CHƯƠNG II PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH HỢP CHẤT HỮU CƠ CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH HỮU CƠ 2.1 Phương pháp chung xác định công thức cấu tạo phân tử hợp chất hữu 2.1.1 Xác định công thức phân tử 2.1.2 Xác định công thức cấu tạo 2.2 Một số phương pháp vật lý khảo sát cấu tạo hợp chất hữu 2.2.1 Các phương pháp phổ sóng điện từ 2.2.2 Phương pháp phổ khối 2.2.3 Ứng dụng đồng thời phương pháp phổ việc xác định cấu tạo hợp chất hữu CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH HỮU CƠ GIỚI THIỆU Một hợp chất hữu điều chế đường tổng hợp tách từ nguồn nguyên liệu thiên nhiên sau làm kiểm tra xác nhận độ đem xác định cấu tạo phân tử Việc xác định cấu tạo phân tử dù phương pháp (hóa học, vật lý hay kết hợp hóa học vật lý) theo nguyên tắc chung sau 2.1 Phương pháp chung xác định công thức cấu tạo phân tử hợp chất hữu Quá trình xác định cấu tạo phân tử HCHC gồm giai đoạn sau: Phân tích định tính, định lượng thành phần nguyên tố phân tử khối chất khảo sát để thành lập công thức phân tử CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH HỮU CƠ Phân tích định tính, định lượng nhóm chức có chứa chất khảo sát để thành lập công thức cấu tạo Xác định cấu trúc tinh vi phân tử (đồng phân, hình thể, tính chất liên kết, ) Cuối tìm cách kiểm tra tính đắn công thức cấu tạo đưa kết luận  Trong trình tiến hành xác định xác định cấu tạo phân tử thường người ta dựa vào cách sau : -Tìm phản ứng đặc trưng điển hình -Xác định có mặt gốc có cấu tạo xác định thành phần phân tử chất khảo sát -Dựa vào kết nghiên cứu tính chất vật lý chất khảo sát CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH HỮU CƠ Để cụ thể hóa xin trình bày số phương pháp chủ yếu để xác định cấu tạo phân tử đơn cử vài ví dụ điển hình 2.1.1 Xác định công thức phân tử Giai đoạn xác định công thức phân tử hợp chất gồm bước: a) Xác định thành phần định tính nguyên tố Thường hợp chất chứa số nguyên tố chủ yếu C, H, O, N, S, halogen, nguyên tố gặp như: P, As, Sb, Hg kim loại khác Người ta dựa vào phản ứng phương pháp đặc trưng nguyên tố để xác định Ví dụ: Bằng phương pháp hóa học, vật lý tìm thấy hợp chất hữu có chứa nguyên tố C, H, O Ví dụ: Đốt cháy 3gam hợp chất khảo sát thu 8,8gam CO 5,4gam H2O CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH HỮU CƠ b) Xác định thành phần định lượng nguyên tố Mục đích bước xác định số phần trăm khối lượng nguyên tố chứa chất khảo sát tìm thấy bước để thiết lập công thức thực nghiệm ( công thức nguyên đơn giản) Ví dụ: Đốt cháy 3gam hợp chất khảo sát thu 8,8gam CO 5,4gam H2O Xác định thành phần phần trăm nguyên tố CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH HỮU CƠ c) Xác định phân tử khối tương đối , thiết lập công thức phân tử Xét công thức chung: (CxHyOz)n - Để thiết lập CTPT chất khảo sát ta cần xác định giá trị số n - Xác định phân tử khối M chất khảo sát - Công thức đơn giản - CTPT Ví dụ: Đốt cháy 3gam hợp chất khảo sát thu 8,8gam CO2 5,4gam H2O Phân tử khối hợp chất nhỏ 40 Tìm CTPT CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH HỮU CƠ 2.1.2 Xác định công thức cấu tạo hợp chất hữu chưa biết dựa vào tính chất hóa học đặc trưng Nguyên tắc chung: Người ta thường sử dụng phản ứng định tính đặc trưng, kiện phổ để phát nhóm chức phương pháp xác định riêng nhóm chức để định lượng chúng Các phương pháp chủ yếu để xác định cấu tạo hợp chất hữu cơ: Dựa vào quy luật phản ứng đặc trưng tính chất vật lý đặc trưng, nghĩa phân tử chất khác có chứa nhóm nguyên tử giống phải cho phản ứng đặc trưng điển hình đại lượng, tính chất vật lý bước sóng, tần số hấp thụ, tín hiệu phổ…tương tự CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH HỮU CƠ Dựa vào định luật gốc, nghĩa qua chuyển hóa hóa học tác động vật lý, phần lớn liên kết phân tử giữ nguyên không thay đổi phá vỡ xảy theo quy luật định Ví dụ 1: Xác định công thức cấu tạo chất X có công thức phân tử C 2H4O2 Biết cho chất tác dụng với kim loại natri thấy giải phóng hidro, cho tác dụng với PCl thấy giải phóng HCl POCl3, cho tác dụng với Cl2 thấy liên tiếp nguyên tử H thay nguyên tử Cl X không bị thủy phân Giải Khi cho X tác dụng với kim loại natri thấy giải phóng hidro: C2H4O2 + Na → C2H3NaO2 + ½ H2 Khi cho tác dụng với PCl5 thấy giải phóng HCl POCl3 C2H4O2 + PCl5 → C2H3OCl + HCl + POCl3 CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH HỮU CƠ Qua hai phản ứng ta thấy phản ứng đặc trưng nhóm OH ancol axit: ROH + Na → RONa + ½ H2 ROH + PCl5 → RCl + HCl + POCl3 Hoặc: RCOOH + Na → RCOONa + ½ H2 RCOOH + PCl5 → RCOCl + HCl + POCl3 Nên công thức X viết dạng tách riêng nhóm hidroxit: C2H3O-OH Khi cho tác dụng với Cl2 thấy liên tiếp nguyên tử H thay nguyên tử Cl: C2H3O-OH + Cl2 → C2H2ClO-OH + HCl C2H2ClO-OH + Cl2 → C2HCl2O-OH + HCl C2HCl2O-OH + Cl2 → C2Cl3O-OH + HCl 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 ... tạo hợp chất hữu 2.2.1 Các phương pháp phổ sóng điện từ 2.2.2 Phương pháp phổ khối 2.2.3 Ứng dụng đồng thời phương pháp phổ việc xác định cấu tạo hợp chất hữu CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH HỮU CƠ...CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH HỮU CƠ 2.1 Phương pháp chung xác định công thức cấu tạo phân tử hợp chất hữu 2.1.1 Xác định công thức phân tử 2.1.2 Xác định công thức cấu tạo 2.2 Một số phương pháp. .. CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH HỮU CƠ 2.2 MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP VẬT LÝ KHẢO SÁT CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ 2.2.1 Phương pháp phổ khối 2.2.1.1 Nguyên tắc Đây phương pháp nghiên cứu cấu trúc chất cách đo xác