Ngày: 25/09/2008. Người soạn: Nguyễn Trọng Dần. Bài 35: ANKAN – TÍNH CHẤT HOÁ HỌC ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG. I. MỤC TIÊU BÀI HỌC. 1. Kiến thức. - Học sinh biết:  Tính chất hoá học của ankan.  Phương pháp điều chế ankan.  Ứng dụng của ankan trong đời sống. - Học sinh hiểu:  Tính chất hoá học của ankan.  Cơ chế phản ứng thế gốc. - Học sinh vận dụng: Viết phương trình phản ứng chứng minh tính chất hoá học của ankan. 2. Kỹ năng: - Viết thành thạo các phương trình phản ứng. 3. Tư duy: - Phát triển tư duy logic, trừu tượng. II. TRỌNG TÂM. - Tính chất hoá học của ankan: tính trơ và phản ứng thế. III. CHUẨN BỊ CỦA THẦY VÀ TRÒ. - GV: giáo án. - HS: đọc trước bài, tìm hiểu một số ứng dụng của ankan trong cuộc sống. IV. PHƯƠNG PHÁP. - Thuyết trình kết hợp đàm thoại nêu vấn đề. V. CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC. 1. Bước 1: Ổn định lớp. 2. Bước 2: Kiểm tra bài cũ. Câu hỏi: Viết tất cả các đồng phân của C 5 H 12 , gọi tên theo IUPAC, dựa vào cấu trúc hãy sắp xếp thứ tự tăng nhiệt độ sôi của chúng. Đáp án: Theo thứ tự tăng nhiệt độ sôi: Neopentan < Isopentan < pentan 3. Bước 3: Bài mới. Hoạt động của GV và HS Nội dung Hoạt động 1 : - Nhắc lại đặc điểm cấu tạo các ankan, từ đặc điểm cấu tạo hướng dẫn HS dự đoán khả năng tham gia phản ứng của ankan. - Phân tử ankan chỉ có các liên kết C–C và C–H đó là liên kết σ bền vững → ankan tương đối trơ về mặt hoá học. Hoạt động 2 : - Viết phương trình phản ứng thế Cl vào CH 4 ? Viết ptpư : C 3 H 8 + Cl 2 và C 3 H 8 + Br 2 *GV thông báo : Flo phản ứng mãnh liệt nên phân huỷ ankan thành C và HF. Iôt quá yếu nên không phản ứng. Dưới tác dụng của ánh sáng, xúc tác, nhiệt độ ankan tham gia phản ứng thế, phản ứng tách và phản ứng oxyhoá. - HS viết phương trình phản ứng. - GV trình bày phần cơ chế phản ứng. → HS rút ra nhận xét: Phản ứng Clo hoá ít có tính chọn lọc còn Brôm hoá thì có tính chọn lọc cao hơn: Brôm hầu như chỉ thế cho H ở C bậc cao. - HS rút ra nhận xét cơ chế phản ứng theo cơ gốc gồm 3 bước. I / TÍNH CHẤT HOÁ HỌC : Ankan tương đối trơ về mặt hoá học: Ở nhiệt độ thường chúng không phản ứng với axit, bazơ và chất oxyhoá mạnh ( KMnO 4 ). 1. Phản ứng thế (đặc trưng). Ví dụ : CH 4 + Cl 2  → as CH 3 Cl + HCl CH 3 Cl + Cl 2  → as CH 2 Cl 2 + HCl CH 2 Cl 2 + Cl 2  → as CHCl 3 + HCl CHCl 3 + Cl 2  → as CHCl 4 + HCl - Các đồng đẳng: Từ C 3 H 8 trở đi thì Clo (nhất là brôm) ưu tiên thế ở trong mạch. Ví dụ : CH 3 -CH 2 CH 2 Cl + HCl C 3 H 8 + Cl 2 CH 3 CHClCH 3 + HCl CH 3 -CH 2 CH 2 Br + HBr C 3 H 8 + Br 2 CH 3 CHBrCH 3 + HBr 97% Cơ chế phản ứng halogen hoá Là cơ chế gốc dây chuyền * Bước khơi mào Cl o o Cl  → as Cl o + Cl o * Bước phát triển dây chuyền CH 3 – H + Cl o → o CH 3 + HCl a s a s Hoạt động 3 : Giáo viên hướng dẫn HS viết các phương trình phản ứng : C 2 H 6 o t → ? C 3 H 8 o t → ? GV nhận xét : - Dưới tác dụng của nhiệt và xúc tác ( Cr 2 O 3 , Fe , Pt … ), các ankan không những bò tách H tạo thành Hydrocacbon không no mà còn bò gãy các liên kết C – C tạo ra các phân tử nhỏ hơn. - Yêu cầu HS viết phương trình tạo sp: CH 3 CH = CHCH 3 + H 2 Hoạt động 4 : GV yêu cầu HS nhận xét tỷ lệ mol CO 2 và H 2 O sinh ra sau phản ứng. - HS viết phương trình phản ứng đốt cháy CH 4 và phương trình phản ứng tổng quát đốt cháy ankan . HS nhận xét : số mol H 2 O luôn luôn lớn hơn CO 2 . Hoạt động 5 : - GV giới thiệu phương pháp điều o CH 3 + Cl o – o Cl → CH 3 Cl + Cl o CH 3 o – o H + Cl o → ….…… * Bước đứt dây chuyền : Cl o + Cl o → Cl 2 o CH 3 + Cl o → CH 3 Cl o CH 3 + o CH 3 → CH 3 CH 3 2/ Phản ứng tách : ( đehiđrô hoá ) CH 3 -CH 3  → 0 txt , CH 2 =CH 2 + H 2 3. Phản ứng crackinh : ( bẻ gãy lk C-C ) CH 4 + CH 3 -CH=CH 2 C 4 H 10 C 2 H 6 + CH 2 =CH 2 4. Phản ứng Oxi hóa : a. Oxi hoá hoàn toàn : C n H 2n+2 + ( ) O 2  → 0 t nCO 2 + (n+1)H 2 O Ví dụ : CH 4 +2O 2  → 0 t CO 2 +2H 2 O b. Không bò oxi hoá bởi dung dòch KMnO 4 nhưng ở nhiệt độ, xúc tác thích hợp ankan có thể bò oxi hoá không hoàn toàn tạo thành dẫn xuất chứa oxy CH 4 + O 2  → xtt 0 HCHO + H 2 O II.ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1/. Điều chế : a/ Trong công nghiệp : Lấy từ khí thiên nhiên, khí dầu mỏ. xt,t 0 chế ankan trong công nghiệp. - GV giới thiệu phương pháp điều chế CH 4 từ Natri axetat với vôi tôi xút trong phòng thí nghiệm. - HS nêu hiện tượng, viết phương trình phản ứng. Hoạt động 6 : - Y êu cầu HS trình bày những ứng dụng của ankan trong đời sống mà HS đã tìm hiểu được. - Từ đó tìm những ứng dụng có liên quan đến tính chất hoá học của ankan. - Nghiên cứu SGK để trả lời. b/ Phòng thí nghiệm : CH 3 COONa + NaOH  → 0 t CH 4 +Na 2 CO 3 Al 4 C 3 + 12H 2 O → 3CH 4 + 4Al(OH) 3 2/ Ứng dụng : - Từ C 1 đến C 20 được ứng dụng làm nhiên liệu. - Nhiều Ankan được dùng làm dung môi và dầu bôi trơn máy. - Điều chế chất sinh hàn. - Nhờ tác dụng của nhiệt và các phản ứng oxy hoá không hoàn toàn  HCHO, rượu metylic , axitaxetic … v v… 4. Bước 4: Củng cố. Câu 1: Thực nghiệm khi clo hố etan có chiếu sáng theo t ỷ lệ mol 1:1, sau phản ứng người ta tiến hành phân tích sản phẩm thấy có một lượng rất nhỏ butan. Hãy giải thích? Đáp án: Giải thích bằng cơ chế thế phản ứng thế. Câu 2: Đốt cháy hồn tồn 6g một Hidrocacbon A, dẫn hỗn hợp sản phẩm qua bình chứa dung dịch NaOH đặc thấy khối luợng bình tăng 28,4g. X ác định cơng thức phân tử chất A? Đáp án: 28,4g. 5. Bước 5: BTVN và chuẩn bị bài mới. - BTVN: Tất cả các bài tập trong SGK. - Chuẩn bị trước bài xicloankan. Ý kiến GVHD: . < Isopentan < pentan 3. Bước 3: Bài mới. Hoạt động của GV và HS Nội dung Hoạt động 1 : - Nhắc lại đặc điểm cấu tạo các ankan, từ đặc điểm cấu tạo. (n+1)H 2 O Ví dụ : CH 4 +2O 2  → 0 t CO 2 +2H 2 O b. Không bò oxi hoá bởi dung dòch KMnO 4 nhưng ở nhiệt độ, xúc tác thích hợp ankan có thể bò oxi hoá