CHUYÊN ĐỀ HIĐROCACBON + DẪN XUẤT HALOGEN A - KIẾN THỨC LÝ THUYẾT A1 HIĐROCACBON - Hiđrocacbon hợp chất hữu chứa C H, có công thức tổng quát C x H y (chú ý y ln số chẵn) Ví dụ: CH , C3 H , C4 H , - Đa số hiđrocacbon có hai phản ứng chung phản ứng đốt phản ứng phân hủy (bởi nhiệt) Ngồi chúng có vài phản ứng phản ứng thế, cộng, tách, oxi hóa - Có nhiều tiêu chí phân loại hiđrocacbon thơng dụng phân thành ba nhóm lớn: no, không no, thơm  HIĐROCACBON NO, MẠCH HỞ (ANKAN/ PARAFIN) I KHÁI NIỆM - Ankan hiđrocacbon no, mạch hở, phân tử có liên kết đơn (sigma) Công thức phân tử chung: Cn H 2n  (n  1) - Đồng phân: Ankan có đồng phân cấu tạo, sinh sai khác mạch cacbon: có nhánh khơng có nhánh (hoặc nhánh khác nhau) II DANH PHÁP  Tên ankan = số nhánh + tiền tố độ bội + tên nhánh + mạch  Xác định mạch chính: + Mạch dài mà chứa nhiều nhánh nhất, tổng số nhánh nhỏ + Nếu ankan có hai nhiều mạch có độ dài chọn mạch có nhiều nhóm làm mạch Ví dụ: CH 3CH(CH )CH(C2 H ) : 3-etyl-2-metylhexan Chú ý: ① Cần phải nhớ thuật ngữ số lượng nguyên tử cacbon Cách nhớ đơn giản mà biết là: “mẹ em phải bón phân hóa học ngồi đồng” “mẹ em phải bán phân hóa học đường”… ② Người ta thường dùng tiền tố iso-, neo- gọi tên hợp chất hữu Dùng iso có nhánh CH  nguyên tử C thứ hai, dùng neo có hai nhánh CH  nguyên tử C thứ hai Ví dụ: CH 3CH CH(CH ) : Isopentan (CH ) C : Neo-pentan ③ Ngoài dùng tiền tố sec-, tert- gọi tên gốc hiđrocacbon Dùng sec- gốc bậc 2, tert- gốc bậc Ví dụ: CH 3CH CH(CH ) : sec-butyl (CH )3 C : tert-butyl III TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Bốn chất đầu dãy đồng đẳng chất khí điều kiện thường - Tất nhẹ nước không tan nước - Nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng phân tử khối (tức nhiều C có nhiệt độ sơi nóng chảy cao) - Mạch cacbon phân nhánh nhiệt độ sơi giảm làm gia tăng cấu trúc cầu Các bạn tưởng tượng bóng xếp cạnh liên kết với bền hình zigzag chồng lên bền hơn? Ví dụ: neo-pentan sơi n-pentan, hai C5 H12 Trang IV TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng đốt cháy: 3n  t0 Cn H 2n   O   nCO  (n  1)H O 2 Phản ứng halogen (halogen hóa) Trong phản ứng halogen Cl2 , Br2 , halogen ưu tiên vào nguyên tử C có bậc cao askt CH 3CH CH  Cl2  CH 3CHClCH  HCl (sản phẩm chính) askt CH 3CH CH  Cl2  CH 3CH CH Cl  HCl (sản phẩm phụ) Phản ứng tách (đề hiđro hóa cracking) t Đề hiđro hóa: CH 3CH CH   CH 3CH  CH  H cracking Cracking: C5 H12  CH  CH  C3 H8 Phản ứng oxi hóa Khi có xúc tác, nhiệt độ thích hợp, ankan bị oxi hóa tạo dẫn xuất chứa oxi xt,t CH  O   HCHO  H O V ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ Ứng dụng: - Là thành phần dầu mỏ, khí đốt Ứng dụng làm nhiên liệu (xăng, dầu, gas) - Làm nguyên liệu cho nhiều ngành khác như: làm dung mơi, làm chất bảo vệ (phủ ngồi kim loại để chống gỉ, chúng không ưa nước), làm sáp nến, nhựa đường Điều chế: - Trong phòng thí nghiệm: để điều chế lượng nhỏ mentan ta dùng nhôm cacbua dùng phản ứng vôi xút Al4 C3  12H O  4Al(OH)3  3CH CaO,t CH 3COONa  NaOH   CH  Na CO3 - Trong công nghiệp: người ta dùng phương pháp chưng cất phân đoạn để tách mentan đồng đẳng khác  HIĐROCACBON NO, MẠCH VÒNG (XYCLO ANKAN/ XYCLO PARAFIN) I KHÁI NIỆM - Định nghĩa: Xycloankan hiđrocacbon no, mạch vòng (1 vòng) có cơng thức chung Cn H 2n (n  3) - Đồng phân: Xycloankan có đồng phân cấu tạo (mạch cacbon vị trí tương đối nhánh) đồng phân hình học II DANH PHÁP Tên xyclo ankan = xyclo + tên ankan tương ứng Nếu có nhánh đọc tên nhánh trước, kèm vị trí nhánh Ví dụ: Xyclopropan xyclohexan Trang 1-metyl-3-(propan-2-yl)xyclohexan 1-(butan-2-yl)-2-metylxyclopentan III.TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Hai chất đầu dãy đồng đẳng C3 H C4 H8 thể khí điều kiện thường - Những tính chất khác giống ankan IV TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng đốt cháy: 3n t0 Cn H 2n  O   nCO  nH O 2 Cộng mở vòng (với C3 C4) Hai chất đầu dãy C3 C4 bền, góc hóa trị bị hẹp so với góc chuẩn lai hóa sp3 Vì có sức căng mạnh (gọi sức căng Baeyer) nên cần tác động nhỏ đủ phá vỡ mạnh (tức phá vòng) Do chúng dễ dàng tham gia phản ứng cộng mở vòng  BrCH CH CH Br + Br2  CH  CH 3CH CH CH CH 3CH + H  Phản ứng halogen đặc trưng ankan: Từ C5 trở đi, có bố cục khơng gian nên góc hóa trị xyclo ankan thỏa mãn góc lai hóa sp3, chúng bền Rất khó phá vòng, trừ trường hợp khắc nghiệt Vì chúng tham gia với halogen ankan Phản ứng tách H2 (đề hiđro hóa) Ta ý phản ứng xyclo hexan tách lúc H để trở thành benzen V ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ Ứng dụng: Từ xyclohexan metyl xyclohexan, thực phản ứng đề hiđro hóa (xúc tác nhiệt độ thích hợp) thu hiđrocacbon thơm tương ứng benzen toluen Điều chế: - Cho dẫn xuất halogen ankan tác dụng với Na Zn: Trang CH Zn BrCH CH CH CH CHBrCH    ZnBr2 - Điều chế từ benzen đồng đẳng benzen  ANKEN / OLEFIN I KHÁI NIỆM - Định nghĩa: anken hiđrocacbon không no, mạch hở, có liên kết đơi phân tử Công thức tổng quát Cn H 2n (n  2) - Đồng phân: anken có đồng phân cấu tạo (do sai khác mạch, có nhánh, khơng nhánh, vị trí tương đối nhánh, vị trí tương đối liên kết đơi) có đồng phân hình học Đồng phân hình học gọi đồng phân lập thể, đồng phân Z – E, đồng phân cis – trans, hay đồng phân khơng gian - Điều kiện để có đồng phân lập thể: ① Chứa liên kết đơi, vòng no Tuy nhiên phạm vi ta ngâm cứu liên kết đơi, khơng đề cập đến vòng no Điều nhằm hạn chế quay tự quanh trục nhóm nguyên tử hai bên liên kết Mình minh họa hình ② Các ngun tử hay nhóm nguyên tử cacbon liên kết phải khác Chú ý: Cần xét đến đồng phân hình học cis-trans Phân biệt câu hỏi có hợp chất ứng với CTPT cho trước so với câu hỏi có cơng thức cấu tạo ứng với CTPT cho trước Nếu cơng thức cấu tạo ta khơng xét đến đồng phân hình học II DANH PHÁP Thông thường anken gọi tên gốc – chức tên thay (IUPAC) - Tên nửa hệ thống: tên anken = tên gốc hiđrocacbon + ilen Ví dụ: CH  CHCH : propilen - Tên IUPAC: tên anken = tên nhánh (kèm vị trí) + tên mạch + vị trí nối đơi + en Ví dụ: CH 3CH  C(CH )CH : (2-metyl but-2-en) CH 3CH C(CH )  CHCH : 3-metylpent-2-en Chú ý: mạch mạch chứa nối đơi dài Đánh số mạch từ đầu gần nối đơi III.TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Hai chất đầu dãy (C3 C4) thể khí điều kiện thường - Còn lại tương tự ankan IV TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng đốt cháy: 3n t0 Cn H 2n  O   nCO  nH O 2 Phản ứng cộng đặc trưng với X (Cl , Br2 , H ), HX (HCl, HBr, HOH) - Quy tắc Maccopnhicop: phản ứng cộng HX vào nối đơi H ưu tiên cộng vào C nối đơi có nhiều H hơn, X vào C nối đơi có H - Anken hợp nước tạo thành ancol ( H O coi HOH, X OH) Trang Ví dụ: CH  CH  CH  HCl  CH  CHCl  CH (sản phẩm chính) CH  CH  CH  HCl  CH  CH  CH Cl (sản phẩm phụ) Phản ứng điều kiện khắc nghiệt số anken đầu dãy Với số anken đầu dãy phản ứng với halogen điều kiện nhiệt độ cao dễ tham gia cộng CH  CH  Cl2  HCl  CH  CHCl Phản ứng tách (ít gặp) Thơng thường tách H khỏi anken làm anken “đói” thêm Tức tạo hiđrocacbon có nhiều liên kết pi hơn, ankin, hay ankadien chẳng hạn CH  CH  CH  CH  H Phản ứng oxi hóa Phản ứng với KMnO : phản ứng oxi hóa liên kết đơi tạo thành điol (rượu chức, chức C nối đơi cũ) Ví dụ: 3CH  CH  2KMnO  4H O  3HOCH CH OH  2MnO  2KOH Phản ứng trùng hợp, tạo polyme Phản ứng trùng hợp: Là phản ứng cộng hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) tạo thành phân tử lớn (polyme) Mỗi monome gọi mắt xích Điều kiện để có phản ứng trùng hợp phân tử tham gia phải có liên kết bội (đơi ba) Ví dụ: t ,p,xt nCH  CHCl    CH  CHCl   n V ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ Ứng dụng: - Điều chế polyme PE (poly etilen), PVC (poly vinyl clorua), PP (polypropylen),… - Điều chế ancol tương ứng cách hợp nước Chú ý ancol dùng công nghiệp (làm dung môi…) sản xuất rượu uống - Khí etilen dùng để kích thích hoạt động ezym nên giúp trái mau chín Điều chế: - Tách nước rượu no, đơn chức, mạch hở tương ứng (đe hidrat hóa) CH 3CH OH  CH  CH  H O - Chú ý: Tách nước hay tách HX nói chung tuân theo quy tắc Zaixep: “khi tách HX X ưu tiên tách H cacbon bậc cao bên cạnh” - Đề hiđro hóa cracking ankan cracking CH 3CH CH CH  CH  CH  CH 3CH de hidro CH 3CH CH CH  CH  CHCH CH  H - Hiđro hóa ankin ankadien Pd,t CH  CH  H   CH  CH Pd,t CH  CH  CH  CH  H   CH  CHCH CH - Tách HX dẫn xuất mono halogen tương ứng với xúc tác KOH/rượu tương ứng C2 H5 OH CH 3CH Cl  NaOH   CH  CH  NaCl  H O - Tách X, từ dẫn xuất halogen tương ứng (chú ý hai nguyên tử halogen phải C sát nhau) Trang Zn,t BrCH CHBrCH   CH  CHCH  ZnBr2  ANKADIEN / ĐI OLEFIN I KHÁI NIỆM - Định nghĩa: ankadien hiđrocacbon không no, mạch hở, có hai nối đơi phân tử Cơng thức tổng quát Cn H 2n  (n  3) - Đồng phân: ankadien có đồng phân cấu tạo đồng phân hình học (vì có chứa nối đơi) II DANH PHÁP - Ankadien gọi theo tên thường, tên gốc chức lẫn tên IUPAC Tên thường alen, isopren, vinyl… không cần quan tâm Thường dùng tên gốc chức tên IUPAC - Tên nửa hệ thống: tên ankadien = tên gốc (chỉ số lượng C) + dien + vị trí nối đơi - Tên IUPAC: tên ankadien = tên nhánh (kèm vị trí) + tên mạch + vị trí nối đơi + dien Ví dụ: CH  CHCH  CH : Buta-1,3-dien III.TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Hai chất đầu dãy (C3 C4) thể khí điều kiện thường - Còn lại tương tự ankan IV TÍNH CHẤT HĨA HỌC - Các tính chất hóa học tương tự anken Tuy nhiên ý thêm trường hợp nhỏ cộng H2 - Nếu dùng xúc tác Ni sản phẩm cuối ankan, dùng xúc tác Pd/PbCO3 phản ứng dừng lại giai đoạn tạo anken V ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ Ứng dụng: Ankadien liên hợp dẫn xuất dùng để điều chế cao su nhân tạo Ankadien liên hợp ankadien có hai nối đơi cách nối đơn Điều chế: Từ butadien-1,3 điều chế cao su buna, buna-S, buna-N  ANKIN I KHÁI NIỆM - Định nghĩa: ankin hiđrocacbon khơng no, mạch hở có nối ba phân tử Công thức tổng quát Cn H 2n  (n  2) - Đồng phân: ankin có đồng phân cấu tạo, khơng có đồng phân hình học Các đồng phân cấu tạo sinh có sai khác mạch C (có nhánh & khơng có nhánh, nhánh khác nhau) vị trí tương đối nối ba II DANH PHÁP - Ngoài chất đầu dãy đồng đẳng thường gọi theo tên thường axetilen, ankin khác thường gọi theo tên IUPAC - Tên IUPAC: tên ankin = tên nhánh (kèm vị trí) + tên mạch + vị trí nối ba + in Ví dụ: CH  C  CH : propin CH  CCH CH : but-1-in III.TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Từ C2 đến C4 thể khí điều kiện thường - Còn lại tương tự ankan IV TÍNH CHẤT HĨA HỌC Trang - Hồn tồn tương tự ankadien anken, có thêm ý ankin-1 Ankin-1 ankin có nối ba đầu mạch Do có H linh động có khả tham gia với Ag  (Ag O dung dịch NH ) 2CH  C  R  Ag O  2AgC  C  R  H O t HC  CH  2AgNO3  2NH   AgC  CAg  2NH NO3 - Chú ý: Chỉ có đồng phân ankin đầu mạch tham gia phản ứng bạc - Phản ứng trùng hợp có số ý: với axetilen nhị hợp tạo vinyl axetilen, tam hợp tạo benzen, đa hợp tạo cupren Pd /PbCO3 ,t 2CH  CH   CH  CH  C  CH C,600 C 3CH  CH   C6 H nCH  CH   CH  CH  n - Phản ứng oxi hóa với KMnO : Tạo axit cacboxylic tương ứng sau axit tác dụng với KOH sinh từ phản ứng Nên thực chất thu muối Kali axit cacboxylic R  C  C  R '  O   H O  RCOOH  R 'COOH CH  CH   O   HOOC-COOH - Khi dung dịch sinh KOH nên muối thu RCOOK R’COOK Riêng với trường hợp axetilen tạo muối kali oxalat V ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ Ứng dụng: - Axetilen  vinyl clorua  PVC CH  CH  HCl  CH  CHCl nCH  CHCl   CH  CHCl   n (PVC) - Axetilen  cao su nhân tạo (Buna, Buna-S, Buna-N, Cloropren, Isopren) - Axetilen  Benzen (tam hợp) C,600 C 3CH  CH   C6 H - Axetilen  anđehit axetic  axit axetic HgSO CH  CH  H O   CH 3CHO xt,t 2CH 3CHO  O   CH 3COOH - Ngồi axetilen dùng làm khí đốt để hàn xì, dùng kích thích hoa mau chín dùng thổi bóng bay cho trẻ chơi… Điều chế - Từ canxi cacbua  CaC2   axetilen CaC2  2H O  Ca(OH)  C2 H - Từ metan  CH  nung 15000 C, làm lạnh nhanh 2CH  C2 H  3H - Tách halogen dẫn xuất tetra halogenua (có halogen hai cacbon kề nhau) tác dụng với Zn (2Na) Zn,t Br2 CHCHBr2   CH  CH  ZnBr2 - Tách halogen dẫn xuất halogenua (trong KOH xúc tác rượu tương ứng) Trang C2 H5 OH ClCH CH Cl  2KOH   CH  CH  2KCl  2H O - Cho muối bạc ankin-1 tác dụng với axit clohidric  trả lại ankin-1 AgC  CAg  2HCl  CH  CH  2AgCl  BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG I KHÁI NIỆM - Định nghĩa: benzen đồng đẳng hiđrocacbon thơm có chứa vòng benzen phân tử Cơng thức tổng qt Cn H 2n 6 (n  6) - Đồng phân thơm: xuất đồng phân nhánh, vị trí tương đối nhóm (nhánh) gắn vào nhân thơm (ortho-, meta-, para-) II DANH PHÁP - Cách đọc tên thơng dụng coi benzen “mạch chính”, bọn râu ria nhóm gắn vào vòng benzen - Chú ý: có hai nhóm vị trí tương đối: 1,2  ortho; 1,3  meta; 1,4  para Ví dụ: 2- Etyl -1,4-đimetylbenzen 4- Butyl -1-etyl -2-metylbenzen III.TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Ở điều kiện thường hiđrocacbon thơm chất lỏng rắn, chúng có nhiệt độ sơi tăng theo chiều tăng phân tử khối - Các hiđrocacbon thể lỏng có mùi đặc trưng, khơng tan nước nhẹ nước, có khả hòa tan nhiều chất hữu IV TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng đốt cháy: 3n  t0 Cn H 2n 6  O   nCO   n  3 H O 2 Phản ứng đặc trưng nhân thơm (thế halogen) - Quy tắc vòng benzen: coi khả phản ứng vòng benzen có thêm nhóm (nhánh) hợp chất có khả phản ứng lớn nhỏ Tức có nhóm làm tăng khả phản ứng vòng, có nhóm làm giảm khả phản ứng vòng Những nhóm làm tăng khả phản ứng vòng nhóm hoạt hóa, nhóm làm giảm khả phản ứng vòng nhóm phản hoạt hóa - Những nhóm đẩy e (có mật độ e cao, thừa cặp e chưa liên kết…) OH,  NH , ankin nhóm hoạt hóa vòng benzen thơng thường chúng định hướng ortho, para - Những nhóm hút e (những nguyên tử có độ âm điện lớn (halogen), nhóm chứa liên kết pi,…) CH  CH , CH  O, COOH,  NO , nhóm phản hoạt hóa vòng, thơng thường chúng định hướng meta - Chú ý ngoại lệ: halogen (Cl, Br,…) phản hoạt hóa vòng lại định hướng ortho, para - Thế nguyên tử H halogen (Cl2 , Br2 , ) có bột Fe xúc tác vào nhân, không vào nhánh Phản ứng cộng (cộng để no hóa vòng) Trang Phản ứng oxi hóa Phản ứng với KMnO : benzen khơng bị oxi hóa, đồng đẳng khác bị oxi hóa bị cắt nhánh tạo C6 H -COOK t C6 H 5CH  2KMnO   C6 H 5COOK  KOH  2MnO  H O V ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ Ứng dụng: - Từ benzen điều chế thuốc trừ sâu 666, anilin, phenol, nhựa phenol fomandehit, stiren, PS (polystiren), cao su buna-S - Từ toluen điều chế axit benzoic, rượu benzylic, thuốc nổ TNT - Từ p-xilen điều chế tơ sợi polieste Điều chế: - Tam hợp axetilen C,600 C 3CH  CH   C6 H - Đề hiđro hóa xyclo hexan A2 DẪN XUẤT HALOGEN I KHÁI NIỆM – PHÂN LOẠI - Khái niệm: Khi thay hay nhiều nguyên tử hiđro phân tử hiđro hay nhiều nguyên tử halogen ta dẫn xuất halogen hiđrocacbon, thường gọi dẫn xuất halogen - Phân loại ① Theo chất nguyên tử halogen X + Dẫn xuất flo, ví dụ: CF2  CF2 + Dẫn xuất clo, ví dụ: CH 3Cl + Dẫn xuất brom, ví dụ: C6 H Br + Dẫn xuất iot, ví dụ: (CH )3 CI + Dẫn xuất chứa đồng thời nhiều halogen, ví dụ: CH FCl ② Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon + Dẫn xuất halogen no, ví dụ: C2 H Br + Dẫn xuất halogen khơng no, ví dụ: CH  CHCl + Dẫn xuất halogen thơm, ví dụ: C6 H 5CH Cl ③ Theo bậc dẫn xuất halogen Bậc dẫn xuất halogen bậc nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen + Dẫn xuất halogen bậc I: CH 3CH Cl + Dẫn xuất halogen bậc II: (CH ) CHCl + Dẫn xuất halogen bậc III: (CH )3 CCl Trang II ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP - Đồng phân: Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch C hiđrocacbon, ngồi có đồng phân vị trí ngun tử halogen (vị trí nhóm chức) - Danh pháp ① Danh pháp thơng thường Ví dụ: CHCl3 : clorofom CHBr3 : bromofom CHI3 : iodofom;… ② Danh pháp gốc – chức: Tên dẫn xuất = tên gốc hiđrocacbon +halogenua Ví dụ: CH Cl2 : Metylen clorua CH  CHCl : Vinyl clorua CH  CH-CH Cl : Anlyl clorua ③ Danh pháp thay thế: Tên dẫn xuất = Số vị trí X – tên X + tên hiđrocacbon Ví dụ: CH 3CH Cl : Clo etan ClCH  CH Cl : 1,2-điclo etan III.TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Các dẫn xuất halogen khơng tan nước, tan tốt dung môi không phân cực hiđrocacbon, ete,… - Nhiệt độ sôi dẫn xuất halogen có gốc hiđrocacbon giảm dần từ dẫn xuất iodua đến dẫn xuất florua: t 0s : R-I > R-Br > R-Cl > R-F - Với ankin halogen có thành phần giống nhau, nhiệt độ sơi dẫn xuất bậc I lớn nhiệt độ sôi dẫn xuất bậc II, dẫn xuất bậc III có nhiệt độ sôi thấp t 0s : Dẫn xuất bậc I > Dẫn xuất bậc II > Dẫn xuất bậc III IV TÍNH CHẤT HĨA HỌC - Khả phản ứng dẫn xuất halogen thay đổi tùy theo chất nguyên tử halogen giảm dần từ iot đến clo, riêng dẫn xuất flo xếp vào hợp chất trơ: R – I > R – Br > R – Cl - Sự thay đổi khả phản ứng dẫn xuất R-X hoàn toàn phù hợp với giá trị lượng liên kết phân cực liên kết: - Năng lượng liên kết: C – Cl > C – Br > C – I - Độ phân cực liên kết: C – I > C – Br > C – Cl - Cấu tạo gốc R ảnh hưởng đến khả chế phản ứng dẫn xuất halogen Phản ứng nguyên tử X nhóm –OH (phản ứng thủy phân) H2O R-X + NaOH   R-OH + NaCl Các dẫn xuất phenyl halogenua (X đính trực tiếp vào vòng benzen) không phản ứng với dung dịch kiềm nhiệt độ thường đun sôi Chúng phản ứng nhiệt độ áp suất cao 200 C,300atm C6 H 5Cl  NaOH   C6 H 5ONa  NaCl  H O Phản ứng tách - Phản ứng tách HX xảy với dẫn xuất có 1H C : ROH CH 3CH Br  KOH   CH  CH  KBr  H O - Hướng phản ứng tách – Quy tắc tách Zaixep: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen ưu tiên tách với nguyên tử H nguyên tử C có bậc cao Trang 10  DẠNG 4: TÍNH SỐ MẮT XÍCH TRUNG BÌNH KHI BIẾT M Phương pháp: M n = po lim e M monome Bài 1: (THPT Chuyên Nguyễn Huệ lần 3-2015) Khối lượng phân tử tơ capron 15000 đvC Số mắt xích trung bình phân tử loại tơ gần là: A 145 B 133 C 118 D 113 Bài 2: (THPT Yên Viên – Hà Nội – 2015) Phân tử khối trung bình nhựa PVC 250 000 u Hệ số polime hóa trung bình nhựa PVC A 9000 B 8000 C 4000 D 400 Bài 3: (Chuyên ĐHSP Hà Nội-2014-Lần 5) Phân tử khối trung bình cao su tự nhiên thủy tinh hữu plexiglat 36720 47300 (đvC) Số mắt xích trung bình cơng thức phân tử loại polime A 680 550 B 680 473 C 540 473 D 540 550 Bài 4: (Chuyên ĐHSP Hà Nội-2014-Lần 6) Tiến hành trùng hợp 26 gam stiren Hỗn hợp sau phản ứng tác dụng với 500 ml dung dịch Br2 0,15M; cho tiếp dung dịch KI tới dư vào 3,175 gam iot Khối lượng polime tạo thành A 12,5 gam B 19,5 gam C 16 gam D 24 gam Bài 5: (THPT Nam Trực lần 2-2013) Khối lượng đoạn mạch tơ nilon-6,6 27346 đvC đoạn mạch tơ capron 17176 đvC Số lượng mắt xích đoạn mạch nilon-6,6 capron nêu A 113 152 B 121 152 C 121 114 D 113 114 Bài 6: (THPT Phú Trực lần 3-2013) Một loại tinh bột có phân tử khối 810000 Số mắt xích phân tử tinh bột nói A 5000 B 50000 C 4500 D 4000 Bài 7: (THPT Quốc Gia 2015 lần 1) Phân tử khối trung bình cao su thiên nhiên 105000 đvC Số mắc xích polime khoảng chừng A 1648 B 1300 C 1784 D 1544 Bài 8: Một đoạn mạch PVC có 1000 mắt xích Khối lượng đoạn mạch là: A 12500 đvC B 62500 đvC C 25000 đvC D 62550 đvC HƯỚNG DẪN GIẢI, ĐÁP ÁN Bài 5: Chọn đáp án B Bài 1: Chọn đáp án B Bài 6: Chọn đáp án A Bài 2: Chọn đáp án C Bài 7: Chọn đáp án D Bài 3: Chọn đáp án C Bài 8: Chọn đáp án B Bài 4: Chọn đáp án B Trang  DẠNG 5: ĐIỀU CHẾ POLIME Bài 1: Trùng hợp 1,50 etilen thu m polietilen (PE) với hiệu suất phản ứng 80% Giá trị m A 1,500 B 0,960 C 1,200 D 1,875 Bài 2: Trùng hợp 224 lít etilen (đktc), thu gam PE với hiệu suất 70%? A 280 gam B 400 gam C 224 gam D 196 gam Bài 3: (Chuyên Vinh-2012-Lần 2) Policaproamit (nilon-6) điều chế từ axit e -aminocaproic caprolactam Để có 8,475 kg nilon-6 (với hiệu suất trình điều chế 75%) khối lượng axit e -aminocaproic sử dụng nhiều khối lượng caprolactam A 1,80 kg B 3,60 kg C 1,35 kg D 2,40 kg Bài 4: (Chun Lê Q Đơn lần 4-2013) Thủy phân 4,3 gam poli(vinyl axetat) môi trường kiềm thu 2,62 gam polime Hiệu suất phản ứng thủy phân A 85% B 75% C 60% D 80% Bài 5: (Chuyên Nguyễn Huệ lần 1-2013) Đề hiđro hóa etylbenzen thu stiren với hiệu suất 60% Đề hiđro hóa butan thu butađien với hiệu suất 45% Trùng hợp butađien stiren thu sản phẩm X (tỉ lệ mắt xích butađien stiren 1: 1) có tính đàn hồi cao với hiệu suất 75% Để điều chế 500kg sản phẩm X cần khối lượng butan etylbenzen là: A 543,8 kg 745,4 kg B 506,3 kg 731,4 kg C 335,44 kg 183,54 kg D 150,95 kg 61,95 kg Bài 6: (Sở Giáo Dục Vĩnh Phúc lần 2-2013) Muốn tổng hợp 60 kg thủy tinh hữu (thủy tinh plexiglat) khối lượng axit ancol phải dùng (biết hiệu suất q trình este hóa q trình trùng hợp 60% 80%) A 107,5kg 40kg B 85kg 40kg C 32,5 kg 20kg D 85,5 kg 41 kg Bài 7: (Quỳnh Lưu lần 1-2013) Từ xenlulozơ người ta điều chế cao su Buna theo sơ đồ: + H O/H men xt,t TH X ắắđ Y ắắắ đ Z ắắ ® Cao su Buna Xenlulozơ ¾¾¾® Để điều chế cao su từ nguyên liệu ban đầu có 19% tạp chất, hiệu suất phản ứng đạt 80% khối lượng nguyên liệu cần A 38,55 B 16,20 C 4,63 D 9,04 Bài 8: (THPT Phúc Trực -2013) Da nhân tạo (PVC) điều chế từ khí thiên nhiên theo sơ : t t t CH ắắ đ C2 H ắắ đ CH = CH-Cl ắắ đ[ -CH -CHCl-]n o o o Nếu hiệu suất tồn q trình điều chế 20%, muốn điều chế 0,75 PVC thể tích khí thiên nhiên (chứa 80% metan) điều kiện tiêu chuẩn cần dùng A 4375 m3 B 6720 m3 C 3360 m3 D 5126,25 m3 Bài 9: (THPT Chuyên Hùng Vương Phú Thọ -2013) Người ta điều chế cao su Buna từ gỗ theo sơ đồ sau: 35% TH 80% 60% ® Cao su buna Xenluloz ắắđ glucoz ắắđ Buta-1,3-ien ắắ C2 H 5OH ắắđ Khối lượng xenlulozơ cần để sản xuất cao su buna A 5,806 B 37,875 C 17,857 D 25,625 Bài 10: (THPT Sào Nam 2013) Người ta điều chế cao su buna từ gỗ theo sơ đồ sau: Trang 35% TH 80% 60% đ Cao su buna Xenluloz ắắđ glucoz ắắđ Buta-1,3-ien ắắ C2 H 5OH ắắđ Khi lng xenluloz cn để sản xuất cao su buna A 25,625 B 37,875 C 6,000 D 35,714 Bài 11: (THPT Phù Ninh-2014-Lần 1) Người ta điều chế cao su buna từ gỗ theo sơ đồ sau: 30% TH 60% 80% ® Cao su buna Xenluloz ắắđ glucoz ắắđ Buta-1,3-ien ắắ C2 H 5OH ắắđ Khối lượng xenlulozơ cần để sản xuất cao su buna A 25,625 B 20,833 C 5,806 D 17,857 Bài 12: (THPT Chuyên Bắc Ninh lần 2-2011) Để điều chế cao su buna từ mùn cưa, người ta thực theo trình chuyển hóa có hiệu suất tương ứng 60%; 80%; 35%; 80% Vậy khối lượng mùn cưa (có 60% xenlulozơ) cần để sản xuất cao su buna A 22,321 B 29,762 C 34,800 D 37,202 Bài 13: (THPT Chuyên Hưng Yên - 2011) Chất dẻo PVC điều chế từ khí thiên nhiên theo sơ đồ sau (hs: hiệu suất): hs:15% hs:95% hs:90% CH ắắắ đ C2 H ắắắ đ C2 H 3Cl ắắắ đ PVC Th tớch khớ thiờn nhiên (đo điều kiện tiêu chuẩn) cần để điều chế 8,5 kg PVC (biết khí thiên nhiên chứa 95% CH thể tích) A 22,4 m3 B 45 m3 C 50 m3 D 47,5 m3 Bài 14: (THPT Chuyên Bắc Ninh 2015 lần 1) Cho sơ đồ chuyển hóa: CH ® C2 H ® C2 H 3Cl ® PVC Để tổng hợp 150 kg PVC theo sơ đồ cần V m3 khí thiên nhiên (ở đktc) Giá trị V (biết CH chiếm 80% thể tích khí thiên nhiên hiệu suất giai đoạn 80%) A 262,50 B 131,25 C 134,40 D 168,00 Bài 15: (Chuyên Vinh 2015 lần 2) Trong công nghiệp polietilen (PE) điều chế từ metan theo sơ H =80% H =80% H =80% đồ CH ắắắ ắ đ C2 H ắắắ ắ đ C2 H ắắắ ắ đ PE tng hp 5,376 kg PE theo sơ đồ cần V m3 khí thiên nhiên (đktc, chứa 75% metan theo thể tích) Giá trị V A 11,2 B 22,4 C 28,0 D 16,8 Bài 16: (THPT Phan Bội Châu 2014-2015 lần 2) Người ta điều chế PVC theo chuyển hóa sau: C2 H ® C2 H Cl2 ® C2 H 3Cl ® PVC Thể tích etilen (đktc) cần dùng để điều chế 93,75 kg PVC (cho hiệu suất phản ứng 90%): A 30,24 m3 B 37,33 m3 C 33,6 m3 D 46,09 m3 Bài 17: (THPT QL3 2015 lần 1) Cho sơ đồ: H =35% H =80% H =60% H =80% C6 H12 O6 ắắắđ 2C2 H 5OH ắắắđ C4 H ¾¾¾® Gỗ ¾¾¾® Cao su buna Khối lượng gỗ cần để sản xuất cao su buna là: A B 24,797 C 22,32 D 12,4 Bài 18: (THPT Sào Nam lần 1-2015) Người ta điều chế cao su Buna từ gỗ theo sơ đồ sau: 35% TH 80% 60% ® Cao su buna Xenluloz ắắđ glucoz ắắđ Buta-1,3-ien ắắ C2 H 5OH ¾¾® Trang Khối lượng xenlulozơ cần để sản xuất 1,08 cao su buna A 9,643 B 15,625 C 19,286 D 3,24 Bài 19: (THPT Chúc Động Lần 1-2015) Da nhân tạo (PVC) điều chế từ khí thiên nhiên theo sơ đồ: CH ắ đ C2 H ắ đ CH = CH-Cl ắ đ [ -CH -CHCl-]n Nu hiệu suất tồn q trình điều chế 20%, muốn điều chế PVC thể tích khí thiên nhiên (chứa 80% metan) điều kiện tiêu chuẩn cần dùng A 4450 m3 B 4375 m3 C 4480 m3 D 6875 m3 Bài 20: (THPT Trực Ninh – Nam Định 2013) Thủy phân 129 gam PVA NaOH thu 103,8 gam polime Hiệu suất phản ứng A 40% B 50% C 75% D 80% Bài 21: (Chuyên Bạc Liêu-2015) Trong công nghiệp polietilen (PE) điều chế từ metan theo sơ H3 =80% H1 =80% H =80% : CH ắắắđ C2 H ắắắ ắ đ C2 H ắắắ ắ đ PE tng hp 5,376 kg PE theo sơ đồ cần V m3 khí thiên nhiên (đktc, chứa 75% metan theo thể tích) Giá trị V A 11,2 B 22,4 C 28,0 D 16,8 Bài 22: (Chuyên Vinh - 2012 - lần 2) Sơ đồ phản ứng đơn giản điều chế nhựa novolac (dùng để sản xuất bột ép, sơn) sau: Để thu 10,6 kg nhựa novolac cần dùng x kg phenol y kg dung dịch fomalin 40% (hiệu suất trình điều chế 80%) Giá trị x y A 10,2 9,375 B 9,4 3,75 C 11,75 3,75 D 11,75 9,375 Bài 23: Poli (vinyl clorua) (PVC) điều chế từ khí thiên nhiên (chứa 95% thể tích khí metan) theo sơ đồ chuyển hóa hiệu suất giai đoạn sau: h =90% h1 =15% h =95% Me tan ắắắ đ Axetilen ¾¾¾® Vinylclorua ¾¾¾® PVC Muốn tổng hợp 3,125 PVC cần m3 khí thiên nhiên (đo đktc)? (H = 1, C = 12, O = 16, Cl = 35,5) A 17466 m3 B 18385 m3 C 2358 m3 D 5580 m3 HƯỚNG DẪN GIẢI, ĐÁP ÁN Bài 12: Chọn đáp án D Bài 1: Chọn đáp án C Bài 13: Chọn đáp án C Bài 2: Chọn đáp án D Bài 14: Chọn đáp án A Bài 3: Chọn đáp án A Bài 15: Chọn đáp án B Bài 4: Chọn đáp án D Bài 16: Chọn đáp án D Bài 5: Chọn đáp án A Bài 17: Chọn đáp án C Bài 6: Chọn đáp án A Bài 18: Chọn đáp án C Bài 7: Chọn đáp án D Bài 19: Chọn đáp án C Trang Bài 8: Chọn đáp án C Bài 20: Chọn đáp án A Bài 9: Chọn đáp án C Bài 21: Chọn đáp án B Bài 10: Chọn đáp án D Bài 22: Chọn đáp án D Bài 11: Chọn đáp án B Bài 23: Chọn đáp án B Trang  DẠNG 6: CLO HÓA POLIME ① Clo hóa PVC: C2n H 3n Cln + Cl2 ® C2n H 3n -1Cln +1 + HCl ② Clo hóa cao su buna C4n H 6n + HCl ắắ đ C4n H 6n +1Cl Yêu cầu: Tính tỷ lệ nguyên tử Clo hay phân tử HCl phản ứng vào số mắt xích Bài 1: (ĐHKA – 2007) Clo hóa PVC thu polime chứa 63,96% clo khối lượng, trung bình phân tử clo phản ứng với k mắt xích mạch PVC Giá trị k là? A B C D Bài 2: (THPT Hồng Lĩnh-2014-Lần 3) Cho poli butađien tác dụng với dung dịch HCl thu polime chứa 14,06% clo khối lượng, trung bình phân tử HCl phản ứng với k mắt xích mạch polibutađien Giá trị k là: A B HƯỚNG DẪN GIẢI, ĐÁP ÁN Bài 1: Chọn đáp án A C D Bài 2: Chọn đáp án A Trang DẠNG 7: CÂU HỎI LÝ THUYẾT Bài (Đề thi thử Quốc Gia lần - THPT chuyên Hà Giang, năm 2015) Một loại polime bền với nhiệt axit, tráng lên "chảo chống dính" polime có tên gọi sau đây? A Plexiglas – poli (metyl metacrylat) B Poli (phenol - fomandehit) (PPF) C Teflon – poli (tetrafloetilen) D Poli (vinyl clorua) (nhựa PVC) Bài (Đề thi thử Quốc Gia lần - THPT Thanh Chương - Nghệ An, năm 2015) Polime sau thành phần chất dẻo A Poliacrilonitrin B Polistiren C Poli (metyl metacrylat) D Polietilen Bài (Đề thi thử Quốc Gia lần - THPT Đinh Chương Dương - Thanh Hóa, năm 2015) Polietilen sản phẩm phản ứng trùng hợp A CH  CH  Cl B CH  CH C CH  CH  CH  CH D CH  CH  CH Bài (Đề thi minh họa kì thi THPT Quốc Gia, năm 2015) Chất sau trùng hợp tạo thành PVC? A CH  CHCl B CH  CH C CHCl  CHCl D CH  CH Bài Tơ nilon-6,6 sản phẩm trùng ngưng A axit adipic glixerol B axit adipic hexametylenđiamin C etylen gỉicol hexametylenđiamin D axit adipic etỵlen glicol Bài (Đề thi thử Quốc Gia lần - THPT Yên Viên - Hà Nội, năm 2015) Dãy sau gồm polime dùng làm chất dẻo? A polietilen; Poli (vinyl clorua); Poli (metyl metacrylat) B nilon-6; xenlulozơ triaxetat; Poli (phe- nol-fomandehit) C polibuta-l,3-đien; Poli (vinyl clorua); Poli (metyl metacrylat) D Poli stiren; nilon-6,6; polietilen Bài (Đề thi thử THPTQG 2016 - Trường THPT Nghèn - Hà Tĩnh) Polime X dùng để tráng làm bề mặt chảo chống dính, A Teflon B Nilon-6 C Fibroin D Poli (metyl metacrylat) Bài (THPT Đồng Đậu lần 2-2015) Cho polime sau: nilon-6, tơ nitron, cao su buna, nhựa PE, nilon-6,6, nhựa novolac, cao su thiên nhiên, tinh bột Số loại polime chất dẻo A B C D Bài (THPT Hà Nội - Amsterdam - Lần - 2015) Polivinyl axetat (hoặc Poli (vinyl axetat)) polime điều chế phản ứng trùng hợp A CH  CH  COO  C2 H B C2 H 5COO  CH  CH C CH 3COO  CH  CH D CH  CH  COO  CH Bài 10 (THPT Hà Nội - Amsterdam - Lần 2-2015) Polime dùng để chế tạo thuỷ tinh hữu (plexiglas) điểu chế phản ứng trùng hợp A CH  CHCOOCH B CH  C  CH  COGCH C C6 H 5CH  CH D CH 3COOCH  CH Trang Bài 11 (THPT Nguyễn Bỉnh Khiêm- 2015- Lần 1) Polime X chất rắn suốt, có khả cho ánh sáng truyền qua tốt nên dùng chế tạo thủy tinh hữu plexiglas Tên gọi X A polietilen B Poli (vinyl clorua) C poliacrilonitrin D Poli (metyl metacrylat) Bài 12 (Chuyên Nguyễn Huệ-2012- Lần 1) Phát biểu sau đúng? A Trùng hợp stiren thu Poli (phe- nol-fomanđehit) B Tơ nilon-6,6 điểu chế phản ứng trùng hợp hexametylenđiamin với axit adipic C Trùng hợp buta-1,3-dien với stiren có xúc tác Na cao su buna-S D Tơ visco tơ tổng hợp Bài 13 (THPT Yên Định 2-2013) Khẳng định sau đúng? A Cao su lưu hoá; nhựa rezit (hay nhựa bakelit); amilopectin tinh bột polime có cấu trúc mạng khơng gian B Tơ poliamit mặt hoá học có chứa nhóm peptit dễ bị thuỷ phân C Poli (tetrafloetilen); Poli (metyl metac- rylat); tơ nitron điều chế phản ứng trùng hợp D Tơ visco, tơ nilon-6,6, tơ enang, tơ axetat thuộc loại tơ nhân tạo Bài 14 Phát biểu sau A Tất polime tổng hợp đểu điều chế phản ứng trùng ngưng B Tất polime không tác dụng với axit hay bazơ C Protein loại polime thiên nhiên D Cao su buna-S có chứa lưu huỳnh phân tử Bài 15 (Nguyễn Du Lần 3-2013) Các polime đểu dùng làm chất dẻo A Poli (vinylclorua); Poli (metyl metacrylat); Poli (vinyl xianua) B Xenlulozơ; Poli (hexametylen adipamit); Poli etylen C Poli (vinylxianua); Poli (metyl metacrylat); Poli caproamit D Poli (vinylclorua); Poli (metyl metacry- lat); Poli (phenolfomandehit) Bài 16 (THPT Chúc Động -2015) Tơ lapsan điều chế phản ứng trùng ngưng A HOOC   CH 2  CH  NH   COOH B HOOC   CH 4  COOH HO   CH 2  OH C HOOC   CH 4  COOH H N   CH 6  NH D H N   CH 5  COOH Bài 17 (THPT Đặng Thức Hứa Lần 2-2015) Chất sau trùng hợp tạo thành tơ olon A axetilen B acrilonitrin C vinylaxetat D etanol Bài 18 (Đề thi thử THPTQG 2016 - Trường THPT Phú Nhuận - Lần 1) Chọn nhận xét đúng: A Tơ tằm, sợi bông, tơ visco po-lime có nguồn gốc từ xenlulozơ B Cao su vật liệu polime khơng có tính đàn hồi C Capron, nilon-6, nilon-6,6; etylen-tere-phtalat polime trùng ngưng D Xenlulozơ trinitrat, tơ visco po-lime nhân tạo Trang Bài 19 Cho tơ sau: tơ xenlulozơ axetat, tơ capron, tơ nitron, tơ visco, tơ nilon-6,6 Có tơ thuộc loại tơ poliamit? A B C D Bài 20 (Quốc Gia lần - THPT chuyên Nguyễn Huệ - Hà Nội, năm 2015) Cho loại tơ: Tơ capron (1); tơ tằm (2); tơ nilon-6,6 (3); tơ axetat (4); tơ clorin (5); sợi (6); tơ visco (7); tơ enang (8); tơ lapsan (9) Có loại tơ khơng có nhóm amit? A B C D Bài 21 (Đề thi thử THPTQG 2016 - Trtíờiìg THPT n Lạc 2) Cho loại tơ: bông, tơ capron, tơ xenlulozơ axetat, tơ tằm, tơ nitron, nilón - 6,6 Số tơ tổng hợp A B C D Bài 22 (THPT Sào Nam Lấn 1-2015) Trong số loại tơ sau: Tơ lapsan, tơ tằm, tơ visco, tơ nilon-6,6, tơ axetat, tơ capron, tơ enang Có chất thuộc loại tơ nhân tạo: A B C D Bài 23 (THPT Hương Khê Hà Tĩnh -2015) Polime sau dùng làm tơ sợi? A Polibutađien B Poliacrilonitrin C Poli (metyl metacrylat) D Poli (phenol fomandehit) Bài 24 (ĐH-Khối A-2014) Trùng hợp Hiđrocacbon sau tạo polime dùng để sản xuất cao su buna? A 2-metylbuta-l,3-đien B Penta-l,3-đien C But-2-en D Buta-l,3-đien Bài 25 (Chuyên Bến Tre-2014-Lần 2) Cho loại polime sau: tơ nilon-6,6 (1); tơ axetat (2); tơ visco (3); tơ olon (4); tơ lapsan (5); tơ tằm (6) Những loại tơ có chứa N thành phần phân tử A (1), (4), (6) B (1), (3), (6) C (1), (2), (3), (5) D (1), (3), (4), (6) C Tơ capron D Tơ tằm Bài 26 Tơ thuộc loại tơ nhân tạo? A Tơ nilon-6,6 B Tơ axetat Bài 27 (Đề thi thử THPT Quốc gia lần - THPT Sào Nam - Quảng Nam, năm 2015) Trong số loại tơ sau: tơ niỉon-6,6 (1); tơ axetat (2); tơ visco (3); tơ olon (4); tơ lapsan (5); tơ tằm (6) Có chất thuộc loại tơ nhân tạo? A B C D Bài 28 (Đề thi thử THPT Quốc gia lần - THPT Hương Khê - Hà Tĩnh, năm 2015) Trong số polime sau đây: tơ tằm, sợi bông, len lông cừu, tơ visco, tơ nilon-6, tơ axetat, tơ nitron, polime có nguồn gốc từ xenlulozơ A tơ tằm, sợi bông, tơ nitron B sợi bông, tơ visco, tơ axetat C sợi bông, tơ visco, tơ nilon-6 D tơ visco, tơ nilon-6, tơ axetat Bài 29 (THPT Phan Châu Trinh 2015 lần 1) Cao su buna-S cao su buna-N sản phẩm đồng trùng hợp buta-l,3-đien với A stiren amoniac B stiren vinyl xianua C lưu huỳnh vinyl clorua D lưu huỳnh vinyl xianua Bài 30 (THPT Nguyễn Khuyến lần 3-2015) Các polime điều chế phản ứng trùng ngưng A tơ nilon-6,6 tơ capron B tơ visco tơ nilon-6,6 C tơ tằm tơ vinilon D tơ visco tơ xenlulozơ axetat Trang Bài 31 (THPT Đô Lương 1-2015) Trong số loại polime sau: tơ nilón - 7; tơ nilón - 6,6; tơ nilon 6; tơ tằm, tơ visco; tơ lapsan, teflon Tổng số polime điều chế phản ứng trùng ngưng A B C D Bài 32 (THPT Nguyễn Trung Thiên Hà Tĩnh - 2015) Polime sau tổng hợp phản ứng trùng hợp? A Nilon-6,6 B PVC C Tơ visco D protein Bài 33 (THPT Cẩm Bình - 2015 - lần 1) Quá trình điều chế tơ trình trùng hợp? A Tơ lapsan từ etylen glicol axit tere- phtalic B Tơ capron từ axit   amino caproic C Tơ nilon-6,6 từ hexametylenđiamin axit adipic D Tơ nitron (tơ olon) từ acrilonitrin Bài 34 (Đề thi thử THPTQG 2016 - Trường THPT Ngơ Sỹ Liên - lần 2) Có số hợp chất sau: (1) etilen, (2) vinyl doma, (3) axit adipic, (4) phenol, (5) buta-l,3-đien Những chất tham gia phản ứng trùng hợp A (1), (2), (5) B (l), (2), (3), (4) C (1), (4), (5) D (2), (3), (4), (5) Bài 35 (THPT Sào Nam Lần 1-2015) Dãy gồm chất có khả phản ứng tạo polime A phenol, metyl metacrylat, anilin B etilen, buta-l, 3-đien, cumen C stiren, axit adipic, acrilonitrin D 1, 1, 2, 2-tetrafloeten, clorofom, propilen Bài 36 (THPT Đinh Chương Bương-2015- Lần 2) Cho polime: sợi bông, cao su buna, protein, tinh bột, PE, tơ visco, PVC, tơ axetat, len, tơ tằm Số polime thuộc loại tơ A B C D Bài 37 (ĐH-Khối A-2011) Sản phẩm hữu phản ứng sau không dùng để chế tạo tơ tổng hợp? A Trùng hợp vinyl xianua B Trùng ngưng axit s-aminocaproic C Trùng ngưng hexametylenđiamin với axit adipic D Trùng hợp metyl metacrylat Bài 38 (Chuyên Vĩnh Phức-2014-Lần 2) Dãy sau thuộc loại tơ hóa học? A tơ axetat, tơ visco, B tơ tằm, tơ nitron, tơ axetat C tơ capron, tơ lapsan, tơ visco D tơ tằm, tơ nilon-6,6, tơ capron Bài 39 (THPT Tùng Thiện-2015) Polime sau polime thiên nhiên? A cao su buna B amilozo C nilon-6, D cao su isopren Bài 40 (THPT Hương Khê Hà Tĩnh -2015) Các polime: PE, PVC, polibutađien, poliisopren, amilozo, amilopectin, xenlulozơ, cao su lưu hố Các polime có cấu trúc mạch khơng phân nhánh A PE, polibutađien, poliisopren, amilozơ, xenlulozơ, cao su lưu hoá B PE, PVC, polibutađien, poliisopren, xenlulozơ, cao su lưu hoá C PE, PVC, polibutađien, poliisopren, amilozơ, xenlulozơ D PE, PVC, polibutađien, poliisopren, amilozo, amilopectin, xenlulozơ Bài 41 Polime có cấu trúc mạng khơng gian (mạng lưới) A PVC B PE C nhựa bakelit D amilopectin Trang Bài 42 (Chuyên Vinh Lần Cuối -2013) Dãy gồm polime có cấu trúc mạch phân nhánh A amilozơ, xenlulozơ B nhựa rezol, Poli (vinyl clorua) C amilopectin, glicogen D amilopectin, cao su buna-S Bài 43 (Chuyên Hùng Vươfflg-2015-Lần 2) Có phản ứng sau: o t (1) poli (vinylclorua)  Cl2   o t (2) Cao su thiên nhiên  HCl   o t (3) Cao su buna - S  Br2   OH,t  (4) Poli (vinylaxetat)  H O   H,t  (5) Amilozo  H O   Phản ứng giữ nguyên mạch polime A (l), (2), (5) B (l), (2), (3) C (1), (2), (3), (4) D (l), (2), (3), (4), (5) Bài 44 (THPT Yên Lạc-2014-Lần 1) Trong phản ứng sau đây: (1) Poli (metyl metacrylat) + dung dịch NaOH; (2) poli peptit + dung dịch KOH; (3) nilon-6 + dung dịch HCl; (4) nhựa novolac + dung dịch NaOH; (5) cao su Buna + dung dịch brom CCl4 ; (6) tinh bột + dung dịch H 2SO đun nóng; (7) xenlulozơ + dung dịch HCl; (8) đun nóng polistiren; (9) đun nóng nhựa rezol đến 150C; (10) lưu hóa cao su; (11) Xenlulozơ + dung dịch HNO3 đặc, nóng Có phản ứng giữ nguyên mạch polime? A B C D Bài 45 (THPT Chuyên Quảng Bình-2014-Lần 1) Cho phản ứng hóa học sau: t   CH  CH  OH     nCH 3COONa  CH  CH  OCOCH     nNaOH  Phản ứng thuộc loại phản ứng A phân cắt mạch polime B giữ nguyên mạch polime C khâu mạch polime D điều chế polime Bài 46 (ĐH-Khối A-2010) Các chất đểu không bị thủy phân dung dịch H 2SO loãng nóng A tơ capron; nilon-6,6; polietilen B Poli (vinyl axetat); polietilen; cao su buna C nilon-6,6; Poli (etylen-terephtalat); polistiren D polietilen; cao su buna; polistiren Bài 47 (Chuyên Vimh-2013-Lần 3) Polistiren không tham gia phản ứng phản ứng sau? A Đepolime hóa B Tác dụng với Cl2 (có mặt bột Fe, đun nóng) C Tác dụng với Cl2 (chiếu sáng) D Tác dụng với NaOH (dung dịch) Bài 48 (CĐ-Khổỉ A-2011) Cho polime: (1) polietilen, (2) poli (metỵl metacrylat), (3) polibutađien, (4) Polistiren, (5) Poli (vinyl axetat) (6) tơ nilon-6,6 Trong polime trên, polime bị thuỷ phân dung dịch axit dung dịch kiềm là: A (1), (4), (5) B (1), (2), (5) C (2), (5), (6) D (2), (3), (6) Trang Bài 49 (THPT Nguyễn Thị Minh Khai-Lần 2-2014) Để có hiệu kinh tế cao ảnh hưởng đến môi trường, người ta sản xuất Poli (vinyl clorua) theo sơ đồ sau:   2  CH  CH   C1CH  CH C1  CH  CHC1   poli  vinyl clorua  t o ,xt,p 500C ( )  Cl Phản ứng (1), (2), (3) sơ đồ phản ứng A cộng, tách trùng hợp B cộng, trùng hợp C cộng, tách trùng ngưng D thế, cộng trùng ngưng Bài 50 (ĐH-Khối A-2011) Cho sơ đồ phản ứng:  HCN truøng hợp CH  CH   X; X   polimeY đồng trùng hợp X  CH  CH  CH  CH   polime Z Y Z dùng để chế tạo vật liệu po-lime sau đây? A Tơ olon cao su buna-N B Tơ nilon-6,6 vậ cao su cloropren C Tơ nitron cao su buna-S D Tơ capron cao su buna Bài 51 (THPT Lý nhường Kiệt- 2015- Lần 3) Có thể điều chế cao su buna (X) từ nguồn thiên nhiên theo sơ đồ sau Hãy sơ đồ A Tinh bột  glucozơ  C2 H 5OH  Buta- 1,3-đien  X B Xenlulozo  glucozo  C2 H  C2 H 5OH  Buta  l,3  dien  X C CH  C2 H  C4 H  Buta  l,3  dien  X D CaCO3  CaO  CaC2  C2 H  C4 H  Buta  l,3  dien  X Bài 52 (Phan Châu Trinh 2015 lầm 1) Cho sơ đồ phản ứng: C4 H10  X  Y  poli  vinyl axetat  Trong sơ đồ trên, chất X A C2 H 5OH B C2 H C CH 3COOH D C2 H Bài 53 Một polime Y có cấu tạo sau  CH  CH  CH  CH  CH  CH  CH  CH  CH  Công thức mắt xích polime Y là: A CH  CH  CH  CH  B CH  CH  C CH  CH  CH  D CH  Bài 54 (Quốc Gia lần - THPT chuyên Bến Tre năm 2015) Monome tạo polime A CH  C  CH   C  CH   CH B CH  C  CH   CH  CH Trang C CH  C  CH   CH  CH CH  CH  CH D CH  C  CH   CH  CH CH  C  CH   C  CH   CH Bài 55 (Đề thi thử THPTQG lần - THPT Phan Bội Châu, năm 2015) Polime có cơng thức cấu tạo thu gọn tạo thành phản ứng đồng trùng hợp monome sau đây? A CH  CHCl CH  C  CH   CH  CH B CH  CHCl, CH  CH  CH CH  CH C CH  CH  CH CH  CH  CH  CH  Cl D CH  C  CH   CH  CH  CH  CH Cl Bài 56 (THPT Đặng Thức Hứa lần 2-2015) Cho polime sau: Tơ tằm, tơ visco, tơ axetat, tơ nitron, cao su buna-S, poli vinylclorua, poli vinylaxetat, nhựa novolac Số polime có chứa nguyên tố oxi phân tử là: A B C D Bài 57 (THPT Trần Bình Trọng 2015 lần 2) Phát biểu sau đúng? A Polietilen Poli (vinylclorua) sản phẩm phản ứng trùng ngưng B Tơ visco, tơ xenlulozơ axetat thuộc loại tơ tổng hợp C Sợi bông, tơ tằm thuộc loại polime thiên nhiên D Tơ nilon-6,6 điều chế từ hexamet- ylenđiamin axit axetic Bài 58 (THPT Long Châu Sa-2015-Lần 2) Phát biểu sau đúng? A Tơ visco thuộc loại tơ tổng hợp B Tơ nilon-6,6 dùng để bện thành sợi “len” đan áo rét C Nhựa novolac sản phẩm trùng hợp phenol íòmanđehit (xúc tác axit) D Cao su buna-S điều chế từ buta- 1,3- đien stiren Bài 59 (Chuyên Bến Tre-2015-Lần 2) Polime X có cơng thức ( NH  [CH ]5  CO) n Phát biểu sau không A X thuộc poliamit B % khối lượng C X không thay đổi với giá trị n C X kéo sợi D X tạo rừ phản ứng trùng ngưng Bài 60 (Chuyên Hùng Vương-2015-Lần 2) Phương pháp điều chế polime sau không đúng? A Thuỷ phân Poli (vinylclorua) môi trường kiềm để Poli (vinyl ancol) B Trùng ngưng axit terephtalic etilen- glicol (etylen glicol) để tơ lapsan Trang C Đồng trùng hợp buta-l,3-đien acro-nitrin để cao su buna-N D Trùng hợp caprolactam tạo tơ capron Bài 61 (Chuyên Vinh - 2014 - Lần cuối) Nhận xét sai A Poli (ure-fomanđehit) điều chế từ ure fomanđehit môi trường axit B Tơ nitron điều chế phản ứng trùng ngưng C Tơ lapsan có nhóm chức este D Trong mắt xích poli (metyl metacrỵlat) chế tạo thủy tinh plexiglas có nguyên tử cacbon HƯỚNG DẪN GIẢI, ĐÁP ÁN Bài Chọn đáp án C Bài Chọn đáp án A Bài Chọn đáp án B Bài Chọn đáp án A Bài Chọn đáp án B Bài Chọn đáp án A Bài Chọn đáp án A Bài Chọn đáp án A Bài Chọn đáp án C Bài 10 Chọn đáp án B Bài 11 Chọn đáp án D Bài 12 Chọn đáp án C Bài 13 Chọn đáp án C Bài 14 Chọn đáp án C Bài 15 Chọn đáp án A Bài 16 Chọn đáp án B Bài 17 Chọn đáp án B Bài 18 Chọn đáp án D Bài 19 Chọn đáp án D Bài 20 Chọn đáp án D Bài 21 Chọn đáp án B Bài 22 Chọn đáp án B Bài 23 Chọn đáp án B Bài 24 Chọn đáp án D Bài 25 Chọn đáp án A Bài 26 Chọn đáp án B Bài 27 Chọn đáp án B Bài 28 Chọn đáp án B Bài 29 Chọn đáp án B Bài 30 Chọn đáp án A Trang Bài 31 Chọn đáp án D Bài 32 Chọn đáp án B Bài 33 Chọn đáp án D Bài 34 Chọn đáp án A Bài 35 Chọn đáp án C Bài 36 Chọn đáp án A Bài 37 Chọn đáp án D Bài 38 Chọn đáp án C Bài 39 Chọn đáp án B Bài 40 Chọn đáp án C Bài 41 Chọn đáp án C Bài 42 Chọn đáp án C Bài 43 Chọn đáp án C Bài 44 Chọn đáp án A Bài 45 Chọn đáp án B Bài 46 Chọn đáp án D Bài 47 Chọn đáp án D Bài 48 Chọn đáp án C Bài 49 Chọn đáp án A Bài 50 Chọn đáp án A Bài 51 Chọn đáp án B Bài 52 Chọn đáp án C Bài 53 Chọn đáp án B Bài 54 Chọn đáp án C Bài 55 Chọn đáp án A Bài 56 Chọn đáp án C Bài 57 Chọn đáp án C Bài 58 Chọn đáp án D Bài 59 Chọn đáp án D Bài 60 Chọn đáp án A Bài 61 Chọn đáp án B Trang ... lại 0 ,4 mol Cơng thức anken, ankin là: A C2H4 C3H4 C C3H6 C3H4 B C2H4 C4H6 D C3H6 C4H6 HƯỚNG DẪN GIẢI, ĐÁP ÁN A.KHỞI ĐỘNG: NHẬN BIẾT Bài Chọn đáp án A Bài Chọn đáp án C Bài Chọn đáp án B Bài Chọn... Chọn đáp án B Bài 14 Chọn đáp án C Bài 15 Chọn đáp án C Bài 16 Chọn đáp án B Bài 17 Chọn đáp án C Bài 18 Chọn đáp án A Bài 19 Chọn đáp án C Bài 20 Chọn đáp án C C.BỨT PHÁ: VẬN DỤNG Bài 21 Chọn... (3) (4) a  b  60 Thay vào (2) ta 60 + b + 40 n + 1,5 .40 = 305 c  40 Từ (1) (4) suy  Trang  b + 40 n = 185  185  60 185  b 185 n   3,125  n  4, 625  n  40 40 40  CTPT A C4H11N