NGUYN THANH LOAN B GIO DC V O TO TRNG I HC BCH KHOA H NI CễNG NGH THC PHM LUN VN THC S KHOA HC NGNH: CễNG NGH THC PHM nghiên cứu công nghệ tổng hợp SORBITOLTừ glucoza phơng pháp gián đoạn NGUYN THANH LOAN 2007 - 2009 H Ni 2009 H NI 2009 i MC LC Trang MC LC i DANH MC CC Kí HIU, CC CH VIT TT iv DANH MC CC HèNH V, TH v DANH MC CC BNG vi LI M U CHNG I-TNG QUAN 1.1 Gii thiu v Sorbitol 1.1.1 c tớnh lý húa 1.1.2 Cỏc ch tiờu cht lng ca sorbitol 1.2 ng dng 1.3 Tỡnh hỡnh sn xut v tiờu th 1.3.1 Trờn th gii 1.3.2 Trong nc 11 1.4 Tng quan v nguyờn liu 12 1.4.1 c tớnh lý hoỏ 12 1.4.2 Tỡnh hỡnh sn xut glucoza 14 1.5 Cụng ngh tng hp sorbitol 14 1.5.1 ng hc ca phn ng hydro hoỏ glucoza 14 1.5.2 Xỳc tỏc ca phn ng 15 1.5.2.1 Xỳc tỏc Ni- Raney 16 1.5.2.2 Xỳc tỏc Ni cú s dng cht xỳc tin 17 1.5.2.3 Xỳc tỏc Ru 17 1.5.2.4 Hot húa xỳc tỏc 17 ii 1.5.3 Tỡnh hỡnh nghiờn cu cụng ngh hydro húa glucoza thnh 19 sorbitol 1.5.3.1 Trờn th gii 19 1.5.3.2 Trong nc 22 1.5.4 X lý sn phm 24 1.6 La chn cụng ngh 29 CHNG II-I TNG V PHNG PHP NGHIấN 30 2.1 Nguyờn liu, hoỏ cht v thit b 30 2.1.1 Nguyờn liu 30 2.1.2 Hoỏ cht 30 2.1.3 Thit b 30 2.2 Phng phỏp nghiờn cu 31 2.2.1 Thit k nghiờn cu 31 2.2.2 Quy trỡnh tng hp 32 2.2.2.1 Hot húa xỳc tỏc 33 2.2.2.2 Phn ng kh hoỏ 33 2.2.2.3 Tinh ch sn phm 34 2.2.3 So sỏnh xỳc tỏc 35 2.2.4 Quy hoch hoỏ thc nghim 36 2.2.5 Tin hnh cỏc thớ nghim kim chng 41 2.2.6 Cỏc phng phỏp phõn tớch sn phm 41 2.2.7 iu ch th nghim sorbitol dng bt 42 2.2.8 Th nghim sn phm 43 CHNG III-KT QU V THO LUN 44 3.1 ỏnh giỏ la chn xỳc tỏc 44 iii 3.2 Kt qu quy hoch húa thc nghim 46 3.3 Cỏc thớ nghim kim chng iu kin ti u 51 3.4 Phõn tớch sn phm 52 3.5 Sn xut th nghim 54 3.6 iu ch th nghim sorbitol dng bt 55 3.7 Th nghim sn phm 56 3.7.1 Kim nghim cht lng sorbitol 56 3.7.2 Th nghim sn phm kem ỏnh rng 57 3.8 xut dõy chuyn sn xut sorbitol cụng nghip 57 KT LUN 62 TI LIU THAM KHO 64 PH LC 67 iv DANH MC CC Kí HIU, CC CH VIT TT HPLC: sc ký lng cao ỏp IR: ph hng ngoi H-NMR (Proton Magnetic Resonance Spectroscopy): ph cng hng t ht nhõn proton 13 C-NMR (Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy): ph cng hng t ht nhõn 13C DEPT 90 (Distortionless Enhencement by Polarilation Transfer): DEPT 135 (Distortionless Enhencement by Polarilation Transfer): HSQC (Heteronuclear Single Quantum Coherence): ph c kt a lng t d ht nhõn HMBC (Heteronuclear Multiple Bond Correlation): ph tng quan a liờn kt d ht nhõn EI-MS: ph va chm electron v DANH MC CC HèNH V, TH Trang Hỡnh 1.1 Phõn t Sorbitol Hỡnh 1.2 Sn lng tiờu th sorbitol trờn th gii nm 2007 10 Hỡnh 1.3 Cỏc phng phỏp x lý xỳc tỏc bng kim 18 Hỡnh 1.4 Xỳc tỏc Ni-Raney trc v sau hot húa 18 Hỡnh 1.5 S nguyờn lý h thng thit b phn ng micropilot 23 Hỡnh 1.6 S h thng thit b sy phun sorbitol 28 Hỡnh 2.1 Thit k nghiờn cu 31 Hỡnh 2.2 S cụng ngh tng hp sorbitol 32 Hỡnh 2.3 Thit b phn ng cao ỏp Parr inst 33 Hỡnh 2.4 Ct trao i ion 35 Hỡnh 2.5 Thit b cụ quay chõn khụng 35 Hỡnh 2.6 Cỏc bc quy hoch húa thc nghim 37 Hỡnh 2.7 Thit b sy Christ 42 Hỡnh 3.1 ng ng mc ti thi gian 3.4708 (h) 48 Hỡnh 3.2 B mt ỏp ng ti thi gian 3.4708 (h) 48 Hỡnh 3.3 ng ng mc ti nhit 148.449C 49 Hỡnh 3.4 B mt ỏp ng ti nhit 148.449C 49 Hỡnh 3.5 ng ng mc ti ỏp sut 86.948 bar 50 Hỡnh 3.6 B mt ỏp ng ti ỏp sut 86.948 bar 50 Hỡnh 3.7 Sc ký HPLC ca cỏc cht chun v sn phm phn ng 53 Hỡnh 3.8 S dõy chuyn sn xut sorbitol cụng nghip 61 vi DANH MC CC BNG Trang Bng 1.1 Cỏc thụng s k thut ca sorbitol ti cỏc nng khỏc Bng 1.2 Hm lng m cõn bng Bng 1.3 c tớnh ca cỏc dng sorbitol thng phm Bng 1.4 Cỏc tớnh cht v ng dng ca Sorbitol Bng 1.5 Cụng sut sn xut sorbitol ca mt s nh sn xut trờn Th gii Bng 1.6 Th trng tiờu th Sorbitol ton cu 11 Bng 1.7 Tớnh cht c banrcuar Ni-Raney sau hot húa 19 Bng 1.8 chuyn hoỏ v chn lc ca phn ng ph thuc nng 20 v lu lng glucoza Bng 2.1 Bng k hoch thc nghim 38 Bng 2.2 Bng kt qu thc nghim kim chng lý thuyt 41 Bng 3.1 Kt qu ca cỏc thớ nghim so sỏnh xỳc tỏc 44 Bng 3.2 Tc phn ng hydro hoỏ ca xỳc tỏc qua thớ nghim 44 Bng 3.3 Hiu sut tng hp sorbitol theo quy hoch thc nghim 46 Bng 3.4 Kt qu thc nghim kim chng lý thuyt 52 Bng 3.5 Cỏc ch tiờu cht lng ca sorbitol 54 Bng 3.6 Cỏc ch tiờu cht lng ca sorbitol bt 55 -1- LI M U Sorbitol l mt loi ng t nhiờn thuc nhúm polyol v c chuyn hoỏ thnh fructoza c th ngi Trong t nhiờn ngi ta tỡm thy chỳng nhiu loi rau, qu Sorbitol cú nhiu ng dng nhiu ngnh cụng nghip nh dựng lm cht n nh v chng oxy hoỏ ngnh tng hp polymer Trong y t sorbitol c dựng nh mt cht lm ngt vi hm lng carlo thp nht l i vi nhng ngi mc tiu ng Trong thc phm sorbitol c s dng l mt cht ph gia vi hng nghỡn mt hng thc phm nh bỏnh, ko, xỳc xớch Bờn cnh ú sorbitol cũn cú ng dng nhiu ngnh khỏc na nh: ngnh sn xut thuc lỏ, ngnh ch bin polymer, ngnh in hoỏ, ngnh dt Hin nay, mi nm nc ta s dng n vi chc nghỡn tn sorbitol v phi nhp ngoi hon ton, nc cha cú mt c s no sn xut vỡ cha cú cụng ngh Hn na, chin lc phỏt trin ngnh cụng nghip Hoỏ Dc, chớnh ph cú cp n vic xõy dng nh mỏy sn xut Vitamin C s dng nguyờn liu sorbitol Do ú, vic tn dng ngun nguyờn liu sn cú sn xut sorbitol phc v nhu cu nc, ng thi lm nguyờn liu cho nh mỏy sn xut Vitamin C thỡ khụng nhng thay th c nguyờn liu nhp ngoi m cũn cú th cú sn phm xut khu Glucoza, nguyờn liu u vo ca quy trỡnh sn xut, l sn phm thng mi, giỏ thnh li r v d kim, hoc ta cú th sn xut t ngun tinh bt sn cú nc, hin ti nc ta cú 41 nh mỏy sn xut tinh bt vi cụng sut 3100 tn /ngy (1 triu tn /nm) Vỡ vy, gúp phn vo vic nghiờn cu xõy dng cụng ngh sn xut sorbitol cú sch cao, phự hp vi iu kin Vit Nam, tụi chn ti: -2- Nghiờn cu cụng ngh tng hp sorbitol t gluco bng phng phỏp giỏn on lm Lun khoa hc vi nhng nhim v chớnh sau: Tng quan cỏc nghiờn cu v ngoi nc v cụng ngh tng hp sorbitol; So sỏnh la chn xỳc tỏc cho phn ng hydro húa; Xõy dng mụ hỡnh quy hoch húa thc nghim, kho sỏt cỏc yu t nh hng ti hiu sut phn ng, t ú a cỏc thụng s cụng ngh ti u ca quỏ trỡnh tng hp sorbitol; Sn xut th nghim kg sn phm; Phõn tớch v ỏnh giỏ cht lng ca sn phm; iu ch th nghim sorbitol dng bt; Th nghim sn phm; xut quy trỡnh cụng ngh tng hp sorbitol -3- CHNG I TNG QUAN 1.1 Gii thiu v Sorbitol Sorbitol l loi ng thuc h hexitol, ln u tiờn c phỏt hin vo nm 1868 qu ca cõy lng tr nỳi vi hm lng khong ữ 12% Tờn gi sorbitol c xut phỏt t tờn khoa hc ca cõy ny l Sorbus aucuparia L Sorbitol cng cú nhiu loi qu khỏc nh: mn 1.7 4.5 %, lờ 1.2 2.8 %, o 0.5 1.3 %, tỏo 0.2 1.0 % Trong qu v lỏ cõy, sorbitol tn ti dng hp cht trung gian sinh hc cho quỏ trỡnh tng hp tinh bt, xenluloza, sorbose v vitamin C Trong ng vt, sorbitol c tỡm thy quỏ trỡnh hp th glucoza hoc tng hp fructoza t glucoza Nm 1890, E.Fischer ó tin hnh phn ng húa hc u tiờn tng hp sorbitol t glucoza nng thp vi hn hng Na Sau ú, th h xỳc tỏc hon thin u tiờn c i vo nm 1912 V.IPATIEFF a n nhng nm 1950, sorbitol uc s dng ngy cng nhiu v ph bin rng rói thc n, ngt, cht n nh v l nguyờn liu cho cỏc quỏ trỡnh tng hp khỏc ng thi, sn xut sorbitol cng mang li nhng ngun li nhun khng l cho cỏc nc i tiờn phong lm ch cụng ngh ny 1.1.1 c tớnh lý húa - CTPT: CH2-(CHOH)4 -CH2OH - Tờn gi: Sorbitol Ngoi cũn cú cỏc tờn gi khỏc: D-glucohexitol, sorbite, sorbol, D-glucitol, hexa-ancol, E420 - Khi lng phõn t M = 182,17 vC - Nhit núng chy 1100C Hỡnh 1.1 Phõn t Sorbitol - 53 - phm l hp cht no gm cacbon iu ny c chng minh rừ hn qua ph DEPT 90 v DEPT 135 Trờn ph DEPT 135 ta thy rừ cú nhúm -CH2- 62,938 ppm v 63,309 ppm; nhúm CH 70-75 ppm, chỳng u l nhng cacbon liờn kt vi OH Trờn ph 1H-NMR cho thy cú s chng chp (overlet) ca cỏc proton >CH- v -CH2- xut hin khong 3-4 ppm Trờn c s phõn tớch cỏc ph 1H - NMR, 13C - NMR, DEPT 90, DEPT 135, kt hp vi cỏc tng tỏc trờn ph HSQC, HMBC, cú th khng nh sn phm phn ng l D-glucohexitol (sorbitol) vi cụng HO thc cu to: Qua phõn tớch HPLC cho thy, hiu sut phn ng chuyn húa glucoza thnh sorbitol t 98,48%, OH HO HO HO OH khụng thy s xut hin cỏc sn phm ph Kt qu ny khụng cú s khỏc bit nhiu so vi hiu sut ti u (98,50%) fructozo sorbitol glucozo lactozo Hỡnh 3.7 Sc ký HPLC ca cỏc cht chun v ca sn phm phn ng - 54 - Kt qu phõn tớch ti Vin Kim nghim cho thy sorbitol chỳng tụi iu ch cú cht lng tng ng vi sn phm thng mi v ỏp ng c tiờu chun cht lng theo Dc in VN III Bng 3.5 Cỏc ch tiờu cht lng ca sorbitol TT Thụng s V b ngoi n v Ch tiờu Kt qu - Siro sut, gn Siro sut, nh khụng mu khụng mu D-Sorbitol % 68,0-71,0 70,5 pH - 6,0-7,0 (10% 6,6 solution) g/ml 1,28-1,31 1,30 ng tng % 0,5 max t ng kh % 0,1 max t Clo ppm 50 max t Sulphat ppm 100 max t Kim loi nng (Pb) ppm 5,0 max t ppm 2,0 max t 11 m % 28,0-31,0 max t 12 Ch s khỳc x - 1,455-1,465 1,455 T trng 10 Asen 3.5 Sn xut th nghim Trờn c s ú, chỳng tụi tin hnh sn xut th nghim kg sorbitol 70% trờn thit b phn ng cao ỏp quy mụ phũng thớ nghim vi cỏc thụng s sau: - 55 - + Dung dch glucoza 50% : 2,5 lớt (3 kg); + p sut : 87 bar; + Nhit : 148 0C; + Thi gian : 3,5 h; + Khi lng xỳc tỏc : 60 g Sn phm ca phn ng c tinh ch, cụ c n nng 70% Kt qu phõn tớch sn phm cho thy khụng cú s khỏc bit so vi cỏc thớ nghim trc 3.6 iu ch th nghim sorbitol dng bt Kt qu sy th nghim sorbitol trờn thit b sy ụng khụ Christ ó bc u xỏc nh c cỏc thụng s sy nh sau: + p sut : 0,42 mbar; + Nhit : -48 0C Sn phm sy dng bt, mu trng So vi sn phm thng mi, sorbitol chỳng tụi iu ch cú cht lng cm quan thp hn, nhiờn, kt qu phõn tớch ti Vin Kim nghim cho thy cỏc ch tiờu cht lng khỏc ca sn phm t yờu cu Bng 3.6 Cỏc ch tiờu cht lng ca sorbitol bt TT Thụng s n v Ch tiờu Kt qu Bt mu trng V b ngoi - Bt mu trng D-Sorbitol % 96,0 - 56 - pH - 5,0-7,0 (1% 6,6 T trng g/ml 1,45-1,50 1,5035 ng tng % 0,5 max - ng kh % 0,15 max 0,2 Clo ppm 100 max t Sulphat ppm 150 max t Kim loi nng (Pb) ppm 8,0 max - ppm 3,0 max t 11 m % 1,0 max 0,95 12 Ch s khỳc x - - - 10 Asen 3.7 Th nghim sn phm Sorbitol thu c c gi i th nghim trờn sn phm kem ỏnh rng ti phũng Phỏt trin sn phm Cụng ty Unilever VN Kt qu thu c nh sau: 3.7.1 Kim nghim cht lng sorbitol Ch tiờu Tiờu chun, yờu cu Kt qu Cm quan Trong sut, v ngt m t 80.0 85.0 % Khụng o T trng 200C Ti thiu 1.290 Khụng o Chit sut 200C 1.4580 n 1.4620 Khụng o Hm lng D-Sorbitol (qua 100% cht rn khụ) Hm lng ng kh Ti a 0.15% Khụng o - 57 - Tng lng ng 6.00 7.50 % Khụng o 3.7.2 Th nghim sn phm kem ỏnh rng Kt qu th nghim sn phm PS nga sõu rng vt tri: Ch tiờu Cm quan Tiờu chun, yờu cu Kt qu Th kem c, trng, mựi t the mỏt, v ngt pH 9.5 10.5 9.5 T trng 1.48 1.56 1.54 nht 80,000 120,000 92,000 Kt qu th nghim sn phm PS the mỏt: Ch tiờu Cm quan Tiờu chun, yờu cu Kt qu Th kem sut, mu xanh t ti, mựi the mỏt, v ngt pH 6.5 7.5 6.5 T trng 1.29 1.37 1.33 nht 80,000 120,000 81,200 Kt lun: Mu th t cỏc yờu cu cht lng cho sn phm PS nga sõu rng v PS the mỏt 3.8 xut dõy chuyn sn xut sorbitol cụng nghip - 58 - Da trờn cỏc kt qu nghiờn cu v iu kin thc t nc, chỳng tụi ó xõy dng s cụng ngh v nguyờn lý hot ng ca h thng thit b * H thng gm cỏc phn chớnh sau: - H thng np liu: Gm cú cỏc h thng sau: + H thng np glucoza (bỡnh cha dung dch glucoza 50%, bm cao ỏp) + H thng cung cp hydro (bỡnh khớ v mỏy nộn khớ) + H thng cung cp khớ tr (nit) - H thng tin gia nhit: Gia nhit glucoza trc a vo thit b phn ng - H thng phn ng: Gm: + H thng ni phn ng mc song song nhau, ni c cu to bng thộp khụng g cú dung tớch ni l 2m2 cú th sn xut c khong 800kg sorbitol/m + B phn gia nhit bng lũ in (chia thnh cỏc vựng c lp) vi h thng iu khin nhit ng u ton bt thit b phn ng V b phn lm lnh nhanh hn hp sn phm sau phn ng kh hoỏ kt thỳc + ỏy ni phn ng c trang b mt lp li xỳc tỏc, Ni phn ng cũn c trang b cỏnh khuy m bo s phõn phi mt cỏch hiu qu hn hp khớ/lng qua lp xỳc tỏc - H thng thu hi sn phm: Gm: + Thit b lc sn phm + Thit b kh mu + Thit b trao i cation v trao i anion - 59 - + Thit b cụ ngoi tun hon nõng cao nng sorbitol * Mụ t quỏ trỡnh: - Chun b nguyờn liu: Dung dch glucoza sch ó c lc b cỏc cht, dung dch glucoza cú nng khong 50% v c gia nhit bng thit b tin gia nhit trc cho vo ni phn ng - Hydo hoỏ: + Dung dch glucoza 50% sau c gia nhit c cho vo ni phn ng + Tip ú cho tip xỳc tỏc Ni Raney ó c hot hoỏ vo + ui ht khụng khớ bng khớ tr (nit) nhiu ln (5 ln) + Thay khớ N2 bng khớ H2 cng bng cỏch i khớ nh trờn + Nõng ỏp ni dn lờn 80 bar ng thi gia nhit cho phn ng t 143oC + Phn ng kh hoỏ c tin hnh thi gian 3,5h Sau phn ng kt thỳc, ta x dn ỏp ti ỏp sut khớ quyn v thu hi khớ H2 Sau ú ui H2 bng N2 nhiu ln, ng thi lm lnh hn hp sn phm kh hoỏ ti nhit mụi trng - Tinh ch sn phm: + Sn phm sau c lm lnh ti nhit mụi trng, c thỏo qua thit b lc sn phm tỏch cỏc l lng + Sau ú cho hn hp qua thit b kh mu tỏch cỏc cht gõy mu + Tip ú cho dung dch qua cỏc thit b trao i cation, anion tỏch b cỏc ion nh Al3+, Ni2+ - 60 - + Sn phm sau sau c kh mu v trao i cation, anion thỡ cú mu sut v cú nng sorbitol khong 50%, nõng cao hm lng sorbitol (khong 70%), ta cho tip dung dch sn phm qua thit b cụ tun hon + Sau t nng sorbitol mong mun, dung dch sn phm c thỏo cho vo Tec cha 10 1: Ngun khớ N2 2: Ngun khớ H2 3: Dung dch glucoza 4: Ni phn ng 5: Thit b lc 6: Thit b kh mu 7: Thựng cha 8: Thit b trao i cation 9: Thit b trao i anion 10: Thit b cụ ngoi tun hon Hỡnh 3.8 S dõy chuyn sn xut sorbitol cụng nghip - 62 - KT LUN Thc hin ti Nghiờn cu cụng ngh tng hp sorbitol t glucoza bng phng phỏp giỏn on, chỳng tụi ó thu c mt s kt qu sau: ó ỏnh giỏ tng quan v tỡnh hỡnh nghiờn cu v cụng ngh tng hp sorbitol t glucoza trờn th gii v ti Vit Nam Tin hnh so sỏnh v la chn xỳc tỏc thớch hp cho quỏ trỡnh sn xut sorbitol t glucoza theo phng phỏp giỏn on ti Vit Nam ó xõy dng c mụ hỡnh quy hoch hoỏ thc nghim, kho sỏt cỏc yu t nh hng ti hiu sut phn ng, t ú a cỏc thụng s cụng ngh ti u cho quỏ trỡnh tng hp sorbitol: Hiu sut Ymax = 98,50% ti: - Nhit ti u: 148,5C; - p sut ti u: 86,95 bar; - Thi gian ti u: 3,4h ó chng minh c cu trỳc ca sn phm da trờn cỏc phng phỏp ph IR, MS, NMR Kt qu phõn tớch ti Vin Kim nghim cho thy sorbitol chỳng tụi iu ch cú cht lng tng ng vi sn phm thng mi v ỏp ng c tiờu chun cht lng theo Dc in VN III ó iu ch th nghim 2kg sn phm sorbitol trờn thit b thớ nghim mụ phng Kt qu iu ch th nghim ti cỏc thụng s cụng ngh ti u t hiu sut 98,48%, khụng cú s khỏc bit nhiu so vi cỏc kt qu thớ nghim tin hnh ban u - 62 - - 63 - ó iu ch th nghim sorbitol bt trờn thit b sy ụng khụ Christ ti nhit -480C v ỏp sut 0,42 mbar Sn phm cú cht lng cm quan thp hn sn phm thng mi nhng cú cỏc ch tiờu khỏc t yờu cu ó gi mu th nghim sorbitol trờn sn phm kem ỏnh rng ti phũng Phỏt trin sn phm Cụng ty Unilever VN, kt qu ỏp ng c cỏc tiờu chun cht lng Trờn c s ú, chỳng tụi ó xõy dng mụ hỡnh dõy chuyn thit b v quy trỡnh cụng ngh tng hp sorbitol t glucoza cụng nghip - 63 - - 64 - TI LIU THAM KHO Ting Vit PGS TSKH Phan ỡnh Chõu, Cỏc quỏ trỡnh c bn tng hp hu c, Nh xut bn khoa hc k thut, 2005 GS.TS o Vn Tng, ng hc xỳc tỏc, Nh xut bn Khoa hc k thut, 2006 Nguyn Th Thanh, V o Thng, Dng ỡnh Tu, H Cụng Xớnh, Giỏo trỡnh hoỏ hc hu c TII, Trng HBKHN, 1998 Lờ Ngc Tỳ, ng Th Thu, Húa sinh cụng nghip, Nh xut bn Khoa hc k thut, 2005 S tay hoỏ cht, 2000 TS V Th Thu H, Bỏo cỏo ti R&D cp tng cụng ty nghiờn cu cụng ngh sn xut sorbitol cú sch cao t glucoza lm nguyờn liu cho ngnh dc phm, thc phm, hoỏ m phm v cht do, Tng cụng ty hoỏ cht Vit Nam, 2006 Bng bỏo cỏo t tm thi ca cụng ty t BR, Nghiờn cu kh thi v kh nng cung cp sorbitol cho Unilever Vit Nam, 2006 TS V Th Thu H v cỏc cng s, Bỏo cỏo ti R&D cp tng cụng ty Nghiờn cu thm dũ cụng ngh hydro hoỏ mt s hp cht carbonyl cú ngun ngc t nhiờn thnh cỏc ancol lm nguyờn liu cho ngnh dc v m phm, , Tng cụng ty hoỏ cht Vit Nam, 2004 TS Nguyn Th Minh Hnh, TS Ngụ Th Hiờn v cỏc cng s, Hon thin cụng ngh sn xut glucoza theo phng phỏp enzyme, Vin cụng nghip Thc phm - 64 - - 65 - 10.Polyols, Roquyette et frốres, 1999; Louis H Tun Ti, Cỏc sn phm ty v chm súc cỏ nhõn, 1999 11 Bựi Minh Trớ, Sỏc sut thng kờ v quy hoch thc nghim, NXB Khoa hc k thut, 2005 12 Bựi Th Tõm, Trn V Thiu, Cỏc phng phỏp ti u húa, NXB Giao thụng ti, 1998 Nc ngoi 13 Martha Windholdz, Merck Index, 2000 14 Hofmann H., Chemie Ing Techn M Grỏyon, (Ed.), Kirk-Othmer, Encyclopedia Of Chemical Technology, 3rd ed., Wiley, New York, 1984 15 UOP Inc (Arena B.J.), US Patent 4471144, 1984 16 Atlas Power Company, US Patent 1990582, 1928 17 I.G Farbenindustrie, Patentschrift DRP 544666 18 Atlas Power Company, US Patent 2642462, 1953 19 Atlas Power Company, US Patent 2759024, 1956 20 Aring H., DE 206149, 1982 21 UOP Inc (Arena B.J.), US Patent 4510339, 1985 22 Englhard Industries Inc., US Patent 2868847, 1959 23 Roquette Frốres, Brevet Europộen 0168315, 1985 24 ICI, EP 032 288, 1984 25 B.Rehr, C Wilhelm, H Sahm, Appl Microbiol Biotechnol, 1991 26 Encyclopedia of Natural Healing, Alive Books, 1998; - 65 - - 66 - 27 Roland Vogel,E Merck,Darmstadt, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry7th ed, Wiley,2004 28 Chemical Economics Handbook, SRI, 2008 29 Hydrocarbon Res., DE 110 493, 1981 30 Vadasz et al., US Patent 4293570, 1981 31 Schwarz et al., US Patent 5958471, 1999 32 Reiff et al ,US Patent 4605794, 1986 33 Hydrocacbon Research Inc ,US 413152, 1983 34 http:// www.Originagrostar.com 35 http:// www.the-innovation-group.com - 66 - - 67 - PH LC Ph lc 1: Ph hng ngoi ca sorbitol Ph lc 2: Ph 13C - CPD ca sorbitol Ph lc 3: Ph 13C - CPD & DEPT ca sorbitol Ph lc 4: Ph 1H - NMR ca sorbitol Ph lc 5: Sc ký HPLC ca sn phm Ph lc 6: Phiu kim nghim sn phm - 67 - ... phù hợp với điều kiện Việt Nam, chọn đề tài: -2- Nghiên cứu công nghệ tổng hợp sorbitol từ gluco phương pháp gián đoạn làm Luận văn khoa học với nhiệm vụ sau: Tổng quan nghiên cứu nước công nghệ. .. tấn/ngày; Công ty Đường sông Lam - Thanh Hóa: 10 tấn/ngày; Công ty Kỹ nghệ thực phẩm 19/5 Sơn Tây: 100 tấn/năm 1.5 Công nghệ tổng hợp sorbitol Hiện nay, giới sorbitol sản xuất từ glucoza theo công nghệ. .. học công nghiệp thực thành công đề tài R-D cấp Tổng công ty với nhiệm vụ giao bước đầu nghiên cứu phòng thí nghiệm công nghệ sản xuất sorbitol có độ cao từ glucoza Các tác giả tiến hành nghiên cứu