Ch¬ng dÉn xuÊt halogen ancol – phenol phenol A Mở đầu Mục tiêu chơng Kiến thức Khái niệm dẫn xuất halogen, ancol phenol Đặc điểm liên kết, cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân, danh ph¸p cđa dÉn xt halogen, ancol, phenol – TÝnh chÊt ho¸ häc cđa ancol, phenol – Mét sè øng dụng quan trọng ancol phenol Kĩ Viết đợc CTCT dẫn xuất monohalogen, ancol no đơn chức, mạch hở có không nguyên tử cacbon phân tử đọc đợc tên chúng Viết đợc pthh thể tính chất hoá häc cđa dÉn xt halogen, ancol, phenol, mèi quan hƯ đặc điểm cấu tạo phân tử tính chất Thấy đợc điểm khác ancol phenol, ảnh hởng qua lại nguyên tử nhóm nguyên tử phân tử GV ý rèn cho HS thãi quen viÕt pthh cã ®đ ®iỊu kiện để phản ứng xảy Một số điểm cần lu ý  HƯ thèng kiÕn thøc cđa ch¬ng Néi dung DÉn xt halogen cđa hi®rocacbon ancol phenol Lun tËp DÉn xuÊt halogen, ancol vµ phenol Thùc hµnh TÝnh chất etanol, glixerol phenol Các loại hợp chất đợc đề cập theo loại nhóm chức với cấu trúc từ : định nghĩa phân loại  danh ph¸p  tÝnh chÊt lÝ – ho¸ häc điều chế, ứng dụng Phơng pháp dạy học Cần tạo điều kiện cho HS tích cực tham gia xây dựng bài, chủ động tiếp nhận kiến thức cách tổ chức hoạt động theo nhóm Thí dụ : cho nhóm HS nghiên cứu nội dung SGK sau nhóm cử đại diện nªu ý kiÕn cđa nhãm vỊ néi dung nghiªn cøu Tăng cờng sử dụng tranh, mô hình lắp ghép để HS dễ hình dung việc viết công thức cấu tạo đồng phân ancol theo quan điểm thay nguyên tử nhóm nguyên tử có hóa trị Vì phải học sinh phải tiếp thu lợng kiến thức lớn, thời gian ngắn, giáo viên cần tận dụng vốn kiến thức chÊt cã nhãm chøc ®· häc ë líp (vỊ ph¶n øng thÕ halogen cđa metan, benzen ; ph¶n øng céng brom, HX cđa etilen, axetilen, ancol etylic) vµ vËn dụng kiến thức quan hệ cấu tạo tính chất để xét chất Việc viết CTCT đồng phân dẫn xuất halogen ancol có nét tơng tự nên cần tận dụng thuận lợi Việc gọi tên theo danh pháp thay dẫn xuất halogen ancol tơng tự cách đánh số mạch cacbon, cần cho HS thấy để tiện vận dụng Trong chơng 8, HS bắt đầu làm quen với khái niệm liên kết hiđro nhng yêu cầu chơng trình nên SGK không đa cách hệ thống liên kết hiđro Tuỳ theo đối tợng HS, giáo viên cho HS biết mối quan hệ độ âm điện khả tạo liên kết hiđro : liên kết H X phân cực khả tạo liên kết hiđro mạnh (Tuy nhiên, phân cực liên kết cha đủ dẫn đến phân li thành ion.) Hiện nay, lợng lớn phenol đợc tổng hợp từ benzen etilen (các sản phẩm chế biến dầu khí) theo sơ đồ : CH  CH CH C H   3    C H5  CH H CH3 O2  2.dd  H   C H5OH CH 3COCH3 2SO4 CH3 nhiên, với chơng trình chuẩn không nên sâu phản ứng cụ thể Bài học (1) Phần sách Phơng pháp Phòng thí nghiệm dạy học (2) (3) Phần đĩa CD Thông tin Dữ liệu hóa bổ sung (4) học (5) Bài 39 Dẫn xuất halogen Bài 40 Ancol Đàm thoại nêu TN thuỷ phân etyl vấn đề bromua TN BTTN Đàm thoại nêu vấn đề TN 1, 2, – BTTN Bµi 41 Phenol – Sư dơng TN nªu vÊn – TN : C2H5OH + Na – TN : ancol + Cu(OH)2 – TN : C2H5OH + CuO – TN : Phenol + NaOH TN 1, TN Tuy Bài học (1) Phần sách Phơng pháp Phòng thí nghiệm dạy học (2) (3) ®Ị Bµi 42 Lun tËp Bµi 43 Bµi thùc hµnh – TN : Phenol + níc brom – Sử dụng phiếu học tập Phần đĩa CD Thông tin D÷ liƯu hãa bỉ sung (4) häc (5) – BTTN BTTN –TN : C2H5OH + Na – TN : Glixerol + Cu(OH)2 – TN :Phenol +Br2 B Dạy học cụ thể 39 dẫn xuất halogen hiđrocacbon I Mục tiêu Kiến thức Học sinh biết : Khái niệm, phân loại dẫn xuất halogen hiđrocacbon Tính chất hóa học đặc trng vµ øng dơng cđa mét sè dÉn xt halogen Kĩ Viết công thức cấu tạo đồng phân dẫn xuất halogen cụ thể Viết phơng trình hóa học : phản ứng thủy phân phản ứng tách dẫn xuất halogen II Chuẩn bị Giáo viên : chuẩn bị số t liệu dÉn xt halogen, thÝ nghiƯm thđy ph©n etyl bromua – Bảng Một số số vật lí vài dÉn xuÊt halogen theo d·y : CH 3X, C2H5X (X : F, Br, Cl, I) – Häc sinh : hÖ thống hoá lại phản ứng hiđrocacbon đà học có tạo hợp chất chứa halogen ; su tầm số thông tin ứng dụng dẫn xuất halogen (theo nhóm cá nhân) iii thiết kế hoạt động dạy học Hoạt động giáo viên Hoạt động học sinh Hoạt động Tổ chức tình học tập GV nêu mục đích, yêu cầu học, nêu nhiệm vụ mà HS phải thực Hoạt động Tìm hiểu khái niệm dẫn xuất halogen hiđrocacbon I Khái niệm Phân loại GV yêu cầu HS nghiên cứu Khái niệm thí dụ hiđrocacbon dẫn xuất đà nêu SGK, nhận xét HS lấy thí dụ phản ứng biến đổi phân tử hiđrocacbon hiđrocacbon sinh dẫn xuất dẫn đến khái niệm halogen (thế clo metan, benzen GV yêu cầu HS lấy thí ; cộng brom, HBr etilen, dụ phản ứng halogen axetilen) ankan, benzen đà học gọi tên chất hữu tạo thành + Phân biƯt : dÉn xt halogen vµ gäi lµ dÉn xt halogen tơng ứng sản phẩm halogen hóa So sánh đặc điểm liên kết hóa hiđrocacbon học phân tử chất đầu sản phẩm Hoạt động Hoạt động Phân loại Hoạt động giáo viên Hoạt động học sinh GV nªu mét sè thÝ dơ vỊ dÉn xt halogen (CHBr3, CHBrCl2, CF4, CH2=CHCl, C2H5Br, ) HS so sánh thành phần nguyên tố chất, đặc điểm gốc hiđrocacbon GV yêu cầu HS nhắc lại niệm bậc nguyên tử cacbon GV yêu cầu HS xác ®Þnh bËc cđa mét sè dÉn xt halogen thĨ + Để củng cố, GV yêu cầu HS viết CTCT đồng phân có CTPT : C3H7Br, C4H9Br ; C2H4Cl2, – HS nhËn xÐt vÒ sù gièng liên kết hóa học phân tử hiđrocacbon dẫn xuất halogen Phân loại HS nhận xét : loại nguyên tử halogen phân tử, số lợng nguyên tử, loại liên kết hóa học phân tử, từ dẫn đến tiêu chí phân loại : Phân loại theo nguyên tố halogen : dx clo, dx brom, dx hỗn hợp halogen Phân loại theo gốc hiđrocacbon : dx no, mạch hở ; dx không no mạch hở ; HS vận dụng phân loại theo bậc nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen : Hoạt động Tính chất vật lí GV yêu cầu HS theo dõi bảng số liƯu Mét sè h»ng sè vËt lÝ cđa mét vµi dẫn xuất halogen So sánh với hiđrocacbon tơng ứng II Tính chất vật lí HS nghiên cứu bảng số liệu, nhận xét biến đổi Nhiệt độ sôi tăng dần theo phân tử khối X Các dx halogen không tan nớc Hoạt động Tìm hiểu tÝnh chÊt hãa häc cña dÉn xuÊt halogen III TÝnh chất hóa học GV yêu cầu HS so sánh độ âm HS nhận xét phân cực liên kết điện cacbon với nguyên tố hóa học liên kết CX halogen GV/hoặc HS làm thí nghiệm Phản ứng C2H5Br tác dụng với dung dịch C2H5Br + NaOH  C2H5OH + NaOH theo thø tù sau : NaBr Đo pH dung dịch NaOH C2H5Br + OH C2H5OH + Br ban đầu (bằng máy pH thị Nhận xét : liên kết CX phân cực vạn giấy quỳ tím) phía X nên X dễ bị thay Đun nóng hh lát, HS viết phơng trình hóa học (dạng Đo pH dung dịch sau đun phân tư, ion rót gän) – Axit hãa dung dÞch/hh b»ng HNO3 Thêm Ag+ HS nhận xét, giải thích * Thí nghiệm mô SN2 HS theo dõi băng hình Hoạt động Phản ứng tách HX Hoạt động giáo viên Hoạt động học sinh GV tiến hành thí nghiệm nh SGK mô tả Hớng dẫn HS phân tích, giải thích kết thí nghiệm * Hớng phản ứng tách GV đa thêm số liệu phần trăm sản phẩm spc, spp phản ứng tách HX khác, để từ xây dựng quy tắc tách Hoạt động ứng dụng Phản ứng tách HX HS quan s¸t thÝ nghiƯm biĨu diƠn cđa GV NhËn xÐt giải thích kết thí nghiệm GV hớng dẫn HS nghiên cứu nội dung SGK sơ đồ ứng dụng, Có thể yêu cầu HS trình bày tìm hiểu nhóm ứng dụng đà su tầm đợc * Video ứng dụng (Halothane) Từ số liêu phần trăm sản phẩm cộng HS rót nhËn xÐt ®Ĩ dÉn ®Õn néi dung quy tắc Zaixep III ứng dụng HS nghiên cứu SGK báo cáo kết su tầm nhóm vỊ øng dơng cđa dÉn xt halogen c¸c lÜnh vực : Làm nguyên liệu : chất đầu tổng hợp chất nh VC, brombenzen, CHCl3, Làm dung môi : CCl4, CHCl3, Chất gây tê y häc : etyl bromua (thĨ thao) halotan (g©y mê qua đờng hô hấp), Hoạt động Củng cè – Cã thĨ cho HS lµm mét sè bµi – HS lµm bµi tËp theo nhãm tËp hoµn thµnh dÃy biến hóa từ hiđrocacbon thành dẫn xuất halogen sau thành ancol thành anken, để HS đợc củng cố tính chất phơng pháp điều chế dẫn xuất halogen (có thể dới dạng Phiếu học tập) Dặn dò : ôn lại tính chất hóa häc cđa ancol etylic (L9) IV Bµi tËp bỉ sung Bài Nhiệt độ sôi chất sau lµ nhá nhÊt ? A CH3Cl B CH3Br C CH3I D C2H5Cl Bài Hợp chất sau đun với dung dịch AgNO3 không xuất kết tủa ? A etyl bromua B isopropyl bromua C brombenzen D tert butyl bromua Bài Khi đun sôi hỗn hợp gồm isopropyl bromua, kali hiđroxit etanol thấy có khí không màu thoát Khí A etyl bromua B etan C propan D propen Bài Câu sau sai ? A Halotan đợc dùng để gây mê etyl clorua dùng để gây mê cục B Tất dẫn xuất clo hiđrocacbon với dung dịch AgNO có kết tủa trắng xuất C Teflon chất đợc dùng chế tạo chảo không dính, phận chịu mài mòn D PVC nguyên liệu sản xuất ống dẫn, vỏ bọc dây điện, vải giả da Bài Clo hoá hiđrocacbon A, thu đợc dẫn xuất B có tỉ khối hiđro 31,25 A A etan B etilen C propan D metan Bài 40 Ancol I Mục tiêu Kiến thức HS biết : Định nghĩa, phân loại, đồng phân, danh pháp, liên kết hiđro Phơng pháp điều chế ancol ứng dụng ancol etylic HS hiÓu : TÝnh chÊt vËt lÝ, tÝnh chÊt hãa học Kĩ Viết công thức đồng phân ancol ; biết cách đọc tên ancol (khi biết công thức cấu tạo) viết đợc công thức cấu tạo ancol (khi biết tên gọi) Vận dụng liên kết hiđro giải thích số tính chất vËt lÝ cđa ancol – VËn dơng tÝnh chÊt hãa học ancol để giải tập liên quan Tiến hành thí nghiệm theo nhóm ; biết cách quan sát, phân tích giải thích tợng thí nghiệm Tình cảm, thái độ : HS hứng thú học tập, tự tìm tòi kiến thức sở khai thác mối quan hệ cấu tạo tính chất II Chuẩn bị Mô hình lắp ghép phân tử ancol để minh họa phần định nghĩa, đồng phân, bậc ancol Bảng nhiệt độ sôi mét sè chÊt (ankan, dÉn xuÊt halogen vµ ancol cã phân tử khối gần nhau) Hoá chÊt : ancol etylic khan, natri, ancol isoamylic, axit sunfuric đặc, axit axetic đặc, dung dịch natri hiđroxit dung dịch đồng (II) sunfat (để điều chế Cu(OH)2), glixerol Các ống nghiệm, giá ống nghiệm biểu diễn, kẹp gỗ Hệ thống câu hỏi, tập, kết luận Chuẩn bị hệ thống câu hỏi, tập ; kết luận, pthh dạy nh củng cố phần toàn Đây nội dung để thiết kế hoạt động dạy học Những nội dung đợc chuẩn bị phiếu phát cho học sinh ; bảng phụ ; ; powerpoint (nếu có máy chiếu đa chức năng) III Thiết kế hoạt động dạy học Có thể chia tiết đến hết phần Tính chất vật lí Tiết 1 ổn định tổ chức Kiểm tra cũ HS Viết CTCT đồng phân có CTPT C4H9Br gọi tên chúng HS Viết PTHH phản ứng 2clobutan với dung dịch NaOH đun nóng, với dung dịch KOH + C2H5OH đun nóng Tiến trình giảng Hoạt động Giáo viên Hoạt động Học sinh Hoạt động Tổ chức tình học tập GV nêu mục đích, yêu cầu học, nêu nhiệm vụ mà HS phải thực Hoạt động Tìm hiểu định nghĩa ancol, bậc ancol GV dẫn dắt HS so sánh hình Định nghĩa Phân loại thức dẫn xuất halogen RX Định nghĩa ancol R–OH, dÉn ®Õn nhËn xÐt HS nhËn xÐt, tõ ®ã dẫn đến khái GV hớng dẫn HS xác định bậc niệm ancol ancol sở bậc dẫn xt Cịng cã thĨ nhËn xÐt : vỊ h×nh halogen qua thí dụ C4H9Br thức, thay H hiđrocacbon nhóm OH ta đợc hợp chất C4H9OH ancol Yêu cầu HS viết CTCT tổng Bậc ancol b»ng bËc cđa nguyªn tư cacbon liªn kÕt víi nhóm OH quát ancol bậc HS viết công thức cấu tạo rút gọn ancol bậc : Ancol bËc I : R–CH2OH ; bËc II : R–CHOH–R’ ; bậc III : Hoạt động Giáo viên Hoạt động Học sinh Hoạt động Phân loại ancol Phân loại HS nhận xét, rút điểm giống khác ancol dẫn xuất halogen * Giống dẫn xuất halogen Theo đặc điểm cấu tạo gốc hiđrocacbon ancol no, không no (mạch hở, vòng), thơm Theo số nhóm OH : đơn chức, ®a chøc * Kh¸c dÉn xuÊt halogen : + Nhãm OH chØ liªn kÕt víi nguyªn tư cacbon no + Mỗi nguyên tử cacbon no liên kết với tối đa nhóm OH Hoạt động Tìm hiểu đồng phân ancol II Đồng phân GV cho HS nhận xét Đồng phân mạch cacbon đồng phân C4H9Br C4H9OH, từ Đồng phân vị trí nhóm OH khái quát đồng phân ancol * GV mở rộng : thay đổi nguyên tử H nhóm OH gốc hiđrocacbon đợc đồng phân khác chức (ete) Các bớc viết CTCT đồng Tiếp theo, GV dẫn dắt HS cách phân ancol : tơng tự nh dẫn làm thuận lợi để viết công thức cấu xuất halogen tạo đồng phân mạch cacbon ; cách để viết đợc công thức cấu tạo đồng phân vị trí nhóm chức ancol, thí dụ C5H10O GV yêu cầu HS nghiên cứu nội dung SGK, từ giải thích phân loại thí dụ đà cho GV đặt vấn đề phân loại ancol theo tiêu chí dẫn xuất halogen, từ yêu cầu HS nêu cách phân loại ancol GV lu ý HS : khác dẫn xuất halogen, nguyên tử cacbon no liên kết với tối đa nhóm OH Để củng cố, GV yêu cầu HS phân loại ancol vài ancol đơn giản khác (do HS GV nêu) để khắc sâu khái niệm Hoạt động Tìm hiểu danh pháp a GV trình bày (hoặc HS đọc) quy tắc SGK đọc tên chất để làm mẫu GV yêu cầu HS viết CTCT vài gốc ankyl sau gắn thêm nhóm OH, sau cung cấp tên thông thờng cuỉa chúng Yêu cầu HS nhận xét quy tắc gọi tên thông thờng số ancol Danh pháp a Danh pháp thông thờng HS cã thĨ suy ln qua c¸c thÝ dơ ; cịng nghiên cứu nội dung SGK từ dẫn đến danh pháp thông thờng : Ancol + tên gốc ankyl + ic b GV trình bày (hoặc HS đọc) b Danh pháp thay quy tắc SGK ®äc tªn mét HS nghiªn cøu néi dung SGK råi Hoạt động Giáo viên Hoạt động Học sinh chất để làm mẫu vận dụng theo bớc : c Sau đó, GV cho tên ancol, yêu Chọn mạch cầu HS viết công thức cấu tạo Đánh số nguyên tử cacbon mạch Chú ý : Nên có thí dụ ancol đơn chức (no không no) phân tử Gọi tên : không nguyên tử cacbon ancol đa chức đơn giản (glixerol, etylen glicol) Hoạt động Tìm hiểu liên kÕt hi®ro TÝnh chÊt vËt lÝ – GV híng dÉn HS nghiªn cøu HS nghiªn cøu sè liƯu bảng, bảng 1.2 để dẫn đến nhận xét dẫn đến nhận xét : GV thông báo nguyên nhân : Các ancol có nhiệt độ nóng ancol tạo đợc liên kết hiđro với chảy, nhiệt độ sôi, độ tan nớc với phân tử nớc cao nhiều so với chất Xét khái niệm liên kết hiđro : đồng phân Liên kết H : liên kết tĩnh điện, Liên kết hiđro ? yếu, nguyên tử H (liên kết với Khi có liên kết hiđro ? Xét ảnh hởng liên kết hiđro nguyên tử X có độ âm điện lớn) nguyên tử Y có cặp electron chứa đến tính chất vật lí liên kết (ví dụ : O, N) GV giải thích thêm ảnh hởng HS hiểu nguyên nhân dẫn đến liên kết H đến tính chất tính chất ancol (tan, tosôi) * T liệu liên kết hiđro Hoạt động Củng cố GV củng cố tiết thứ cách HS làm tập vận dụng cho HS làm vài câu tập tập số SGK Chuẩn bị cho tiết sau : HS ôn lại đặc điểm liên kết cộng hoá trị Học cũ IV Bài tập bổ sung Bài Chất sau lµ ancol ? A C H3C OH CH2OH B CH2=CH–CH2OH D HOCH2CH2OH Bài Nhận xét sau xÐt c¸c ancol cã CTPT C 4H9OH ? A Cã ancol bËc mét, ancol bËc hai vµ ancol bËc B Cã ancol bËc mét, ancol bËc hai vµ ancol bËc C Cã ancol bËc mét, ancol bËc hai vµ kh«ng cã ancol bËc D Cã ancol bËc mét, ancol bËc hai vµ ancol bËc Bài Chất sau có nhiệt độ sôi cao nhÊt ? A C2H5Cl B C2H5OH C CH3OCH3 D CH3CH2CH3 Bài Ancol có công thức cấu tạo : H3C CH H3C CH2 - OH CH2 cã tªn gäi lµ A 2–etylpropan–1–ol B 2–metylbutan–1–ol C 3–metylbutan–4–ol D 3–etylpropan–1–ol E ancol isobutylic tiết ổn định tổ chức Kiểm tra cũ HS Viết CTCT, xác định bậc gọi tên ancol đồng phân có CTPT C4H10O HS Viết CTCT xác định bậc ancol cđa c¸c ancol sau : ancol isobutylic ; 2–metylpentan–2–ol ; 4metylpentan1ol ; Tiến trình giảng Hoạt động Giáo viên Hoạt động Học sinh Hoạt động Kh¸i qu¸t tÝnh chÊt ho¸ häc cđa ancol III Tính chất hóa học GV cho HS nhắc lại đặc điểm HS nhận xét phân cực liên cấu tạo phân tử ancol kết COH sở tính chất ancol etylic Liên kết COH phân cực để từ HS vận dụng suy Liên kết OH phân cùc tÝnh chÊt chung cđa ancol Ancol cã ph¶n øng H OH Hoạt động Nghiên cứu phản øng thÕ H cña nhãm –OH ThÕ H cña nhóm OH GVhoặc HS làm thí nghiệm HS biết phơng trình hóa học phản etanol với natri, ®èt ch¸y hi®ro øng : sinh – T¸c dơng víi kim lo¹i kiỊm HS nhËn xÐt quan hƯ sè mol ancol thể lỏng số mol hiđro sinh C2H5OH + Na  H2 + C2H5ONa (Nếu có điều kiện, tổ chức HS natri thành nhóm cho HS tự làm etylat thí nghiệm theo hớng dẫn PƯTQ : Hoạt động Giáo viên Hoạt động Học sinh GV) ROH + Na  H2 + RO–Na – GV kh¸i qu¸t : C¸c ancol có phản ứng với natri tạo thành ancolat hiđro, yêu cầu HS viết phơng trình hóa học tổng quát phản ứng GV làm thí nghiệm biểu diễn : Glixerol hoà tan đợc Cu(OH)2 ; đối chứng với thí nghiệm ancol etylic (không hoà tan Cu(OH)2) *Video Từ đó, GV nêu ứng dụng phản ứng dùng để nhận biết poliancol mà nhóm OH đính với nguyên tử C cạnh nhau, chẳng hạn glixerol, etylen glicol HS quan sát thí nghiệm, nhận xét Số mol hiđro sinh =1/2 số mol ancol Glixerol hoà tan đợc Cu(OH)2 tạo thành phức chất tan, màu xanh da trời : CH2 OH CH2 O CH2 OH OH H+HO Cu OH+H O OH CH2 OH CH O CH2 OH Cu OH CH2 O CH OH CH2 CH2 CH2 CH2 +2H2O ®ång (II) glixerat, xanh da trời Hoạt động Phản ứng thÕ nhãm –OH ThÕ nhãm OH a Víi axit vô HS đọc SGK, viết phơng trình hóa học C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O NhËn xÐt vỊ vai trß cđa ancol : Ancol đóng vai trò bazơ b Phản ứng víi ancol t o ,H2SO4 C2H5OH + C2H5OH      C2H5OC2H5 + H2O Tỉng qu¸t ROH + ROH→ RO R + H2O Sè mol ancol = lÇn sè mol ete – GV cã thĨ cho HS nghiên cứu SGK phản ứng etanol với axit HBr GV yêu cầu HS so sánh hình thức phản ứng axit HBr với NaOH với C2H5OH * Video GV tiến hành thí nghiệm điều chế đietyl ete GV hớng dẫn HS so sánh cấu tạo chất đầu chất sản phẩm từ nắm đợc chất biến đổi ancol thành ete : nhóm RO phân tử thay nhóm OH phân tử Từ giúp HS giải tập SGK Hoạt động Nghiên cứu phản ứng tách nớc Phản ứng tách nớc tạo thành GV yêu cầu HS tái lại anken phản øng ®iỊu chÕ etilen tõ etanol CH  CH H SO ®  2 o  CH2=CH2 + H2O | PTN (®· häc ë líp 9) | 170 C H OH chơng phân tích để thấy đợc chất phản ứng : Nhóm OH ancol tách nguyên HS nghiªn cøu thÝ dơ SGK, tư H liªn kết với nguyên tử C bên nhận xét để khái quát thành quy tắc Hoạt động Giáo viên cạnh tạo thành liên kết đôi (vẽ sơ đồ tách nớc nh SGK) Đa thí dụ butan2 ol tách nớc tạo hỗn hợp anken để dẫn đến quy tắc tách Zaixep GV thông báo cho HS viết phản ứng tách H2O ancol tuân theo quy tắc Zaixep yêu cầu HS vận dụng viết pthh, * GV cho HS nhËn xÐt vỊ s¶n phâm hữu ancol tạo ete ancol tạo anken để giúp HS làm tập nâng cao Hoạt ®éng cña Häc sinh Zai–xep I II H2 C  CH  CH  CH3 | | | H OH H H2SO4 ®, t o        H2 O CH3CH=CHCH3+ CH2=CHCH2CH3 + H2O but–2–en (s¶n phẩm chính) but 1en (sản phẩm phụ) Tổng quát : CnH2n+1OH  to ,xt CnH2n + H2O Sè mol anken = sè mol ancol HS trao ®ỉi, nhËn xÐt, ghi nhớ Vận dụng : Đun CxHyOH với H2SO4 đặc thu ®ỵc chÊt Y cã M y 0, 7M C x H y OH xác định công thức CxHyOH : A C2H5OH B CH3OH C C3H7OH D C4H9OH Ho¹t động Nghiên cứu phản ứng oxi hoá ancol Phản ứng oxi hóa GV làm thí nghiệm CuO a) Oxi hóa không hoàn toàn tác dụng víi etanol ®un nãng, HS trao ®ỉi, nhËn xÐt rót kÕt ln GV cho HS nghiªn cøu SGK để Viết pthh minh họa : thấy đợc chất cđa sù biÕn ®ỉi t o CH3CH=O + Cu + chất hữu : nhóm OH tách C2H5OH + CuO  cïng nguyªn tư H liªn kÕt víi H2O nguyên tử C gắn nhóm OH tạo Tổng quát : thành liên kết đôi C=O, từ có t o RCH=O + Cu thể hiểu đợc lí ancol bËc RCH2OH + CuO  +H2O III kh«ng phản ứng anđehit R CH R' R C  R' t o || | + CuO  O OH + Cu + H2O xeton Hoạt động Tìm hiểu phơng pháp điều chế ứng dụng III Điều chế ứng dụng GV yêu cầu HS đọc SGK lớp Phơng pháp tổng hợp (nếu thời gian) tóm tắt cách HS nghiên cứu SGK kết hợp với việc điều chế, nêu ứng dụng ancol ôn tập tính chất anken để nắm coi nh tập nhà đợc phơng pháp tổng hợp ancol : GV yêu cầu HS nhắc lại tính Anken cộng nớc chất anken céng níc GV cung CnH2n + H2O    CnH2n+1OH cấp thông tin pp đại Tỉng hỵp glixerol tõ propilen : tỉng hỵp ancol t , xt Hoạt động Giáo viên Hoạt động Học sinh GV yêu cầu HS hoàn thành sơ dồ phản ứng tổng hợp glixerol từ Phơng pháp sinh hãa tỉng hỵp propilen etanol – GV gióp HS phân biệt đợc quy HS đọc SGK phần etanol lớp mô điều chế PTN sản xuất công HS trình bày kết su tầm nghiệp Điều chế metanol : GV yêu cầu HS ôn lại tính chất metan Có thể yêu cầu HS tìm hiểu quy trình sản xuất rợu uống nhà máy Hoạt động Tổng kết GV hớng dẫn tổng kết nội dung (viết công thức cấu tạo, gọi tên, tính chất hóa học) HS cần biết : Etanol, metanol ancol đợc sử dụng nhiều công nghiệp đời sống Bên cạnh lợi ích, etanol metanol có độc hại ngời môi trờng (xem t liệu) V Bài tập bổ sung Bài Ancol etylic không phản ứng đợc với chất sau ? A HBr B CH3COOH C CuO D Cu(OH)2 Bµi NÕu đun hỗn hợp gồm hai ancol đồng phân C3H7OH với H2SO4 đặc khoảng 140oC, thu đợc hỗn hợp sản phẩm gồm H2O A ete B ete C ete D ete Bài Để phân biệt chất lỏng etanol etilen glicol, ta nªn dïng A CuO B Cu(OH)2 C HBr D Na Bài Cho 12,20 gam hỗn hợp X gồm etanol propan1ol tác dụng với natri (d) thu đợc 2,80 lít khí (đktc) Khối lợng natri ancolat thu đợc A 16,7 gam B 17,7 gam C 18,7 gam D 19,7 gam Bài Oxi hoá hoàn toàn 0,60 mg ancol X đơn chức oxi không khí, sau dẫn sản phẩm qua bình (1) đựng CaCl khan dẫn tiếp qua bình (2) đựng dung dịch KOH Khối lợng bình (1) tăng 0,72 mg ; bình (2) tăng 1,32 mg Công thức X A C2H5OH B C3H7OH C C3H6(OH)2 D C3H5(OH)3 Bµi 41 phenol I Mục tiêu Kiến thức Biết khái niệm loại hợp chất phenol Biết cấu tạo, tính chất phenol đơn giản Kĩ Biết nhận dạng phân biệt công thức cấu tạo phenol với ancol thơm Viết đợc phơng trình phản ứng phenol với natri hiđroxit, brom/dd Tình cảm, thái độ Cẩn thận làm việc với phenol II Chuẩn bị Mô hình phân tử phenol Hóa chất, dụng cụ : phenol rắn, dung dịch phenol bÃo hòa, dung dịch NaOH, kim loại natri, dung dịch níc brom, etanol, èng nghiƯm, èng nhá giät, ®Ìn cån, gi¸ thÝ nghiƯm biĨu diƠn + PhiÕu häc tËp 1 Điền thông tin cần thiết vào ô trống bảng dới + Phiếu học tập Điền thông tin cần thiết vào ô trống bảng dới etanol phenol Tính tan nớc t¸c dơng víi natri t¸c dơng víi NaOH T¸c dơng với dung dịch brom Dung dịch làm đỏ/xanh quỳ tím III Thiết kế hoạt động dạy học ổn định tổ chức Kiểm tra cũ Tiến trình giảng Hoạt động Giáo viên Hoạt động Học sinh Hoạt động Tổ chức tình học tập GV nêu mục đích, yêu cầu học, nêu nhiệm vụ mà HS phải thực Hoạt động Giáo viên Hoạt động Học sinh Hoạt động Tìm hiểu định nghĩa, phân loại I Định nghĩa Phân loại GV nêu số thí dụ Định nghĩa phenol ®¬n chøc, ®a chøc (cã thĨ HS nhËn xÐt so sánh cấu tạo phân lấy thí dụ nh SGK) tư cđa phenol víi ancol, kÕt hỵp víi Cịng cã thể cho HS nghiên cứu việc HS đọc SGK, từ HS nêu SGK, từ rút định nghĩa định nghĩa phenol phenol Hoặc HS nghiên cứu SGK, từ rút * Trên sở khái niệm dẫn xuất định nghĩa phenol đặc điểm halogen ancol, GV cấu tạo phân tử hớng dẫn HS đến khái niệm tơng tự phenol : Khi thay nguyên tử H vòng benzen nhóm OH Nhận xét giống khác ancol thơm phenol ta thu đợc hợp chất phenol GV đa ví dụ để HS phân biệt phenol ancol thơm qua CTCT Phân loại GV hớng dẫn HS cách phân loại HS vận dụng tiêu chí để phân loại phenol tơng tự phân loại ancol theo phenol cụ thể số nhóm chức Phenol đơn chøc : Ph©n tư cã GV cã thĨ lÊy thêm ví dụ nhóm OH phenol phenol có tự nhiên Phenol đa chức : Phân tử cã tõ nhãm OH phenol trë lªn, thÝ dơ OH OH OH OH OH OH OH Catechol rezoxinol OH Catechol rezoxinol Hoạt động Tìm hiểu cấu tạo, tính chÊt vËt lÝ cđa phenol II Phenol GV giíi thiƯu hợp chất phenol đơn Cấu tạo, tính chất vật lí giản : phenol C6H5OH HS nghiên cứu SGK để rút Cho HS nghiên cứu SGK để biết kiến thức : HS quan sát mẫu phenol rắn CTPT, CTCT phenol HS ®äc t liƯu vỊ CTCT cđa Phenol lÊy khái lọ sau để phenol Từ CTCT, dự đoán phenol tạo đ- không khí lát (dễ chảy rữa, đổi màu) HS nêu trạng thái, ợc liên kết hiđro nh ancol màu sắc phenol GV đặc biệt nhấn mạnh đến độc tính phenol Phenol gây bỏng CTPT : C6H6O dính vào da, nên sư dơng CTCT C6H5OH phenol ph¶i hÕt søc cÈn thận Phân tử phẳng, hình lục giác đều, GV tiến hành thí nghiệm tính Nhiệy độ nóng chảy : tan phenol HS quan sát, rút Nhiệt độ sôi : nhận xét tính tan phenol Hoạt động Giáo viên Hoạt động Học sinh HS quan sát thí nghiệm, giải thích : Phenol tan rÊt Ýt níc l¹nh, tan nhiỊu níc nãng : Giữa phân tử phenol có liên kết hiđro tơng tự phân tử ancol Hoạt ®éng Nghiªn cøu tÝnh chÊt hãa häc 2, TÝnh chất hóa học GV dẫn dắt HS so sánh điểm a Tác dụng với kim loại kiềm giống khác cấu tạo HS nhận xét điểm giống khác phenol từ dự đoán phenol cấu tạo phenol so với ancol, từ có phản ứng nguyên tử hiđro dự đoán phenol có phản nhóm OH giống ancol : tác ứng nguyên tử hiđro nhóm dụng với kim loại kiỊm –OH gièng ancol : t¸c dơng víi – GV hớng dẫn HS đọc SGK kim loại kiềm phản øng cđa phenol víi natri 2C6H5–OH + 2Na 2C6H5– ONa + H2 * TÝnh axit natri phenolat – GV lµm (hoặc HS làm theo b Tác dụng với dung dịch kiỊm nhãm) thÝ nghiƯm cđa phenol víi HS quan s¸t trực tiếp làm thí dung dịch NaOH Viết ptp nghiƯm theo nhãm díi sù híng dÉn ViÕt PTHH d¹ng phân tử ion GV : Từ dẫn ®Õn kÕt ln vỊ tÝnh axit HS ViÕt pthh cđa p dạng phân tử phenol nhận xét ảnh hởng ion rút gọn vòng benzen ®Õn nhãm – OH HS quan s¸t c¸c thÝ nghiƯm vµ rót GV lµm thÝ nghiƯm sơc khÝ CO2 kết luận : vào dung dịch natri phenolat, thấy Phenol có tính axit yếu : không làm dung dịch trở lên vẩn đục ; nhúng đổi màu quỳ tím yếu axit quỳ tím thấy phenol không làm đổi cacbonic màu quỳ tím, tác dụng đợc vvới Vòng benzen đà làm tăng khả dung dịch natri hiđroxit phản øng cđa nhãm –OH so víi –OH ancol * Quay thí nghiệm Hoạt động Phản ứng nguyên tử hiđro vòng benzen Từ cấu tạo phân tử phenol có c Phản ứng nguyên tử H vòng benzen dự đoán phenol có vòng benzen phản ứng nguyên tử hiđro HS quan sát làm thí nghiệm : vòng benzen Nhỏ nớc brom vào dung dịch GV tiến hành thí nghiệm phản phenol, lắc nhẹ ứng phenol với dung dịch HS viết phơng trình hóa học brom, thông báo sản phẩm kết tủa phản ứng 2,4,6 tribromphenol HS viết OH OH Br Br ptp Hoặc HS làm thí nghiệm theo + 3Br2 + 3HBr dd nhãm, nÕu cã ®iỊu kiƯn * Quay thÝ nghiƯm NhËn xÐt : phenol dƠ dµng phản Hoạt động Giáo viên Hoạt động Học sinh Từ tợng thí nghiệm, khai thác tợng quan sát đợc từ dẫn đến nhận xét : GV kết luận ảnh hởng qua lại nguyên tử, nhóm nguyên tử phân tử * TN bỉ sung : Phenol t¸c dơng víi dd HNO3 điều chế 2,4,6 trinitrophenol ứng benzen Nhóm OH đà có ảnh hởng đến vòng benzen, làm tăng khả phản ứng nguyên tử H vòng benzen Kết luận : ảnh hởng vòng benzen đến nhóm OH ảnh hởng nhóm OH đến vòng benzen đợc gọi ảnh hởng qua lại nguyên tử phân tử Hoạt động Điều chế ứng dụng phenol III Điều chế ứng dơng cđa – GV híng dÉn HS nghiªn cøu phenol SGK, sau tóm tắt phơng Điều chế pháp điều chế ứng dụng HS nghiên cứu SGK phenol Hiểu đợc tính tối u phơng pháp Cũng cho HS nhà nghiên điều chế phenol tõ cumen so víi cøu coi nh mét bµi tËp, nÕu thêi ®iỊu chÕ phenol qua dÉn xt gian không cho phép tiến hành halogen lớp ứng dơng Cã thĨ giao nhiƯm vơ tríc cho HS HS nghiên cứu SGK nhóm su tầm ứng dụng phenol trình bày báo cáo lĩnh vực Yêu cầu trình bày kết su ứng dụng phenol : tầm đợc Làm nguyên liệu sản xuất nhựa * Quay thí nghiệm phenolfomanđehi (hay poli phenolfomanđehit) dùng chế tạo đồ dân dụng ; nhựa urefomanđehit dùng làm chất kết dính nh keo dán gỗ, dán kim loại, sành, sứ Dùng chế phẩm nhuộm, thc nỉ (2,4,6 – trinitrophenol), chÊt diƯt cá 2,4– D, chất diệt nấm mốc ( nitrophenol), Hoạt động Củng cố học HS so sánh tính chất hóa häc HS lµm bµi tËp : cđa phenol víi ancol dới dạng câu So sánh tính chất hóa học phenol với ancol hỏi trắc nghiệm IV Bài tập bổ sung Bài Chất sau phenol ? OH CH2 -OH A B C OH OH D H3C OH Bài Để chứng minh có ảnh hởng nhóm OH đến vòng benzen phân tử phenol, cho phenol tác dụng với A dung dịch NaOH B níc brom C Na D Na vµ dung dịch NaOH Bài Sục khí cacbonic vào dung dịch natri phenolat, thu đợc sản phẩm A C6H5OH NaHCO3 B NaO3C OH C C6H5OH vµ Na2CO3 COOH D NaHCO3 Đáp án : A Bài Nhỏ nớc brom vào dung dịch chứa 0,94 gam phenol thu đợc tối đa gam kết tủa trắng 2,4,6-tribromphenol ? A 2,31 gam B 3,31 gam C 4,31 gam D 5,31 gam Bµi 42 Lun tËp dÉn xt halogen, ancol, phenol I Mơc tiªu KiÕn thøc – Giúp HS củng cố hệ thống hoá lại tính chất hóa học phơng pháp điều chế ancol, phenol ; mối quan hệ chuyển hóa hiđrocacbon ancol phenol qua hợp chất trung gian dẫn xuất halogen Kĩ Rèn luyện kĩ viết pthh chuyển hoá từ hiđrocacbon thành dẫn xuất II Chuẩn bị Hệ thống câu hỏi kết nối hiđrocacbon với ancol, phenol qua dÉn xuÊt halogen + PhiÕu häc tËp 1 So sánh độ tan nớc nhiệt độ sôi chất : etanol etyl ... ankan, benzen đà học gọi tên chất hữu tạo thành + Phân biệt : dẫn xuất halogen gọi dẫn xuất halogen tơng ứng sản phẩm halogen hóa So sánh đặc điểm liên kết hóa hiđrocacbon học phân tử chất... Thiết kế hoạt động dạy học ổn định tổ chức Kiểm tra cũ Tiến trình giảng Hoạt động Giáo viên Hoạt động Học sinh Hoạt động Tổ chức tình học tập GV nêu mục đích, yêu cầu học, nêu nhiệm vụ mà HS... Bài học (1) Phần sách Phơng pháp Phòng thí nghiệm dạy học (2) (3) đề Bài 42 Luyện tập Bài 43 Bµi thùc hµnh – TN : Phenol + níc brom – Sư dơng phiÕu häc tËp PhÇn đĩa CD Thông tin Dữ liệu hóa bổ