CHƯƠNG 6. HIDROCACBON KHÔNG NO SO SÁNH CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC CẢI CÁCH VÀ PHÂN BAN * Sơ lược phân bố số tiết hóa học trong một chương: Chương trình SGK Tổng số tiết Số tiết lí thuyết Số tiết luyện tập Số tiết thực hành Số tiết kiểm tra Số bài học SGK cũ SGK mới (Ban cơ bản) 8 4 2 1 1 3 * Những nội dung mới của SGK ban cơ bản so với SGK cũ: - Nhiều khái niệm, định nghĩa, qui tắc,… được thay thế: ● Định nghĩa về đồng phân cis-trans. ● Danh pháp thay thế: số chỉ vị trí liên kết đôi đặt ngay trước vị trí nhóm chức theo qui định mới của IUPAC. ● Định nghĩa hidrocacbon không no: có liên kết đôi C=C trong công thức cấu tạo thay cho liên kết đôi. ● Phản ứng thế bằng ion kim loại: phương trình hóa học viết trên AgNO 3 /NH 3 thay cho Ag 2 O. - Tính chất vật lí của anken và ankin cũng được đề cập đến. - Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn của anken, ankadien, ankin. - Sản xuất anken trong công nghiệp (khác với điều chế anken trong phòng thí nghiệm). - Ngày nay, etilen giữ vai trò quan trọng, nó là một trong các nguyên liệu cơ sở cho công nghiệp hóa chất hữu cơ, thay thế cho vai trò của axetilen trước kia. - Đưa phân loại ankadien vào và chú trọng ankadien liên hợp. - Điều chế và ứng dụng của ankadien. - SGK mới nói rõ ở nhiệt độ thấp thì ưu tiên sản phẩm cộng 1,2; ở nhiệt độ cao thì ưu tiên sản phẩm cộng 1,4. - Có bài thực hành cuối chương. * Mục đích yêu cầu: - SGK mới gắn với thực tiễn, chú trọng đến ứng dụng và điều chế. - Rèn luyện kĩ năng nghiên cứu bảng số liệu trong bảng số và từ bảng số liệu rút ra nhận xét. * Về phương pháp: - SGK cũ nặng về dạy các chất tiêu biểu trong mỗi dãy đồng đẳng chất hữu cơ. SGK mới dạy các chức hữu cơ có chú trọng các chất tiêu biểu. - SGK cũ nặng về lí thuyết, nhẹ về tính thực hành ứng dụng, ít vận dụng kiến thức vào thực tiễn. SGK mới coi việc vận dụng kiến thức, bồi dưỡng năng lực tự học và phương pháp tư duy, rèn luyện trí thông minh và bồi dưỡng năng lực phát hiện vấn đề, giải quyết vấn đề, năng lực sáng tạo. * Về hình thức: 1 - SGK mới, có 2 bài luyện tập giúp HS củng cố và vận dụng kiến thức. - Có bài thực hành để vận dụng lí thuyết đã học và rèn kĩ năng thực hành. - Có bài đọc thêm (cao su) bổ sung tư liệu cho bài học và góp phần giảm tải nội dung bài học. - Cuối sách có mục lục tra cứu giúp HS tìm kiếm nhanh kiến thức. - Có nhiều hình ảnh sinh động, nhiều màu, các màu đúng với màu tự nhiên của các chất để tăng hứng thú cho HS. - Đưa ra các biểu bảng, sơ đồ tạo điều kiện cho HS tiếp thu. - Đưa ra các công thức, qui tắc dễ áp dụng. * Nhận xét: - Có sự thay đổi về kiến thức giữa hai chương trình. SGK mới ban cơ bản, HS được học nhiều về tính chất hóa học hơn và coi trọng phần ứng dụng và điều chế. - Nhìn chung, SGK mới khối lượng kiến thức nhiều hơn và sâu hơn. 2 SO SÁNH NỘI DUNG TỪNG BÀI CỤ THỂ BÀI ANKEN I. Kiến thức trọng tâm: - Đồng phân cis-trans. - Tính chất không no của anken. - Qui tắc cộng Maccopnhicop. - Điều chế và thử tính chất của anken với dung dịch brom, dung dịch KMnO 4 . II. Giống nhau: Số tiết: 2 tiết. 1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp: - Dãy đồng đẳng của anken. - Đồng phân cấu tạo: ● Vị trí liên kết đôi. ● Mạch cacbon. 2. Tính chất hóa học: dễ dàng tham gia phản ứng cộng - Phản ứng cộng. - Qui tắc cộng Maccopnhicop. - Phản ứng trùng hợp: ● Định nghĩa polime. ● Monome. ● Hệ số trùng hợp. ● Mắt xích. - Phản ứng oxi hóa hoàn toàn. 3. Điều chế trong phòng thí nghiệm: C 2 H 5 OH CH 2 =CH 2 + H 2 O 4. Ứng dụng. III. Khác nhau: Nội dung SGK cũ SGK mới (Ban cơ bản) Đồng phân cis-trans C C CH 3 C 2 H 5 CH 3 H C C CH 3 C 2 H 5 CH 3 H Đồng phân cis: 2 gốc CH 3 ở cùng phía đối với liên kết đôi. Đồng phân cis: có mạch chính ở cùng một phía của liên kết đôi. Danh pháp Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên mạch nhánh + tên mạch chính + en + số chỉ vị trí liên kết đôi. Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên mạch nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí liên kết đôi + en. Tính chất vật lí Không trình bày. Có trình bày. Nội dung SGK cũ SGK mới 3 H 2 SO 4 đ 170 o C ⇒ cis ⇒ trans (Ban cơ bản) Phản ứng cộng Cộng brom và clo. Cộng halogen. Cộng axit. Cộng HX (X là OH, Cl, Br,…) Phản ứng oxi hóa Chỉ học phản ứng oxi hóa hoàn toàn, phản ứng oxi hóa không hoàn toàn được đưa vào phần đọc thêm. Học phản ứng oxi hóa hoàn toàn; và phản ứng oxi hóa không hoàn toàn của etilen. Điều chế Chỉ học điều chế etilen trong phòng thí nghiệm. Học điều chế anken trong công nghiệp. IV. Nhận xét: - Kiến thức cũ, lạc hậu được thay bằng kiến thức phù hợp hơn. BÀI ANKADIEN I. Kiến thức trọng tâm: - Ankadien liên hợp: ● Phản ứng cộng. ● Phản ứng trùng hợp. II. Giống nhau: chủ yếu trình bày buta-1,3-dien. Số tiết: 1 tiết. 1. Định nghĩa. 2. Tính chất hóa học: chủ yếu đề cập đến buta-1,3-dien. ● Phản ứng cộng. ● Phản ứng trùng hợp. III. Khác nhau: Nội dung SGK cũ SGK mới (Ban cơ bản) Phân loại Không trình bày. Có trình bày. Danh pháp Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên mạch nhánh + tên mạch chính + dien + số chỉ vị trí liên kết đôi. Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên mạch nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí liên kết đôi + dien. Phản ứng cộng. Cộng 1:1. Cho ví dụ cụ thể về cộng hidro, brom, hidrohalogenua; cộng 1:1 và 1:2. Phản ứng oxi hóa Không trình bày. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn và oxi hóa không hoàn toàn. Điều chế và ứng dụng Không trình bày. Có trình bày. Cao su Trình bày cụ thể. Đưa vào phần đọc thêm. 4 BÀI ANKIN I. Kiến thức trọng tâm: Tính chất hóa học: ● Phản ứng cộng với HX. ● Phản ứng đime và trime hóa. ● Phản ứng thế bằng ion kim loại (với AgNO 3 /NH 3 ). II. Giống nhau: Số tiết: 1 tiết. 1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp. - Dãy đồng đẳng của anken. - Đồng phân: ● Vị trí liên kết ba. ● Mạch cacbon. 2. Tính chất hóa học: - Phản ứng cộng: H 2 , Br 2 , Cl 2 , axit. - Phản ứng đime và trime hóa. - Phản ứng thế bằng ion kim loại: dùng để nhận biết ank-1-in. - Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn. 3. Điều chế: - Trong phòng thí nghiệm: thủy phân canxi cacbua. CaC 2 + 2H 2 O → Ca(OH) 2 + C 2 H 2 - Trong công nghiệp: nhiệt phân metan. 2CH 4 C 2 H 2 + H 2 ↑ 4. Ứng dụng: ● Làm nhiên liệu. ● Làm nguyên liệu. III. Khác nhau: Nội dung SGK cũ SGK mới (Ban cơ bản) Danh pháp ● Tên thông thường Chỉ nói về axetilen. Trình bày tên của bốn chất đầu dãy đồng đẳng và đưa ra qui tắc gọi tên thông thường. ● Tên thay thế Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên mạch nhánh + tên mạch chính + in + số chỉ vị trí liên kết ba. Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên mạch nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí liên kết ba + in. Tính chất vật lí Không trình bày. Có trình bày. Cộng hidro Chỉ trình bày phản ứng cộng Trình bày phản ứng cộng hidro Nội dung SGK cũ SGK mới (Ban cơ bản) 5 1500 o C 1:2 với xúc tác Ni. với xúc tác Pd/PbCO 3 hoặc Pb/BaSO 4 ⇒ cộng 1:2. Cộng HX Cộng axit (HCl, HCN, CH 3 COOH… Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH 3 COO…) CH≡CH+HCl CH=CHCl CH≡CH+HCl CH=CHCl Có chất xúc tác và nhiệt độ cụ thể. Hướng dẫn cụ thể áp dụng qui tắc Maccopnhicop với trường hợp cộng tác nhân bất đối xứng vào phân tử ankin bất đối xứng. Phản ứng đime và trime hóa Phản ứng đime hóa có đề cập đến nhiệt độ và áp suất cụ thể. Không nói đến. Tách riêng ra một phần là phản ứng trùng hợp. Có nhận xét: đây cũng là phản ứng cộng HX vào liên kết ba với HX là axetilen. Vì thế, phản ứng này được đưa vào phần phản ứng cộng. Phản ứng thế bằng ion kim loại Cho phản ứng với Ag 2 O nên phương trình phản ứng là: Cho phản ứng với AgNO 3 /NH 3 : CH≡CH + Ag 2 O AgC≡AgC↓ + H 2 O CH≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 3 → AgC≡CAg↓ + 2NH 4 NO 3 Có nhận xét về phản ứng. Phản ứng oxi hóa Chỉ trình bày phản ứng oxi hóa hoàn toàn. Trình bày phản ứng oxi hóa hoàn toàn và phản ứng oxi hóa không hoàn toàn. Điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm Giới thiệu phản ứng sản xuất canxi cacbua từ canxi oxit. Không trình bày. IV. Nhận xét: Có những nhận xét về phản ứng, giúp HS hiểu rõ về phản ứng đó hơn, không phải học thuộc lòng một cách máy móc. 6 xt HgCl 2 150-200 0 C NH 3 MỤC TIÊU CHƯƠNG: 1. Về kiến thức: a). HS biết: ● Khái niệm về hidrocacbon không no và một vài loại hidrocacbon không no tiêu biểu: anken, ankin, ankadien. ● Biết được đặc điểm liên kết, cấu trúc phân tử, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của từng loại hợp chất. ● Tính chất hóa học của anken, ankin, ankadien. b). HS hiểu: ● Nguyên nhân tính không no của các hidrocacbon không no là do liên kết π kém bền (tính chất hóa học khác với hidrocacbon no). ● Ngoài đồng phân mạch cacbon, hidrocacbon không no còn có đồng phân vị trí liên kết bội. ● Điều kiện để tạo được polime. ● Qui tắc cộng Maccopnhicop. c). HS vận dụng: ● Qui tắc cộng Maccopnhicop vào phản ứng cộng của hidrocacbon không no. ● Xác định được đồng phân cis-trans. 2. Về kĩ năng: ● Viết công thức chung, công thức cấu tạo của hidrocacbon không no. ● Gọi tên các hidrocacbon không no. ● Viết được các phương trình hóa học thể hiện tính chất hóa học của hidrocacbon không no. ● Nhận biết được hidrocacbon không no bằng phương pháp hóa học. 3. Về giáo dục tình cảm, thái độ: - Giáo dục ý thức bảo vệ môi trường: các sản phẩm bằng nhựa, cao su khó phân hủy, gây ô nhiễm môi trường do đó có ý thức sử dụng hợp lí các sản phẩm đó. - Thấy được tầm quan trọng của các hidrocacbon không no đối với nền công nghiệp. 7 A. Mục tiêu: 1. Kiến thức: - HS biết: ● Cấu tạo anken. ● Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp anken. ● Tính chất vật lí của anken. ● Điều kiện có đồng phân cis-trans. ● Phân biệt anken với ankan bằng phương pháp hóa học. - HS hiểu: ● Vì sao anken có nhiều đồng phân hơn ankan tương ứng. ● Đồng phân cis-trans. ● Nguyên nhân tính không no của anken. ● Tính không no: phản ứng cộng. ● Qui tắc cộng Maccopnhicop. 2. Kĩ năng: - Từ công thức cấu tạo suy đoán được tính chất hóa học cơ bản của hidrocacbon không no. - Quan sát thí nghiệm rút ra được tính chất hóa học. B. Chuẩn bị đồ dùng dạy học: 1. Giáo viên: - Phiếu học tập. - Mô hình phân tử: butan, cis-but-2-en và trans-but-2-en. - Bảng 6.1. Tên thay thế và một vài hằng số vật lí của một số anken trang 127. - Dụng cụ, hóa chất thí nghiệm: ● Dụng cụ: ống nghiệm, kẹp ống nghiệm. ● Hóa chất: hexen, Br 2 /CCl 4 . 2. Học sinh: - Ôn bài etilen. - Kiến thức về đồng đẳng, đồng phân, danh pháp. - Chuẩn bị về tính chất vật lí của anken. C. Phương pháp dạy học: - Phương pháp diễn giảng. - Phương pháp kể chuyện. - Biểu diễn thí nghiệm của giáo viên. - Phương pháp đàm thoại. - Phương pháp thảo luận nhóm. - HS làm việc với SGK. D. Thiết kế các hoạt động dạy học: * Hoạt động 1. Tổ chức hoạt động dạy học (1’). 8 Chúng ta đã học về hidrocacbon no gồm có ankan và xicloankan và tính chất hóa học đặc trưng của hidrocacbon no là phản ứng thế. Hôm nay, sang chương mới, chúng ta sẽ học về hidrocacbon không no, tính chất hóa học đặc trưng của chúng là gì? Tại sao gọi là không no? Trước khi bắt đầu bài mới, cô muốn kể cho chúng ta nghe một câu chuyện. Mấy chục năm trước đây, một chiếc tàu Hà Lan vượt sóng gió Đại Tây Dương đi về phía Chicago của nước Mĩ. Một chuyện lạ đã xảy ra trên tàu: trên đường đi, các cánh hoa của cây thạch trúc chở trên tàu bỗng nhiên đều khép lại. Sau khi tìm tòi, người ta phát hiện thấy từ trong một ống thép bị hở bay ra một chất khí có mùi rất thơm, đó là khí etilen. Khí etilen có khả năng gây mê, làm cho cây thạch trúc “mê thiếp” đi. Người ta đem chó đến làm thí nghiệm, chó cũng bị mê thiếp đi rất nhanh. Về sau khoa học phẫu thuật thử dùng etilen để gây mê và thấy rằng hiệu quả rất tốt. Nhưng hiện nay phẫu thuật ít dùng đến vì etilen sau khi hỗn hợp với không khí gặp tia lửa có thể nổ. Ngoài khả năng làm mê, khí etilen còn có một tính chất kì diệu khác là làm cho trái cây chín nhanh. Hôm nay, chúng ta sẽ học về etilen và dãy đồng đẳng của nó là anken. 9 Thời gian Nội dung lưu bảng Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp: 4’ 1. Dãy đồng đẳng anken: * Hoạt động 2. Chất đầu dãy đồng đẳng là etilen: CH 2 =CH 2 CH 2 = CH 2 4 công thức phân tử tiếp theo của dãy đồng đẳng: C 3 H 6 C 4 H 8 C 5 H 10 C 6 H 12 C 3 H 6 C 4 H 8 C 5 H 10 C 6 H 12 C n H 2n (n≥2) Vậy công thức chung của anken là gì và điều kiện của n? C n H 2n (n ≥ 2) Vậy anken được định nghĩa chính xác như thế nào? Anken là hidrocacbon mạch hở trong phân tử có một liên kết đôi C=C. GV thông báo: ngoài tên gọi anken thì chúng còn được gọi là olefin. 10’ 2. Đồng phân: * Hoạt động 3. Gọi 3 HS lên viết đồng phân: 1. C 4 H 10 : 1. ankan của C 4 H 10 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 2. anken của C 3 H 6 3. anken của C 4 H 8 CH 3 CH CH 3 CH 3 C 3 H 6 : CH 2 =CH-CH 3 2. C 3 H 6 : CH 2 =CH-CH 3 C 4 H 8 : 3. C 4 H 8 : CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH=CH-CH 3 CH 3 -CH=CH-CH 3 CH 2 C CH 3 CH 3 CH 2 C CH 3 CH 3 Vậy ta rút ra nhận xét, anken từ C mấy trở lên mới có đồng phân? C4. 10 [...]... về tính chất hóa học của anken và ankadien - Biết cách phân biệt ankan, anken, ankadien bằng phương pháp hóa học 2 Kĩ năng: - Viết phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học của anken, ankadien - Làm một số bài tập liên quan đến anken và ankadien B Chuẩn bị của GV và HS: 1 Giáo viên: Phiếu học tập 2 Học sinh: Ơn tập kiến thức đã học liên quan đến anken và ankadien C Phương pháp dạy học: - Phương... Giải nước vì vậy phân làm hai lớp thích kết quả thí nghiệm (Bài tập 8, trang 165, SGK Hóa học 11, nâng cao) * Củng cố: Phát phiếu học tập cho HS hồn thành trong 8’ * Dặn dò: Học bài anken để có thể học tốt bài ankadien Phụ lục Phiếu học tập Câu 1 Viết sơ đồ phản ứng trùng hợp isobutilen CH2 CH CH3 và chỉ rõ monome, mắt xích của polime CH3 (Bài tập 3b, trang 164, SGK Hóa học 11, nâng cao) Câu 2 Chất nào... Câu 3 Trình bày phương pháp hóa học để phân biệt metan và etilen (Bài tập 4a, trang 132, SGK Hóa học 11, cơ bản) Câu 4 Một anken X có cơng thức phân tử C4H8 khi tác dụng với HBr cho một sản phẩm duy nhất Cơng thức cấu tạo của X là: A CH2=CH-CH2-CH3 B CH3-CH=CH-CH3 C CH2=C(CH3)2 D CH3-CH=C(CH3)2 (Bài tập 6.7, trang 48, sách bài tập Hóa học 11, nâng cao) Gợi ý đáp án phiếu học tập Câu 1 D Câu 2 CH3 H... 138, SGK Hóa học 11, cơ bản) as CH3-CH3 + Cl2 CH3-CH2Cl + HCl CH -CH Cl + Cl as 3 2 2 CH3-CHCl2 1,1-đicloetan 4’ * Hoạt động 7 Viết các phương trình hóa học của các phản to, xt CH2=CH-CH-CH3 ứng điều chế polibuta-1,3-dien từ but-1-en CH2=CH-CH=CH2+ H2 (Bài tập 6, trang 138, SGK Hóa học 11, cơ o bản) nCH2=CH-CH=CH2 t , xt, p –CH2-CH=CH-CH2 – n 34 TG 7’ Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh... a) Viết các phương trình hóa học và giải thích các hiện tượng ở thí nghiệm trên b) Tính thành phần phần trăm về thể tích của mỗi khí trong hỗn hợp ban đầu (Bài tập 6, trang 132, SGK Hóa học 11, cơ bản) Gợi ý đáp án phiếu học tập Câu 1 24 CH3 CH2=C to, p , xt CH3 CH2 C CH3 n CH3 Monome: Isobutilen CH2 CH CH3 CH3 Mắt xích: CH3 CH2 C CH3 Câu 2 B Câu 3 a) Các phương trình hóa học của phản ứng: CH2=CH2... kế các hoạt động dạy học: Kiểm tra bài cũ (4’): Gọi 1 HS lên kiểm tra bài cũ 1 Ankadien là gì? Có mấy loại ankadien? Mỗi loại cho một ví dụ minh họa 2 Tính chất hóa học đặc trưng của ankadien là gì? 3 Viết phương trình hóa học giữa buta-1,3-dien với dung dịch brom? Thời Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh gian 1’ * Hoạt động 1 Tổ chức tình huống học tập Chúng ta đã học hai hidrocacbon khơng... bị đồ dùng dạy học: 1 Giáo viên: - Phần mềm Microsoft Powerpoint - Phiếu học tập 2 Học sinh: Kiến thức về đồng đẳng, đồng phân, danh pháp C Phương pháp dạy học: - Phương pháp diễn giảng - HS làm việc với SGK - Phương pháp đàm thoại D Thiết kế các hoạt động dạy học: Thời Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh gian 1’ * Hoạt động 1 Tổ chức hoạt động dạy học Chúng ta đã học về anken trùng hợp... nCO2 + (n-1)H2O Theo phương trình hóa học và đề bài: 5,40 n 8,96 = 14n −2 22,4 ⇒ CTPT: C4H6 ⇒n=4 Vì ankadien liên hợp nên X là : CH2=CH-CH=CH2 ⇒ Câu A đúng Phiếu học tập số 1 Anken 35 Ankadien 1 Cơng thức chung 2 Cấu tạo Giống nhau Khác nhau 3 Tính chất hóa học đặc trưng Gợi ý đáp án phiếu học tập số 1 1 Cơng thức chung 2 Cấu tạo Giống nhau Khác nhau 3 Tính chất hóa học đặc trưng Anken Ankadien CnH2n... cơng nghiệp B Chuẩn bị của GV và HS: 1 Giáo viên: - Phần mềm Microsoft Powerpoint - Phiếu học tập - Hình ảnh cho trò chơi - Dụng cụ, hóa chất thí nghiệm: ● Dụng cụ: đèn cồn, ống nghiệm, giá đỡ, ống dẫn thủy tinh, chậu ● Hóa chất: KMnO4, C2H5OH, H2SO4 đặc, đá bọt 2 Học sinh: Ơn tập các kiến thức đã học có liên quan C Phương pháp dạy học: - Biểu diễn thí nghiệm của giáo viên - Phương pháp diễn giảng -... Isopren tác dụng với brom (trong CCl4) Các chất lấy theo tỉ lệ mol 1:1 tạo ra sản phẩm theo kiểu cộng 1,4 (Bài tập 2a,b, trang 135, SGK Hóa học 11, cơ bản) Câu 3 Trùng hợp isopren theo kiểu cộng 1,4 (Bài tập 2, trang 135, SGK Hóa học 11, cơ bản) Gợi ý đáp án phiếu học tập Câu 1 1 CH =C 2 C CH2 CH3 CH3 2 CH 2 CH CH CH CH2 CH3 Câu 2 a) CH2 C CH CH2 H2 to, Ni CH3 C CH CH3 CH3 b) CH2 C CH CH2 CH3 Br2 CCl4 . oxi hóa Chỉ học phản ứng oxi hóa hoàn toàn, phản ứng oxi hóa không hoàn toàn được đưa vào phần đọc thêm. Học phản ứng oxi hóa hoàn toàn; và phản ứng oxi hóa. phương trình hóa học thể hiện tính chất hóa học của hidrocacbon không no. ● Nhận biết được hidrocacbon không no bằng phương pháp hóa học. 3. Về giáo dục tình