ĐIỄM Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: Nguyễn Quang Khuyến ĐIỀU CHẾ β - NAPHTYL DA CAM  Giáo viên hướng dẫn : Nguyễn Quang Khuyến Ngày làm thí nghiệm : Lớp : ĐHHO3 Nhóm: 7 Họ tên sinh viên : Nguyễn Mạnh Hùng Nhận xét: NỘI DUNG 1) MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM Điều chế β - napthyl da cam bằng phản ứng tổng hợp màu azo 2) TIẾN HÀNH, GIẢI THÍCH CÁC HIỆN TƯỢNG TRONG THÍ NGHIỆM Có hai giai đoạn chính xảy ra trong quá trình tiến hành thí nghiệm: Giai đoạn 1: điều chế muối diazonium: Thao tác: (5g acid sunfanilic + 12,5ml NaOH) + (2g natri nitrit + 25ml nước) + nhiệt độ thấp + khấy + 2,5ml dung dịch acid clohiđric 4N. Phản ứng hóa học: 1 SVTH: Nguyễn Mạnh Hùng Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: Nguyễn Quang Khuyến Trong môi trường acid rõ ràng sản phẩm được tạo thành là arenediazonium có cấu trúc Ar N N (hay Ar N 2 ) Nếu trong môi trường trung tính và môi trường bazo, arenediazonium ion tồn tại ở trạng thái arenediazohydroxide Ar N N OH (có tên gọi khác là aryldiazenol) và arenediazotate ion Ar N N O Chú ý là sản phẩm muối diazonium trong PƯ (1) có khả năng thủy phân trong nước giải phóng N 2 và tạo ra dẫn xuất Benzen nên sản phẩm thí nghiệm trên không được cho tiếp xúc với nước. Giai đoạn 2: Phản ứng ghép đôi azo: Thao tác: sản phẩm PƯ (1) + ( 4g β - naphtol + 50ml NaOH 2N) + khoảng 30 phút  chất màu vàng cam tách ra + dd NaCl bảo hòa  lọc thu kết quả. Phản ứng hóa học: Phản ứng (2) xảy ra dựa vào cơ chế ghép đôi cập azo. Do hợp chất màu azo có khả năng tan trong nước nên cho Nacl bảo hòa vào nhằm làm giàm khả năng tan, tạo hiệu suất cao cho phản ứng. 3) TRẢ LỜI CÂU HỎI 3.1. Cơ chế phản ứng ghép cặp azo: 2 SVTH: Nguyễn Mạnh Hùng (1) SHO 3 N NCl OH 0 o pH=8-9 N N HO naphtol da cam β (2) NH 2 SHO 3 0 - 5 0 C NaNO 2 HCl SHO 3 N NCl NaCl 2H 2 O Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: Nguyễn Quang Khuyến Các muối diazonium là các tác nhân ái điện tử tương đối yếu, chúng có thể tham gia phản ứng thế ái điện tử vào nhân thơm của các dẫn xuất hydrocacbon thơm có chứa nhóm tăng hoạt (như –OH, –OR, –NH 2 , –NHR…). Phản ứng hình thành sản phẩm chứa azo –N N–, gọi là phản ứng ghép đôi azo. Phản ứng xảy ra theo cơ chế ái điện tử thông thường, không kèm theo sự giải phóng N 2 . Là PƯ điều chế các hợp chất màu azo. Phản ứng ghép đôi này xảy ra chủ yếu ở vị trí para- Ví dụ: Phản ứng (2) 3.2. Tính chất của β - naphtol da cam:  Khả năng tan trong nước,  Khả năng bắt vải, Nên được sử dụng rộng rãi làm phẩm nhượm vải, còn gọi là phẩm nhượm azo. 3.3. Cho β - naphtol tác dụng với NaOH trước: có 2 nguyên nhân cơ bản, trong hai nguyên nhân sau đều chứng tỏ NaOH là thành phần môi trường không thể thiếu trong phản ứng  Ghép cặp azo có thể diễn ra trong hai môi trường: acid và kiềm Khi PƯ diễn ra trong môi trường kiềm sẽ cho sản phẩm có màu cam như trong thí nghiệm Khi PƯ tương xảy ra trong môi trường acid sản phẩm được tạo thành lúc này không phải là màu cam mà là màu vàng, không tạo được β - naphtol da cam.  Phản ứng ghép đôi giữa muối diazonium với phenol hay dẫn xuất xảy ra tốt nhất trong môi trường kiềm nhẹ. Trong điều kiện này, phenol hay dẫn xuất tồn tại chủ yếu dưới dạng ion phenolate ArO . Dưới tác dụng của hiệu ứng đẩy điện tử của nhóm thế O , ion phenolate được tăng mạnh hơn so với phenol hay dẫn xuất. Do đó phản ứng thế ái điện tử diễn ra dễ dàng hơn. Tuy nhiên nếu pH lớn (pH > 10) muối diazonium lại phản ứng với OH hình thành hợp chất diazohydroxide Ar N N OH hay diazotate ion Ar N N O không có khả năng tham gia phản ứng ghép đôi. Nên việc dùng NaOH cũng phải phù hợp. 3 SVTH: Nguyễn Mạnh Hùng . ĐIỄM Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: Nguyễn Quang Khuyến ĐIỀU CHẾ β - NAPHTYL DA CAM  Giáo viên hướng dẫn : Nguyễn. ................................................................................................................................ NỘI DUNG 1) MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM Điều chế β - napthyl da cam bằng phản ứng tổng hợp màu azo 2) TIẾN HÀNH, GIẢI THÍCH CÁC HIỆN TƯỢNG TRONG THÍ