Trường THPT An Lạc Giáo viên: Nguyễn Thị Thanh Nhàn GIÁO ÁN DỰ GIỜ CHUYÊN ĐỀ ANKIN I Mục tiêu Kiến thức: Hs biết được:  Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí (quy luật biến đổi trạng thái, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi, khối lượng riêng, tính tan) ankin  Tính chất hố học ankin : Phản ứng cộng H2, Br2, HX ; Phản ứng nguyên tử H linh động ank-1-in ; phản ứng oxi hoá)  Điều chế axetilen phòng thí nghiệm cơng nghiệp Kĩ năng:  Quan sát thí nghiệm, mơ hình phân tử, rút nhận xét cấu tạo tính chất ankin  Viết công thức cấu tạo số ankin cụ thể  Dự đốn tính chất hoá học, kiểm tra kết luận  Phân biệt ank-1-in với anken phương pháp hoá học Thái độ:  Xây dựng tính tích cực, chủ động, hợp tác, có kế hoạch  Liên hệ ứng dụng axetilen thực tế (đèn xì, hàn gió đá ) giúp cho em u thích mơn hóa học II Chuẩn bị Giáo án dụng cụ, hóa chất thí nghiệm, hình ảnh có liên quan III Phương pháp dạy học  Phương pháp phát giải vấn đề  Phương pháp đàm thoại, vấn đáp, trực quan IV Tổ chức hoạt động dạy học Ổn định lớp Kiểm tra cũ Bài HỌAT ĐỘNG CỦA GV - HS NỘI DUNG Họat động 1: Đồng đẳng, đồng BÀI 32: ANKIN phân, danh pháp GV: Gợi nhớ công thức I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp axetilen lớp 9, dẫn nhập vào Dãy đồng đẳng: định nghĩa Ankin _Ankin hidrocacbon mạch hở, phân tử có liên kết ba (=>HS nêu khái niệm C≡C-) Từ CTTQ Anken - Dãy đồng đẳng Ankin: C2H2 , C3H4, => CTTQ Ankin C4H6, C5H8 … CnH2n - (n ≥ 2) => CTTQ: GV giới thiệu từ C4 trở có đồng phân cấu tạo Tương tự Anken, viết đồng phân Ankin C4H6? Đồng Từ C4 trở + Đp mạch C + Đp vị trí CTPT CTCT C2H2 CH≡CH C3H4 C4H6 phân: có Đồng phân Cấu tạo: (thẳng, nhánh) liên kết ba Tên thay Tên thường Etin Axetilen CH3–C≡CH 3 Metyl axetilen But-1-in Etyl axetilen But-2-in Đimetyl Axetilen 1) CH3–CH2–C≡CH Propin 2) CH3– C≡C–CH3 CH3–C≡CH CH3 Trường THPT An Lạc Giáo viên: Nguyễn Thị Thanh Nhàn (k0 sai hóa trị C) Danh pháp: GV: Giới thiệu cách gọi tên ankin a Tên thông thường: Tên gốc ankyl + axetilen theo tên thông thường tên thay (C≡C) Hướng dẫn với C2H2 C3H4 b Tên quốc tế: Đọc tương tự anken - HS gọi tên thay thế, tên thông thay “en” = “in” thường đồng phân C4H6 ? Số vị trí nhánh-Tên nhánh+ Tên mạch chính-vị trí lk ba-in Ankin-1-in có dạng: R- C ≡ CH (có nối ba đầu mạch, vị trí C số 1) Vd: CH3-CH2-CH(CH3)-C ≡ CH : 3-metylpent-1-in CH3-C≡CH-CH(CH3)-CH3 II Tính chất vật lí: (SGK) : 4-metylpent-2-in Họat đợng 2: Lý tính HS tham khảo SGK, nêu tính chất vật lí ankin? Họat đợng 3: Điều chế III Điều chế Thực tế, axetilen điều chế a Phòng thí nghiệm: Từ Đất đèn cách nào? PTPU? CaC2 + 2H2O → CH ≡ CH + Ca(OH)2 Canxi cacbua Axetilen b Cơng nghiệp: Từ metan Họat đợng 4: Hóa tính GV: Phân tích đặc điểm cấu tạo phân tử ankin, ta thấy đặc điểm cấu tạo ankin giống với anken Vậy tính chất hóa học Ankin so cho anken? Đó pứ gì? → Lập bảng so sánh 2CH4 CH ≡ CH + 3H2 Metan Axetilen IV Tính chất hóa học Liên kết -C ≡ C- gồm liên kết (bền) liên kết (kém bền) → dễ bị phá vỡ tham gia pứ => pứ đặc trưng pứ cộng (giống anken) Anken Giống Có lk → pứ đặc trưng pứ cộng (H2, Br2, HX…) Khác - Liên kết đơi (-C=C-) - Liên kết ba (-C Có 1lk Có lk - Cộng theo tỉ lệ 1:1 - Cộng theo tỉ lệ 1:1 Phản ứng cộng: Xảy theo giai đoạn liên tiếp GV vấn đáp hướng dẫn HS viết Tùy vào điều kiện xt to, Ankin cộng hay phân tử tác nhân phản ứng cho axetilen a Cộng H2 phản ứng với H2 (xt Ni, t0) theo _Tỉ lệ mol 1:1 (xt Pd/PbCO3,to): tạo Anken giai đoạn liên tiếp: CH ≡CH + H2 CH2 = CH2 CH ≡CH+ H2 CH2 = CH2 Axetilen Etilen _Tỉ lệ mol 1:2 (xt Ni,to): tạo Ankan CH3 –CH3 Trường THPT An Lạc Giáo viên: Nguyễn Thị Thanh Nhàn Nếu muốn dừng giai đoạn 1, ta CH ≡CH + 2H2 dùng xt Pd/PbCO3,to Axetilen *Tổng quát: =>Kết luận CnH2n-2 + H2 CH3 –CH3 Etan CnH2n (Anken) CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2 (Ankan) b Cộng halogen: (Cl2, Br2) Thí nghiệm: C2H2 tác dụng với dd Brom → màu dd Br2 gd1: CH ≡ CH GV hướng dẫn Hs làm thí nghiệm Axetilen tác dụng với dd Brom dd thuốc tím Hs quan sát nêu tượng Hs viết PTPU Tương tự với HCl (1:1 1:2) gọi tên sản phẩm? HS: Viết PTHH GV: Axetilen phản ứng cộng H2O xảy với tỷ lệ 1:1 tạo andehit Gv giảng giải: CHBr = CHBr gd2: CHBr = CHBr + Br2 CH ≡ CH + 2Br2 Axetilen CHBr2 – CHBr2 CHBr2 – CHBr2 1,1,2,2,-tetrabrometan c Cộng HX ( HCl, H2O, …): theo qui tắc cộng Maccopnhicop Vd: CH ≡ CH + HCl Axetilen CH ≡ CH + 2HCl Axetilen CH3-CH=O CH ≡ CH + H2O Axetilen Tương tự, Hs viết trình pứ CH3–C≡CH + H2O propin Propin CH3–C≡CH + HOH [CH2=CH(OH)-CH3] CO-CH3 CH2 = CHCl Vinyl clorua CH3 – CHCl2 1,1-đicloetan Vd: CH≡CH+HOH [CH2=CH-OH] + Br2 CH3-CH=O Andehit axetic CH3-CO-CH3 Đimetyl xeton Lưu ý: Khi cộng H2O vào lk ba tạo thành hợp chất có nhóm OH gắn vào CH3- nối đôi → bền →bị hổ biến thành andehit/xeton Nhóm OH gắn vào vị trí C=O GV: phản ứng đime (trùng hợp 2 Phản ứng dime trime hóa: phân tử) trime hóa (trùng hợp _Đime hóa: 2CH ≡ CH CH2 = CH – C ≡ CH phân tử) Axetilen Vinyl axetilen GV:Hướng dẫn Hs làm thí nghiệm điều chế axetilen từ đất đèn đốt cháy dẫn qua dd AgNO3/NH3 Nêu tượng _Trime hóa: 3CH ≡ CH Axetilen Đây dạng pứ cộng (C6H6) Benzen Phản ứng ion kim loại: đặc trưng cho Ank-1-in Viết phản ứng xảy cho _Nguyên tử H liên kết trực tiếp với C mang nối ba có độ linh đợng cao axetilen tác dụng với dd AgNO3/ nguyên tử H khác → dễ bị thay ion kim loại NH3?  Chỉ có ankin-1-in tác dụng với dd AgNO3/NH3 tạo kết tủa màu vàng, Hs viết PTPU propin butcòn ankin khác khơng 2-in với dd AgNO3/ NH3 Vd: Etin (C2H2) Propin (C3H4) tác dụng dd dd AgNO3/NH3: Trường THPT An Lạc Giáo viên: Nguyễn Thị Thanh Nhàn GV: Chú ý phản ứng dùng để HC≡CH + 2AgNO3 + 2NH3→ AgC≡CAg↓ + 2NH4NO3 phân biệt ank-1-in với ankan, Etin/Axetilen Bạc axetilua aken, ankin khác CH3-C≡CH + AgNO3 + NH3→ CH3-C≡CAg↓ + NH4NO3 Propin HS: Viết phản ứng cháy tổng quát CH3-C≡C-CH3 + AgNO3 + NH3 → ko pứ (vì k có H linh động) nhận xét số mol CO2 H2O? PT tổng quát: Do pứ tỏa nhiệt mạnh R-C≡CH + AgNO3 + → Ứng dụng làm đèn xì axetilen NH3→ R-C≡CAg↓ + hàn cắt kim loại => Phân biệt Ank-1-in với ankan, anken NH4NO3 ankin khác GV: Vậy ankin làm màu dd thuốc tím giống với Anken Ankadien Phản ứng oxi hóa: a OXH hoàn HS: Tham khảo phần ứng dụng toàn (cháy): SGK tỏa nhiều nhiệt  nCO2 < nH2O Vd: C2H2 + 5/2 O2 2CO2 + H2O b OXH khơng hồn tồn: anken ankadien, ankin màu dd thuốc tím chậm Tương tự làm V Ứng dụng: Làm nhiên liệu nguyên liệu Họat động 5: Củng cố ANKIN CnH2n-2 + H2 Anken 1/ Pứ cộng (qtac Macconhicop) + 2H2 Ankan + 2Br2 → màu nâu đỏ + HCl 2/ Pứ đime, trime hóa 2CH ≡ CH Dẫn xuất monoclo CH2=CH – C ≡ CH 3CH ≡ CH 3/ Pứ với dd AgNO3/NH3 → Kết tủa vàng  nhận biết Ank-1-in 4/ Pứ oxh _Cháy: _Làm màu dd KMnO4 đk thường Dặn dò: - Làm tập 2/145 SGK lớp - Làm tập 1,3,4,5,6/145 SGK , học sọan cho tiết sau V Rút kinh nghiệm: Trường THPT An Lạc Giáo viên: Nguyễn Thị Thanh Nhàn …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… Tp HCM, ngày tháng năm 2017 Giáo viên Nguyễn Thị Thanh Nhàn