ĐIỂM Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: Nguyễn Quang Khuyến ĐIỀU CHẾ ASPINRIN  Giáo viên hướng dẫn : Nguyễn Quang Khuyến Ngày làm thí nghiệm : Lớp : ĐHHO3 Nhóm: 7 Họ tên sinh viên : Nguyễn Mạnh Hùng MSSV : 0770830 Nhận xét: . NỘI DUNG 1) MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM Điều chế acid acetic salicilic (aspinrin) bằng phản ứng este hóa 2) TIẾN HÀNH, GIẢI THÍCH CÁC HIỆN TƯỢNG TRONG THÍ NGHIỆM Phản ứng có thể xãy ra theo hai cách: RCOOH HO R' RCOOR' HOH RCOOH HO R' RCOOR' HOH (1) (2) Phản ứng thường xãy ra theo kiểu (1) còn kiểu (2) thường xãy ra giữa ancol và acid vô cơ không chứa oxi hay giữa acid cacboxilic với các ancol bậc 3 trong acid mạnh. Có hai giai đoạn chính xảy ra trong quá trình tiến hành thí nghiệm: Giai đoạn 1: điều chế aspinrin Giai đoạn 2: tinh chế aspinrin Sơ đồ thí nghiệm: 1 SVTH: Nguyễn Mạnh Hùng Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: Nguyễn Quang Khuyến Sơ đồ phản ứng: COOH OH H 3 C C H 3 C C O O O COOH OCOCH 3 CH 3 COOH Phản ứng giữa dẫn xuất phenol với anhydric acid. Do hiệu ứng hút điện tử mạnh của nhân benzen, nên phenol không thể tham gia phản ứng este hóa với các acid cacboxylic, mà phải dùng acid chloride (clorua) hoặc anhydride acid phản ứng xảy ra một chiều, phản ứng được tiến hành bằng cách chuyển phenol thành dạng phenolat trong nước. Tuy nhiên khi có mặt nhóm cacboxyl trong nhân benzen, Phản ứng của dẫn xuất phenol với anhydric acid tiến hành trong môi trường nước với sự có mặt của một ít acid sunfuric đậm đặc. Tuy nhiên do tính acid của anhydride mạnh nên ta có thể không cần sử dụng môi trường xúc tác acid sunfuric  phản ứng vẫn xãy ra. Cơ chế phản ứng: 2 SVTH: Nguyễn Mạnh Hùng Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: Nguyễn Quang Khuyến H 3 C C O H 3 C C O O OH H 3 C C O H 3 C C O O H 3 C C OH O O C O CH 3 H O C O H 3 C O C O H 3 C OH C O H 3 C O C O CH 3 COOH COOH COOH Cơ chế phản ứng este hóa giữa Anhydrit axetic và acid salicilic có thể được tóm tắc như sau: trước hết nhóm carbonyl của anhydrit được proton hóa, hình thành cation trung gian. Tiếp theo là giai đoạn tấn công của nguyên tử oxygen trên phân tử acid salicilic vào cation này, kèm theo giai đoạn proton hóa và tạo thành CH 3 COOH. Cuối cùng là giai đoạn tách proton tái sinh xúc tác, hình thành sản phẩm este. Quá trình tinh chế Aspinrin: Aspinrin là tinh thể đơn tà có độ tan trong nước là 0,33% (ở 25 o C) nên có khả năng hòa tan trong nước rất kém. Và CH 3 COOH thì tan vô hạn trong nước, nên cho hỗn hợp sản phẩm vào Bercher 250ml có chứa 20ml nước lạnh  thu Aspinrin tinh thể kết tinh. Tuy khả năng tan trong nước kém nhưng khả năng tan trong rượu là tốt, do đó ta cho Aspinrin chưa tinh khiết vào Becher 50ml chứa 10ml cồn và 10ml nước  Aspinrin tan trong rượu, tạp chất đi vào trong nước. Do nhiệt độ sôi của cồn thấp hơn nhiệt độ nóng chảy của Aspinrin nên ta dễ dàng thu được Aspinrin tinh khiết. 3) Kết quả thí nghiệm n acid salicilic (lt) = 0,018mol  m aspinrin (lt) = 3,024g Aspinrin cân được: .g Hiệu suất phản ứng: H = .% 3 SVTH: Nguyễn Mạnh Hùng . trình tiến hành thí nghiệm: Giai đoạn 1: điều chế aspinrin Giai đoạn 2: tinh chế aspinrin Sơ đồ thí nghiệm: 1 SVTH: Nguyễn Mạnh Hùng Báo Cáo Thực Hành Hóa. ĐIỂM Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: Nguyễn Quang Khuyến ĐIỀU CHẾ ASPINRIN  Giáo viên hướng dẫn : Nguyễn Quang