TRƯỜNG ĐẠI HỌC MỞ TP HCM KHOA CÔNG NGHỆ SINH HỌC BÁO CÁO HỢP CHẤT TỰ NHIÊN CÓ HOẠT TÍNH SINH HỌC Đề tài: Terpenoid Steroid GVHD: ThS Nguyễn Minh Hoàng SV Thực Hiện: Nguyễn Văn Toản MSSV: 1453010359 Liquorice Liquorice (licorice, glycyrrhiza) Cam thảo loại thân rễ khô rễ thảo mộc lâu năm Glycyrrhiza glabra (cây họ đậu) Một số giống thương mại hóa:  G glabra var.typica (spanish liquorice) Tây Ban Nha, ý Pháp  G.glabra var.glandulifera (Russian liquorice) Nga  G.uralensis (Manchurian liquorice) từ Trung Quốc Đặc Tính Liquorice      Có vị dễ chịu Đặc tính tạo bọt saponin Glycyrrhizic acid diglucuronide glycyrretic aglycon acid Màu vàng rễ cam thảo tạo flavonoids(1-1.5%), bao gồm liquiritigenin isoliquiritigenin glucoside tương ứng chúng Glycyrrhizin sử dụng để làm giảm vị đắng thuốc Ứng Dụng Của Liquorice Gần đây, số hoạt tính giống corticosteroid cơng nhận hoạt tính chống viêm ,chống vi khuẩn Chúng sử dụng để điều trị:   Viêm khớp dạng thấp Bệnh Addision Dẫn xuất bán tổng hợp glycerrhetic acid, carbenoxolone sodium sử dụng để điều trị đau dày loét dày Quillaia Cây quillaia hay vỏ xà phòng có nguồn gốc từ Quillaja saponaria( Rosaceae) tìm thấy Chile,Peru, Bolivia Vỏ chứa đến 10% saponin, sử dụng như:  Chất tạo bọt nước uống  Nhũ tương thực phẩm Quillaia Saponin từ quillaia cho thấy có hỗ trợ miễn dịch, thêm vào vaccin để tăng cường miễn dịch đáp ứng kháng nguyên Một tác nhân QS-21A hỗn hợp hai saponin QS-21 api QS-21xyl Hỗn hợp phân lập từ sắc ký phân đoạn dịch chiết Q.saponaria Ginseng Panax ginseng (Araliaceae) có nguồn gốc từ Trung Quốc, Hàn Quốc Nga, liên quan đến loài Panax , chẳng hạn:  P.quinquefolium nhân sâm từ Mỹ Canada  P.notoginseng từ Trung Quốc Nhân sâm sử dụng rộng rãi thực phẩm tốt cho sức khỏe nhiều hình thức dạng bột, dịch chiết,trà Đặc Tính Ginseng  Chứa lượng lớn saponin dựa nhóm nhỏ dammarane Chúng dẫn xuất hai aglycones protopanaxadiol protopanaxatriol Có khoảng 30 loại nhân sâm có đặc điểm khác nhau, điển hình Rb1 thành phần nhóm diol Rg1 thành phần nhóm triol  Hàm lượng saponin P.notoginseng (khoảng 12%) P.quinquefolium (khoảng 6%) cao P.ginseng ( khoảng 1.5-2%) Đặc Tính Gingseng  Thành phần chống stress lignan glycoside  Lá nhân sâm chứa hàm lượng saponin chủ yếu oleanolic acid  Trong nhân sâm trắng có nhiều ginsenoside diện ester malonic acid  Rễ Eleutherococus senticosus (Aanthopanax senticosus) rẻ tiền thay cho nhân sâm Ginseng có đặc tính giống nhân sâm, lượng Eleutherosides phân lập Chức Năng Gingseng Được xem tác nhân “adaptogen” với tác Sử dụng để điều trị số bệnh như: dụng:  thích ứng với stress  cải thiện sức chịu đựng  thiếu máu,   tập trung phục hồi tiểu đường,  viêm dày,  ngủ,  yếu sinh lý Tuy nhiên sử dụng nhân sâm lâu dài dẫn tới vài biểu ngộ độc corticosteroids,tăng huyết áp, lo lắng, ngủ số đối tượng Sarsaparilla Sarsaparilla sử dụng để điều trị số bệnh như:  Bệnh giang mai  Bệnh thấp khớp  Các bệnh da  Ngoài ra, làm hương liệu sản xuất đồ uống khơng cồn  Có tiềm ngun liệu thô cho bán tổng hợp steroid dược liệu Yucca Yucca brevifolia (Agavaceae) nguồn tiềm sarsasapogenin cho sản xuất steroid Cây trồng phát triển rộng rãi sa mạc Mojave California, có hàm lượng cao sarsasapogenin (8-13%) hạt Digitalis purpurea Dương địa hoàng loại thảo mộc sống hai năm, phổ biến châu Âu Bắc Mỹ    Hoa có màu tía trắng, hình chng, dạng ngón găng tay Có khả gây độc D purpurea trồng để sản xuất thuốc, chủ yếu châu Âu Đặc Tính Digitalis purpurea  Hàm lượng glycosid cardioactive D purpurea 0,15-0,4%  Thành phần chủ yếu dựa digitoxigenin aglycones, gitoxigenin, gitaloxigenin, phần sau este formate  Các glycosides bao gồm chất có tetrasaccharide glucose- (digitoxose) 3- đơn vị chất có trisaccharide (digitoxose) đơn vị  Các glycosid có tươi gồm purpureaglycoside A purpureaglycoside B Digitalis purpurea  Trong tươi, purpureaglycosid A khoảng 50% hỗn hợp glycoside, Các glycosid dựa gitaloxigenin không ổn định Glycosid gitoxigenin hoạt tính digitoxigenin có nguồn gốc tương ứng  Digitoxin sử dụng suy tim sung huyết điều trị bệnh tim, đặc biệt tình trạng rối loạn nhịp tim Digitalis lanata  Digitalis lanata (Scrophulariaceae) lồi thực vật có hoa trong họ Mã đề sống khoảng hai năm  Được trồng châu Âu, Hoa Kỳ, Nam Mỹ thu hoạch sấy khô theo cách tương tự D purpurea  Được sử dụng cô lập glycosid tim, chủ yếu digoxin lanatoside C Digitalis lanata  Các glycosid chứa acetylated tetrasaccharide glucose-acetyldigitoxose- (digitoxose) 2- gọi lanatosides  Lanatosides A C tạo thành thành phần tươi (khoảng 50-70%) dựa agonconides digitoxigenin digoxigenin tương ứng  Lanatosides B, D, E (Hình 5.103) thành phần thu từ gitoxigenin, diginatigenin gitaloxigenin tương ứng Digoxin  Có tác động nhanh chóng glycosides cardioactive sử dụng rộng rãi  Digoxin sử dụng suy tim sung huyết rung tâm nhĩ Lanatoside C deslanoside (desacetyl-lanatoside C) sử dụng  Có hoạt tính nhanh  Phù hợp để điều trị trường hợp khẩn cấp cho tim Digoxin  Ức chế hoạt động vận chuyển ion Na+/ K + -ATPase màng tế bào tim, đặc biệt ức chế bơm Na+  Sự giảm gradient Na+ qua màng tế bào dẫn đến làm giảm lượng có vận chuyển Ca 2+ khỏi tế bào, làm tăng nồng độ Ca2+ nội bào, tạo hiệu ứng ionotropic dương tăng lực co bóp Sự tuần hồn máu cải thiện có xu hướng cải thiện chức thận, dẫn đến lợi tiểu  Strophanthus (chi sừng trâu) bao gồm hạt khô Strophanthus komb'e S gratus (Apocynaceae)  Các lạc châu Phi sử dụng chúng chất độc cho mũi tên, hạt chứa 5-10% cardenolides, hỗn hợp biết đến KStrophanthus strophanthin  Trước sử dụng thuốc kích thích tim Strophanthus  Glycosid (khoảng 80%) K-strophanthoside với lượng nhỏ K-strophanthin-β cymarin Đây dẫn xuất aglycone strophanthidin S gratus chứa 4-8% ouabain  Ouabain chất ổn định, sử dụng làm tiêu chuẩn sinh học xét nghiệm cho hoạt động tim Nó glycoside tim mạnh, hoạt động nhanh chóng  Sử dụng để điều trị khẩn cấp trường hợp suy tim cấp Convallaria( Linh Lan)  Rễ khô đỉnh hoa Linh Lan Convallaria majalis (Liliaceae / Convallariaceae) chứa glycosid tim mạch (0.2-0.3%)  Được trồng rộng rãi dạng cảnh, hoa nhỏ màu trắng có mùi thơm có độc Glycoside (40-50%) convallatoxin, rhamnoside strophanthidin Squill  Squill bao gồm nhiều loài Urginea maritima phát triển bờ biển Địa Trung Hải  Cây có chứa bufadienolides (lên tới 4%), chủ yếu scillaren A proscillaridin A  Các glycosid glucoscilliroside scylroside, glucosides scylorosidin Chủ yếu sử dụng làm thuốc diệt chuột Toxic Plants: Cardioactive Glycosides Nhiều thực vật có chứa glycosid cardioactive trồng phổ biến cảnh có tính độc hại nên chăm sóc cẩn thận Các lồi bao gồm:  Các loài Digitalis  Convallaria majalis  Các loài Helleborus  Cây dương tùng (Nerium oleander; Apocynaceae) ... chế tăng sinh tế bào  Vitamin D2 sử dụng làm thuốc diệt chuột Liều lượng cao độc chuột, vitamin gây tăng canxi huyết Dioscorea  Khoảng 600 lồi Dioscorea (Dioscoreaceae) có nhiều tinh bột,... glycoside  Lá nhân sâm chứa hàm lượng saponin chủ yếu oleanolic acid  Trong nhân sâm trắng có nhiều ginsenoside diện ester malonic acid  Rễ Eleutherococus senticosus (Aanthopanax senticosus)... gồm chất có tetrasaccharide glucose- (digitoxose) 3- đơn vị chất có trisaccharide (digitoxose) đơn vị  Các glycosid có tươi gồm purpureaglycoside A purpureaglycoside B