dự thảo trƣớc Trong chƣơng trình chƣơng trình mơn Hóa học có thay đổi chƣơng trình để giúp học sinh có kĩ thực hành thí nghiệm, vận dụng tri thức Hố học vào việc tìm hiểu giải số vấn đề thực tiễn, đáp ứng đƣợc yêu cầu sống Cấu trúc chƣơng trình có thay đổi điểm chƣơng trình có thêm tiết học chuyên đề có chuyên đề mang tên “Thực hành trải nghiệm hóa học hữu cơ” Quy mơ triển khai học tập chuyên đề khác hẳn với thực hành trƣớc đây, cần nhiều tƣ liệu tham khảo sở lý thuyết nhƣ video hƣớng dẫn Với lý lựa chọn nghiên cứu đề tài: “Xây dựng chuyên đề “Thực hành trải nghiệm Hóa học hữu cơ” chương trình phổ thơng mới” Nội dung đề tài - Xây dựng cách tiến hành thí nghiệm: Tách tinh dầu sả chanh làm thuốc đuổi muỗi; áp dụng với số loại tinh dầu khác - Xây dựng cách tiến hành thí nghiệm: Chuyển hố chất béo thành xà phòng - Xây dựng cách tiến hành thí nghiệm: Điều chế glucosamine hydrochloride từ nguyên liệu vỏ tơm Mơ hình chƣng cất tinh dầu thiên nhiên đƣợc bố trí nhƣ sau: Hình 3.1 Điều chế tinh dầu cất lơi nƣớc Quy trình tách tinh dầu đƣợc minh họa theo sơ đồ dƣới đây: (thời gian:60’) Link video hƣớng dẫn: https://youtu.be/MnVD4IgpRQ4 28 3.1.2 Tách tinh dầu chiết Soxhlet Nguyên liệu sau đƣợc thái nhỏ (tránh dập nát để hạn chế thất thoát nguồn tinh dầu) đƣợc đƣa vào hệ thống chiết Soxhlet, hệ thống khép kín cho hiệu suất cao phƣơng pháp chƣng cất lôi nƣớc Tuy nhiên, với thực trạng nhiều trƣờng phổ thơng khó trang bị chiết giá thành cao Tuy nhiên hy vọng khoảng năm nhiều trƣờng đƣợc trang bị hệ thống này, sở chúng tơi trình bày quy trình tách tinh dầu hệ thống chiết Soxhlet Hình 3.2 Điều chế tinh dầu máy chiết Soxhlet 29 Trong bƣớc quy trình, tùy tình hình thực tế phân phối chƣơng trình, giáo viên điều chỉnh đun 30-40 phút (thời gian có tinh dầu xuất đủ cho bƣớc quy trình) Linh video hƣớng dẫn: https://youtu.be/EBsinKC8a1s 30 3.2 Chuyển hóa chất béo thành xà phòng Xad phòng cơng nghiệp mặt hàng quen thuộc ngƣời dân Việt nam từ lâu, với đủ loại hình dáng, mẫu mã, màu sắc nhƣ hƣơng liệu mà giá phải chăng, đắt có mà rẻ có Tuy nhiên, quen thuộc tiện ích nên nhiều ngƣời quên mối nguy hiểm đằng sau sản phẩm Thành phần tạo nên bánh xà phòng mn hình vạn trạng có chứa chất tẩy rửa nguồn gốc từ dầu mỏ Đặc điểm nhận dạng chất tẩy rửa cảm giác rít chăt, căng khơ da, đặc điểm dấu hiệu cho thấy dã bị tổn hại bị kích ứng Tuy nhiên, thời gian gần ngƣời ủng hộ mặt hàng xà phòng handmade với ƣu điểm mặt sức khỏe so với xà phòng sản xuất hàng loạt Những bánh xà phòng đƣợc làm từ tâm huyết sáng tạo ngƣời làm Bắt kịp xu đó, chuyên đề tự chọn hồn tồn hƣớng dẫn học sinh “shark tank” việc tạo xà phòng hanmade 3.2.1 Dụng cụ, hóa chất -Nguyên liệu: dầu ăn thải loại (dầu ăn qua sử dụng, dầu ăn hết hạn…) -Dụng cụ: + Máy khuấy từ gia nhiệt + Cốc thủy tinh + Bình erlen + Nhiệt kế - Hố chất: + Con từ + Phễu lọc + Giấy lọc + Dung dịch Sodium hydroxide: 10N & 0,1N + Dung dịch Sodium chloride: bão hòa + Carbon hoạt tính Điểm nhấn quy trình giai đoạn thêm hƣơng liệu để tạo màu sắc từ nguồn tự nhiên nhƣ trà xanh, cà phê, carbon hoạt tính… , sau 31 thêm hƣơng liệu tạo mùi: hoa nhài, sả …Ngoài bƣớc cuối quy trình hồn tồn sử dụng loại khn với nhiều hình dáng bắt mắt để tạo thành sản phẩm với nhiều mức độ đa dạng khác Hình 3.3 Xà phòng thành phẩm 3.2.2 Sơ đồ quy trình Xuất phát từ mỡ động vật, dầu thực vật dầu ăn thải qua chế biến, hồn tồn tạo thành mẫu xà phòng có khả tẩy rửa tốt, nhiên khả đóng rắn xà phòng cơng nghiệp Đó điều dễ hiểu 32 3.2.2.1 Chuyển hóa dầu ăn thải thành xà phòng 33 3.2.2.2 Chuyển hóa dầu thực vật thành xà phòng Link video hƣớng dẫn: https://youtu.be/-IjDzDAMqGg 34 3.2.2.3 Chuyển hóa mỡ động vật thành xà phòng 35 3.3 Điều chế glucosamine hydrochloride từ nguyên liệu vỏ tôm Glucosamine amino-mono-saccharide có nhiều mơ liên kết mơ sụn Glucosamie có khả tham gia cấu tạo nên hyaluronic acid, keratan sulfate chondroitin sulfate Ba hợp chất thành phần cấu tạo nên thành phần quan trọng chất dịch hoạt khớp sun khớp- collagen- hợp chất giảm q trình thối hố biến dạng khớp làm khớp vận chuyển linh hoạt Do y học dƣợc phẩm, glucosamine đƣợc dùng làm nguyên liệu để sản xuất số thực phẩm chức sản phẩm hỗ trợ điều trị bệnh xƣơng khớp Cơ thể ngƣời tự tổng hợp đƣợc Glucosamine nhƣng khả tổng hợp giảm dần độ tuổi lớn Do vậy, bổ sung Glucosamine việc làm cần thiết, đặc biệt với ngƣời bị thoái hoa sụn khớp Glucosamine lại đƣợc tổng hợp từ nguồn nguyên liệu đơn giản vỏ tơm Điều phù hợp với tình hình thực tế nhiều trƣờng phổ thông 3.3.1 Dụng cụ, hóa chất -Ngun liệu: vỏ tơm -Dụng cụ: + Bình erlen miệng nhám + Cốc thủy tinh + Đũa thủy tinh + Máy gia nhiệt + Nhiệt kế + Ống sinh hàn hồi lƣu + Dây dẫn + Giấy lọc -Hóa chất: Hydrochloric acid: 10% & 36%, Sodium hydroxide: 3%, Hydro peroxid: 1-2%, nƣớc cất lần 3.3.2 Sơ đồ quy trình 3.3.2.1 Quy trình sản xuất chitin từ vỏ tơm 36 Hình 3.4 Chitin thành phẩm Link video hƣớng dẫn: https://youtu.be/nbcfN-O4bjs 37 3.3.2.2 Quy trình sản xuất chitosan từ vỏ tơm Hình 3.5 Chitosan thành phẩm Link video hƣớng dẫn: https://youtu.be/ywmmBA0PLFk 38 3.3.2.3 Quy trình sản xuất Glucosamine hydrochloride từ chitin/chitosan Hình 3.6 Glucosamine hydrochloride thành phẩm 39 3.3.2.4 Quy trình sản xuất Glucosamine hydrochloride từ vỏ tơm Chúng tơi thực quy trình khác trực tiếp từ vỏ tôm mà không qua giai đoạn tách riêng chitin, chitosan Tuy nhiên giai đoạn ngâm HCl lại cần khoảng 12 giờ, thực theo quy trình giáo viên cần thực trƣớc giai đoạn 40 KẾT LUẬN Trong trình thực đề tài đã: - Xây dựng đƣợc 01 quy trình cất lơi nƣớc tinh dầu thảo mộc 01 quy trình tách tinh dầu máy chiết Soxhlet - Xây dựng đƣợc 01 quy trình chuyển hóa xà phòng từ dầu ăn thải, 01 quy trình tổng hợp xà phòng từ dầu thực vật, 01 quy trình tổng hợp xà phòng từ mỡ động vật - Xây dựng đƣợc 01 quy trình điều chế glucosamine hydrochloride từ vỏ tơm, 01 quy trình điều chế glucosamine hydrochloride từ chitin/chitosan Các quy trình đảm bảo đƣợc yếu tố thời gian chuyên đề tự chọn Đồng thời hóa chất, dụng cụ thí nghiệm đảm bảo yêu cầu danh mục hệ thống thí nghiệm tối thiểu Bộ giáo dục Do việc triển khai thực tế nhà trƣờng hoàn toàn khả quan 41 TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] https://news.zing.vn/cach-mang-cong-nghiep-4-0-la-gi-post750267.html [2] Chƣơng trình phổ thơng tổng thể mơn Hóa học 26/12/2018 [3] https://baomoi.com/s/c/24643172.epi [4] “APA Dictionary of Psychology”, 2nd Edition, 2015, APA Press [5] L Vygotsky, “Thought and language”, MIT, 1986 [6] L Wittgenstein, “Philosophical Investigations”, Blackwell Press, 2009 [7] Tài liệu lƣu hành nội bộ, “Quản lý hoạt động trải nghiệm trường trung học”, Viện nghiên cứu sƣ phạm-trƣờng ĐHSP Hà Nội 2, 2018 [8] “Tinh dầu, hương liệu phương pháp nghiên cứu ứng dụng: phần 1”, Nhà xuất Đại học Quốc gia Hà Nội [9] http://greentecco.net/cac-phuong-phap-san-xuat-tinh-dau-thong-tin-tonghop-31889u.html [10] http://lib.bvu.edu.vn/bitstream/TVDHBRVT/16164/1/Doan-XuanHoang.pdf?fbclid=IwAR3i4Lg0mBshPxumpaTz4jVkkycfwiKoNqf2M5HkW NzuNYItYfaG7F4oxPA [11] http://www.tai-lieu.com/tai-lieu/de-tai-nghien-cuu-dieu-che-glucosamintu-vo-tom-4913/?fbclid=IwAR0Hrm4phaAcXo_FeZYBB2LDKUYFdCmKBpa1CF3DcCe8JjFTKuPUNKADic [12] http://doc.edu.vn/tai-lieu/de-tai-tim-hieu-ve-chitin-chitosan52125/?fbclid=IwAR322ao5jJGBYQJw6SN9KYrSKe8z8CcHwQP0fvk1HW FiIWW-UC5zE0k6P6Q [13] http://doan.edu.vn/do-an/so-luoc-ve-chitin-va-chitinase-24496/) [14] http://thuocglucosamine.com/?reqp=1&reqr=rF5moaOlo2WvrP5jLab= 42 ...TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC ====== TRẦN THỊ OANH XÂY DỰNG TÀI LIỆU THAM KHẢO CHUYÊN ĐỀ “THỰC HÀNH TRẢI NGHIỆM HÓA HỌC HỮU CƠ” TRONG CHƢƠNG TRÌNH PHỔ THƠNG MỚI KHĨA LUẬN TỐT... chọn nghiên cứu đề tài: Xây dựng chuyên đề “Thực hành trải nghiệm Hóa học hữu cơ” chương trình phổ thơng mới Nội dung đề tài - Xây dựng cách tiến hành thí nghiệm: Tách tinh dầu sả chanh làm... thực hành tiết học trải nghiệm Cụ thể: Bảng 1.1: Phân phối môn hoạt động trải nghiệm Cấp học Lớp học Số môn Chƣơng Tiểu học Trung học sở Trung học phổ thơng Tổng số tiết Chƣơng trình trình hành