KIỂM ĐỊNH SULFANILAMIDE Giới thiệu Tên IUPAC: 4-aminobenzenesulfonamide Công thức phân tử: C6H8N2O2S Khối lượng phân tử: 172,2 g/mol Tỷ trọng: 1,08 g/cm3 Nhiệt độ nóng chảy: 165 oC Tiêu chuẩn chất lượng (dược phẩm): ≥ 99% Tính chất vật lý: bột kết tinh trắng, không mùi Độ tan: nước lạnh, ethanol, methanol, ether acetone; hòa tan glycerin, HCl, KOH NaOH giải pháp, không hòa tan cloroform, benzen, … Sulfanilamide (cũng viết sulphanilamide) chất kháng khuẩn sulfonamit Về mặt khoa học, hợp chất hữu bao gồm anilin dẫn xuất với nhóm sulfonamit Sulanilamide dạng bột sử dụng Chiến tranh giới II để giảm tỷ lệ nhiễm bệnh góp phần làm giảm đáng kể tỷ lệ tử vong so với chiến trước Các kháng sinh đại thay sulfanilamide chiến trường Thuật ngữ “sulfanilamide” sử dụng để mô tả họ phân tử chứa nhóm chức Những ví dụ bao gồm: - Furosemide, thuốc lợi tiểu tuần hoàn - Sulfadiazine: kháng sinh - Sulfamethoxazole: kháng sinh Cơ chế hoạt động Là kháng sinh sulfonamit, sulfanilamide hoạt động cách ức chế cạnh tranh (tức là, cách hoạt động chất tương tự) phản ứng enzym liên quan đến axit para-aminobenzoic (PABA) PABA cần thiết phản ứng enzyme tạo axit folic, hoạt động coenzyme việc tổng hợp purin pyrimidin Động vật có vú khơng tổng hợp axit folic nên khơng bị ảnh hưởng chất ức chế PABA, loại trừ vi khuẩn có chọn lọc Ứng dụng - Sulfanilamide sử dụng ngành cơng nghiệp dược phẩm, ngun liệu cho việc tổng hợp thuốc sulfa - Sulfanilamide chất trung gian quan trọng loại thuốc sulfa - Sulfanilamide có phổ kháng khuẩn rộng, có tác dụng với bệnh liên cầu, tụ cầu khuẩn, neisseria meningitidis, staphylococcus aureus vi khuẩn Gram dương Ngoài ra, sulfanilamide sử dụng để ngăn chặn chảy máu Thực hành 2.1 Định tính: phản ứng azoic hóa với dung dịch b-naphtol Hòa tan 100 mg chế phẩm vào ml dung dịch HCl 10% erlen Làm lạnh nước đá Thêm từ từ ml dung dịch NaNO2 1% vào erlen, khuấy đều, lấy ml dung dịch cho vào ống nghiệm, cho thêm ml dung dịch b-naphtol kiềm (pha dùng) Màu đỏ thắm xuất 2.2 Định lượng Cân xác khoảng 0,25g ± 5% chế phẩm, hòa tan 10 ml nước 10 ml dung dịch HCl loãng (TT) Làm lạnh hỗn hợp nước đá đến nhiệt độ 5oC Chuẩn độ dung dịch sulfanilamide dung dịch NaNO2 0,1N Điểm tương đương xác định thị ngoại (giấy tẩm dung dịch KI hồ tinh bột) Cách xác định điểm tương đương: Trong q trình định lượng dùng đũa lấy dung dịch chuẩn độ nhỏ lên giấy thị, quan sát màu thời điểm chuyển màu Ngưng chuẩn độ giấy thị chuẩn sang màu xanh tím tức khắc Để yên phút, sau lặp lại cách thử trên, cho màu xanh tím tức khắc kết thúc trình định lượng Song song tiến hành với mẫu trắng (không chứa sulfanilamide) ml NaNO2 0,1N tương ứng với 0,01722g C6H8N2O2S (sulfanilamide) Tỷ lệ phần trăm sulfanilamide tính theo cơng thức: C%  (n  n ').1, 722 P Trong đó: n, n’ (ml): thể tích NaNO2 0,1N dùng để định lượng mẫu thử mẫu trắng P (g): khối lượng chế phẩm chứa sulfanilamide cần định lượng Tiêu chuẩn: chế phẩm cần phải chứa 99% C6H8N2O2S (sulfanilamide)  ... khắc kết thúc trình định lượng Song song tiến hành với mẫu trắng (không chứa sulfanilamide) ml NaNO2 0,1N tương ứng với 0,01722g C6H8N2O2S (sulfanilamide) Tỷ lệ phần trăm sulfanilamide tính theo... thể tích NaNO2 0,1N dùng để định lượng mẫu thử mẫu trắng P (g): khối lượng chế phẩm chứa sulfanilamide cần định lượng Tiêu chuẩn: chế phẩm cần phải chứa 99% C6H8N2O2S (sulfanilamide) ... chọn lọc Ứng dụng - Sulfanilamide sử dụng ngành cơng nghiệp dược phẩm, ngun liệu cho việc tổng hợp thuốc sulfa - Sulfanilamide chất trung gian quan trọng loại thuốc sulfa - Sulfanilamide có phổ