Lí thuyết hóa học Hóa hữu cơ A. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát) Chất muốn nhận biết Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Hợp chất có liên kết C = C hay − C ≡ C − dd Brom Phai màu nâu đỏ CH 2 = CH 2 + Br 2 → BrCH 2 – CH 2 Br CH ≡ CH + 2Br 2 → Br 2 CH – CHBr 2 Phenol dd Brom Kết tủa trắng Anilin Hợp chất có liên kết C = C dd KMnO 4 Phai màu tím 3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOCH 2 −CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH − C ≡ C − 3CH≡CH+8KMnO 4 → 3HOOC−COOH + 8MnO 4 ↓+8KOH Ankyl benzen Ankin có liên kết ba đầu mạch dd AgNO 3 trong NH 4 OH (Ag 2 O) Kết tủa vàng nhạt R−C≡C−H + Ag[(NH 3 ) 2 ]OH → R−C≡C−Ag↓ + H 2 O + 2NH 3 Hợp chất có nhóm – CH = O: Andehit, glucozơ, mantôzơ Kết tủa Ag (phản ứng tráng bạc) R − CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH → R − COONH 4 + 2Ag↓ + H 2 O + 3NH 3 ↑ CH 2 OH−(CHOH) 4 −CHO + Ag 2 O 0 3 t ,ddNH → CH 2 OH−(CHOH) 4 −COOH + 2Ag↓ (Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ) Axit fomic HCOOH+2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH→(NH 4 ) 2 CO 3 + 2Ag↓ +H 2 O+2NH 3 Hay: HCOOH + Ag 2 O 3 ddNH → CO 2 + 2Ag↓ + H 2 O Este formiat H – COO – R HCOOR+2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH→(NH 4 ) 2 CO 3 + 2Ag↓ +ROH+2NH 3 Hợp chất có nhóm –CH= O Cu(OH) 2 ↓ Cu 2 O đỏ gạch R−CHO + 2Cu(OH) 2 0 t → RCOOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O Ancol đa chức (có ít nhất 2 nhóm – OH gắn vào 2 C liên tiếp) Tạo dd màu xanh lơ trong suốt Anđehit dd NaHSO 3 bảo hòa Kết tủa dạng kết tinh R − CHO + NaHSO 3 → R − CHOH − NaSO 3 ↓ Metyl xêton Hợp chất có H linh động: axit, Ancol, phenol Na, K Sủi bọt khí không màu 2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H 2 ↑ 2R − COOH + 2Na → 2R − COONa + H 2 ↑ 2C 6 H 5 − OH + 2Na → 2C 6 H 5 − ONa + H 2 Gv: Trần Quốc Nghĩa Trang 1 OH 2 →+ 3Br OH Br Br Br + 3HBr (keát tuûa traéng) 2 NH 2 →+ 3Br Br Br Br + 3HBr (keát tuûa traéng) 2 NH 3 CH → 2 0 H O 4 80-100 C + 2KMnO COOK 2 2 + 2MnO +KOH+H O ] 2 2 2 2 O − − − − → − − 2 CH OH HO CH CH H + Cu(OH) + HO CH CH OH HO CH 2 2 2 2 2 O − − − − − − − − CH OH HO CH CH O CH + 2H O CH OH HO CH Cu ^ Lí thuyết hóa học Hóa hữu cơ B. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Chi tiết) Chất Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Ankan Cl 2 /ás Sản phẩm sau PƯ làm hồng giấy quỳ ẩm C n H 2n+2 + Cl 2 as → C n H 2n+1 Cl + HCl Anken dd Br 2 Mất màu C n H 2n + Br 2 → C n H 2n Br 2 dd KMnO 4 mất màu 3C n H 2n + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3C n H 2n (OH) 2 + 2MnO 2 + 2KOH Khí Oxi Sp cho pứ tráng gương 2CH 2 = CH 2 + O 2 2 2 PdCl ,CuCl → CH 3 CHO Ankađien dd Br 2 Mất màu C n H 2n − 2 + 2Br 2 → C n H 2n Br 4 Ankin dd Br 2 Mất màu C n H 2n − 2 + 2Br 2 → C n H 2n Br 4 dd KMnO 4 mất màu 3CH≡CH+8KMnO 4 → 3HOOC−COOH + 8MnO 4 ↓+8KOH AgNO 3 /NH 3 (có nối 3 đầu mạch) kết tủa màu vàng nhạt HC ≡ CH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH → Ag − C ≡ C − Ag↓ + 2H 2 O + 4NH 3 R−C ≡ C−H + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH → R−C ≡ C−Ag↓ + H 2 O + 2NH 3 dd CuCl trong NH 3 kết tủa màu đỏ CH ≡ CH + 2CuCl + 2NH 3 → Cu − C ≡ C − Cu↓ + 2NH 4 Cl R − C ≡ C − H + CuCl + NH 3 → R − C ≡ C − Cu↓ + NH 4 Cl Toluen dd KMnO 4 , t 0 Mất màu Stiren dd KMnO 4 Mất màu Ancol Na, K ↑ không màu 2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H 2 ↑ Ancol bậc I CuO (đen) t 0 Cu (đỏ), Sp cho pứ tráng gương R − CH 2 − OH + CuO 0 t → R − CH = O + Cu + H 2 O R − CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH → R− COONH 4 + 2Ag↓ + H 2 O + 3NH 3 Ancol bậc II CuO (đen) t 0 Cu (đỏ), Sp không pứ tráng gương R − CH 2 OH − R′ + CuO 0 t → R − CO − R′ + Cu + H 2 O Ancol đa chức Cu(OH) 2 dung dịch màu xanh lam Anilin nước Brom Tạo kết tủa trắng Anđehit AgNO 3 trong NH 3 ↓ Ag trắng R − CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH → R − COONH 4 + 2Ag↓ + H 2 O + 3NH 3 ↑ Cu(OH) 2 NaOH, t 0 ↓ đỏ gạch RCHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH 0 t → RCOONa + Cu 2 O↓ + 3H 2 O dd Brom Mất màu RCHO + Br 2 + H 2 O → RCOOH + 2HBr Andehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br 2 vì đây là phản ứng oxi hóa khử. Muốn phân biệt andehit no và không no dùng dd Br 2 trong CCl 4 , môi trường CCl 4 thì Br 2 không thể hiện tính oxi hóa nên chỉ phản ứng với andehit không no Gv: Trần Quốc Nghĩa Trang 2 3 CH → 2 0 H O 4 80-100 C + 2KMnO COOK 2 2 + 2MnO +KOH+H O 2 2 + 2MnO +2H O 2 CH = CH + → 4 2 + 2KMnO 4H O 2 CHOH = CH OH ] 2 2 2 2 O − − − − → − − 2 CH OH HO CH CH H + Cu(OH) + HO CH CH OH HO CH 2 2 2 2 2 O − − − − − − − − CH OH HO CH CH O CH + 2H O CH OH HO CH Cu ^ 2 NH 2 →+ 3Br Br Br Br + 3HBr (keát tuûa traéng) 2 NH Lí thuyết hóa học Hóa hữu cơ Chất Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Axit cacboxylic Quì tím Hóa đỏ 2 3 CO − ↑ CO 2 2R − COOH + Na 2 CO 3 → 2R − COONa + CO 2 ↑ + H 2 O Aminoaxit Hóa xanh Hóa đỏ Không đổi Số nhóm − NH 2 > số nhóm − COOH Số nhóm − NH 2 < số nhóm − COOH Số nhóm − NH 2 < số nhóm − COOH 2 3 CO − ↑ CO 2 2H 2 N−R−COOH + Na 2 CO 3 → 2H 2 N−R−COONa + CO 2 ↑ + H 2 O Amin Quì tím Hóa xanh Glucozơ Cu(OH) 2 dd xanh lam 2C 6 H 12 O 6 + Cu(OH) 2 → (C 6 H 11 O 6 ) 2 Cu + 2H 2 O Cu(OH) 2 NaOH, t 0 ↓ đỏ gạch CH 2 OH − (CHOH) 4 − CHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH 0 t → CH 2 OH − (CHOH) 4 − COONa + Cu 2 O↓ + 3H 2 O AgNO 3 / NH 3 ↓ Ag trắng CH 2 OH − (CHOH) 4 − CHO + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH → CH 2 OH−(CHOH) 4 −COONH 4 + 2Ag↓ + H 2 O + 3NH 3 ↑ dd Br 2 Mất màu CH 2 OH−(CHOH) 4 −CHO + Br 2 → CH 2 OH−(CHOH) 4 −COOH+2HBr Saccarozơ C 12 H 22 O 11 Thuỷ phân sản phẩm tham gia pứ tráng gương C 12 H 22 O 11 + H 2 O → C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 Glucozơ Fructozơ Vôi sữa Vẩn đục C 12 H 22 O 11 + Ca(OH) 2 → C 12 H 22 O 11 .CaO.2H 2 O Cu(OH) 2 dd xanh lam C 12 H 22 O 11 + Cu(OH) 2 → (C 12 H 22 O 11 ) 2 Cu + 2H 2 O Mantozơ C 12 H 22 O 11 Cu(OH) 2 dd xanh lam C 12 H 22 O 11 + Cu(OH) 2 → (C 12 H 22 O 11 ) 2 Cu + 2H 2 O AgNO 3 / NH 3 ↓ Ag trắng Thuỷ phân sản phẩm tham gia pứ tráng gương C 12 H 22 O 11 + H 2 O → 2C 6 H 12 O 6 (Glucozơ) Tinh bột (C 6 H 10 O 5 ) n Thuỷ phân sản phẩm tham gia pứ tráng gương (C 6 H 10 O 11 ) n + nH 2 O → nC 6 H 12 O 6 (Glucozơ) ddịch iot Tạo dung dịch màu xanh tím, khi đun nóng màu xanh tím biến mất, khi để nguôi màu xanh tím lại xuất hiện Gv: Trần Quốc Nghĩa Trang 3 . nhóm − COOH Số nhóm − NH 2 < số nhóm − COOH Số nhóm − NH 2 < số nhóm − COOH 2 3 CO − ↑ CO 2 2H 2 N−R−COOH + Na 2 CO 3 → 2H 2 N−R−COONa + CO 2 ↑ +. Chất Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Axit cacboxylic Quì tím Hóa đỏ 2 3 CO − ↑ CO 2 2R − COOH + Na 2 CO 3 → 2R − COONa + CO 2 ↑ + H 2 O Aminoaxit Hóa xanh Hóa