ANCOL - PHENOL I. PHẦN LÍ THUYẾT 1. PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ Những nhóm chức thường gặp Tên Công thức Nhóm chức Ancol no đơn chức C n H 2n+1 OH -OH Anđehit no đơn chức C n H 2n+1 CH = O Xeton RCOR 1 C=O Axit hữu cơ no đơn chức C n H 2n+1 COOH DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA ANCOL ETYLIC 1. Định nghĩa, tên gọi, bậc ancol a. Định nghĩa Khi thay thế một nguyên tử H của ankan bằng một nhóm OH thì ta được đồng đẳng của ancol etylic. (dãy đồng đẳng ancol no đơn chất) Công thức: C n H 2n+1 OH (n ≥ 1) b. Tên gọi: - Tên thông thường Ancol + gốc ankyl + ic Ví dụ: CH 3 - CH 2 OH ancol mêtylic - Tên quốc tế: Tên ankan + ol + số chỉ vị trí nhóm OH Ví dụ: Butannol - 2 Hiđrocacbon C x H y (y≤ 2x + 2) Hợp chất hữu cơ có nhóm chức c. Bậc ancol: là bậc của nguyên tử C có nhóm OH Bậc của nguyên tử C là số nguyên tử C khác liên kết trực tiếp với nguyên tử C đó. Ví dụ: CH 3 - CH 2 - CH 2 OH (ancol bậc 1) (ancol bậc 2) 2. Tính chất lí học - Các ancol đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường. - Nhiệt độ sôi tăng dần khi khối lượng phân tử tăng thường thấp hơn nhiệt độ sôi của nước. - Tan tốt trong nước - Nhẹ hơn nước 3. Tính chất hóa học - Phản ứng với kim loại kiềm CH 3 - CH 2 OH + Na → CH 3 - CH 2 ONa + 1 2 H 2 - Phản ứng tạo dẫn xuất halogen CH 3 OH + HCl ƒ C 2 H 5 Cl + H 2 O - Phản ứng tách nước a. Tạo ete C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 0 2 4 t H SO → CH 2 = CH 2 + H 2 O - Phản ứng oxi hóa a. Ancol bậc 1 + CuO 0 t → Anđêhit + Cu + H 2 O b. Ancol bậc 2 + CuO 0 t → Xêton + Cu + H 2 O c. Ancol cháy → CO 2 + H 2 O 4. Điều chế C n H 2n+1 Cl + NaOH 0 t → C n H 2n+1 OH + NaCl C n H 2n 2 4 H SO → C n H 2n+1 OH C 6 H 12 O 6 → men röôïu 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 PHENOL 1. Định nghĩa - Công thức cấu tạo Phenol là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm OH gắn trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen. Ví dụ: - CH OH - O - OH Khác với Phenol, ancol thơm là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm OH không gắn trực tiếp vào nhân benzen. Ví dụ: - CH 2 - OH 2. Tính chất hóa học a. Phản ứng với kim loại kiềm - OH + Na → - ONa + 2 1 H 2 b. Phản ứng với dung dịch kiềm - OH + NaOH → - ONa + H 2 O Phản ứng này chứng tỏ phenol có tính axit, nhưng rất yếu - ONa + CO 2 + H 2 O → - OH + NaHCO 3 Phản ứng này chứng tỏ C 6 H 5 OH yếu hơn cả H 2 CO 3 c. Phản ứng thế với nước brôm 2, 4, 6 tribrôm phenol Phản ứng này dùng để nhận biết phenol 3. Điều chế + → 2 Cl Fe - Cl + → 0 , NaOH t p - OH * Chưng cất nhựa than đá OH OH ANĐEHIT - AXIT CACBOXYLIC - ESTE ANĐEHIT FOMIC - CH 2 O 1. Công thức cấu tạo nhóm là nhóm chứa anđehit 2. Tính chất lí hóa Chất khí, không màu, khó ngửi, tan tốt trong nước. Dung dịch 40% anđehit fomic gọi là fômn (fomalin). 3. Tính chất hóa học - Phản ứng cộng H 2 H - CHO + H 2 → Ni CH 3 COH - Phản ứng tráng gương H - CHO + Ag 2 O → 0 3 t NH H - COOH + 2Ag↓ - Phản ứng với Cu (OH) 2 đun nóng H - CHO + 2Cu(OH) 2 → H - COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O - Phản ứng với Phênol 4. Điều chế Oxi hóa ancol CH 3 OH DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA ANĐEHIT FOMIC 1. Đồng đẳng và danh pháp Công thức tổng quát C n H 2n+1 CHO (n ≥ 0) Hay C x H 2x O (x ≥ 1) Định nghĩa: Anđêhit no đơn chức là hợp chất hữu cơ mà phân tử có một nhóm chức anđêhit. - Các đồng đẳng của CH 3 - CH = O; C 2 H 5 - CH = O; C 3 H 7 - CH = O . 2. Danh pháp a. Tên thông thường Anđêhit + tên axit hữu cơ tương ứng CH 3 - CHO anđêhit axêtic b. Tên quốc tế Tên ankan tương ứng + al CH 3 - CH 2 - CHO propanal 3. Tính chất hóa học Tương tự như anđêhit fomic C n H 2n+1 CHO + H 2 3 Ni NH → C n H 2n+1 CH 2 OH C n H 2n+1 CHO + Ag 2 O 0 t → C n H 2n+1 COOH + 2Ag↓ C n H 2n+1 CHO + 2Cu(OH) 2 0 t → C n H 2n+1 COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O 4. Điều chế Oxi hóa ancol bậc 2 tương ứng C n H 2n+1 CH 2 OH + CuO 0 t → C n H 2n+1 CHO + Cu = H 2 O Riêng anđêhit có thể điều chế theo phương pháp khác CH = CH + H 2 O 4 0 80 HgSO C → CH 3 - CHO 5. Đồng phân khác chức Anđêhit có 3 đồng phân trở lên sẽ có đồng phân xeton C 2 H 5 - CHO có đồng phân xeton DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA AXIT AXETIC 1. Đồng đẳng và danh pháp a. Đồng đẳng Axit cacboxylic no đơn chức là những hợp chất hữu cơ mà phân tử gồm một nhóm - COOH liên kết với gốc alkyl. Công thức tổng quát C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0) Hay C x H 2x O 2 (x ≥ 1) Trong dãy này, axit axetic CH 3 COOH thường gặp hơn cả nên còn gọi là dãy đồng phân của axit axetic. b. Tên gọi - Tên thông thường liên quan đến nguồn gốc tìm ra chúng H - COOH axit fomic - Tên quốc tế: axit + tên ankan tương ứng + oic CH 3 + CH 2 - COOH axit propanoic 2. Tính chất vật lí Các axit tan trong H 2 O vì tạo liên kết hiđro với H 2 O Các axit có nhiệt độ soi cao hơn hẳn so với ancol có cùng số nguyên tử C do giữa hai phân tử axit tạo được 2 liên hết hiđro. 3. Tính chất hóa học a. Tính axit * Sự điện li: C n H 2n+1 COOH ƒ C n H 2n+1 COO - + H + * Tác dụng như một axit vô cơ - Với bazơ C n H 2n+1 COOH - NaOH → C n H 2n+1 COONa + H 2 O - Với oxit bazơ C n H 2n+1 COOH + Na 2 O → C n H 2n+1 COONa + H 2 O - Với kim loại C n H 2n+1 COOH + Mg → (C n H 2n+1 COO) 2 Mg + H 2 ↑ - Với muối C n H 2n+1 COOH + K 2 CO 3 = 2C n H 2+1 COOK + H 2 O + CO 2 ↑ b. Phản ứng este hóa C n H 2n+1 COOH + HOC m H 2m+1 2 4 0 H SO t → C n H 2n+1 COOC m H 2m+1 + H 2 O c. Phản ứng thế ở Ca CH 3 - CH 2 - COOH + Cl 2 as → CH 3 - CH - COOH + HCl 4. Điều chế Oxi hóa anđêhit tương ứng CH 3 - CH 2 - CHO + 1 2 O 2 xt → CH 3 - CH 2 - COOH Riêng CH 3 COOH còn thêm các phương pháp điều chế khác như sau: a. Lên men giấm C 2 H 5 OH + O 2 Mengiaám → CH 3 COOH + H 2 O b. Tổng hợp từ C 2 H 2 C 2 H 2 + H 2 O 4 0 80 HgSO C → CH 3 CHO CH 3 CHO + 1 2 O 2 2 Mg + → CH 3 COOH Cl c. Chưng gỗ AXIT CACBOXYLIC KHÔNG NO ĐƠN CHỨC 1. Định nghĩa Axit cacboxylic no đơn chức là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có một nhóm cacboxyl liên kết với gốc hiđrocacbon không no (có liên kết đôi hoặc ba). Ví dụ: CH 2 = CH - COOH (axit acrylic) CH 2 = C - COOH (axit metacrylic) CH 3 - (CH 2 ) 7 - CH = CH - (CH 2 ) 7 - COOH (axit oleic) Công thức chung C 2 H 2n-1 COOH (n ≥ 2) 2. Tính chất hóa học a. Tính axit Tương tự axit no đơn chức - Trong dung dịch, điện li cho H + và anion gốc axit - Tác dụng với kim loại mạch → H 2 ↑ - Tác dụng với các oxit bazơ và bazơ → Muối - Phản ứng hóa este b. Phản ứng cộng: với halogen với axit halogenhiđric, với hiđro CH 2 = CH - COOH + Br 2 → CH 2 Br - CHBr - COOH CH 2 = CH - COOH + H 2 0 Ni t → CH 3 - CH 2 - COOH c. Phản ứng trùng hợp nCH 2 = CH - COOH 0 , ,xt t p → (- CH - CH -) n ESTE 1. Định nghĩa Este là sản phẩm của phản ứng este hóa giữa axit hữu cơ với ancol. Ví dụ: CH 3 COOH H - COOH + CH 3 OH 2 4 0 H SO t ˆ ˆ ˆ ˆ † ‡ ˆ ˆ ˆ ˆ H - COO - CH 3 + H 2 O Axit fomic ancol mêtylic este metyl fomiat 2. Công thức cấu tạo và danh pháp Với este tạo từ axit đơn chức no phản ứng với ancol đơn chức no, ta có công thức C n H 2n+1 COOC m H 2n+1 hay C k H 2k O 2 (k ≥ 2) Tên este = tên gốc hyđrocacbon + tên gốc axit Ví dụ: CH 3 - COO - C 2 H 5 (êtylaxetat) C 2 H 5 - COO - CH 3 (mêtylproponat) 3. Tính chất hóa học a. Tính chất chung * Phản ứng thủy phân Este + nước 0 ,H t + ˆ ˆ ˆ ˆ† ‡ ˆ ˆ ˆˆ axit + ancol H - COOC 2 H 5 + H 2 O 0 ,H t + ˆ ˆ ˆ ˆ† ‡ ˆ ˆ ˆˆ HCOOH + C 2 H 5 OH * Phản ứng xà phòng hóa Este + NaOH 0 t → Muối natri + ancol CH 3 - COO - C 2 H 5 + NaOH 0 t → CH 3 COONa + C 2 H 5 OH b. Tính chất đặc biệt - Phản ứng tráng gương xảy ra ở các este fomiat khi phản ứng với dung dịch AgNO 3 /NH 3 H - C - O C 2 H 5 + Ag 2 O 3 0 NH t → 2Ag + CO 2 + C 2 H 5 OH - Phản ứng tạo hai muối: xảy ra ở các este phenyl khi phản ứng với dung dịch NaOH. CH 3 - COOC 6 H 5 + 2NaOH 0 t → CH 3 COONa + C 6 H 5 ONa + H 2 O - Phản ứng tạo axit và anđehit: xảy ra ở các este vinyl khi thủy phân CH 3 - COO - CH = CH 2 + H 2 O 0 ,H t + ˆ ˆ ˆ ˆ† ‡ ˆ ˆ ˆˆ CH 3 COOH + CH 3 CHO - Phản ứng trùng hợp, làm mất màu nước brom . xảy ra ở các este chưa no. CH 2 = CH - OOC - CH 3 + Br 2 → CH 2 Br - CHBr - OOC - CH 3 4. Điều chế Cho axit tương ứng phản ứng với ancol tương ứng O Tuy nhiên có các este được điều chế theo phương pháp riêng như sau: * Axit + Axetylen → Estevinyl CH 3 COOH + CH = CH xt → CH 2 = CH = OOCCH 3 * Phenol + anhiđritaxit → Estephenyl C 6 H 5 OH + O(CH 3 CO) 2 → C 6 H 5 - OOC - CH 3 + CH 3 COOH . PHẦN LÍ THUYẾT 1. PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ Những nhóm chức thường gặp Tên Công thức Nhóm chức Ancol no đơn chức C n H 2n+1 OH -OH Anđehit no đơn chức C. chỉ vị trí nhóm OH Ví dụ: Butannol - 2 Hiđrocacbon C x H y (y≤ 2x + 2) Hợp chất hữu cơ có nhóm chức c. Bậc ancol: là bậc của nguyên tử C có nhóm OH Bậc