TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC ……&&&…… NGUYỄN THỊ HẢI KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN DICHLOMETHANE LỒI DĨ ĐẤT (BLANNOPHORA FUNGOSA SUBSP INDICA (ARN.) B HANSEN) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa học hữu HÀ NỘI - 2018 TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC ……&&&…… NGUYỄN THỊ HẢI KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN DICHLOMETHANE LỒI DĨ ĐẤT (BLANNOPHORA FUNGOSA SUBSP INDICA (ARN.) B HANSEN) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa học hữu Người hướng dẫn khoa học TS BÙI HỮU TÀI HÀ NỘI - 2018 LỜI CẢM ƠN Để hồn thiện khóa luận tốt nghiệp, ngồi nỗ lực khơng ngừng thân, em xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành tới thầy giáo PGS.TS Nguyễn Văn Bằng thầy khoa hóa học, trường đại học sư phạm Hà Nội ln quan tâm tận tình truyền đạt kiến thức quý báu cho em suốt thời gian qua Em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới TS Bùi Hữu Tài người trực tiếp hướng dẫn, thầy phòng Nghiên cứu cấu trúc, Viện Hóa sinh Biển-Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam tạo điều kiện thuận lợi cho em suốt thời gian thực khóa luận tốt nghiệp Cuối em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới tồn thể gia đình, bạn bè, người quan tâm, động viên đồng thời chỗ dựa tinh thần giúp em hoàn thành tốt nhiệm vụ giao suốt thời gian học tập trình nghiên cứu thực khóa luận tốt nghiệp vừa qua Hà nội, tháng năm 2018 Sinh viên Nguyễn Thị Hải DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT Viết tắt Viết đầy đủ (Tiếng Anh) 13C-NMR Carbon-13 Nuclear Magnetic 1H-NMR Viết đầy đủ (Tiếng Việt) Cộng hưởng từ hạt nhân cacbon Resonance 13 Proton Nuclear Magnetic Cộng hưởng từ hạt nhân proton Resonance CC Column chromatography Sắc kí cột DEPT Distortionless Enhancement Distortionless Enhancement by by Polarisation Transfer Polarisation Transfer DMSO Dimethyl sulfoxide Dimethyl sulfoxide DPPH 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl ESI-MS Electrospray Ionization Mass Phổ khối lượng ion hóa phun Spectrometry mù điện EtOAc Ethyl acetate Etyl axetat HMBC Heteronuclear mutiple Bond Tương tác dị hạt nhân qua Connectivity nhiều liên kết High-performance liquid Sắc ký lỏng hiệu cao HPLC Chromatography HR-ESI- High Resolution Electrospray Phổ khối lượng phân giải cao MS Ionization Mass Spectrometry ion hóa phun mù điện HSQC Heteronuclear Single- Tương tác dị hạt nhân qua Quantum Coherence liên kết LOD Limit of detection Giới hạn phát LOQ Limit of quantitation Giới hạn định lượng RP-18 Reserve phase C-18 Chất hấp phụ pha đảo C-18 TLC Thin layer chromatography Sắc ký lớp mỏng TMS Tetramethylsilane Tetramethylsilane MỤC LỤC MỞ ĐẦU CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan Dó đất 1.1.1 Thực vật học 1.1.2 Mơ tả Dó đất 1.1.3 Phân bố sinh thái 1.1.4 Bộ phận dùng 1.1.5 Tính vị cơng dụng 1.1.6 Thành phần hóa học 1.1.7 Hoạt tính sinh học 11 1.2 Tổng quan phương pháp chiết mẫu thực vật 12 1.2.1 Chọn dung môi chiết 13 1.2.2 Quá trình chiết 14 1.3 Tổng quan phương pháp sắc ký 15 1.3.1 Đặc điểm chung phương pháp sắc ký 16 1.3.2 Cơ sở phương pháp sắc ký 16 1.3.3 Phân loại phương pháp sắc ký 16 1.3.3.1 Sắc ký cột 17 1.3.3.2 Sắc ký lớp mỏng 17 1.4 Phương pháp xác định cấu trúc hóa học hợp chất hữu 18 1.4.1 Phổ hồng ngoại (IR) 19 1.4.2 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) 19 1.4.2.1 Phổ H-NMR 20 13 1.4.2.2 Phổ C-NMR 20 1.4.2.3 Phổ DEPT 20 1.4.2.4 Phổ 2D-NMR 20 CHƯƠNG ĐỐI TƯỢNG THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 22 2.1 Mẫu thực vật 22 2.2 Các phương pháp phân lập hợp chất 22 2.2.1 Sắc ký lớp mỏng (TLC) 22 2.2.2 Sắc ký cột (CC) 22 2.3 Các phương pháp xác định cấu trúc hợp chất 22 2.4 Dụng cụ hóa chất 23 2.4.1 Dụng cụ 23 2.4.2 Hóa chất 23 CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ 24 3.1 Phân lập hợp chất 24 3.2 Hằng số vật lý liệu phổ hợp chất 27 3.2.1 Hợp chất BF1 27 3.2.2 Hợp chất BF2 27 3.2.3 Hợp chất BF3 27 CHƯƠNG 4: THẢO LUẬN KẾT QUẢ 29 4.1 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất BF1 (Isolariciresinol) 29 4.2 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất BF2 (Salicifoliol) 34 4.3 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất BF3 (Dihydroconiferyl alcohol) 37 KẾT LUẬN 41 TÀI LIỆU THAM KHẢO 42 DANH MỤC BẢNG Bảng 4.1 Số liệu phổ NMR hợp chất BF1 hợp chất tham khảo 33 Bảng 4.2 Số liệu phổ NMR hợp chất BF2 hợp chất tham khảo 37 Bảng 4.3 Số liệu phổ NMR hợp chất BF3 hợp chất tham khảo 40 DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ VÀ SƠ ĐỒ Sơ đồ 3.1 Sơ đồ chiết phân đoạn từ Dó đất 24 Sơ đồ 3.2 Sơ đồ phân lập hợp chất BF1 – BF3 26 Hình 1.1 Hình ảnh số lồi thuộc chi Balanophora Hình 1.2 Một số hình ảnh loài B fungosa subsp indica Hình 4.1.1 Phổ H-NMR hợp chất BF1 29 13 Hình 4.1.2 Phổ C-NMR hợp chất BF1 30 Hình 4.1.3 Phổ HSQC hợp chất BF1 31 Hình 4.1.4 Phổ HMBC hợp chất BF1 32 Hình 4.1.5 Cấu trúc hóa học tương tác HMBC hợp chất BF1 32 Hình 4.2.1 Cấu trúc hóa học hợp chất BF2 34 Hình 4.2.2 Phổ H-NMR hợp chất BF2 34 13 Hình 4.2.3 Phổ C-NMR hợp chất BF2 35 Hình 4.2.4 Phổ HSQC hợp chất BF2 36 Hình 4.3.1 Phổ H-NMR hợp chất BF3 38 13 Hình 4.3.2 Phổ C-NMR hợp chất BF3 38 Hình 4.3.3 Phổ HSQC hợp chất BF3 39 Hình 4.3.4 Cấu trúc hóa học hợp chất BF3 hợp chất tham khảo BF3a 40 MỞ ĐẦU Là quốc gia nằm vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa, Việt Nam có thảm thực vật vơ phong phú đa dạng với 12.000 loài thực vật bậc cao khác Thiên nhiên thuận lợi điều kiện cho phát triển đa dạng hệ thực vật Thực vật không nguồn cung cấp dinh dưỡng cho người mà phương thuốc chữa bệnh quý giá Việc nghiên cứu, tìm kiếm hợp chất có hoạt tính sinh học cao từ nguồn thực vật để ứng dụng Y học, nơng nghiệp mục đích khác sống người nhiệm vụ quan trọng nhà khoa học nước quan tâm Ngày với phát triển khoa học kĩ thuật, Y học cổ truyền dân tộc với phương thuốc đông y với y học đại có đóng góp to lớn việc phòng chữa bệnh cho người, nâng cao chất lượng sống Chính việc nghiên cứu hóa học lồi thuốc có ý nghĩa vơ quan trọng nhằm làm sở khoa học cho việc sử dụng nguồn tài nguyên cách hiệu mang lại giá trị sử dụng hiệu kinh tế dược liệu Cây Dó đất (hay gọi Tỏa dương, Nấm ngọc cẩu) có tên khoa học Balanophora fungosa subsp indica loại sống ký sinh, dùng số thuốc dân gian với tác dụng bổ máu, kích thích ăn ngon miệng, phục hồi sức khỏe nhanh, Hiện nay, chúng lồi bị săn tìm riết để phục vụ cho thuốc tăng cường sinh lực nên dẫn đến nguy cạn kiệt, số loài thuộc chi dó đất nằm sách đỏ Việt Nam Do đó, việc nghiên cứu thành phần hóa học phát hoạt chất lồi dó đất mang nhiều ý nghĩa khoa học thực tiễn, vừa tạo sở giải thích cơng dụng dân gian loài, vừa tạo sở để đánh giá hiệu kinh tế Xuất phát từ thực tiễn trên, lựa chọn thực đề tài “Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn dichlomethane lồi Dó đất (Balanophora fungosa subsp indica (Arn.) B Hansen)” nhằm tìm hiểu kĩ hóa học lồi dó đất, góp phần nâng cao kiến thức thân, đồng thời có cách nhìn khái qt vấn đề nghiên cứu Nhiệm vụ đề tài là: Xử lý mẫu tạo dịch chiết Phân lập hợp chất từ phân đoạn dichlomethane lồi dó đất Xác định cấu trúc hóa học hợp chất phân lập singlet H-2, doublet (J = 7.6 Hz) H-6 cho phép xác định phần ‘aryl’ BF1 có dạng vòng benzen ba vị trí 1,3,4 Mặt khác, độ chuyển dịch hóa học C-4 (δC 144.0), C-3 (δC 147.0) tương tác HMBC từ methyl proton (δH 3.64) tới C-3 (δC 147.0) khẳng định vị trí nhóm hydroxy C-4 nhóm methoxy C-3 Hai tín hiệu proton thơm lại có dạng signlet phổ HMBC quan sát thấy H-2′ (δH 6.43) có tương tác với C-7′ (δC 32.7) H-5′ (δH 6.07) lại có tương tác HMBC tới C-7 (δC 47.3) cho phép xác định vòng benzen lại bị vị trí 1′,3′,4′,6′ Hơn giá trị độ chuyển dịch hóa học C-3′ (δC 145.2), C-4′ (δC 143.4) tương tác HMBC từ H-5′ (δH 6.07), proton methyl (δH 3.67) tới C-3′ (δC 145.2) có mặt nhóm hydroxy C-4′ nhóm methoxy C-3′ Các tín hiệu nhóm oxymethylen carbon C-9 (δC 61.9), C-9′ (δC 65.5) cho thấy có hai nhóm hydroxy C-9 C-9′ Điều hoàn toàn phù hợp với tương tác HMBC quan sát từ H-7′ (δH 2.58) tới C-9′ (δC 65.5) H-7 (δH 3.54) tới C-9 (δC 61.9) Hình 4.1.3 Phổ HSQC hợp chất BF1 Hình 4.1.4 Phổ HMBC hợp chất BF1 Hình 4.1.5 Cấu trúc hóa học tương tác HMBC hợp chất BF1 Cuối cùng, tương đồng số liệu phổ 13 C-NMR hợp chất BF1 (đặc biệt giá trị độ chuyển dịch hóa học C-7, C-8, C-8’, C-7’) 13 số liệu C-NMR công bố hợp chất isolariciresinol cho phép kết luận hợp chất BF1 phân lập isolariciresinol [10] Hợp chất thơng báo có số lồi thuộc chi Balanophora B involucrata [17], B laxiflora [16] Tuy nhiên chưa thấy có cơng bố phân lập hợp chất từ loài B fungosa subsp indica Các số liệu phổ NMR hợp chất BF1 quy kết bảng 4.1 Bảng 4.1 Số liệu phổ NMR hợp chất BF1 hợp chất tham khảo STT # 138.6 136.8 - 113.8 111.8 6.45 (s) 149.0 147.0 - 145.9 144.0 - 115.9 114.3 6.62 (d, 7.6) 123.2 121.9 6.47 (d, 7.6) 48.1 47.3 3.54 48.0 47.5 1.62 (m) 62.2 61.9 3.27 (dd, 4.4, 10.4) δC a,b δC a,c δH (mult., J in Hz) 3.54 * * 5-OCH3 56.3 1ʹ 129.0 127.2 - 2ʹ 112.4 110.4 6.43 (s) 3ʹ 147.2 145.2 - 4ʹ 145.3 143.4 - 5ʹ 117.3 115.8 6.07 (s) 6ʹ 134.2 132.5 - 7ʹ 33.6 32.7 2.58 (d, 7.6) 8ʹ 40.0 39.5 1.84 (m) 9ʹ 65.9 65.5 3.54 * 3.56 * 3ʹ-OCH3 56.4 55.5 3.64 (s) 55.5 3.67 (s) a b c Đo CDCl3 + CD3OD, 100 MHz, 400MHz, # δC hợp chất *) isolariciresinol [10] đo CD3OD; mult: độ bội tín hiệu, Tín hiệu bị chồng lấp 4.2 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất BF2 (Salicifoliol) Hợp chất BF2 phân lập dạng chất rắn vơ định hình màu vàng nhạt Hình 4.2.1 Cấu trúc hóa học hợp chất BF2 Trên phổ H-NMR hợp chất BF2 nhận thấy tín hiệu gồm ba tín hiệu proton thơm thuộc hệ tương tác ABX δH 6.88 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.87 (1H, br s), 6.79 (1H, br d, J = 8.0 Hz); tín hiệu nhóm methoxy δH 3.89 (3H, s) Hình 4.2.2 Phổ H-NMR hợp chất BF2 13 Hình 4.2.3 Phổ C-NMR hợp chất BF2 13 Phân tích phổ C-NMR hợp chất BF2 nhận thấy xuất tín hiệu 13 carbon Dựa phân tích phổ hai chiều HSQC xác định tín hiệu carbon gồm nhóm carbonyl δC 178.2; sáu carbon thơm với ba carbon không liên kết trực tiếp với hydro δC 146.9, 145.8, 130.5 ba nhóm CH δH 6.88 / δC 114.4, δH 6.79 / δC 119.1, δH 6.87 / δC 108.4; nhóm oxymethin δH 4.59/ δC 86.1; hai nhóm oxymethylene δH 4.48, 4.32/ δC 69.9 δH 4.32, 4.17 / δC 69.8; hai nhóm methin δH 3.10 / δC 48.2 δH 3.43 / δC 46.0; nhóm methoxy δH 3.89/ δC 56.0 Các tín hiệu proton thuộc hệ tương tác ABX sáu carbon thơm phổ 13 C-NMR cho thấy hợp chất BF2 có chứa vòng benzen ba vị trí 1,3,4 Ngồi ra, tín hiệu trường thấp C-3′ (δC 146.9) C-4′ (δC 145.8) cho thấy nguyên tử carbon liên kết với oxy Độ chuyển dịch hóa học hai tín hiệu carbon oxymethylene C-8 (δC 69.8), C-4 (δC 69.9) cho thấy nguyên tử oxy C-8 C-4 thuộc nhóm chức ete ester Hình 4.2.4 Phổ HSQC hợp chất BF2 Từ phân tích cho phép dự đốn cấu trúc hóa học hợp chất BF2 có dạng furanolactone có chứa vòng benzen ba vị trí 1,3,4 Thống kê tài liệu tham khảo so sánh số liệu phổ 13 C-NMR hợp chất BF2 với hợp chất salicifoliol hợp chất có đặc điểm cấu trúc hóa học 13 phù hợp với dẫn chứng phân tích Sự trùng hợp số liệu phổ CNMR hợp chất BF2 với hợp chất salicifoliol cho phép kết luận cấu trúc hóa học hợp chất BF2 salicifoliol [3] Hợp chất phân lập lần từ loài Bupleurum salicifolium [3] Gần hợp chất cơng bố thành phần có hoạt tính kháng viêm lồi Forsythia suspensa [11] có tác dụng ức chế enzyme 5α-reductase loài Swertia atroviolacea [22] Tuy vậy, chưa có cơng bố phân lập hợp chất từ loài thuộc chi Balanophora Bảng 4.2 Số liệu phổ NMR hợp chất BF2 hợp chất tham khảo STT # a,b C-1 46.19 46.0 3.43 (m) C-2 86.30 86.1 4.59 (d, 6.8) C-4 70.15 69.9 4.48 (dd, 7.2, 9.6) δC δC a,c δH (mult., J in Hz) 4.32 C-5 48.34 C-6 178.24 C-8 70.00 * 48.2 3.10 (m) 178.2 69.8 4.32 * 4.17 (dd, 3.2, 9.6) a 1ʹ 130.84 130.5 - 2ʹ 108.69 108.4 6.87 (br s) 3ʹ 147.12 146.9 - 4ʹ 146.07 145.8 - 5ʹ 114.63 114.4 6.88 (d, 8.0) 6ʹ 119.27 119.1 6.79 (br d, 8.0) OCH3 56.17 b 56.0 3.89 (s) c # Đo CDCl3, 100 MHz, 400MHz, δC hợp chất salicifoliol đo *) CDCl3 [3]; mult: độ bội tí hiệu, Tín hiệu bị chồng lấp 4.3 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất BF3 (Dihydroconiferyl alcohol) Hợp chất BF3 phân lập dạng bột vơ định hình màu vàng nhạt Trên phổ H-NMR hợp chất BF3 nhận dạng số tín hiệu như: proton thơm δH 6.74 (1H, br s), 6.67 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.60 (1H, br d, J = 8.0 Hz; nhóm methoxy δH 3.80 (3H, s); nhóm methylene δH 3.53 (2H, t, J = 6.4 Hz), 1.77 (2H, m), 2.56 (t, J = 7.6 Hz) Hình 4.3.1 Phổ H-NMR hợp chất BF3 13 Hình 4.3.2 Phổ C-NMR hợp chất BF3 13 Phân tích phổ C-NMR hợp chất BF3 nhận thấy xuất tín hiệu 10 carbon Dựa phổ tương tác dị hạt nhân qua liên kết HSQC phân loại tín hiệu carbon proton sau: nhóm methoxy δH 3.80 / δC 56.3; ba nhóm methylene δH 3.53 / δC 62.2, δH 1.77 / δC 35.6, δH 2.56 / δC 32.6; tín hiệu carbon thơm với carbon khơng liên kết trực tiếp với hydro δC 134.9, 148.8, 145.5 nhóm CH thơm δH 6.74/ δC 113.1, δH 6.67/ δC 116.0, δH 6.60/ δC 121.8 Sự xuất tín hiệu proton thơm với hệ tương tác spin ABX tín hiệu carbon thơm cho thấy hợp chất BF3 có chứa vòng benzen vị trí 1,3,4 Mặt khác, giá trị độ chuyển dịch hóa học trường thấp C-3, C-4 cho thấy nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với oxy Ngồi ra, ba tín hiệu carbon methylen lại cho thấy có mặt mảnh cấu trúc trimethylen Đồng thời giá trị độ chuyển dịch hóa học carbon oxymethylen δC 62.2 cho thấy nguyên tử carbon mang nhóm hydroxy Hình 4.3.3 Phổ HSQC hợp chất BF3 Từ phân tích dự đốn cấu trúc hóa học hợp chất BF3 dihydroconiferyl alcohol hợp chất phenylpropanoid thơng 13 báo phân lập nhiều lồi thực vật khác Số liệu phổ C-NMR hợp chất BF3 nhận thấy phù hợp với số liệu phần aglycone hợp chất dihydroconiferin (BF3a) [13], hợp chất O-glucoside dihydroconiferyl alcohol vị trí (Hình 4.3.4) Hình 4.3.4 Cấu trúc hóa học hợp chất BF3 hợp chất tham khảo BF3a Bảng 4.3 Số liệu phổ NMR hợp chất BF3 hợp chất tham khảo a STT # 136.4 134.9 - 113.3 113.1 6.74 (br s) 149.3 148.8 - 145.1 145.5 - 115.9 116.0 6.67 (d, 8.0) 120.6 121.8 6.60 (br d, 8.0) 31.7 32.6 2.56 (t, 7.6) 34.9 35.6 1.77 (m) 60.6 62.2 3.53 (t, 6.4) 4-OCH3 56.1 56.3 3.80 (s) b a,b δC c δC a,c δH (mult., J in Hz) # Đo CD3OD, 100 MHz, 400 MHz, δC phần aglycone hợp chất dihydroconiferin (BF3a) đo DMSO-d6 [13]; mult: độ bội tín hiệu KẾT LUẬN Bằng phương pháp sắc ký kết hợp, phân lập ba hợp chất từ Dó đất là: Isolariciresinol (BF1), Salicifoliol(BF1) Dihydroconiferyl alcohol (BF1) phân lập từ dịch chiết dichloromethane Cấu trúc hóa học chúng sau: Cấu trúc ba hợp chất xác định phương pháp phổ đại phổ cộng hưởng từ hạt nhân chiều ( H-NMR, phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều (HMBC, HSQC) 13 C-NMR), TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt [1] Võ Văn Chi, Từ điển thuốc Việt Nam Vol Tập 2012, Nhà xuất Y học Hà Nội [2] Trần Công Khánh, Cây Dó đất Tạp chí Thuốc & Sức khỏe, 420-421, 33 (2012) Tiếng Anh [3] [4] [5] [6] [7] [8] [9] Y A.G González, R Estévez-Reyes, C Mato, Salicifoliol, a New Furolactone-Type Lignan from Bupleurum salicifolium Journal of Natural Products, 52, 1139-1142 (1989) M Haruna, T Koube, K Ito, H Murata, Balanophonin, A new neolignan from Balanophora japonica Makino Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 30, 1525-1527 (1982) S.T Ho, Y.T Tung, K.C Cheng, J.H Wu, Screening, determination and quantification of major antioxidants from Balanophora laxiflora flowers Food Chemistry, 122, 584-588 (2010) T Hosoya, A Nakata, K Zaima, J Latip, L.B Din, N Muslim, H Morita, Papuabalanols A and B, new tannins from Balanophora papuana Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 58, 738-741 (2010) Z.H Jiang, Y Hirose, H Iwata, S Sakamoto, T Tanaka, I Kouno, Caffeoyl, coumaroyl, galloyl, and hexahydroxydiphenoyl glucoses from Balanophora japonica Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 49, 887-892 (2001) Z.H Jiang, T Tanaka, H Iwata, S Sakamoto, Y Hirose, I Kouno, Ellagitannins and lignan glycosides from Balanophora japonica (Balanophoraceae) Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 53, 339341 (2005) Z.H Jiang, X.Y Wen, T Tanaka, S.Y Wu, Z Liu, H Iwata, Hirose, S Wu, I Kouno, Cytotoxic hydrolyzable tannins from Balanophora japonica Journal of Natural Products, 71, 719-723 (2008) [10] A Jutiviboonsuk, H Zhang, G.T Tan, C Ma, N Van Hung, N Manh Cuong, N Bunyapraphatsara, D.D Soejarto, H.H Fong, Bioactive constituents from roots of Bursera tonkinensis Phytochemistry, 66, 2745-51 (2005) [11] P.-C Kuo, H.-Y Hung, C.-W Nian, T.-L Hwang, J.-C Cheng, D.H Kuo, E.J Lee, S.-H Tai, T.-S Wu, Chemical Constituents and Antiinflammatory Principles from the Fruits of Forsythia suspensa Journal of Natural Products, 80, 1055-1064 (2017) [12] B Luo, K Zou, Z Guo, F Dan, J Wang, H Wang, Balanoinvolin, a new steroid derivative from Balanophora involucrate Chemistry of Natural Compounds, 45, 371-373 (2009) [13] M Mazur, K Hope‐Ross, J.F Kadla, R Sederoff, H.m Chang, Synthesis of Hydroxyphenylpropanoid β‐D‐glucosides Journal of Wood Chemistry and Technology, 27, 1-8 (2007) [14] T Ogi, M Higa, S Maruyama, Melanin synthesis inhibitors from Balanophora fungosa Journal of Agriculture and Food Chemistry, 59, 1109-1114 (2011) [15] G.M She, Y.J Zhang, C.R Yang, Phenolic constituents from Balanophora laxiflora with DPPH radical-scavenging activity Chemistry & Biodiversity, 6, 875-880 (2009) [16] G.M She, Y.J Zhang, C.R Yang, Phenolic Constituents from Balanophora laxiflora with DPPH Radical‐Scavenging Activity Chemistry & Biodiversity, 6, 875-880 (2009) [17] G.M She, Y.J Zhang, C.R Yang, A New Phenolic Constituent and a Cyanogenic Glycoside from Balanophora involucrata (Balanophoraceae) Chemistry & Biodiversity, 10, 1081-1087 (2013) [18] T Tanaka, R Uehara, K Nishida, I Kouno, Galloyl, caffeoyl and hexahydroxydiphenoyl esters of dihydrochalcone glucosides from Balanophora tobiracola Phytochemistry, 66, 675-681 (2005) [19] K.J Wang, Y.J Zhang, C.R Yang, New phenolic constituents from Balanophora polyandra with radical-scavenging activity Chemistry & Biodiversity, 3, 1317-1324 (2006) [20] W Wang, S.F Zeng, C.R Yang, Y.J Zhang, A new hydrolyzable tannin from Balanophora harlandii with radical-scavenging activity Helvetica Chimica Acta, 92, 1817-1822 (2009) [21] X Wang, Z Liu, W Qiao, R Cheng, B Liu, G She, Phytochemicals and biological studies of plants from the genus Balanophora Chemistry Central Journal, 6, 79(1)-79(9) (2012) [22] H.Y Wu, X.Q Kan, Y Sheng, L.Y Mou, Q.S Yang, Q.F Hu, G.P Li, Two new phenylpropanoids from Swertia atroviolacea and their anti-5alpha-reductase activity Nat Prod Res, 31, 1431-1436 (2017) [23] K Yagishita, Isolation and identification of taraxasterol and βamyrin from the bird-lime of Balanophora japonica Makino Bulletin of the Agricultural Chemical Society of Japan, 20, 206-210 (1956) [24] L.J Zhang, H.T Huang, S.Y Huang, Z.H Lin, C.C Shen, W.J Tsai, Y.H Kuo, Antioxidant and Anti-Inflammatory Phenolic Glycosides from Clematis tashiroi, Journal of Natural Products, 78, 1586-1592 (2015) [25] T Zhou, X.H Zhang, S.W Zhang, S.S Liu, L.J Xuan, New phenylpropanoids and in vitro alpha-glucosidase inhibitors from Balanophora japonica, Planta medica, 77, 477-481 (2011) ...TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC ……&&&…… NGUYỄN THỊ HẢI KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN DICHLOMETHANE LỒI DĨ ĐẤT (BLANNOPHORA FUNGOSA SUBSP INDICA (ARN. ) B HANSEN) KHÓA LUẬN TỐT... thực đề tài Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn dichlomethane lồi Dó đất (Balanophora fungosa subsp indica (Arn. ) B Hansen) nhằm tìm hiểu kĩ hóa học lồi dó đất, góp phần nâng cao kiến thức thân,... latisepala B polyandra B laxiflora Hình 1.1 Hình ảnh số lồi thuộc chi Balanophora 1.1.2 Mơ tả Dó đất Dó đất có tên khoa học Balanophora fungosa subsp indica, thuộc họ Dó đất – Balanophoraceae Tên