Tài liệu Bồi dưỡng học sinh giỏi Hoá học – Nguyễn Văn Hoà Chủ đề : ĐẠI CƯƠNG VỀ HOÁ HỮU CƠ Loại chủ đề nâng cao : hoá 9 Thời lượng : 10 tiết A. NỘI DUNG I. Lí thuyết cơ bản và nâng cao II. Một số dạng bài tập liên quan có lời giải III. Bài tập luyện tập B. MỤC TIÊU 1. Kiến thức : - Nắm được các khái niệm sau:hợp chất hữu cơ, đặc điểm cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ, đồng đẳng, đồng phân, phân loại hợp chất hữu cơ - Nắm được cách viết đồng phân, lập công thức phân tử của hợp chất hưũ cơ 2. Kó năng vận dụng lí thuyết giải các bài tập sau: - Viết công thức cấu tạo của các đồng phân - Xác đònh công thức phân tử và công thức cấu tạo của các hợp chất hữu cơ 3. Thái độ : Hình thành kó năng tư duy logic yêu thích bộ môn C. PHƯƠNG PHÁP - Dưới sự hướng dẫn của GV học sinh tự học hoặc thảo luận nhóm hoàn thành bài tập - Giáo viên hướng dẫn phân tích, giải đáp thắc mắc và chữa bài tập D. NỘI DUNG I. Lí thuyết cơ bản và nâng cao 1.Khái niệm về hợp chất hữu cơ Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon trừ CO , CO 2 , H 2 CO 3 và muối cacbonat 2. Đặc điểm cấu tạo của phân tử của hợp chất hữu cơ - Trong phân tử HCHC , cacbon luôn có hoá trò I, hiđrô có hoá trò I , oxi có hoá trò II. Trong phân tử HCHC các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trò của chúng. - Các nguyên tử C không chỉ có khả năng liên kết với các nguyên tử của nguyên tố khác mà còn liên kết trực tiếp với nhau bằng các nối đơn, nối ba tạo thành mạch thẳng, mạch nhánh, mạch vòng. - Trong phân tử HCHC các nguyên tử liên kết với nhau theo một trật tự nhất đònh(Nếu trật tự thay đổi chất này biến đổi thành chất khác ) 3. Công thức cấu tạo Công thức cấu tạo là công thức biểu diễn đầy đủ liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử Công thức cấu tạo cho biết thành phần của phân tử và trật tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử 4.Đồng phân Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng một công thức phân tử nhưng có cấu tạo khác nhau nên tính chất hoá học khác nhau Nguyên nhân tạo ra đồng phân cấu tạo: là do mạch cacbon trong các phân tử khác nhau, trật tự sắp xếp các nguyên tử trong phân tử khác nhau Đồng phân cấu tạo có các loại sau: a/ Đồng phân mạch cac bon: xuất hiện do sự sắp xếp các mạch khác nhau b/ Đồng phân cách chia cắt mạch cacbon: xuất hiện do sự chia cắt mạch cacbon khác nhau Ví dụ : CH 3 COOC 2 H 5 : etyl axetat CH 3 CH 2 COOCH 3 : metyl propionat Trang 1 Tài liệu Bồi dưỡng học sinh giỏi Hoá học – Nguyễn Văn Hoà c/ Đồng phân vò trí : xuất hiện do sự khác nhau vò trí của nối đôi , nối ba , nhóm thế hoặc nhóm chức trong phân tử Ví dụ : CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – Br : 1- brom butan CH 3 – CH 2 – CHBr – CH 3 : 2- brom butan CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 : buten – 1 CH 3 – CH = CH – CH 3 : buten – 2 d/ Đồng phân nhóm chức : xuất hiện do sự thay đổi cấu tạo nhóm chức trong phân tử Ví dụ : CH 3 – O – CH 3 : đimetyl ete CH 3 – CH 2 – OH : Etanol e/ Đồng phân liên kết : xuất hiện do sự thay đổi liên kết giữa các nguyên tử lại với nhau 5. Nhóm chức : Nhóm chức là nhóm nguyên tử trong phân tử hợp chất hưũ cơ gây ra những phản ứng hoá học đặc trưng của hợp chất hữu cơ đó gọi là nhóm chức Các nhóm chức thường gặp Tên nhóm Kí hiệu Tên gọi Hiđroxyl( nhóm rượu ) - OH Tên hiđrô cacbon tương ứng + ol Ete - O - Tên hiđrô cacbon tương ứng + ete Anđehit - CHO Tên hiđrô cacbon tương ứng + al Cacbonyl(xeton) - CO - Tên hiđrô cacbon tương ứng + on Cacbonxyl(axit) - COOH Tên hiđrô cacbon tương ứng +oic Amin - NH 2 Tên hiđrô cacbon tương ứng +amin Este - COO - Tên gốc hiđrôcacbon của rượu +tên gốc axit 6. Đồng đẳng : Chất đồng đẳng là những chất hữu cơ có cấu tạo hoá học tương tự nhau nên tính chất hoá học tương tự nhau trong thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm mêtyle- CH 2 - 7. Phân loại hợp chất hữu cơ : Hợp chất hữu cơ được phân thành hai loại chính: Hiđrôcacbon và dẫn xuất của hiđrôcacbon • Hiđrô cacbon gồm : hiđrô cacbon no ( ankan , xicloankan), hiđrô cacbon không no( anken , ankin , ankien) , hiđrô cacbon thơm( benzen) • Dẫn xuất của hiđrôcacbon : Rượu ,anđêhit , xeton , este , axit , phenol , Amin , Aminoaxit 8. Công thức dạng tổng quát của một số hợp chất hữu cơ: Tên hợp chất hữu cơ Công thức dạng tổng quát Ghi chú Hiđrôcacbon mạch hơ’ C n H 2n+2-2a a: lk pi Ankan C n H 2n+2 n≥1 Anken C n H 2n n≥2 ankien C n H 2n-2 n≥3 ankin C n H 2n-2 n≥2 Đồng đẳng Benzen C n H 2n-6 n≥6 Rượu mạch hở C n H 2n+2-2a-z (OH) z a: lk pi Rượu no mạch hở C n H 2n+2-z (OH) z Rượu đơn chức no C n H 2n+1 OH Ete mạch hở no C n H 2n+z O z Anđehit mạch hở C n H 2n+2-2a-z (CHO) z Trang 2 Tài liệu Bồi dưỡng học sinh giỏi Hoá học – Nguyễn Văn Hoà Anđêhit no đơn chức mạch hở C n H 2n+1 CHO Xeton mạch hở C n H 2n+2-2a (CO) z Xeton no đơn chức C n H 2n+2 CO Este mạch hở C n H 2n+2-2a (COO) z Este no đơn chức mạch hở C n H 2n+2 COO Axit mạch hở C n H 2n+2-2a-z (COOH) z Axit no đơn chức mạch hở C n H 2n+1 COOH Amin mạch hở C n H 2n+2-2a-z (NH 2 ) z Aminoaxit mạch hở C n H 2n+2-2a-x-y (NH 2 ) x (COOH) y 9. Độ bất bảo hoà - Độ bất bảo hoà cho biết số liên kết pi hay số vòng có thể có của một hợp chất hữu cơ 2 ( 2) 2 i i x n+ − ∆ = ∑ Trong đó : x i là số nguyên tử của nguyên tố trong hợp chất n i là hoá trò của nguyên tố Ví dụ : C 3 H 6 O 2 2 3.(4 2) 6.(1 2) 2.(2 2) 1 2 + − + − + − ∆ = = Vậy C 3 H 6 O mạch hở có một liên kết pi Mạch vòng có một vòng II. Một số dạng bài tập liên quan có lời giải 1. Dạng 1: Viết công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ 1.1 Cách viết đồng phân : Bước 1: Xác đònh độ bất bảo hoà (số liên kết pi và số vòng ) theo công thức 2 ( 2) 2 i i x n+ − ∆ = ∑ Bước 2: Xác đònh đồng phân cần viết theo yêu cầu bài toán: - Hợp chất hữu cơ thuộc dãy đồng đằng nào? - Mạch hở hoặc mạch vòng  Dựa vào giá trò của a và số lượng các nguyên tố có mặt trong phân tử để phân loại các đồng phân có thể có Bước 3: Viết các dạng mạch cacbon (bộ khung cacbon) bao gồm : mạch không nhánh, một nhành hai nhánh ….và mạch vòng Bước 4: Đặt nối đôi nối ba hoặc nhóm thế vào vò trí đầu mạch .Di chuyển nối đôi, nối ba hoặc nhóm thế trên các mạch đó. Đối với mạch vòng ta thu nhỏ vòng và chú ý vòng nhỏ nhất có ba nguyên tử cacbon Khi viết các đồng phân cần lưu ý : - Không có công thức xác đònh số lượng đồng phân , tuỳ từng chất mà có số lượng đồng phân khác nhau. - Phải đảm bảo đúng hoá trò của các nguyên tố. - Viết đồng phân theo yêu cầu bài toán ( mạch hở mạch vòng , không gian ,dạng bền hoặc tất cả có thể có ). - Loại bỏ các đồng phân trùng nhau(do đối xứng mạch cacbon) và các đồng phân không bền chuyển về các dạng bền hơn. Ví dụ : Viết các đồng phân mạch hở của C 3 H 6 O Trang 3 Tài liệu Bồi dưỡng học sinh giỏi Hoá học – Nguyễn Văn Hoà Giải Bước 1: Xác đònh độ bất bảo hoà theo công thức 2 3.(4 2) 6.(1 2) 2.(2 2) 1 2 + − + − + − ∆ = = Bước 2: Xác đònh đồng phân cần viết theo yêu cầu bài toán Vì a=1 và chỉ có một nguyên tử oxi trong phân tử nên sẽ có các loại đồng phân mạch hở sau :Rượu không no đơn chức ,Ete không no , Anđêhit no đơn chức , Xeton no đơn chức Bước 3: Viết các dạng mạch cacbon C – C – C (vì không có mạch vòng , có ba nguyên tử cacbon nên chỉ có mạch thẳng không có mạch nhánh ) Bước 4: Đặt nối đôi hoặc nhóm chức vào đầu mạch Rượu đơn chức không no : CH 2 = CH – CH 2 – OH Ete đơn chức không no : CH 2 = CH – O – CH 3 Anđêhit đơn chức no : CH 3 – CH 2 – CHO Xeton đơn chức no : CH 3 – CO – CH 3 1.2 Bài tập vận dụng có lời giải 1.2.1 Viết tất cả các đồng phân cấu tạo có thể có của C 5 H 10 Giải - Đồng phân mạch hở CH 2 = CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 –CH = CH – CH 2 – CH 3 CH 2 = C – CH 2 – CH 3 CH 3 – C = CH – CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 – CH – CH = CH 2 CH 3 - Đồng phân mạch kín CH 3 CH 2 CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 CH 2 – C – CH 3 CH 3 - CH – CH – CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 – CH - CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 – CH 2 CH 2 CH 2 1.2.2 Viết công thức cấu tạo của các đồng phân ứng với C 4 H 10 và C 4 H 10 O. Giải thích tại sao C 4 H 10 O lại có nhiều đồng phân hơn C 4 H 10 Giải C 4 H 10 : có 2 đồng phân CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH - CH 3 CH 3 C 4 H 10 O : có 7 đồng phân 4 đồng phân rượu OH CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH CH 3 – CH 2 – CH – CH 3 CH 3 – C – CH 3 CH 3 – CH - CH 2 – OH OH CH 3 - 3 đồng phân ete CH 3 – O – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH 2 –O – CH 2 – CH 3 CH 3 – O – CH – CH 3 CH 3 Trang 4 Tài liệu Bồi dưỡng học sinh giỏi Hoá học – Nguyễn Văn Hoà C 4 H 10 O lại có nhiều đồng phân hơn C 4 H 10 vì trong phân tử C 4 H 10 số lượng đồng phân chỉ gây ra bởi mạch cacbon còn trong phân tử C 4 H 10 O số lượng đồng phân gây ra hởi mạch cacbon và bởi vò trí của nhóm chức trên mạch cacbon nên C 4 H 10 O có số lượng đồng phân nhiều hơn 1.2.3 Có những loại hợp chất mạch hở nào ứng với công thức tổng quát C n H 2n O. Lấy ví dụ minh hoạ Giải Độ bất bảo hoà 2 .(4 2) 2 .(1 2) 1.(2 2) 1 2 n n+ − + − + − ∆ = = Trong phân tử hợp chất a có một liên kết pi và một nguyên tử oxi nên các hợp chất có thể có là: Rượu đơn chức không no: (n ≥ 3) vídu: ï CH 2 = CH – CH 2 – OH ( C 3 H 6 O) Ete đơn chức không no: (n ≥ 3) vídu:ï CH 2 = CH – O – CH 3 Anđêhit đơn chức no: (n ≥ 1) vídu:ï CH 3 – CH 2 – CHO Xeton đơn chức no: (n ≥ 3) vídu:ï CH 3 – CO – CH 3 1.2.4 Viết công thức cấu tạo các anđehit ứng với công thức phân tử C 5 H 10 O Giải CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 –CHO CH 3 – CH – CH 2 – CHO CH 3 CH 3 – CH 2 - CH – CHO CH 3 – C – CHO CH 3 CH 3 1.2.5 Với công thức phân tử C x H y O 2 Ta có thể dự đoán gì về những đồng phân của nó ( giới hạn chỉ xét các đồng phân mạch thẳng no). Viết công thức cấu tạo của các đồng phân đó khi x= 3, y= 6 Giải C x H y O 2 có thể có các đồng phân sau : - Axit hữu cơ đơn chức no - Rượu no hai lần rượu ( đa chức ) - Ete no hai lần ete (đa chức ) - Hợp chất no hai lần anđehit ( đa chức ) - Hợp chất no hai lần xeton ( đa chức ) - Hợp chất no anđehit rượu ( tạp chức ) - Hợp chất no xeton rượu ( tạp chức ) - Hợp chất no xeton ete ( tạp chức ) - Hợp chất no xeton anđehit( tạp chức ) C 3 H 6 O 2 có độ bất bảo hoà là : 2 3.(4 2) 6.(1 2) 2.(2 2) 1 2 + − + − + − ∆ = = Nên trong phân tử có một liên kết pi và hai nguyên tử oxi nên có các đồng phân sau : Axit : CH 3 - CH 2 – COOH Este : H – COO – CH 2 - CH 3 ; CH 3 – COO – CH 3 Anđehit – Rượu : HO – CH 2 – CH 2 – CHO ; CH 3 – CH – CHO OH Xeton – Rượu : CH 3 – CO – CH 2 – OH Anđehit – Ete : CH 3 – O – CH 2 – CHO 2.Dạng 2: Xác đònh công thức tổng quát của một dãy đồng đẳng Trang 5 Tài liệu Bồi dưỡng học sinh giỏi Hoá học – Nguyễn Văn Hoà Có hai phương pháp xác đònh công thức tổng quát của một dãy đồng đẳng 2.1. Dùng đònh nghóa : Phương pháp này được sử dụng khi biết bất kỳ một chất nào trong dãy đồng đẳng Ví dụ : Tìm công thức tổng quát của dãy đồng đẳng C 3 H 7 OH? Giải C 3 H 7 OH + kCH 2 = C 3+k H 7+2k OH (*) Đặt số nguyên tử cacbon là n =3+k  k = n-3 thay vào (*) thu được công thức tổng quát C n H 2n+1 OH 2.2 Dựa vào đặc điểm cấu tạo Ví dụ : Xác đònh công thức tổng quát của một hiđrôcacbon chứa aliên kết pi hoặc vòng ? Giải Gọi n là số nguyên tử cacbon trong phân tử hiđrôcacbon. Mỗi nguyên tử cacbon có 4 electron hoá trò  số electron hoá trò của n nguyên tử cacbon là 4n electron Vì có n nguyên tử cabon nên có (n-1) liên kết đơn C- C . Mặt khác mỗi liên kết đơn sử dụng 2 electron hoá trò, do đó số electron hoá trò đã sử dụng vào các liên kết đơn C- C là 2.(n- 1) electron Mỗi liên kết pi C- C cũng sử dụng hai electron hoá trò, do đó a liên kết pi sẽ sử dụng hết 2a elctron hoá trò Vậy số elctron hoá trò còn lại của các nguyên tử cacbon dùng để liên kết với nguyên tử hiđrô là : 4n – (2(n-1)+2a) = (2n + 2- 2a) electron = số nguyên tử hiđrô  CTTQ : C n H 2n+2-2a Chú y ù khi phân tử đóng vòng phải sử dụng 2 electron của hai nguyên tử C, tương đương với việc tạo một liên kết pi, do đó giá trò của a bao gồm số liên kết pi hoặc số vòng hoặc cả hai Giá trò a Công thức tổng quát Hợp chất hữu cơ có thể có 0 C n H 2n+2 Hiđrôcacbon no mạch hở (ankan) 1 C n H 2n -1lk pi , không vòng anken - 1 vòng  xicloankan 2 C n H 2n-2 -2lk pi trong 1 nối ba  ankin - 2liên kết pi xen kẽ  ankien - 1vòng ,1lk pi  xicloanken 3 C n H 2n-4 - 3 nối đôi  ankatrien - 1 nối đôi, 1 nối ba  ankenin 4 C n H 2n-6 -1 vòng sáu cạnh baliên kết pi xen kẽ ba liên kết đôi  aren 3.Dạng 3 : Xác đònh công thức phân tử của hợp chất hữu cơ theo phần trăm khối lượng các nguyên tố hoặc khối lượng các nguyên tố Các phương pháp xác đònh công thức phân tử của hợp chất hũu cơ theo phần trăm khối lượng các nguyên tố hoặc khối lượng các nguyên tố 3.1 Phương pháp 1: - Gọi công thức tổng quát của hợp chất hữu cơ là C x H y O z N t (đk : x,y, z ,t là những số nguyên dương). Có phân tử lượng là M - Tìm khối lượng các nguyên tố hoặc phần trăm khối lượng các nguyên tố * 2 12. C CO m n= ; 2 2. H H O m n= ; 2 3 28. 14. N N NH m n n= = ; ( ) O C H N m m m m m= − + + * Hoặc tìm .100 % C m C m = ; .100 % H m H m = ; .100 % N m N m = ; .100 % O m O m = - Tìm phân tử lượng của hợp chất hữu cơ( M) - Sử dụng biểu thức : Trang 6 Tài liệu Bồi dưỡng học sinh giỏi Hoá học – Nguyễn Văn Hoà * 12 16 14 A C H O N Mx y z t m m m m m = = = = (1) với ( C H O N m m m m m= + + + ) * Hoặc 12 16 14 % % % % A Mx y z t C H O N m = = = = Suy ra các giá trò x,y ,z, t(đk : x,y, z ,t là những số nguyên dương) 3.2 Phương pháp 2: - Tìm công thức nguyên ( công thức thực nghiệm ) x: y: z: t = : : : 12 1 16 14 C O N H m m m m hoặc : x: y: z: t = % % % % : : : 12 1 16 14 C H O N - Tìm phân tử lượng M - Suy ra công thức phân tử 3.3 Phương pháp 3: Dùng phản ứng cháy tổng quát suy ra công thức phân tử C x H y + ( 4 y x + )O 2  x CO 2 + 2 y H 2 O C x H y O z + ( 4 2 y z x + − )O 2  x CO 2 + 2 y H 2 O C x H y N t + ( 4 y x + )O 2  x CO 2 + 2 y H 2 O + 2 t N 2 C x H y O z N t + ( 4 2 y z x + − )O 2  x CO 2 + 2 y H 2 O + 2 t N 2 Một số chú ý khi xác đònh công thức phân tử của hợp chất hữu cơ 1. Nếu đề bài cho oxi hoá hoàn toàn hợp chất hữu cơ A có nghóa là đốt cháy hoàn toàn chất hữu cơ A 2. Nếu đề bài cho : Đốt cháy hoàn toàn một hợp chất hữu cơ A bởi oxit đồng , sau phản ứng khối lượng bình đựng đồng oxit giảm đi a(g) ; tì ag chình là lượng oxi tham gia phản ứng cháy Thông thường trong bài toán cho lượng oxi tham gia phản ứng cháy , để tìm khối lượng hợp chất hữu cơ nên để ý đến đònh luật bào toàn khối lượng 3. Sản phẩm cháy ( CO 2 , H 2 O) thường thường được đưa qua các bình hấp thụ chúng. Cần lưu ý : Những chất hấp thụ được nước là CaCl 2 khan, H 2 SO 4 đậm đặc , P 2 O 5 , dung dòch kiềm . Những chất hấp thụ được CO 2 là các dung dòch kiềm . Vì thế khi đề cho : sản phẩm cháy sinh ra được cho đi qua bình đựng dung dòch kiềm , sau khi hấp thụ xong bình đựng cung dòch kiềm tăng lên bao nhiêu gam thì đó là tổng khối lượng của CO 2 và nước ( O 2 còn dư , N 2 nếu có đều không hấp thụ dung dòch kiềm ) 4. Nếu bài toán cho CO 2 phản ứng với dung dòch kiềm thì tuỳ theo tỉ lệ số mol giữa CO 2 và bazơ kiềm mà muối được tạo thành Trường hợp CO 2 tác dụng với NaOH hoặc KOH - Nếu đề bài toán cho : NaOH dùng dư hoặc tính được 2 2. NaOH CO n n≥ thì : CO 2 +2NaOH  Na 2 CO 3 + H 2 O - Nếu đề bài toán cho CO 2 dùng dư hoặc tính được 2 CO NaOH n n≥ thì : CO 2 + NaOH  NaHCO 3 Trang 7 Tài liệu Bồi dưỡng học sinh giỏi Hoá học – Nguyễn Văn Hoà - Nếu tính được : 2 1 2 NaOH CO n n < < thì trong dung dòch tạo thành có hai muối Na 2 CO 3 và NaHCO 3 : CO 2 +2NaOH  Na 2 CO 3 + H 2 O CO 2 + NaOH  NaHCO 3 Trường hợp CO 2 tác dụng với dung dòch Ca(OH) 2 hoặc Ba(OH) 2 - Nếu đề bài toán cho : Ca(OH) 2 dùng dư hoặc tính được 2 2 ( )Na OH CO n n≥ thì : CO 2 + Ca(OH ) 2  CaCO 3 + H 2 O - Nếu đề bài toán cho CO 2 dùng dư hoặc tính được 2 2 ( ) 2. CO Ca OH n n≥ thì : 2CO 2 + Ca(OH) 2  Ca(HCO 3 ) 2 - Nếu tính được : 2 2 ( ) 1 2 CO Ca OH n n < < thì trong dung dòch tạo thành có hai muối CaCO 3 và Ca(HCO 3 ) 2 : CO 2 + Ca(OH ) 2  CaCO 3 + H 2 O 2CO 2 + Ca(OH) 2  Ca(HCO 3 ) 2 5. Nếu đốt cháy một chất hữu cơ mà sau phản ứng Na 2 CO 3 , H 2 O , CO 2 thì thành phần nguyên tố của hợp chất hữu cơ gồm C, H, O , Na. Lúc đó cần tính khối lượng cacbon trong phân tử hợp chất hữu cơ như sau : 2 2 3 12. 12. C CO Na CO m n n= + 6. Nếu đốt cháy hợp chất hữu cơ thu được CO 2 , H 2 O , HCl thì thành phần nguyên tố của hợp chất hữu cơ là C, H, Cl, O và lưu ý cách tính khối lượng H trong phân tử hợp chất hữu cơ như sau : 2 2. 1. H H O HCl m n n= + 7. Nếu đốt cháy hợp chất hữu cơ chỉ chứa C, H, O rồi cho sản phẫm cháy qua bình I đựng PdCl 2 dư , bình II đựng nước vôi dư thì điều đó có nghóa là sản phẩm cháy gồm Co, Co 2 , H 2 O trong đó CO được hấp thụ bởi PdCl 2 theo phản ứng : CO + PdCl 2 + H 2 O  Pd + HCl + CO 2 Còn bình nước vôi hấp thụ cả CO 2 của phản ứng cháy và CO 2 sinh ra khi cho CO tác dụng vớ PdCl 2 thì lúc đó lưu ý cách tính khối lượng C như sau : 2 12. 12. C CO CO m n n= + 3.4 Bài tập minh hoạ Đốt cháy hoàn toàn 3g hợp chất hữu cơ A chứa C, H, O thu được 6,6 g CO 2 và 3,6 gam nước . Tỉ khối của A so với N 2 là 2,15 . Tìm công thức phân tử của A Giải Cách1: G công thức phân tử của hợp chất hữu cơ A là C x H y O z ( dk x,y ,z là số nguyên dương) Khối lượng C trong 3g hợp chất hữu cơ A là : 6,6 .12 1,8 44 C m g= = Khối lượng H trong 3g hợp chất hữu cơ A là : 3,6 .2 0, 4 18 H m g= = Khối lượng O trong 3g hợp chất hữu cơ A là : 3 (1,8 0, 4) 0,8 O m g= − + = Khối lượng mol phân tử của hợp chất hữu cơ A là : M = 2,15.25= 60 g Ta có : 12 16 A C H O Mx y z m m m m = = = suy ra 12 16 60 1,8 0,4 0,8 3 x y z = = =  20.1,8 3 12 x = = ; 20.0,4 8 1 y = = ; 20.0,8 1 16 z = = Vậy công thức phân tử của hợp chất hữu cơ A là : C 3 H 8 O Trang 8 Tài liệu Bồi dưỡng học sinh giỏi Hoá học – Nguyễn Văn Hoà Cách 2: Gọi công thức nguyên của hợp chất hữu cơ A là C x H y O z ( đk x,y ,z là số nguyên dương đơn giản nhất ) Khối lượng C trong 3g hợp chất hữu cơ A là : 6,6 .12 1,8 44 C m g= = Khối lượng H trong 3g hợp chất hữu cơ A là : 3,6 .2 0, 4 18 H m g= = Khối lượng O trong 3g hợp chất hữu cơ A là : 3 (1,8 0, 4) 0,8 O m g= − + = Khối lượng mol phân tử của hợp chất hữu cơ A là : M = 2,15.25= 60 g Ta có : x : y: z = : : 12 1 16 C O H m m m suy ra x : y: z = 1,8 0,4 0,8 : : 12 1 16 = 0,15: 0,4: 0,05=3:8:1 Vậy công thức nguyên của A là (C 3 H 8 O) n ( với n là số nguyên dương bất kỳ ) Mặt khác ta có: (3.12+8.1+1.16)n = 60  n = 1 Vậy công thức phân tử của A là: C 3 H 8 O Cách 3: G công thức phân tử của hợp chất hữu cơ A là C x H y O z ( dk x,y ,z là số nguyên dương) C x H y O z + ( 4 2 y z x + − )O 2  x CO 2 + 2 y H 2 O Khối lượng mol phân tử của hợp chất hữu cơ A là: M = 2,15.25= 60 g Số mol hợp chất hữu cơ A đem đốt là: 3 0,05 60 A n mol= = Số mol CO 2 sinh ra: 2 6,6 0,15 44 CO n mol= = Số mol H 2 O sinh ra: 2 3,6 0,15 18 H O n mol= = Theo phương trình : 2 . CO A n x n=  2 0,15 3 0,05 CO A n x n = = = 2 . 2 H O A y n n=  2 2. 2.0,2 8 0,05 H O A n y n = = = Mặt khác : M = 60 ta có 12.3 + 1.8 + 16.z = 60  z = 1 Vậy công thức phân tử của A là : C 3 H 8 O Chú ý: trong phân tử hợp chất hữu cơ số nguyên tử cacbon và hiđrô được xác đònh theo công thức sau : 2 CO A n x n = ; 2 2. H O A n y n = 4. Dạng 4: Xác đònh công thức phân tử của hợp chất hữu cơ theo phương pháp biện luận Một bài toán xác đònh công thức phân tử của hợp chất hữu cớ được coi là đủ điều kiện khi đồng thời cho biết : - Khối lượng mol phân tử của hợp chất hữu cơ M - Khối lượng sản phẩm phân tích để xác đònh  công thức nguyên Nếu thiếu một trong hai các điều kiện trên thì bài toán coi như không đầy đủ điều kiện . Khi đó muốn xác đònh CTPT cần sử dụng phương pháp biện luận thích hợp 4.1 Biện luận khi chỉ biết M A * Nếu A là một hiđrôcacbon ta có phương trình hai ẩn : 12.x+y = M A Kết hợp với điều kiện y ≤ 2x+2 ( số nguyên tử H tối đa của hiđrôcacbon  các giái trò x,y nguyên dương phù hợp ( y chỉ lấy giá trò chẵn). Đối với hiđrôcacbon khí thì x ≤ 4 Trang 9 Tài liệu Bồi dưỡng học sinh giỏi Hoá học – Nguyễn Văn Hoà * Nếu A có chứa Oxi (C x H y O z ) ta có một phương trình ba ẩn : 1 2.x+y+16z = M A ; y(chẵn) ≤ 2x+2 Cho z =1  tính x, y tương tự trường hợp trên : 12x + y = M A - 16 Cho z =2  tính x, y tương tự trường hợp trên : 12x + y = M A - 32 Giá trò z phụ thuọc vào hợp chất hữu cơ chứa nhóm chức khác nhau như : rượu ,ete, anđehit, xeton, axit , este và khối lượng mol * Dựa vào công thức tính số liên kết pi (hoặc số vòng ) để xác đònh các đồng phân có thể có của hợp chất A, sau đó dựa vào tính chất hoá học của hợp chất hoặc cấu tạo sản phẩm phản ứng oxi hoá không hoàn toàn của hợp chất đó để suy ra công thức cấu tạo đúng cho CTPT của hợp chất được xác đònh Ví dụ 1: Xác đònh công thức phân tử và công thức cấu tạo của hiđrôcacbon A mạch hở biết rằng khối lượng V lít khí A bằng 2 lần khối lượng V lit N 2 trong cùng điều kiện Giải Theo đònh luật Avogrô  2 A N n n n= = ( vì 2 A N V V= )  2 2. A N M M= = 2.28 = 56 g Mặt khác ta có : 12.x + y = 56 x 1 2 3 4 5 y 44 32 20 8 -4 Kết hợp với điều kiện y ≤ 2x+2 . Vậy nghiệm hợp lí là x = 4 , y = 8 Vậy CTPT của A là C 4 H 8 Vì A mạch hở  số liên kết pi là 2.4 2 8 2 + − =1 ứng với các CTCT có thể có là : CH 3 – CH = CH – CH 3 ; CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 ; CH 2 = C – CH 3 CH 3 Ví dụ 2: Một hợp chất hữu cớ A chứa ba nguyên tố C, H ,O . Xác đònh CTPT biết khối lượng mol phân tử là 60 g Giải Gọi công thức phân tử của hợp chất hữu cớ A là C x H y O z ( điều kiện x, y ,z nguyên dng Tacó : 12.x + y + 16z = M A ; y(chẵn) ≤ 2x+2 • Khi z = 1 ta có 12.x + y = 60 – 16 = 44 12.x + y = 44 x 1 2 3 4 y 32 20 8 -4 Kết hợp với điều kiện : y(chẵn) ≤ 2x+2 Chọn nghiệm hợp lí là x = 3 , y = 8 Vậy CPTT của hợp chất hữu cơ A là C 3 H 8 O • Khi z = 2 ta có 12.x + y = 60 – 2.16 = 28 12.x + y = 28 x 1 2 3 y 16 4 -8 Kết hợp với điều kiện : y(chẵn) ≤ 2x+2 Chọn nghiệm hợp lí là x = 2 , y = 4 Vậy CPTT của hợp chất hữu cơ A là C 2 H 4 O 2 • Khi z = 3 ta có 12.x + y = 60 – 3.16 = 12 ( loại) Vậy công thức phân tử có thể có của A là : C 3 H 8 O hoặc C 2 H 4 O 2 4.2 Biện luận khi chỉ biết công thức nguyên của hợp chất hữu cơ • Trường hợp này chỉ có thể xác đònh CTPT Khi biết hợp chất thuộc chức hoá học nào (rượu ,ete ,anđehit ,axit amin, xeton ,este …) • Chuyển công thức nguyên thành công thức chứa nhóm chức cần xác đònh Trang 10 [...]... b/Viết CTCT của X 17 Đốt cháy một số mol như nhau của 3 hiđrôcacbon X, Y ,Z thu được lượng CO2 là như nhau và tỉ lệ số mol nước và CO2 đối với X, Y , Z tương ứng bằng 0,5 ; 1 và 1,5 Xác đònh X,Y, Z 18 Đốt cháy hoàn toàn 1 hợp chất hữu cơ X có thành phần C,H,O thu được CO2 và H2O trong đó 3 6 VCO2 = VH 2O = VCO2 dùng để đốt cháy hết X Mặt khác 1 lít hơi X có khối lượng bằng 46 4 7 lần khối lượng của... Gọi công thức tương đương của hai rượu là CnH2n+1OH 3n CnH2n+1OH + O2  nCO2 + (n+1)H2O 2 Trang 11 Tài liệu Bồi dưỡng học sinh giỏi Hoá học – Nguyễn Văn Hoà 12, 6 = 0,7 mol Số mol nước thu được sau phản ứng : nH 2O = 18 22 = 0,5mol Số mol cacbonđoxit thu được sau phản ứng : nCO2 = 44 nCO2 0,5 n n = = nH 2O  Theo phương trình : nCO2 =  n = 2,5 n + 1 nH 2O 0, 7 n +1 Vậy CTPT của hai rượu là : C2H5OH... hợp chất A chứa C,H,O phải dùng hết 3,08 lit O2 ở đktc và thu được 5 VH 2O = VCO2 Biết tỉ khối của A đối với CO2 là 2,045 Tìm CTPT của A 4 20 Chất hữu cơ A chứa C, H, O có tỉ lệ khối lượng mO : mH = 8 : 3 Đốt cháy hoàn toàn A cho VCO2 : VH 2O = 1:1 Nếu trộn A ở thể hới với H2 theo tỉ lệ VA : VH 2 = 1: 3 rồi đốt thì cho VCO2 : VH 2O = 1: 2 Tìm CTPT của A 21 Một chất hữu cơ A chứa các nguyên tố C,... được 1,76g CO2 , 0,9 g H2O , và 224ml N2 ở đktc Nếu hoá hơi 1,5g chất X ở đktc thì thu được 448ml khí Xác đònh CTPT của X 10 Đốt cháy hoàn toàn 3 gam hợp chất hữu cơ A chứa các nguyên tố C, H ,O thu được 6,6 gam khí CO2 và 3,6 gam H2O Xác đònh CTPT của A ,biết khối lượng mol phân tử của A là 60g 11 Hai chất hữu cơ A và B có cùng công thức phân tử Khi đốt cháy 2,9gam thu được 8,8 gam khí CO2 và 4,5... Viết CTCT của axit Giải Gọi công thức phân tử của axit là :( C2H3O2)n hay C2nH3nO2n hay CnH2n(COOH)n Vì làaxit no Vì là axit no nên : Số nguyên tử H của gốc = 2 số nguyên tử C của gốc + 2 – số nhóm chức  2n = 2n +2 – n  n = 2 Vậy CTPT của axit no mạch hở là : C4H6O4 Vậy CTCT của axit là HOOC – CH2 – CH2 – COOH 5.Dạng 5: Xác đònh CTPT của các chất trong cùng một dãy đồng đẳng • Các chất trong dãy đồng... chất hữu cơ A cần phải dùng 19,2 gam oxi , thu được 26,4 gam CO2 và 10,8 gam H2O a/ Xác đònh công thức đơn giản nhất của A b/ Xác đònh công thức phân tử của A biết 170 g < MA< 190 g 16 Khi phân tích chất X được tách ra từ sản phẩm thủy phân protêin , người ta thấy khối lượng mol phân tử của X là 75 gam Đốt cháy 1,5 gam X thấy tạo ra 1,76 gam CO2 ; 0,9 gam H2O và 0,28 gam N2 a/ Hãy xác đònh CTPT của X... đốt thì cho VCO2 : VH 2O = 1: 2 Tìm CTPT của A 21 Một chất hữu cơ A chứa các nguyên tố C, H,O Khi đốt cháy phải dùng một lượng O2 bằng 8 lần lượng oxi có trong chất A và thu được CO2 và nước theo tỉ lệ khối lượng là mCO2 : mH 2O = 22 : 9 a/ Tìm công thức đơn giản của A b/ Tìm công thức phân tử của A biết rằng 2,9 gam A khi cho bay hơi thu được 112ml khí A ở đktc 22 Một chất hữu cơ A chứa các nguyên... tố C,H ,O Ở thể hơi 1,8 gam chất hơi A chiếm thể tích bằng thể tích của 0,8 gam oxi ở cùng điều kiện Đốt cháy hoàn toàn 3,6 gam A bằng 4,48 lit O2 ở đktc thu được hỗn hợp khí và hơi trong đó VCO2 = 3VO2 còn mCO2 : mH 2O = 11: 3 Tìm CTPT của A 23 Đốt cháy hoàn toàn 0,43 gam một hợp chất hữu cơ A có ba nguyên tố C,H,O rồi cho sản phẩm cháy vào bình đựng 35ml dung dòch KOH 1M Sau phản ứng người ta thấy... brom tăng thêm 5,6 gam đồng thời thoát ra 2,24 lit một chất khí Mặt khác nếu đốt cháy toàn bộ 6,72 lít hỗn hợp trên thấy Trang 12 Tài liệu Bồi dưỡng học sinh giỏi Hoá học – Nguyễn Văn Hoà tạo ra 22 gam CO2 và 10,8 gam nước Biết các thể tích đo ở đktc Xác đònh CTPT của hai hiđrôcacbon và tính % về thể tích mỗi chất trong hỗn hợp 14 Đốt cháy hợp chất hữu cơ A chứa các nguyên tố C, H ,O có khối lượng...Tài liệu Bồi dưỡng học sinh giỏi Hoá học – Nguyễn Văn Hoà Ví dụ công thức nguyên của axit hữu cơ là (C2H3O2)n có thể viết thành C2nH3nO2n hay CnH2n(COOH)n Sau đó biện luận tìm n dựa vào số nguyên tử oxi Công thức của hợp chất hữu cơ chứa nhóm chức có hoá trò I (-X) : CnH2n+2-2a-zXz Ta luôn có : Số nguyên tử H của gốc ≤ 2.(số nguyên tử C của gốc) + . NaOH CO n n < < thì trong dung dòch tạo thành có hai muối Na 2 CO 3 và NaHCO 3 : CO 2 +2NaOH  Na 2 CO 3 + H 2 O CO 2 + NaOH  NaHCO 3 Trường hợp CO. NaOH CO n n≥ thì : CO 2 +2NaOH  Na 2 CO 3 + H 2 O - Nếu đề bài toán cho CO 2 dùng dư hoặc tính được 2 CO NaOH n n≥ thì : CO 2 + NaOH  NaHCO 3 Trang 7 Tài