Đang tải... (xem toàn văn)
tong hop huu co
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINHKHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌCTIỂU LUẬN: TỔNG HỢP HỮU CƠ ĐỀ TÀICÔNG NGHỆ CLO HÓA BENZENGVHD: TS. NGUYỄN VĂN BỜISVTH: 1. NGUYỄN THỊ BĂNG GIANG 2. LÊ HỮU HẢI 3. HUỲNH THỊ DỰ 4. HOÀNG VĂN ĐỒNG 5. PHẠM VĂN DOANH 6. PHẠM ĐỨC DUY 7. TÀO THỊ BÍCH HIỀNLỚP: ĐHHO4LTNHÓM: 02 Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 01 năm 2010. MỤC LỤCM UỞ ĐẦ .21. GI I THI U NGUYÊN LI UỚ Ệ Ệ .31.1. BENZEN 31.2. Clo .51.2.1. Clo .71.2.2. Thu c tínhộ 71.2.3. L ch sị ử 71.2.5. S ph bi nự ổ ế 81.2.6. H p ch tợ ấ 91.2.7. ng vĐồ ị 91.2.8. Chú ý .91.2.9. Quy trình s n xu t cloả ấ 92. LÝ THUY T CLO HÓA BENZENẾ 112.1. Clo hóa benzen trong pha l ngỏ .112.2. Clo hóa benzen trong pha h iơ .113. C CH PH N NG CLO HÓA BENZENƠ Ế Ả Ứ .123.1. C S LÝ THUY TƠ Ở Ế .123.1.1. Clo hóa vào nhân th mơ .123.1.2. S n ph m thu đ c t clo hóa benzenả ẩ ượ ừ 143.2. C CH PH N NGƠ Ế Ả Ứ .143.2.1. C ch chungơ ế .143.2.2. C ch riêngơ ế 163.3. M T S I U KI N NH H NG Ộ Ố Đ Ề Ệ Ả ƯỞ .173.3.1. nh h ng đ n v trí c a nhóm thẢ ưở ế ị ủ ế .173.3.2. Các đi u ki n nh h ng khácề ệ ả ưở 184. QUY TRÌNH CÔNG NGHỆ .204.1. CÔNG NGHỆ 20 4.2. QUY TRÌNH CLO HÓA BENZEN 21 4.2.1. S đ quy trình công ngh clo hóa benzenơ ồ ệ .214.2.2. Quy trình v n hànhậ .225. NG D NGỨ Ụ .25 5.1. MONOCLOBENZEN 265.2. 1,2- DICLOBENZEN 26 5.3. 1,4- DICLOBENZEN 265.4. 1,2,4-TRICLOROBENZEN .26K T LU NẾ Ậ 271 MỞ ĐẦUKhoa học càng phát triển kéo theo là kinh tế và đời sống con người phát triển, những yếu tố cấu thành sự phát triển mạnh mẽ ấy là ngành công nghệ hóa học, trong đó phải kể đến những thành công của các phản ứng tạo ra những sản phẩm đáp ứng nhu cầu của sự tiến bộ. Những phản ứng tổng hợp hóa hữu cơ là điển hình, và các chất cacbon, nito, clo, . đã được tổng hợp để tạo thành những sản phẩm phục vụ trực tiếp trong sản xuất, đời sống. Ví dụ: công nghệ dehyro hóa Ethyl benzen sản xuất Styren, sản xuất phenol, công nghệ clo hóa benzen, .Công nghệ clo hóa benzen đã và đang được ứng dụng và phát triển rộng rãi, công nghệ đó như thế nào? Xin theo dõi trong phấn tiếp theo.2 1. GIỚI THIỆU NGUYÊN LIỆU1.1. BENZENBenzen Danh pháp IUPACBenzenTên khácBenzolcyclohexa-1,3,5-trienNhận dạngSố CAS [71-43-2]Số RTECS CY1400000SMILESc1ccccc1C1=CC=CC=C1Thuộc tínhCông thức phân tửC6H6Phân tử gam 78,1121 g/molBề ngoài Chất lỏng không màuTỷ trọng0,8786 g/cm³, chất lỏngĐiểm nóng chảy5,5 °C (278,6 K)3 Điểm sôi 80,1 °C (353,2 K)Độ hòa tan trong nước1,79 g/L (25 °C)Độ nhớt 0,652 cP ở 20 °CMômen lưỡng cực0 DCác nguy hiểmPhân loại của EU(F)Ung thư nhóm 1Đột biến nhóm 2Độc (T)NFPA 704 430Chỉ dẫn RR45, 46, 11, 36/38, 48/23/24/25, 65Chỉ dẫn S S53, 45Điểm bắt lửa−11 °CCác hợp chất liên quanHợp chất liên quanToluenBorazinNgoại trừ khi có ghi chú khác, các dữ liệu được lấycho hóa chất ở trạng thái tiêu chuẩn(25 °C, 100 kPa) Phủ nhận và tham chiếu chung4 Benzen thường được biết đến dưới công thức hoá học C6H6, hay còn được viết tắt là PhH, hoặc benzol, là một hợp chất hữu cơ thơm, trong điều kiện bình thường là một chất lỏng không màu, mùi dịu ngọt dễ chịu, dễ cháy. Benzen tan rất kém trong nước và rượu. Benzen có thể tác dụng với axít nitric trong điều kiện có axít sunfuric đặc làm xúc tác, để tạo thành nitro benzen (màu vàng, mùi hạnh nhân). Ngoài ra, còn có thể cộng với hidro và halogen. Benzen là một thành phần trong dầu thô, là một sản phẩm của quá trình chưng cất dầu mỏ. Tuy nhiên người ta thường tổng hợp benzen từ các chất trong dầu mỏ hơn là thu trực tiếp. Benzen được sử dụng rộng rãi trong đời sống, là một dung môi quan trọng trong công nghiệp, là chất để điều chế dược phẩm, cao su tổng hợp, thuốc nhuộm, benzen rất độc, có khả năng gây ung thư ở người rất cao.Benzen và các chất trong dãy đồng đẳng còn được gọi là aren.1.2. Clo17 lưu huỳnh ← clo → agonF↑Cl↓Br Bảng đầy đủTổng quátTên, Ký hiệu, Số clo, Cl, 17Phân loại halôgenNhóm, Chu kỳ, Khối 17, 3, pKhối lượng riêng, Độ cứng 3,214 kg/m³, ?Bề ngoài khí màu vàng lục nhạtTính chất nguyên tửKhối lượng nguyên tử 35,453(2) đ.v.Bán kính nguyên tử (calc.) 100 (79) pmBán kính cộng hoá trị 99 pmBán kính van der Waals 175 pmCấu hình electron [Ne]3s23p55 e - trên mức năng lượng 2, 8, 7Trạng thái ôxi hóa (Ôxít) ±1, 3, 5, 7 (axít mạnh)Cấu trúc tinh thể trực thoiTính chất vật lýTrạng thái vật chất khíĐiểm nóng chảy 171,6 K (-150,52 °F)Điểm sôi 239,11 K (-29,002 °F)Trạng thái trật tự từ không nhiễm từThể tích phân tử 22.100 ×10-6 m³/molNhiệt bay hơi 10,2 kJ/molNhiệt nóng chảy 3,203 kJ/molÁp suất hơi 100k Pa tại 239 KVận tốc âm thanh 206 m/s tại 273 KThông tin khácĐộ âm điện 3,16 (thang Pauling)Nhiệt dung riêng 480 J/(kg·K)Độ dẫn điện ? /Ω·mĐộ dẫn nhiệt 0,0089 W/(m·K)Năng lượng ion hóa 1. 1.251,2 kJ/mol 2. 2.298 kJ/mol 3. 3.822 kJ/mol 4. 5.158,6 kJ/mol 5. 6.542 kJ/mol 6. 9.362 kJ/mol 7. 11.018 kJ/mol 8. 33.604 kJ/mol 9. 38.600 kJ/mol 10.43.961 kJ/mol 6 11.51.068 kJ/mol 12.57.119 kJ/mol 13.63.363 kJ/mol 14.72.341 kJ/mol 15.78.095 kJ/mol 16.352.994 kJ/mol 17.380.760 kJ/mol Chất đồng vị ổn định nhấtiso TN t½DM DE M eV DP35Cl 75,77% Ổn định có 18 neutron36Cl tổng hợp 3,01×10 5 năm β − 0,70936Arε —36S37Cl 24,23% Ổn định có 20 neutronĐơn vị SI và STP được dùng trừ khi có ghi chú.1.2.1. Clo (từ tiếng Hy Lạp χλωρος Chloros, có nghĩa là "lục nhạt") là nguyên tố hóa học trong bảng tuần hoàn nguyên tố có ký hiệu Cl và số nguyên tử bằng 17. Nó là một halôgen, nằm trong nhóm 17 của bảng tuần hoàn. Là một thành phần của muối ăn và các hợp chất khác, nó là phổ biến trong tự nhiên và cần thiết để tạo ra phần lớn các loại hình sự sống, bao gồm cả cơ thể người. Ở dạng khí, nó có màu vàng lục nhạt, nó nặng hơn không khí khoảng 2,5 lần, có mùi hắc khó ngửi, và là chất độc cực mạnh. Nó là một chất ôxi hóa, chất tẩy trắng và khử trùng rất mạnh.1.2.2. Thuộc tínhỞ dạng nguyên tố, clo có dạng khí (ở điều kiện tiêu chuẩn) nhị nguyên tử (phân tử) có màu vàng lục nhạt.Nguyên tố này là thành viên của nhóm halôgen tạo ra một loạt các muối và được tách ra từ các clorua thông qua quá trình ôxi hóa hay phổ biến hơn là điện phân. Clo là một khí có khả năng phản ứng ngay lập tức gần như với mọi nguyên tố. Ở 10 °C một lít nước hòa tan 3,10 lít clo và ở 30 °C chỉ là 1,77 lít.1.2.3. Lịch sử7 Clo (tiếng Hy Lạp: χλωρος, khí màu vàng lục) được phát hiện năm 1774 bởi Carl Wilhelm Scheele, là người đã sai lầm khi cho rằng nó chứa ôxy. Clo được đặt tên năm 1810 bởi Humphry Davy, là người khẳng định nó là một nguyên tố.1.2.4. Ứng dụngClo là một hóa chất quan trọng trong làm tinh khiết nước, trong việc khử trùng hay tẩy trắng và là khí gây ngạt (mù tạc).Clo được sử dụng rộng rãi trong sản xuất của nhiều đồ vật sử dụng hàng ngày.• Sử dụng (trong dạng axít hypoclorơ HClO) để diệt khuẩn từ nước uống và trong các bể bơi. Thậm chí một lượng nhỏ nước uống hiện nay cũng là được xử lí với clo. • Sử dụng rộng rãi trong sản xuất giấy, khử trùng, thuốc nhuộm, thực phẩm, thuốc trừ sâu, sơn, sản phẩm hóa dầu, chất dẻo, dược phẩm, dệt may, dung môi và nhiều sản phẩm tiêu dùng khác. Trong hóa hữu cơ chất này được sử dụng rộng rãi như là chất ôxi hóa và chất thế vì clo thông thường tạo ra nhiều thuộc tính có ý nghĩa trong các hợp chất hữu cơ khi nó thây thế hiđrô (chẳng hạn như trong sản xuất cao su tổng hợp).Clo cũng được sử dụng trong sản xuất các clorat, clorôfom, tetraclorua cacbon và trong việc chiết xuất brôm.1.2.5. Sự phổ biếnTrong tự nhiên clo chỉ được tìm thấy trong dạng các ion clorua (Cl-). Các clorua tạo ra các loại muối hòa tan trong nước biển — khoảng 1,9% khối lượng của nước biển là các ion clorua. Trong nước của biển Chết và các mỏ nước mặn ngầm thì nồng độ của các ion clorua còn cao hơn nữa.Phần lớn các muối clorua hòa tan trong nước, vì thế các clorua rắn thông thường chỉ tìm thấy trong những vùng khí hậu khô hoặc ở sâu dưới đất. Các khoáng chất thông dụng chứa clorua là halit (muối mỏ) (clorua natri), sylvit (clorua kali) và cacnalit (clorua magiê kali ngậm sáu phân tử nước).Về công nghiệp, clo nguyên tố được sản xuất bằng cách điện phân dung dịch clorua natri trong nước. Cùng với clo, quy trình khử clo của kim loại kiềm sinh ra khí hiđrô và hiđrôxít natri, theo phản ứng sau:2NaCl + 2H2O → Cl2 + H2 + 2NaOH 8 . ................................................................................................................................271 MỞ ĐẦUKhoa học càng phát triển kéo theo là kinh tế và đời sống con người phát triển, những yếu tố cấu thành sự phát triển mạnh mẽ ấy là ngành. thành những dẫn xuất của nó. Tất cả các phản ứng SEAr đều diễn ra theo cùng một con đường Và bắt đầu bằng sự tấn công của tác nhân electrophin (cation hay mang