Đang tải... (xem toàn văn)
Báo cáo thực hành Hóa Hữu cơ 2 hay, đầy đủ là bộ tài liệu hay và rất hữu ích cho các bạn sinh viên và quý bạn đọc quan tâm. Đây là tài liệu hay trong bộ sưu tập gồm nhiều Bài tập THCS, THPT, luyện thi THPT Quốc gia, Giáo án, Luận văn, Khoá luận, Tiểu luận…và nhiều Giáo trình Đại học, cao đẳng của nhiều lĩnh vực: Toán, Lý, Hoá, Sinh…. Đây là nguồn tài liệu quý giá đầy đủ và rất cần thiết đối với các bạn sinh viên, học sinh, quý phụ huynh, quý đồng nghiệp và các giáo sinh tham khảo học tập. Xuất phát từ quá trình tìm tòi, trao đổi tài liệu, chúng tôi nhận thấy rằng để có được tài liệu mình cần và đủ là một điều không dễ, tốn nhiều thời gian, vì vậy, với mong muốn giúp bạn, giúp mình tôi tổng hợp và chuyển tải lên để quý vị tham khảo. Qua đây cũng gởi lời cảm ơn đến tác giả các bài viết liên quan đã tạo điều kiện cho chúng tôi có bộ sưu tập này. Trên tinh thần tôn trọng tác giả, chúng tôi vẫn giữ nguyên bản gốc. Trân trọng. ĐỊA CHỈ DANH MỤC TẠI LIỆU CẦN THAM KHẢO http:123doc.vntrangcanhan348169nguyenductrung.htm hoặc Đường dẫn: google > 123doc > Nguyễn Đức Trung > Tất cả (chọn mục Thành viên) DANH MỤC TẠI LIỆU ĐÃ ĐĂNG A. HOÁ PHỔ THÔNG 1. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 1, PDF 2. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 1, Word 3. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 2. PHẦN HỢP CHẤT CÓ NHÓM CHỨC 4. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỌC VÔ CƠ PHẦN 1. CHUYÊN Đề TRÌNH HÓA VÔ CƠ 10 VÀ 11 5. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 2. PHẦN HỢP CHẤT CÓ NHÓM CHỨC 6. BỘ ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA HỌC 140 7. BỘ ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA HỌC 4170 8. ON THI CAP TOC HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 1, PDF 9. TỔNG HỢP KIẾN THỨC HÓA HỌC PHỔ THÔNG 10. 70 BỘ ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA HỌC, word 11. CHUYÊN ĐỀ VÔ CƠ, LỚP 11 – 12. ĐẦY ĐỦ CÓ ĐÁP ÁN 12. Bộ câu hỏi LT Hoá học 13. BAI TAP HUU CO TRONG DE THI DAI HOC 14. CAC CHUYEN DE LUYEN THI CO DAP AN 48 15. GIAI CHI TIET CAC TUYEN TAP PHUONG PHAP VA CAC CHUYEN DE ON THI DAI HOC. 86 16. PHUONG PHAP GIAI NHANH BAI TAP HOA HOC VA BO DE TU LUYEN THI HOA HOC 274 17. TỔNG HỢP BÀI TẬP HÓA HỌC LỚP 12 18. PHAN DANG LUYEN DE DH 20072013 145 19. BO DE THI THU HOA HOC CO GIAI CHI TIET.doc 20. Tuyển tập Bài tập Lý thuyết Hoá học luyện thi THPT Quốc gia 21. PHÂN DẠNG BÀI TẬP HOÁ HỌC ÔN THI THPT QUỐC GIA 57 22. BỘ ĐỀ LUYỆN THI THPT QUỐC GIA MÔN HOÁ CÓ ĐÁP ÁN 29 ĐỀ 145 23. BỘ ĐỀ LUYỆN THI THPT QUỐC GIA MÔN HOÁ CÓ ĐÁP ÁN PHẦN 2 B. HỌC SINH GIỎI 1. Bồi dưỡng Học sinh giỏi Hoá THPT Lý thuyết và Bài tập 2. Tài liệu hướng dẫn thí nghiệm thực hành học sinh giỏiolympic Hoá học 54 3. CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HOÁ LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP 17 4. ĐỀ THI CHUYÊN HOÁ CÓ HƯỚNG DẪN CHI TIẾT PHẦN ĐẠI CƯƠNG VÔ CƠ 5. Tuyển tập Đề thi Bồi dưỡng Học sinh giỏi Hoá THCS Lý thuyết và Bài tập 6. Chuyên đề Bồi dưỡng HSG Hoá học, 12 phương pháp giải toán 7. Hướng dẫn thực hành Hoá Hữu cơ Olympic hay dành cho sinh viên đại học, cao đẳng C. HOÁ ĐẠI HỌC, SAU ĐẠI HỌC 1. ỨNG DỤNG CỦA XÚC TÁC TRONG HÓA HỮU CƠ 2. CƠ CHẾ PHẢN ỨNG TRONG HÓA HỮU CƠTIỂU LUẬN 3. TL HÓA HỌC CÁC CHẤT MÀU HỮU CƠ 4. GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ DÀNH CHO SINH VIÊN CĐ, ĐH, Hóa học Hữu cơ, tập 1 của tác giả Đỗ Đình Rãng Hóa học Hữu cơ, tập 2 của tác giả Đỗ Đình Rãng Hóa học Hữu cơ, tập 3 của tác giả Đỗ Đình Rãng Hóa học Hữu cơ, tập 1 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Hóa học Hữu cơ, tập 2 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Hóa học Hữu cơ, tập 3 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Cơ chế Hóa học Hữu cơ, tập 1 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Cơ chế Hóa học Hữu cơ, tập 2 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Cơ chế Hóa học Hữu cơ, tập 3 của tác giả Thái Doãn Tĩnh 5. VAI TRÒ SINH HỌC CỦA CÁC HỢP CHẤT VÔ CƠ 44 6. BÀI TẬP NHIỆT ĐỘNG LỰC HỌC 40 7. Giáo trình Hoá học phân tích 8. Giáo trình Khoa học môi trường. http:baigiang.violet.vnpresentshowentry_id489754 9. Giáo trình bài tập Hoá Hữu cơ 1 10. Giáo trình bài tập Hoá Hữu cơ 2 11. Giáo trình bài tập Hoá Phân tích 1 12. Thuốc thử Hữu cơ 13. Giáo trình môi trường trong xây dựng 14. Bài tập Hóa môi trường có đáp án đầy đủ nhất dành cho sinh viên Đại họcCao đẳng 15. Mô hình, mô hình hóa và mô hình hóa các quá trình môi trường 16. Cây trồng và các yếu tố dinh dưỡng cần thiết 17. Đất đồng bằng và ven biển Việt Nam 18. Chất Hữu cơ của đất, Hóa Nông học 19. Một số phương pháp canh tác hiện đại,Hóa Nông học 20. Bài tập Hoá Đại cương có giải chi tiết dành cho sinh viên Đại học 21. Hướng dẫn học Hoá Đại cương dành cho sinh viên ĐH, CĐ 22. Bài giảng Vai trò chất khoáng đối với thực vật PP 23. Giáo trình Thực hành Hoá vô cơ dành cho sinh viên ĐH, CĐ 24. Bài tập Vô cơ dành cho sinh viên Đại học, Cao đẳng có giải chi tiết 25. Bài tập Vô cơ thi Olympic dành cho sinh viên Đại học, Cao đẳng có giải chi tiết 26. Bài giảng Hoá học Phức chất hay và đầy đủ 27. Bài giảng Hoá học Đại cương A1, phần dung dịch 28. Bài tập Hoá lý tự luận dành cho sinh viên có hướng dẫn đầy đủ 29. Bài tập Hoá lý trắc nghiệm dành cho sinh viên có đáp án đầy đủ 30. Khoá luận Tốt nghiệp bài tập Hoá lý 31. Giáo trình Hoá Phân tích dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 32. Bài giảng Điện hoá học hay dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 33. Bài tập Hoá học sơ cấp hay dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 34. Bài giảng phương pháp dạy học Hoá học 1 35. Bài giảng Công nghệ Hoá dầu 36. Hóa học Dầu mỏ và Khí 37. Bài tập Hóa dầu hay có hướng dẫn chi tiết dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 38. Bài tập Công nghệ Hóa dầu, công nghệ chế biến khi hay có hướng dẫn chi tiết dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 39. Bài giảng Hóa học Dầu mỏ hay dành sinh viên Đại học, cao đẳng 40. Hướng dẫn thực hành Hoá Hữu cơ hay dành cho sinh viên đại học, cao đẳng 41. Phụ gia thực phẩm theo quy chuẩn quốc gia 42. Hướng dẫn thực hành Hoá Vô cơ RC0 Các phản ứng Hoá học mang tên các nhà khoa học hay dành cho sinh viên 43. Bài tập trắc nghiệm Hoá sinh hay dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 44. Bài tập Hoá học Hữu cơ có giải chi tiết dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng P1 45. Bài giảng Hoá học Hữu cơ 1 powerpoint hay 46. Bài tập cơ chế phản ứng Hữu cơ có hướng dẫn chi tiết dành cho sinh viên 47. Bài giảng Hoá học Hữu cơ dành cho sinh viên 48. Bài tập Hoá sinh học hay có đáp án dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 49. Hoá học hợp chất cao phân tử 50. Giáo trình Hoá học Phức chất dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 51. Bài giảng Hoá học Đại cương dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 52. Bài giảng Cơ sở Lý thuyết Hoá Hữu cơ dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 53. Bài giảng Hoá Hữu cơ dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng phần Hidrocacbon 54. Bài giảng Hoá Hữu cơ dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng phần dẫn xuất Hidrocacbon và cơ kim 55. Bài giảng Hoá học Hữu cơ file word đầy đủ và hay nhất 56. Kỹ thuật và an toàn trong thí nghiệm, thực hành Hóa học 57. Báo cáo thực hành Hóa Hữu cơ 2 D. HIỂU BIẾT CHUNG 1. TỔNG HỢP TRI THỨC NHÂN LOẠI 2. 557 BÀI THUỐC DÂN GIAN 3. THÀNH NGỬCA DAO TỤC NGỬ ANH VIỆT 4. CÁC LOẠI HOA ĐẸP NHƯNG CỰC ĐỘC 5. GIAO AN NGOAI GIO LEN LOP 6. Điểm chuẩn các trường năm 2015 7. Quy hoạch mạng lưới nghĩa trang năm 2020, tầm nhìn 2030 8. Tham nhũng và phòng chống tham nhũng 9. Tuyển tập các bài ca dao Việt Nam và các bài hát ru hay 10. Nhị Thập tứ hiếu (24 tấm gương hiếu thảo) 11. Bác sĩ giải đáp về chuyện ấy. Giáo dục giới tính 12. Kinh nguyệt và các vấn đề liên quan 13. Các bệnh hiện đại hay gặp và chế độ ăn uống 14. Phong tục tập quán người Việt 15. Giải mộngĐoán điềm 16. Điềm báo tốt xấu E. DANH MỤC LUẬN ÁNLUẬN VĂNKHOÁ LUẬN… 1. Công nghệ sản xuất bia 2. Nghiên cứu chiết tách và xác định thành phần hóa học trong hạt tiêu đen 3. Giảm tạp chất trong rượu 4. Tối ưu hoá quá trình điều chế biodiesel 5. Tinh dầu sả 6. Xác định hàm lượng Đồng trong rau 7. Tinh dầu tỏi 8. Tách phẩm mầu 9. Một số phương pháp xử lý nước ô nhiễm 10. Tinh dầu HỒI 11. Tinh dầu HOA LÀI 12. Sản xuất rượu vang 13. Vấn đề mới và khó trong sách Giáo khoa thí điểm 14. Phương pháp tách tạp chất trong rượu 15. Khảo sát hiện trạng ô nhiễm arsen trong nước ngầm và đánh giá rủi ro lên sức khỏe cộng đồng 16. REN LUYEN NANG LUC DOC LAP SANG TAO QUA BAI TAP HOA HOC 10 LV 151 17. Nghiên cứu đặc điểm và phân loại vi sinh vật tomhum 18. Chọn men cho sản xuất rượu KL 40 19. Nghiên cứu sản xuất rượu nho từ nấm men thuần chủng RV 40 20. NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CÂY DẤU DẦU LÁ NHẴN 21. LUẬN ÁN TIẾN SĨ CHẾ TẠO KHẢO SÁT ĐẶC TÍNH ĐIỆN HOÁ CỦA ĐIỆN CỰC 21 22. NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA MỘT SỐ LOÀI THUỘC CHI UVARIA L. HỌ NA (ANNONACEAE) 23. Nghiên cứu chiết tách và xác định thành phần hóa học trong dịch chiết từ đài hoa bụp giấm file word RE023 24. Nghiên cứu chiết tách và xác định thành phần hóa học trong quả mặc nưa 25. Nghiên cứu xử lý chất màu hữu cơ của nước thải nhuộm …bằng phương pháp keo tụ điện hóa 26. Nghiên cứu và đề xuất hướng giải quyết các vấn đề khó và mới về hoá hữu cơ trong sách giáo khoa hoá học ở Trung học phổ thông 27. Nghiên cứu chiết xuất pectin từ phế phẩm nông nghiệp, thực phẩm 28. Chiết xuất quercetin bằng chất lỏng siêu tới hạn từ vỏ củ Hành tây 29. Thành phần Hóa học và hoạt tính Kè bắc bộ pp 30. Nghiên cứu phương pháp giảm tạp chất trong rượu Etylic 31. Tối ưu hoá quá trình điều chế biodiesel từ mỡ cá tra với xúc tác KOHγAl2O3 bằng phương pháp bề mặt đáp ứng 32. Tối ưu hoá quá trình chiết ANTHOCYANIN từ bắp cải tím 33. Chiết xuất và tinh chế CONESSIN, KAEMPFEROL, NUCIFERIN từ dược liệu (Ko) RE033 34. Phương pháp tính toán chỉ số chất lượng nước cho một số sông thuộc lưu vực sông Nhuệ sông Đáy 35. Xử lý suy thoái môi trường cho các vùng nuôi tôm (Nghiên cứu và ứng dụng công nghệ tiến tiến, phù hợp xử lý suy thoái môi trường nhằm sử dụng bền vững tài nguyên cho các vùng nuôi tôm các tỉnh ven biển Bắc bộ và vùng nuôi cá Tra ở Đồng Bằng Sông Cửu Long) 36. Đánh giá học sinh dùng lý thuyết tập mờ, W813E0036 (Xây dựng một hệ thống thông tin hỗ trợ đánh giá học sinh dùng lý thuyết tập mờ) 37. Công nghệ lên men mêtan xử lý chất thải làng nghề“Nghiên cứu hiện trạng ô nhiễm và công nghệ lên men mêtan nước thải chế biến tinh bột sắn của một số làng nghề thuộc huyện Hoài Đức, Hà Nội” 38. Tính chất của xúc tác Fe2O3 biến tính bằng Al2O3(Tổng hợp và tính chất xúc tác của Fe2O3 được biến tính bằng Al2O3 và anion hóa trong phản ứng đồng phân hóa nankan”) 39. Tác động môi trường của việc thu hồi đất, Word, 5, E0039 “Đánh giá ảnh hưởng môi trường của việc thu hồi đất tại quận Tây Hồ, Hà Nội” 5 40. Không gian hàm thường gặp, W8, E40 (“Về một số không gian hàm thường gặp”. 41. Xác định hoạt chất trong thuốc kháng sinh, W 10, E41 (Nghiên cứu xây dựng phương pháp phổ hồng ngoại gần và trung bình kết hợp với thuật toán hồi quy đa biến để định lượng đồng thời một sốhoạt chất có trong thuốc kháng sinh thuộc họ βLactam” 42. Phát hiện vi khuẩn lao kháng đa thuốc bằng kỹ thuật sinh học phân tửW10.2E42 “Nghiên cứu phát hiện vi khuẩn lao kháng đa thuốc bằng kỹ thuật sinh học phân tử” 43. Động lực học của sóng biển, W12, E43. NGHIÊN CỨU ĐỘNG LỰC HỌC CỦA SÓNG SAU ĐỚI SÓNG ĐỔ TẠI BÃI BIỂN NHA TRANG 44. Xử lý chất thải tại nhà máy giấy hiệu quả, file word 13, E44 (NÂNG CAO HIỆU QUẢ XỬ LÝ CỦA CÁC BỂ HIẾU KHÍ BẰNG CÁCH ĐIỀU CHỈNH DINH DƯỠNG THÍCH HỢP CHO VI KHUẨN ĐỐI VỚI HỆ THỐNG XỬ LÝ NƯỚC THẢI CỦA NHÀ MÁY GIẤY 45. Định lượng Paraquat bằng phương pháp sắc ký lỏng, W14, E45. (Nghiên cứu định lượng Paraquat trong mẫu huyết tương người bằng phương pháp sắc ký lỏng hiệu năng cao) 46. Định hướng quy hoạch bảo vệ môi trường, W15, E46 “Nghiên cứu xác lập cơ sở khoa học cho định hướng quy hoạch bảo vệ môi trường khu vực Đại học Quốc gia Hà Nội tại Hòa Lạc và các xã lân cận” 47. Giải pháp thực hiện các quyền sử dụng đất của hộ gia đình, cá nhân, W16, E47. “Nghiên cứu thực trạng và đề xuất giải pháp thực hiện các quyền sử dụng đất của hộ gia đình, cá nhân trên địa bàn quận Nam Từ Liêm, thành phố Hà Nội” 48. Phức chất đa nhân của đất hiếm phối tử hữu cơ đa càng, W17, E48. “Phức chất đa nhân của đất hiếm và kim loại chuyển tiếp với một số phối tử hữu cơ đa càng” 49. Phép tính Xentơ và ứng dụng trong cơ học chất rắn (PHÉP TÍNH TENXƠ VÀ MỘT ỨNG DỤNG TRONG CƠ HỌC VẬT RẮN BIẾN DẠNG 50. Mô hình vật lý của Virut, W20, E50 51. Hệ Exciton trong dải băng Graphene, W22, E51. HỆ EXCITON TRONG DẢI BĂNG GRAPHENE 52. Phân tích biến đổi của gen CXCL12 ở bệnh nhân ung thư đại trực tràng, W23, E52. 53. Thành phần tinh dầu một số loài Bạch đàn (Eucalyptus) trồng ở Việt Nam, W26, E53.( Đánh giá đặc tính thành thành phần tinh dầu một số loài Bạch đàn (Eucalyptus) trồng ở Việt Nam và mối liên hệ của nó với một số vấn đề sinh thái môi trường điển hình’’) F. TOÁN PHỔ THÔNG 1. TUYEN TAP CAC DANG VUONG GOC TRONG KHONG GIAN 2. Luyện thi THPT Quốc gia môn Toán 500 câu có đáp án 3. Phân dạng Luyện thi THPT Quốc gia môn Toán 4. Bộ đề Trắc nghiệm Luyện thi THPT Quốc gia môn Toán 5. Chuyên đề Trắc nghiệm Luyện thi THPT Quốc gia môn Toán 6. Bộ đề Thi thử Trắc nghiệm THPT Quốc gia môn Toán 7. Bộ đề kiểm tra trắc nghiệm 1 tiết phút môn Toán lớp 12 8. Bài tập trắc nghiệm môn toán lớp 12, luyện thi THPT quốc gia tổng hợp rất nhiều P1 9. Bài tập trắc nghiệm môn toán lớp 12, luyện thi THPT quốc gia tổng hợp rất nhiều P2 10. Bài tập trắc nghiệm môn toán lớp 12, luyện thi THPT quốc gia tổng hợp rất nhiều P3 11. Bài tập trắc nghiệm môn toán Giải tích lớp 12, luyện thi THPT quốc gia P1 có đáp án 12. Bài tập trắc nghiệm môn toán Giải tích lớp 12, luyện thi THPT quốc gia P2 13. Phân dạng Bài tập trắc nghiệm môn toán lớp 12, luyện thi THPT quốc gia 14. Bài tập trắc nghiệm môn toán Hình học lớp 12, luyện thi THPT quốc gia. 15. Bài tập trắc nghiệm môn toán Hình học lớp 12, luyện thi THPT quốc gia có đáp án 16. Phân dạng Bài tập trắc nghiệm môn toán Hình học lớp 12, luyện thi THPT quốc gia 17. Đề Thi thử Trắc nghiệm THPT Quốc gia môn Toán 18. Đề Thi thử Trắc nghiệm THPT Quốc gia môn Toán có đáp án 19. Đề Thi thử Trắc nghiệm THPT Quốc gia môn Toán có giải chi tiết 20. Ôn tập Toán 12, luyện thi THPT Quốc gia 21. Phân dạng bài tập hình học 11 rất hay có giải chi tiết các dạng 22. Bài tập trắc nghiêm Toán 11 23. Đề trắc nghiệm toán đại số 12 dành cho kiểm tra 1 tiêt, 15 phút có đáp án G. LÝ PHỔ THÔNG 1. GIAI CHI TIET DE HOC SINH GIOI LY THCS Nhị Thập tứ hiếu (24 tấm gương hiếu thảo) là quyển sách không bao giờ cũ Bất kể trai hay gái khi đọc và có thể noi theo được một phần cũng là điều quá quý, đáng trân trọng cho mỗi gia đình, cho đất nước Ai thực hiện theo những tấm gương này sẽ là những hiền tài có ích cho xã tắc. Tu thân, tề gia, trị quốc, thiên hạ bình Bác sĩ giải đáp về chuyện ấy. Giáo dục giới tính là tài liệu rất cần thiết cho mọi lứa tuổi. Hy vọng tài liệu sẽ giúp chúng ta hiểu hơn, khỏe hơn và có cuộc sống hạnh phúc hơn. Những điềm báo tốt xấu bạn nên biết là tài liệu hay, làm phong phú thêm cuộc sống vốn dĩ muôn màu. Dẫu sao điều ta chưa kiểm chứng thì hãy cứ tin: Có cử có thiên, có kiên có lành Xuất phát từ quá trình tìm tòi, trao đổi tài liệu, chúng tôi nhận thấy rằng để có được tài liệu mình cần và đủ là một điều không dễ, tốn nhiều thời gian, vì vậy, với mong muốn giúp bạn, giúp mình tôi tổng hợp và chuyển tải lên để quý vị tham khảo. Qua đây cũng gởi lời cảm ơn đến tác giả các bài viết liên quan đã tạo điều kiện cho chúng tôi có bộ sưu tập này. Trên tinh thần tôn trọng tác giả, chúng tôi vẫn giữ nguyên bản gốc. Trân trọng.
TUYỂN TẬP BÀI TẬP PHỔ THÔNG, ĐẠI HỌC, SAU ĐẠI HỌC LUẬN VĂN-KHOÁ LUẬN-TIỂU LUẬN BÁO CÁO THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ Trang BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ BÀI 2: HYDROCACBON VÀ DẪN XUẤT HALOGEN Nhóm Thực Hiện: Nhóm Ngày Thực Hành: 17-9-2009 Điểm Lời phê I MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM: – Điều chế ankan ( Mêtan), xác định tính chất hidrocacbon no – Điều chế tính chất anken – Điều chế tính chất ankin – Tính chất benzen toluen – Tính chất dẫn xuất halogen II THỰC HÀNH: Phần A: Hydrocacbon Thí nghiệm 1: Điều chế đốt cháy metan + Điều chế: Mêtan điều chế cách đun hỗn hợp vôi xút (tỉ lệ khối lượng tương ứng 1.5:1) với CH3COONa làm khan cách đun nóng Thu khí mêtan sinh cách đẩy nước Phương trình phản ứng: CH3COONa NaOH CaO, NaOH to CH4 Na2CO3 Ta dùng vôi trộn với xút để ngăn không cho NaOH làm thủng ống nghiệm thủy tinh (SiO2) dẫn đến nguy hiểm theo phản ứng sau: SiO2 + 2NaOH → Na2SiO3 + H2O Đồng thời muối CH3COONa thường không khan phản ứng với NaOH chất hút ẩm mạnh gây cản trở trước tiến hành phải làm khan để loại nước Thu khí mêtan qua nước để làm giảm bớt tạp chất khí qua nước bị nước hấp thụ→ thu khí mêtan tinh khiết + Tính chất: Trang Ta tiếp tục thử tính chất khí mêtan cách cho que đóm đến đầu óng dẫn khí thấy que đóm cháy với lửa màu xanh→ khí metan trì cháy Đưa nắp chén sứ chạm vào lửa metan cháy có đọng lại chén có đen phản ứng oxi hóa xảy ra, kèm theo tình phụ sinh muội than , mặt khác lượng CH4 dẫn đến lượng sản phẩm Thí nghiệm 2: Phản ứng brôm hóa hydocacbon no - Cho vài giọt brôm cacbontetraclorua vào ống nghiệm chứa n-hexan ete dầu hỏa Ta thấy, dung dịch brom ban đầu màu vàng, lắc nhẹ hỗn hợp phản ứng để thời gian thấy dung dịch bị màu Do tốc độ phản ứng Brom vào anken thường chậm nên dùng dung dịch CCl làm dung môi có khả hòa tan tốt brom ankan làm cho phản ứng xảy nhanh biến đổi màu rõ - Phản ứng Brom hóa hidrocacbon no xảy theo chế gốc tự (S R), bao gồm giai đoạn: (R – góc ankyl) o Khơi màu phản ứng: Br o Phát triển mạch: R H Br2 R as Br Br Br R R Br HBr Br Br o Ngắt mạch: Br Br Br R Br R Br R R R R Br Trong giai đoạn trên, giai đoạn chậm định tốc độ phản ứng chung giai đoạn hình thành góc tự ankyl, giai đoạn đòi hỏi lượng hoạt hóa cao nên mang tính chất định chung cho vận tốc phản ứng, nên nhìn chung phản ứng khó xảy - Khi dùng n-hexan ta thường thu hỗn hợp sản phẩm đồng phân nhau: Khi dùng n-haxan ta thu được: Trang H H3C CH2 CH2 CH2 C Br 47% n C6H14 Br2 CH3 H2 H3C CH2 CH2 CH2 C CH2Cl CCl4 HBr 6% H3C H2 C H CH2 CH2 C 47% CH3 Br Thí nghiệm 3: Điều chế tính chất etilen + Điều chế: Đun ống nghiệm chứa hỗn hợp C2H5OH H2SO4 lửa đèn cồn, tiến hành thu khí C2H4 sinh ra.Sau thời gian, hỗn hợp có màu vàng nâu sinh khí C 2H4 không màu theo phương trình: H CH2 CH2 OH H2SO4 98% 170-180oC H2C CH2 H2O Trước đun, ta thêm vào hỗn hợp vài hạt cát viên sứ xốp để làm hỗn hợp sôi Ngoài ta lắp thêm ống đựng vôi xút để hấp thụ nước, SO 2, sản phẩm phụ khác phản ứng để thu etylen tinh khiết + Tính chất: - Tiếp tục trình, đốt khí etylen đầu ống dẫn khí ta thấy lửa cháy có màu xanh vàng có khói thoát Đưa nắp chén sứ vào lửa cháy thấy có muội than bám nắp chén sứ vi phản ứng oxy hóa xảy sinh CO 2, H2O kèm theo muội than sản phẩm phụ,lửa màu vàng thường cho thấy có muội than t C C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O o - Dẫn khí etylen vào ống nghiệm chứa nước brôm bão hòa, quan sát ta thấy dung dịch từ màu vàng cam (màu dung dịch brôm) chuyển sang nhạt dần cho tiếp sục tiếp khí etylen vào dung dịch màu Hiện tượng phản ứng xảy theo chế cộng hợp điện tử thông thường bẻ gảy liên kết π etylen brôm tạo sản phẩm không màu theo phương trình: H2C CH2 Br2 BrH2C CH2Br - Dẫn etilen vào ống nghiệm chứa KMnO dung dịch từ màu tím dần nhạt màu xuất kết tủa đen.Do nối đôi etilen bị KMnO4 oxi hóa thành 1,2 diol đồng thời tạo MnO2 dạng kết tủa đen theo phương trình: H2C = CH2 + KMnO4 +H2O→ HOCH2-CH2OH + KOH + MnO2↓ Trang Thí nghiệm 4: Điều chế tính chất axetylen + Điều chế: Cho nước vào ống nghiệm chứa sẵn canxi cacbua đậy thật nhanh nút cao su có ống dẫn khí thấy ống ngiệm sủi bọt, đầu ống dẫn khí có khí không màu, có mùi hôi thoát ra, khí axetylen CaC2 + H2O → HC CH + Ca(OH)2 Thực tế axetilen mùi, sản phẩm thu có mùi sản phẩm có lẫn nhiều tạp chất H2S, NH3, PH3 … hợp chất gây mùi + Tính chất: a Đốt cháy khí đầu ống dẫn lửa có màu sáng chói, muội than bám vào ống nghiệm muội than bay nhiều so với trường hợp metan etylen Đưa nắp chén sứ vào lửa cháy, nắp chén có vệt đen muội than sinh từ phản ứng oxy hóa axetylen b Dẫn khí axetylen vào dung dịch nước brôm bão hòa nước brôm bị màu, tốc độ màu chậm so với etylen Phản ứng cộng diễn qua giai đoạn: HC CH Br2 BrHC CHBr Br2 Br2HC CHBr2 c Khi dẫn khí vào dung dịch KMnO4 màu dung dịch từ tím chuyển sang nhạt dần, có tủa nâu đen MnO2 HC CH H2O KMnO4 HC OH HOOC COOH OHC CH CH2OH OH HOOC CHO OHC CHO d Phản ứng với phức amiacat bạc amiacat đồng: Phản ứng với amiacat bạc: Amiacat bạc điều chế theo phương trình sau: Cho dung dịch AgNO3 vào ống nghiệm, nhỏ vào dung dịch NH3 đến kết tủa Ag2O vừa sinh tan hoàn toàn AgNO3 + NH3 + H2O → AgOH + NH4NO3 2AgOH Ag2O + H2O Ag2O + 2NH3 + H2O → 2(Ag(NH3)2)OH Trang Dẫn axetilen vào hỗn hợp tạo thành ta thấy xuất kết tủa màu vàng nhạt (AgC CAg )và có khí mùi khai (NH 3) bay Đó phản ứng xảy theo phương trình: HC CH + 2(Ag(NH3)2)OH → AgC CAg↓ + 4NH3 ↑ + 2H2O - Lấy kết tủa nhỏ vào vài giọt HCl đặc thấy kết tủa từ vàng chuyển dần thành kết tủa trắng, thay dần tủa AgC CAg tủa AgCl màu trắng AgC CAg + 2HClđ → HC CH + 2AgCl↓ - Nếu lọc lấy kết tủa AgC CAg đem nung lưới amiăng thấy xuất tiếng nổ nhỏ mẫu bị phân hủy thành màu đen Phản ứng với amiacat đồng: Amiacat đồng điều chế theo phương trình sau: 2CuCl + 5NH3 + H2O → 2(Cu(NH3)2)+ + NH4+ + 2Cl- + OHTrường hợp có lẫn Cu2+, ta tinh chế lại cách: 4Cu2+ + 2NH2OH → 4Cu+ + 4H+ + N2O + H2O Dẫn khí C2H2 vào ống nghiệm chứa phức Cu (I) amiacat xuất kết tủa đỏ tạo thành CuC CCu↓ theo phương trình: HC CH + 2(Cu(NH3)2)Cl → CuC CCu↓ +2NH4Cl + 2NH3 Khi cho HCl đặc vào kết tủa thấy tủa tan dung dịch có màu xanh xảy theo phản ứng: CuC CCu↓ + 2HCl → HC CH + CuCl2 Thí nghiệm 5: Phản ứng oxy hóa benzen toluen Chuẩn bị ống: Ống 1: KMnO4, H2SO4 C6H6 Ống 2: KMnO4, H2SO4 C6H5CH3 Khi tiến hành đun nóng ống nghiệm ống tượng, ống màu tím nhạt dần, xuất tủa nâu đen (MnO 2) chứng tỏ toluen phản ứng với chất oxi hóa KMnO4 theo phương trình: KMnO4 CH3 KMnO4 COOH + Giải thích: Trang - Do bezen có cấu trúc bền tương đối trơ với tác nhân oxi hóa nên không thấy tượng xảy - Do toluen có nhóm –CH3 gắn với vòng nhân benzen tham gia phản ứng mà phản ứng xảy góc ankyl tạo thành nhóm carboxyl –COOH Phần B: Dẫn xuất halogen hydrocacbon: Thí nghiệm 6: Điều chế CHI3 a Điều chế từ ancol etilic: Cho ancol etylic vào dung dịch KI bão hòa NaOH Đun nhẹ dung dịch đục Sau làm lạnh ống nghiệm nước lạnh Khi cho KI vào ta thấy dung dịch có màu tím màu I 2, dung dịch có chứa I Sau cho NaOH vào đun nhẹ làm lạnh thấy có xuất kết tủa vàng Quá trình điều chế trải qua nhiều giai đoạn sau: CH3CH2OH O2 H3C C H O I2/KOH I3C -3KI CHO -OH CHI3 HCOO- b Điều chế từ axeton: Cho dung dịch KI NaOH vào ống có chứa axeton Lắc nhẹ ống nghiệm, đun nhẹ sau làm nguội, ta thu kết tủa vàng nhạt CHI 3.Quá trình thí nghiệm trải qua nhiều giai đoạn sau: H3C C CH3 O I2/KOH I3C -3KI COCH3 -OH CHI3 CH3COO- Trong thí nghiệm trên, ta tiến hành đun nhẹ, hợp chất dễ bay hơi, lượng axeton ta đun sôi bay hết, có lẫn I dung dịch KI nên đun nóng dẫn đến tượng thăng hoa I2 Thí nghiệm 7: Phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen + Phản ứng clofom với dung dịch kiềm Cho CHCl3 vào dung dịch NaOH, lắc đun sôi làm lạnh hỗn hợp phản ứng Sau trình ta thu dung dịch tách thành lớp, lớp có dạng tủa màu trắng đục, lớp Trang Ta phải rữa CHCl3 nước cất, kiểm tra việc tách ion halogen dung dịch AgNO3 thấy tủa trắng AgCl→ dung dịch CHI rữa ion halogen Giai đoạn đầu phản ứng tạo CH(OH)2 bền nên xảy phản ứng tách nước môi trường kiềm → tạo muối natri fomat HCOONa Các trình xảy ra: CHCl3 NaOH CH(OH)2 NaOH -H2O H C ONa O + Tính chất: Cho HCOONa vào ống nghiệm: Ống 1: Thực axit hóa HNO loãng nhỏ thêm vài giọt AgNO Ta thấy có xuất kết tủa đen có phần NaOH dư phản ứng với Ag+ thêm vào tạo Ag2O Các trình xảy là: Ag+ + Cl- → AgCl↓ Ag+ + OH- → AgOH↓→Ag2O + H2O Ồng 2: cho thêm 1ml phức bạc amoniacat, tạo kết tủa bạc màu đen khí có mùi khai (NH3) thoát Thực chất phản ứng tráng gương H C ONa O Ag(NO3)2 HO C ONa Ag O Na2CO3 Ống 3: nhỏ vào vài giọt KMnO4 dung dịch chuyển sang màu xanh Do phản ứng xảy theo phương trình: HCOONa + KMnO4 + 3NaOH → Na2CO3 + K2MnO4 + Na2MnO4 + 2H2O Màu xanh dung dịch màu muối K2MnO4 Na2MnO4 Trang BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ BÀI 3: ANCOL - PHENOL Nhóm Thực Hiện: Nhóm Ngày Thực Hành: 24- -2009 Điểm Lời phê I MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM: – Tính chất hóa học ancol đơn chức – Phân biệt ancol bậc 1, bậc bậc – Phân biệt ancol đơn chức đa chức – Tính chất hóa học phenol – Nhận biết phenol – Điều chế phenolphtalein từ phenol II THỰC HÀNH: Thí nghiệm : Nhận biết nước có lẫn ancol CuSO4 có màu xanh có ngậm nước Sau đun nóng nước bị bốc nên CuSO4 có màu trắng Khi cho CuSO4 2-3 ml etanol vào ống nghiệm CuSO4 từ màu trắng chuyển sang màu xanh nhạt t → CuSO4 khan trắng CuSO4 5H2O −H O CuSO 95,57% etanol + 4,43% nước → CuSO4.xH2O (xanh) Tùy vào lượng nước etanol ta có đổi màu đậm nhạt tương ứng Thí nghiệm : Tính chất ancol etylic a Phản ứng ancol etylic với natri: Khi cho mẫu natri vào ống nghiệm có chứa ancol etylic khan thấy xuất kết tủa trắng có khí C2H5OH khan + Na hạt nhỏ → C2H5ONa trắng (khan) + ½ H2 Trang C2H5ONa trắng (khan) + H2O C2H5OH trắng (khan) + NaOH Do tính acid etanol yếu nên sử dụng C2H5OH khan phản ứng xảy Vì C2H5OH không khan Na cho vào không tác dụng với rượu mà tác dụng với nước dung dịch theo phương trình: 2Na + 2H2O→ 2NaOH + H2 Đồng thời đó, Na trước cho vào thí nghiệm phải cạo bên Na kim loại hoạt động mạnh nên dễ phản ứng với chất không khí tạo sản phẩm khác (Na2O, NaOH,…) Hidro sinh sau phản ứng bị oxi hóa oxi không khí làm cháy đầu ống nghiệm H2 + O2 → H2O + Q Muối C2H5ONa acid yếu, yếu tính acid nước nên C2H5ONa có phản ứng thủy phân nước theo sơ đồ làm biến đổi màu phenoltalien, từ không màu chuyển sang màu đỏ tím Khi hòa tan phenoltalien vào dung dịch kiềm loãng có màu đỏ tím, màu thêm dư kiềm Phản ứng: HO OH C O CO RO 2ROH pH 8,2 - 10 OR C O OH CO 2H2O PP Nguyên nhân làmphenoltalien màu thêm dư kiềm phenoltalien có khoảng chuyển màu từ 8,0 – 9.8 nên thêm dư kiềm làm pH tăng lên vượt ngưỡng chuyển màu phenoltalien, làm màu thuốc thử b Phản ứng oxi hóa ancol etylic Cu (II) oxit: Dây đồng ban đầu có màu đỏ, sau bị đun nóng dây đồng có màu đen bị oxi hóa không khí 2Cu + O2 → 2CuO Khi nhúng dây đồng lại ống nghiệm chứa ancol etylic dây đồng trở lại màu đỏ vốn có ban đầu chưa bị oxi hóa.Do phản ứng xảy theo phương trình sau: C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2 Lặp lại trình nhiều lần để làm tăng hàm lượng andehit sinh Trang 10 COOH N N(CH3)2 N Metyl đỏ Ống nhỏ vào dung dịch quỳ: dung dịch quỳ có màu xanh chuyển sang vàng Do dung dịch quỳ có khoảng đổi màu từ 5.0 – 8.0, pH= quỳ có màu xanh, màu đỏ pH= 5,0 nên quỳ có màu tung gian đỏ xanh khoảng pH dung dịch nằm khoảng 5.0- 8.0 (gần 7) Như vậy, glyxin chất tồn hai tính chất acid bazơ, gần có phản ứng trung tính, hay phản ứng acid yếu qua phép chuẩn độ thuốc thử màu cho thấy glyxin có số pH khoảng 6,8 + Giải thích: Do dung dịch, phân tử glyxin tồn dạng lưỡng cực axit bazơ nên dung dịch, glyxin tồn dạng H3N+-CH2-COOb Phản ứng acid aminoaxettic (glyrin) với CuO Cho 0,5 gam CuO giọt glyxin 2% vào ống nghiệm → lắc đun nóng vài phút đặt giá CuO dư lắng xuống Hiện tượng: cho tinh thể muối phức nội đồng có màu xanh Cũng acid cacboxylic khác aminoacid tạo muối với bazo mạnh Ngoài muối thường α-aminoacid tạo phức nội phân tử với kim loại nặng, phức bền OC COOH Cu2+ H2C NH2 H2 N O Cu H2C N H2 CH2 O C O Nhận xét: màu xanh đặc trưng cho tất α-aminoaxit Do muối phức bền không bị phân hủy kiềm nên cho 1-2 giọt dung dịch NaOH 1% vào ống nghiệm chứa 0,5ml dung dịch không tạo tủa Cu(OH) Nếu có tạo tủa dung dịch ống nghiệm có lẫn CuO ban đầu phản ứng dư Khi gạn lấy dung dịch lại cho vào ống nghiệm khác làm lạnh cóc nước đá trộn với NaOH màu xanh dung dịch đậm hơn, xanh sẫm, phản ứng dể xảy ra, phức tạo bền Thí nghiệm 3: Phản ứng glyxin với acid nitrơ (HNO2) Cho vào ống nghiệm 1ml glyxin 10%, 1ml dung dịch NaNO 10% giọt acid axetic đặc Trang 27 Hiện tượng xảy xuất sủi bọt khí không mùi, ống tỏa nhiệt, dung dịch có màu vàng Phản ứng xảy hổn hợp tạo thành HNO2: NaNO2 + CH3COOH → CH3COONa + HNO2 Do phản ứng hổn hợp xảy môi trường acid kết nhóm cacboxyl không ion hóa, nhóm amino proton hóa: H2NCH2COOH + HONO → HOCH3COOH + N2↑ + H2O Nhận xét: phản ứng giải phóng khí, dùng để nhận biết amin bậc I, nhận biết giải phóng N2 phản ứng khả tạo rượu bậc I (đối với amin bậc II, andehit) Trạng thái ion hóa nhóm tùy thuộc vào pH môi trường Trong môi trường axit (pH < 7) nhóm cacboxyl không ion hóa, nhóm amino proton hóa Còn môi trường kiềm (pH > 7) nhóm cacboxyl ion hóa, nhóm amino không ion hóa Thí nghiệm 4:Tính đệm protit Chuẩn bị dung dịch protein (dung dịch lòng trắng trứng) Phân tử protit gồm mạch dài (các chuổi) poli petide hợp thành Các protit thủy phân cho aminoaxit thành phần khác protit (phi protit) gluxit, lipit, acid nuleotic… Tương tự aminoaxit, protein có tính chất điện li lưỡng tính Tùy theo pH môi trường, điện tích phân tử protein thay đổi Dưới tác dụng môi trường acid hay bazo, protit bị thủy phân hóa: Protit H2O poli peptit H2O peptit H2O amino acid O H N H C C R O nH2O H+ hay OH- n H2N H C C OH R n a Trong môi trường acid Ống nghiệm 1: nhỏ vài giọt metyl da cam vào 0,1ml HCl 0,1N có 1ml nước cất màu dung dịch trở thành hồng Ống nghiệm 2: cho vào ống nghiệm khoảng 2-3 ml protic 1ml dung dịch ống từ nâu đỏ chuyển sang cam vàng Nhận xét: môi trường acid protit vừa thủy phân tạo amino acid có nhóm cacboxyl không ion hóa, nhóm amino proton hóa b Trong môi trường kiềm Trang 28 Ống nghiệm 3: cho 0,1ml NaOH 0,1N cho thêm nước cất, lắc cho thêm 2-3 giọt PP →dung dịch nhuốm màu hồng Ống nghiệm 4: cho vào ống nghiệm khoảng 2-3 ml protit 1ml dung dịch ống → màu hồng nhạt Nhận xét: môi trường bazo protit vừa thủy phân tạo amino acid có nhóm cacboxyl ion hóa, nhóm amino không ion hóa + Giải thích tính chất đệm protit: protit bị thủy phân hóa môi trường axit hay bazơ tạo thành amin, amin mang tính chất lưỡng tính có đồng thời nhóm -NH2 –COOH, tạo thành hệ đệm làm cho pH dung dịch thay đổi ta thêm lượng axit bazơ vào nên khả thay đổi màu thuốc thử theo pH bị hạn chế Thí nghiệm 5:Các phản ứng màu protit a Phản ứng biure Thao tác: (1ml protit + 1ml NaOH 30% + giọt CuSO4) Hiện tượng: tạo thành phức chất màu tím đỏ Trong môi trường OH- protit có phản ứng thủy phân tạo aminoacid sau tham gia phản ứng tạo phức với Cu2+: O H2 N O H2N H C O C O C Cu2+ Cu R CH R N H2 HC C R O O Phức màu tím đỏ Nhận xét: Trong phức chất tạo Cu liên kết trực tiếp với Oxi tạo liên kết hidro với Nitơ Đây phản ứng đặc trưng liên kết pepetide (-CONH-), tất chất có từ liên kết peptit trở nên cho phản ứng b Phản ứng ninhidrin Thao tác: (1ml protit + 2-3 giọt ninhidrin) lắc đun sôi vài phút Hiện tượng: tạo thành hợp chất màu xanh tím Ninhidrin hdrat triextohidrinden Phản ứng với aminoacid phản ứng deamin oxi hóa aminoacid với ninhidrin cho sản phẩm muối màu tím: Trang 29 O O O H C H2N COOH H2 O R O H C N COOH R O C2O O O H2O NH2 RCHO N O R O O O C H H2O O O O O O H+ N O N O O O màu tím Nhận xét: alpha axit amin protein tham gia phản ứng với ninhidrin, phản ứng chung phản ứng có tham gia hai nhóm α-COOH α-NH Dùng để định tính, định lượng protein c Phản ứng xantoprotein Cho vào ống nghiệm 1ml protit 0,2-0,3ml HNO đặc, lắc nhẹ kết tủa dạng keo màu vàng Đun nóng hỗn hợp sôi khoãng 1-2 phút protit tan cho màu đặc trưng hổn hợp màu vàng sáng Phản ứng nitro hóa tiriozin: OH OH O2N NO2 +2HNO3 -H2O H2 C H C COOH H2C NH2 H C COOH NH2 vàng sáng Phản ứng xantoprotein cho màu vàng sáng, dùng để nhận có mặt aminoacid chứa vòng thơm phân tử protit hay poli peptit Màu vàng sinh hợp chất polinitro tạo thành nhờ phản ứng nitro hóa Làm nguội hổn hợp cho vào giọt NaOH 30% (khoảng 2ml) cho màu da cam, lắc mạnh ta màu đỏ (ngả da cam) Trang 30 OH OH O O2N NO2 O2N O H2C H C COOH H2C NH2 H C COOH ONa O N O2N N 2NaOH O -2H2O H2C NH2 H C COONa NH2 vàng sáng vàng da cam Trong môi trường kiềm, màu vàng sáng chuyển thành màu đỏ cam, tạo thành anion mang màu Thí nghiệm 6: Điều chế xà phòng + Thao tác điều chế: Cho vào erlen có dung tích 250ml, khoảng 2,5g NaOH rắn 7,5ml etanol 96%, cho tiếp 7,5 ml nước để hòa tan NaOH (do etanol không tác dụng với NaOH không tan nước) Cho tiếp 7,5 gam dầu dừa thêm vài viên đá bọt → đun khoảng giờ, trình đun cần khuấy hổn hợp đủa thủy tinh, đem đun sau thời gian → dạng tủa trắng vàng + Giải thích: • Dầu dừa tan nước lại tan tốt acol nên ta cho etanol vào làm tăng khả tan dầu dừa • Dầu dừa (có gốc Hidro cacbon dao động từ C – C12) tức lipit gọi chất béo, có khả thủy phân môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa este) Hỗn hợp muối natri axit béo gọi xà phòng Sơ đồ phản ứng: R OOC CH2 R' OOC CH R'' OOC CH2 3NaOH Dầu dừa to Na OOC CH2 Na OOC Na OOC R OH CH R' OH CH2 R'' OH Xà phòng Cơ chế phản ứng: OO OHR C OH R C OR' OR' R C OH ROO R COO- R'OH Khi sử dụng chất béo để tổng hợp xà phòng →tạo loại, là: xà phòng mềm (chứa natri) xà phòng cứng (chứa kali) Xà phòng mềm cho cảm giác trơn tiếp xúc, hình thành bọt trộn chung nước, làm Trang 31 Trong trình phản ứng tạo xà phòng, khấy hỗn hợp phản ứng, đảm bảo sản phẩm phản ứng không bị bón cục Sau khuấy liên tục 2h, erlen lúc xà phòng kết tinh có màu trắng Tiếp theo, hòa tan 13 gam NaCl 75ml nước becher 250ml, rót toàn sản phẩm xà phòng hóa nóng vào becher Dùng đủa thủy tinh khuấy khoảng 2-3 phút Hỗn hợp muối natri (xà phòng) sinh trạng thái keo Muốn tách xà phòng khỏi hỗn hợp nước glixerin, phải cho thêm muối ăn vào dung dịch Xà phòng natri tan nước muối, chúng lên thành lớp đông đặc phía Lọc lấy xà phòng lên phểu Burchner áp xuất thấp, tiếp tục rửa lại nước lạnh 2-3 lần (mỗi lần 10 ml nước) Ép lớp xà phòng thu lớp giấy lọc cho nước hoàn toàn Ngoài việc cho muối NaCl vào để cố định ion Na+ xà phòng Trong nhà máy điều chế xà phòng có công đoạn tách tinh chế glixerin Sau tách xà phòng dung dịch lại có chứa glixerin muối ăn tạp chất khác.Có thể xử lí phương pháp hóa học trước để làm kết tủa tạp chất,lọc đem chưng cất áp suất thấp Khi dung dịch đậm đặc,dùng máy li tâm để thu hồi muối ăn,tiếp tục cất phân đoạn để thu lấy glixerin Thí nghiệm 7: Điều chế chất tẩy rửa + Chất tẩy rửa: Do việc điều chế xà phòng lipit có nhược điểm không giặt nước cứng tạo kết tủa với ion canxi magiê bết lên mặt vải làm vải chóng mục → tổng hợp, hợp chất muối natri axit cacboxylic, có tác dụng tẩy rửa xà phòng Những hợp chất gọi chất tẩy rửa tổng hợp (còn gọi bột giặt tổng hợp hay xà phòng bột) Chất tẩy rửa tổng hợp có thành phần Natri tetra-propylen benzen sunfonat dodexybenzen sunfonatnatri Chất tẩy rửa có cấu tạo phần: - Phần ưa nước nhóm phân cực: Sunfo –SO3H(-SO3Na) va gốc sunfat (SO42-) - Phần kỵ nước gồm hyrocacbon không phân cực, gốc Alkyl, Aryl, Alkyl aryl,… Phần kỵ nước có cấu tạo mạch thẳng khả hoạt động bề mặt tốt mạch nhánh thường nhóm có hỗn hợp Alkyl Aryl tốt Alkyl Aryl đơn Trang 32 Tùy theo đặc tính nhóm ưa nước người ta chia chất hoạt động bề mặt tổng hợp thành loại: + Loại Anion: Chủ yếu có nhóm SO3-, OSO3-(- SO3Na, - OSO3Na) + Loại Cation: loại chứa nhóm amin bậc CH3 R CH3Cl- N CH2 C6H5 + Loại không ion( trung tính): có nhóm phân cực nhóm –OH, ête, este,… Điều chế: Cho axit tổng hợp từ sản phẩm dầu mỏ với Na 2CO3, ta thu muối 2C12 H 25 − C6 H − SO3 H + NaCO3 → 2C12 H 25 − C6 H − SO3 Na + H 2O + CO2 + Thao tác thí nghiệm: Cho gam LAS vào bercher 250ml, khấy thêm từ từ 1,3 gam Na 2CO3 rắn khuấy tiếp phút để yên 10 phút CH3(CH2CH2)9-12C6H5SO3H + Na2CO3 → CH3(CH2CH2) 9-12C6H5SO3Nachất tẩy + H2O + CO2↑ Phản ứng minh họa sau: CH3 H2C O n S O CH3 OH + NaCO3 H2C S n O ONa +H2O+CO2 O Hòa tan 0,5ml NaCl 10ml nước → cho từ từ vào bercher khuấy nhẹ tạo thành nhiều bọt nên dừng lại đợi bọt lắng xuống cho tiếp dung dich NaCl vào Tương tự phản ứng điều chế xà phòng, ta cho muối natri clorua vào nhầm thu chất tẩy rửa, chất tẩy rửa tan muối nước tách khỏi hợp chất → lên Và dùng muối để cố định ion Na+ nhóm –SO3Na Kiểm tra pH dung dịch giấy quỳ, thấy màu đỏ ta thêm từ từ lượng nhỏ Na2CO3 rắn đến lúc giấy pH chuyển sang xanh Do nhóm –SO3H nhóm acid mạnh nhóm –SO3Na có tác dụng tẩy rữa nên ta phải kiềm hóa đến giấy quỳ chuyển sang xanh Thu hồi chất rắn dạng sệt, đem sấy khô thu chất tẩy rữa tổng hợp dạng bột trắng Trang 33 Thí nghiệm 8: Tính chất xà phòng chất tẩy rữa a) Tính chất tạo nhũ tương Nhũ tương hệ phân tán cao hai chất lỏng mà thông thường không hòa tan với Thể (thể phân tán) giọt nhỏ phân tán thể (chất phân tán) Tùy theo môi trường chất phân tán mà người ta gọi thí dụ nhũ tương nước dầu hay nhũ tương dầu nước Lấy ống nghiệm ống thêm 0,2ml dầu dừa Và cho tiếp vào: • Ống 1: 5ml nước cất nhũ tương nước Dầu dừa có đầu ưa nước –OCO-CH 2- vào nước, đầu lại gốc R kỵ nước nằm bề mặt nước nhũ tương nước • Ống 2: 5ml nước xà phòng nhũ tương dầu nước Trộn xà phòng với chất hữu đầu kỵ nước xà phòng gốc (R) quay phía chất hữu bao bọc lấy chất hữu cơ, đầu ưa nước hướng Nó làm giảm sức căng bề mặt chất hữu Trong nước nhóm ưa nước lôi kéo chất hữu khuếch tán vào dung dịch xà phòng trôi theo nước • Ống 3: 5ml nước chất tẩy rữa tương tự xà phòng chất tẩy rửa tạo nhũ tương dầu nước nhóm ưa nước Na-OCO– mà – SO3Na Khả hình thành nhũ tương Xà phòng chất tẩy rửa tổng hợp có tính chất hoạt động bề mặt cao Chúng có tác dụng làm giảm sức căng bề mặt vết bẩn dầu mở bám vải vết bẩn dầu mở phân chia thành nhiều phần nhỏ phân tán vào nước Người ta sử dụng khả xà phòng chất tẩy rửa tổng hợp vào mục đích giặt rửa b) Tính chất hoạt động nước cứng + Lấy 5ml nước xà phòng cho vào ống nghiệm Xà phòng bị thủy phân mạnh nước: C17H33COONa + H2O C17H33COOH + NaOH Ống 1: 2ml dung dịch CaCl2 1% tạo kết tủa trắng sữa Trang 34 2C17H33COOH + Ca2+ → (C17H33COO)2Ca + 2H+ Ống 2: 2ml dung dịch FeCl3 1% kết tủa màu đỏ nâu FeCl3 + 3OH- → Fe(OH)3↓ + 3ClỐng 3: 2ml dung dịch MgCl2 1% kết tủa trắng sữa 2C17H33COOH + Mg2+ → (C17H33COO)2Mg + 2H+ + Lấy 5ml chất tẩy rữa cho vào ống nghiệm Phản ứng điều chế chất tẩy rữa có mặt Na 2CO3 dung dịch có tính bazo nhờ khả thủy phân nước: Na2CO3 → Na+ + CO32CO32- + H2O HCO3- + OH• Ống 1: 2ml dung dịch CaCl2 1% xuất kết tủa dung dịch đục Ca2+ + OH- → Ca(OH)2↓vẫn đục Chất tẩy rửa không tạo tủa với nước cứng • Ống 2: 2ml dung dịch FeCl3 1% kết tủa vàng nâu Fe3+ + OH- → Fe(OH)3↓vàng nâu Chất tẩy rữa có khả phản ứng với FeCl xét ưu tiên việc tạo kết tủa Fe(OH)3 cao Gốc –SO3Na kéo Fe3+ phía tạo tủa tách ra, muối RCl tan tính tẫy rữa • Ống 3: 2ml dung dịch MgCl2 1% → xuất kết tủa → dung dịch đục Mg2+ + OH- → Mg(OH)2↓vẫn đục Chất tẩy rửa không tạo tủa với nước cứng c) Tính kiềm Cho vào ống nghiệm giọt phenoltalien: Ống 1: 2ml nước xà phòng dung dịch PP không màu chuyển thành màu đỏ tím Do xà phòng có phản ứng thủy phân mạnh nước, nên có tính kiềm mạnh C17H33COONa + H2O C17H33COOH + NaOH → Tính bazo tương đối mạnh Ống 2: 2ml dung dịch chất tẩy rửa dung dịch PP không màu hóa hồng Nhóm OH- tạo trình thủy phân Na2CO3 mang tính bazơ, nhóm –SO3Na nhóm acid mạnh →làm cho tính bazơ chất tẩy rữa yếu xà phòng Trang 35 BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ BÀI 6: ĐIỀU CHẾ ASPIRIN Nhóm Thực Hiện: Nhóm Ngày Thực Hành: 22-10-2009 Điểm Lời phê I MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM : Điều chế acid acetic salicilic (aspinrin) phản ứng este hóa II TIẾN HÀNH THÍ NGHIỆM : Phản ứng điều chế aspirin phản ứng thuộc loại phản ứng este hóa Qui trình thí nghiệm điều chế sau: Có hai giai đoạn xảy trình tiến hành thí nghiệm: • Giai đoạn 1: điều chế aspinrin • Giai đoạn 2: tinh chế aspinrin + Giai đoạn 1: điều chế aspinrin Trang 36 Phương trình phản ứng : O COOH H3C COOH C O H3C OH CH3COOH C OCOCH3 O Do hiệu ứng hút điện tử mạnh nhân benzen, nên phenol tham gia phản ứng este hóa với acid cacboxylic, mà phải dùng acid chloride (clorua) anhydride acid phản ứng xảy chiều, phản ứng tiến hành cách chuyển phenol thành dạng phenolat nước Tuy nhiên có mặt nhóm cacboxyl nhân benzen, Phản ứng dẫn xuất phenol với anhydric acid tiến hành môi trường nước với có mặt acid sunfuric đậm đặc Tuy nhiên tính acid anhydride mạnh nên ta không cần sử dụng môi trường xúc tác acid sunfuric phản ứng xãy Cơ chế phản ứng : OH COOH O O H3C H3C C O O O H3C H C H3C C O H3C C O O C CH3 O C O O C O CH3 H3C O COOH O C OH H3C COOH H3C C C O OH O Cơ chế phản ứng este hóa Anhydrit axetic acid salicilic tóm tắc sau: trước hết nhóm carbonyl anhydrit proton hóa, hình thành cation trung gian Tiếp theo giai đoạn công nguyên tử oxygen phân tử acid salicilic vào cation này, kèm theo giai đoạn proton hóa tạo thành CH 3COOH Cuối giai đoạn tách proton tái sinh xúc tác, hình thành sản phẩm este Trang 37 + Giai đoạn 2: tinh chế aspinrin Aspinrin tinh thể đơn tà có độ tan nước 0,33% (ở 25 oC) nên có khả hòa tan nước Và CH 3COOH tan vô hạn nước, nên cho hỗn hợp sản phẩm vào Bercher 250ml có chứa 20ml nước lạnh thu Aspinrin tinh thể kết tinh Tuy khả tan nước khả tan rượu tốt, ta cho Aspinrin chưa tinh khiết vào Becher 50ml chứa 10ml cồn 10ml nước Aspinrin tan rượu, tạp chất vào nước Do nhiệt độ sôi cồn thấp nhiệt độ nóng chảy Aspinrin nên ta dễ dàng thu Aspinrin tinh khiết III TRẢ LỜI CÂU HỎI: Phương trình chế phản ứng ester hóa: Phản ứng este hóa thực chất ankyl hóa nhóm hydroxy hay nói cách khác hidro nhóm hiđroxi nhóm axyl Tác nhân axyl hóa trường hôp thân axit caboxylic (R-COOH), anhyđric axit (R-CO) 2O hay halogenua axit (R-COX) Nhưng phản ứng ancol axit cacboxylic để tạo este thường phổ biến quan trọng Phản ứng xảy theo hai cách : RCOOH HO R' RCOOR' HOH (1) RCOOH HO R' RCOOR' HOH (2) Phản ứng thường xãy theo kiểu (1) kiểu (2) thường xãy ancol acid vô không chứa oxi hay acid cacboxilic với ancol bậc acid mạnh Phản ứng este hóa thường phải có mặt xúc tác để làm tăng tốc độ phản ứng phản ứng este hóa mặt xúc tác diễn chậm Khi có mặt xúc tác axit H +, làm tăng tính dương C, làm tăng khả phản ứng với tác nhân nhân, làm cho nhóm –OH phân tử rượu dễ dàng công vào C nhóm carbonyl axit, tạo thành hợp chất trung gian bền, hợp chất tự phân hủy thành este bền Phản ứng este hóa phản ứng thuận nghịch Vì vậy, bình thường đạt trạng thái cân hiệu suất không vượt 66,7% Tuy nhiên chuyển dịch cân theo chiều thuận cách : Trang 38 Dùng dư chất tham gia phản ứng, thường dùng dư ancol Giảm nồng độ chất tạo thành phản ứng Dùng xúc tác để thúc đẩy phản ứng axit sunfuric, nhựa trao đổi ion, muối axit kim loại … Nêu vai trò Na2CO3 phòng thí nghiệm: Na2CO3 sử dụng chủ yếu để trung hòa axit dư sau tiến hành phản ứng Đó sản phẩm thu pha lẫn chất phản ứng ban đầu: axit salixilic, anhiric axetic H2SO4 Tuy nhiên với axit salixilic anhiric axetic có khả hòa tan vào nước nên ta rửa sản phẩm nước cất lọc bình hút chân không Nhưng axit H 2SO4 ta phải hoà tan vaò Na2CO3 Na2CO3 có khả hấp thụ gốc SO42- Ta sử dụng Na2CO3 mà không sử dụng NaOH để tránh ester bị thủy phân Sau ta rửa lại để loại bỏ muối Tính chất ứng dụng etyl axetat: + Tính chất: - Thủy phân môi trường axit : Đun nóng este với nước , có axit vô xúc tác, phản ứng tạo axit axetic rượu etylic Nhưng điều kiện , axit axetic lại kết hợp với rượu etylic tạo este trở lại loại phản ứng thủy phân thuận nghịch - Trong môi trường bazo: Đun nóng etyl axetat với dung dịch natri hidroxit, phản ứng tạo muối natri axetat rượu Phản ứng gọi phản ứng xà phòng hóa + Ứng dụng: Axetat etyl hay Etyl axetat hợp chất hữu với công thức CH3CH2OC(O)CH3 Đây chất lỏng không màu có mùi dễ chịu đặc trưng, tương tự loại sơn móng tay hay nước tẩy sơn móng tay, sử dụng Là loại este thu từ êtanol axít axetic, thường viết tắt EtOAc, sản xuất quy mô lớn để làm dung môi Axetat etyl dung môi phân cực nhẹ, dễ bay hơi, tương đối không độc hại không hút ẩm Là chất nhận cho liên kết hiđrô yếu Axetat etyl hòa tan tới 3% nước có độ hòa tan nước ~8% nhiệt độ phòng Khi nhiệt độ Trang 39 tăng cao độ hòa tan nước tăng lên Có thể trộn lẫn với số dung môi khác êtanol, benzen, axeton hay dietyl ete Không ổn định dung dịch có chứa axít hay bazơ mạnh Axetat etyl dùng rộng rãi làm dung môi cho phản ứng hóa học để thực công việc chiết hóa chất khác Tương tự, dùng sơn móng tay thuốc tẩy sơn móng tay hay dùng để khử cafêin hạt cà phê hay chè Axetat etyl có mặt số loại kẹo, hoa hay nước hoa bay nhanh để lại mùi nước hoa da Nó tạo hương vị tương tự loại đào, mâm xôi hay dứa Đây đặc trưng phần lớn este Axetat etyl có mặt rượu vang Nó coi chất gây ô nhiễm nồng độ cao, loại rượu vang để lâu không khí Ở nồng độ cao rượu vang, coi chất tạo mùi vị lạ, vị chua bất thường bị thủy phân để trở thành axít axetic Axetat etyl chất độc có hiệu lực để sử dụng thu thập nghiên cứu côn trùng Trong lọ chứa axetat etyl, giết chết côn trùng nhanh mà không làm hỏng hình dạng chúng Do không hút ẩm nên axetat etyl giữ cho côn trùng đủ mềm để thực công việc ép xác Tính chất ứng dụng Aspirin : Là chất kết tinh không màu, tan nước tan tốt rượu Aspirin phát từ kỷ XIX, kể thừ đến xem thần dược việc ngăn chặn cắt đứt đau.Không Aspirin xem người bạn đồng hành với bệnh nhân tim mạch , lẻ Aspirin không gây rối loạn tim mạch Với người tim mạch sử dụng Aspirin an toàn sử dụng Paracitamol , lượng Paracitamol 400mg gây rối loạn nhịp tim nguy gây tử vong cao gấp lần so với sử dụng Aspirin ( theo nhà nghiên cứu Đại Học Ilinoi Mỹ ) Sở dĩ Aspirin có công tuyệt vời Aspirin có đặc tính este dễ dàng thủy phân môi trường axit bên thành ruột trình kèm theo cân enzim tổng hợp hoocmon gây triệu chứng nhức đầu đau Sự cân thiết lập trạng thái điều độ trình tổng hợp axit amin làm kìm hãm phát sinh mức enzim tổng hợp hoocmon gây triệu chứng nhức đầu đau đớn chấn thương Chính Trang 40 ngày vai trò Aspirin trình điều trị không giảm sút, giữ vị trí minh giới dược phẩm trị liệu Aspirin thường dùng để trị đau nhức sưng lý Ví dụ sưng thấp khớp, trái tay, trị đau tim bị nghẽn mạch vành tim, trị bệnh tai biến mạch máu não, tác dụng hạ sốt, giảm đau, chống viêm, tác dụng lên tiểu cầu,… Trang 41 ... NaOH 30% (khoảng 2ml) cho màu da cam, lắc mạnh ta màu đỏ (ngả da cam) Trang 30 OH OH O O2N NO2 O2N O H2C H C COOH H2C NH2 H C COOH ONa O N O2N N 2NaOH O -2H2O H2C NH2 H C COONa NH2 vàng sáng vàng... CuSO4 → Cu(OH )2 xanh nhạt + Na2SO4 CH3CHO + 2Cu(OH )2 to CH3COOH + Cu2O↓đỏ gạch + 2H2O CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O Suy ra: CH3CHO + 2Cu(OH )2 + NaOH to CH3COONa + Cu2O↓đỏ gạch + 3H2O (4.4) Như... tách lớp Na 2CO3 không tan phenol + Ống 2: có tượng xuất nhiều bọt khí,không màu, không mùi Phản ứng xảy CH3COOH có tính axit mạnh Na 2CO3 2CH3COOH + Na 2CO3 → 2CH3COONa + CO2 ↑ + H2O Trang 24 BÁO CÁO