TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC ******** PHẠM THỊ NHUNG NGHIÊN CỨU SƠ BỘ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY THUỐC THƢỢNG PHAEANTHUS VIETNAMENSIS BAN KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa Học Hữu Cơ HÀ NỘI - 2016 TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC ******** PHẠM THỊ NHUNG NGHIÊN CỨU SƠ BỘ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY THUỐC THƢỢNG PHAEANTHUS VIETNAMENSIS BAN KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ Ngƣời hƣớng dẫn khoa học TS NGUYỄN XUÂN NHIỆM HÀ NỘI – 2016 Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp LỜI CẢM ƠN Với tất kính trọng lòng biết ơn chân thành, em xin gửi lời cảm ơn đến TS NGUYỄN XUÂN NHIỆM, Viện Hóa sinh biển, Viện Hàn Lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam định hướng hướng dẫn em tận tình suốt thời gian em làm đề tài khóa luận tốt nghiệp Em xin gửi lời cảm ơn đến ban lãnh đạo anh, chị cán Viện Hóa sinh biển tận tình bảo tạo điều kiện cho em sử dụng thiết bị tiên tiến viện để nghiên cứu, học tập hoàn thành tốt đề tài khóa luận tốt nghiệp Em xin chân thành gửi lời cảm ơn đến thầy giáo PGS.TS NGUYỄN VĂN BẰNG người tận tình, chu đáo dạy bảo em suốt năm học trường hoàn thiện khóa luận Em xin chân thành cảm ơn thầy cô khoa Hóa học – Trường ĐHSP Hà Nội tạo điều kiện giúp đỡ, dạy dỗ em trình học tập trường Xin cảm ơn gia đình, bạn bè động viên, khích lệ giúp đỡ trình học tập làm khóa luận Trong trình làm khóa luận tốt nghiệp cố gắng chắn tránh khỏi thiếu sót Vì em kính mong nhận ý kiến đóng góp bảo quý thầy cô Em xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, tháng 05 năm 2016 Sinh viên Phạm Thị Nhung Phạm Thị Nhung Lớp K38A – Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp LỜI CAM ĐOAN Khóa luận “Nghiên cứu sơ thành phần hóa học thuốc Thƣợng Phaeanthus vietnamensis Ban” hoàn thành hướng dẫn trực tiếp TS Nguyễn Xuân Nhiệm Tôi xin cam đoan công trình nghiên cứu riêng Các số liệu, kết khóa luận trung thực không trùng với kết công bố Nếu có sai xin hoàn toàn chịu trách nhiệm Hà Nội, tháng năm 2016 Sinh viên Phạm Thị Nhung Phạm Thị Nhung Lớp K38A – Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp MỤC LỤC MỞ ĐẦU CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan họ Na (Annonaceae) 1.2 Tổng quan chi Phaeanthus 1.2.1 Thực vật học chi Phaeanthus 1.2.2.Thành phần hóa học hoạt tính sinh học 1.3 Tổng quan loài Phaeanthus vietnamensis 11 1.3.1 Phân bố: 12 1.3.2 Sinh học sinh thái: 12 1.3.3 Công dụng 12 1.3.4 Thành phần hóa học hoạt tính sinh học 13 1.4 Tổng quan phƣơng pháp chiết mẫu thực vật 13 1.4.1 Chọn dung môi chiết 13 1.4.2 Quá trình chiết 15 1.5 Các phƣơng pháp sắc ký phân lập hợp chất hữu 17 1.5.1 Đặc điểm chung phương pháp sắc ký 17 1.5.2 Cơ sở phương pháp sắc ký 17 1.5.3 Phân loại phương pháp sắc ký 18 1.6 Một số phƣơng pháp hóa lý xác định cấu trúc hợp chất hữu 23 1.6.1 Phổ hồng ngoại (Infrared spectroscopy, IR) 23 1.6.2 Phổ khối lượng (Mass spectroscopy, MS) 23 Phạm Thị Nhung Lớp K38A – Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp 1.6.3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy NMR) 24 CHƢƠNG 2: ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 28 2.1 Mẫu thực vật 28 2.2 Phƣơng pháp phân lập hợp chất 28 2.2.1 Sắc ký lớp mỏng (TLC) 28 2.2.2 Sắc ký cột (CC) 28 2.3 Phƣơng pháp xác định cấu trúc hóa học hợp chất 28 2.3.1 Điểm nóng chảy (Mp) 28 2.3.2 Phổ khối lượng (ESI-MS) 28 2.3.3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) 29 2.3.4 Phổ khối lượng phân giải cao (FT-ICR-MS) 29 2.4 Dụng cụ thiết bị 29 2.4.1 Dụng cụ thiết bị tách chiết 29 2.4.2 Dụng cụ thiết bị xác định cấu trúc 29 2.5 Hóa chất 29 CHƢƠNG 3: THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ 31 3.1 Xử lý mẫu, chiết tách, phân lập hợp chất 31 3.2 Hằng số vật lý liệu phổ hợp chất 33 3.2.1 Hợp chất PV1: N-methylcorydaldine 33 3.2.2 Hợp chất PV2: thalipholine 33 3.2.2 Hợp chất PV3: moupinamide 33 CHƢƠNG 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 35 Phạm Thị Nhung Lớp K38A – Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp 4.1 Xác định cấu trúc hợp chất PV1 35 4.2 Xác định cấu trúc hợp chất PV2 39 4.3 Xác định cấu trúc hợp chất PV3 44 KẾT LUẬN 50 TÀI LIỆU THAM KHẢO 51 Phạm Thị Nhung Lớp K38A – Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT 13 C-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Cacbon 13 Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy H-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton Proton Magnetic Resonance Spectroscopy H-1H COSY 2D-NMR H-1H Chemical Shift Correlation Spectroscopy Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều Two-Dimensional NMR CC Sắc ký cột Column Chromatography DEPT Distortionless Enhancement by Polarization Transfer EI-MS Phổ khối lượng va chạm electron Electron Impact Mass Spectroscopy FAB-MS Phổ khối lượng bắn phá nguyên tử nhanh Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry HMBC Heteronuclear Multiple Bond Connectivity HMQC Heteronuclear Multiple Quantum Coherence HR-FAB-MS Phổ khối lượng bắn phá nguyên tử nhanh phân giải cao High Resolution Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry IR Phổ hồng ngoại Infrared Spectroscopy Me Nhóm metyl MS Phổ khối lượng Mass Spectroscopy NOESY Nucler Overhauser Effect Spectroscopy TLC Sắc ký lớp mỏng Thin Layer Chromatography Phạm Thị Nhung Lớp K38A – Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp DANH MỤC BẢNG BIỂU, HÌNH VẼ Hình 1.1: Cây thuốc Thượng Phaeanthus vietnamensis Ban 11 Hình 3.1: Sơ đồ chiết phân đoạn loài thuốc Thượng 31 Hình 3.2: Sơ đồ phân lập hợp chất từ cặn chloroform 32 Hình 4.1: Cấu trúc hóa học tương tác HMBC hợp chất PV1 35 Hình 4.2: Phổ 1H-NMR hợp chất PV1 36 Hình 4.3: Phổ 13C-NMR hợp chất PV1 37 Hình 4.4: Phổ DEPT hợp chất PV1 38 Hình 4.5: Phổ HSQC hợp chất PV1 38 Hình 4.6: Phổ HMBC hợp chất PV1 39 Bảng 4.1: Số liệu phổ NMR hợp chất PV1 39 Hình 4.7: Cấu trúc hóa học tương tác HMBC hợp chất PV2 40 Hình 4.8: Phổ 1H-NMR hợp chất PV2 41 Hình 4.9: Phổ 13C-NMR hợp chất PV2 41 Hình 4.10: Phổ DEPT hợp chất PV2 42 Hình 4.11: Phổ HSQC hợp chất PV2 43 Hình 4.12: Phổ HMBC hợp chất PV2 43 Bảng 4.2: Số liệu phổ NMR hợp chất PV2 44 Hình 4.13: Cấu trúc hóa học tương tác HMBC hợp chất PV3 44 Hình 4.14: Phổ 1H-NMR hợp chất PV3 45 Hình 4.15: Phổ 13C-NMR hợp chất PV3 47 Hình 4.16: Phổ DEPT hợp chất PV3 47 Hình 4.17: Phổ HSQC hợp chất PV3 48 Hình 4.18: Phổ HMBC hợp chất PV3 48 Bảng 4.3: Số liệu phổ NMR hợp chất PV3 49 Phạm Thị Nhung Lớp K38A – Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp LỜI MỞ ĐẦU Việt Nam quốc gia nằm vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa, địa hình nhiều đồi núi chia cắt nên điều kiện khí hậu đa dạng, có nhiều tiểu vùng khí hậu đặc trưng Những yếu tố tạo nên nguồn tài nguyên sinh vật dồi dào, đặc biệt hệ thực vật Việt Nam phong phú Theo ước tính số loài thực vật bậc cao nước ta lên đến 12.000 loài, biết đến khoảng 4000 loài thuốc mọc tự nhiên, nguồn nguyên liệu phục vụ cho sản xuất thuốc chữa bệnh Ngoài đa dạng thành phần chủng loại, nguồn dược liệu Việt Nam có giá trị to lớn chỗ chúng sử dụng rộng rãi cộng đồng để chữa nhiều loại bệnh khác Các thuốc sử dụng hình thức độc vị hay phối hợp với tạo nên thuốc quý giá Trong vòng vài thập kỷ gần đây, xu hướng quay lại sử dụng sản phẩm thuốc thực phẩm chức có nguồn gốc từ thực vật để phòng trị bệnh trở nên thịnh hành giới Hướng tân dược hóa thuốc đông dược phái triển mạnh nhiều nước có công nghiệp dược phẩm phát triển Mỹ, Nhật Bản, Hàn Quốc, Ấn Độ đặc biệt Trung Quốc Việc hòa hợp hai y học cổ truyền y học đại xu tất yếu thời đại nhằm giải khó khăn y học Với công trình nghiên cứu phát nhiều chất có hoạt tính sinh học cao có giá trị từ thiên nhiên, nhà khoa học có đóng góp lớn việc tạo loại thuốc điều trị bệnh nhiệt đới bệnh hiểm nghèo như: penicillin (1941); artemisinin (những năm 1970); Thiên nhiên nguồn nguyên liệu phong phú cung cấp hoạt chất quý để tạo biệt dược chất dẫn đường để tổng hợp loại thuốc Từ chất phân lập từ thiên nhiên, nhà khoa học chuyển hóa chúng thành hoạt chất có khả trị bệnh cao Phạm Thị Nhung Lớp K38A – Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 4.4: Phổ DEPT hợp chất PV1 Hình 4.5: Phổ HSQC hợp chất PV1 Phạm Thị Nhung 38 Lớp K38A – Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 4.6: Phổ HMBC hợp chất PV1 Dựa chứng phổ kết hợp so sánh số liệu phổ NMR với hợp chất N-methylcorydaldine cho phép xác định cấu trúc hợp chất PV1 N-methylcorydaldine Hợp chất Zaima cộng công bố có mặt loài Phaeanthus crassipetalus [5] Bảng 4.1: Số liệu phổ NMR hợp chất PV1 # C δC[3] δCa) δHa) (mult., J in Hz) 165.0 167.0 - 48.4 49.5 3.56 (t, 6.8) 27.5 28.2 2.92 (t, 6.8) 109.3 111.0 6.79 (s) 152.0 153.8 - 148.0 149.3 - 110.5 111.4 7.44 (s) 121.9 122.4 - 10 131.6 134.1 - N-Me 35.2 35.3 3.09 (s) 6-Ome 56.1 56.5 3.85 (s) 7-Ome 56.0 56.5 3.82 (s) Đo CD3OD, #δC N-methylcorydaldine [4] a) 4.2 Xác định cấu trúc hợp chất PV2 Thalipholine Phạm Thị Nhung 39 Lớp K38A – Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 4.7: Cấu trúc hóa học tƣơng tác HMBC hợp chất PV2 Phổ 1H-NMR PV2 cho biết có mặt proton thơm δH 6.75 (s) 7.33 (s), nhóm N-methyl δH 3.06 (s) nhóm methoxy δH 3.86(s) Phổ 13 C-NMR DEPT PV2 cho thấy tín hiệu 11 carbon, bao gồm: carbon carbonyl, carbon không liên kết trực tiếp với hydro, nhóm methine, nhóm methylene nhóm methyl Phân tích số liệu phổ H- 13C-NMR PV2 cho thấy số số liệu phổ PV2 giống với N- methylcorydaldine [4] ngoại trừ vắng mặt nhóm mehoxy C-7 Phạm Thị Nhung 40 Lớp K38A – Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 4.8: Phổ 1H-NMR hợp chất PV2 Hình 4.9: Phổ 13C-NMR hợp chất PV2 Phạm Thị Nhung 41 Lớp K38A – Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 4.10: Phổ DEPT hợp chất PV2 Để khẳng định xác vị trí nhóm chức phân tử, phổ HSQC HMBC đo Tương tác HMBC proton N-Me (δH 3.06) C-1 (δC 167.1)/C-3 (δC 49.6); H-3 (δH 3.52) C-1 (δC 167.1)/N-Me (δC 35.3) xác định vị trí nhóm carbonyl C-1 nhóm mehyl nguyên tử nitơ Tương tác HMBC từ H-5 (δH 6.75) đến C-4 (δC 28.2)/C-6 (δC 152.4)/C-7 (δC 146.5)/C-9 (δC 122.6); từ H-8 (δH 7.33) đến C-1 (δC 167.1)/C-6 (δC 152.4)/C-7 (δC 146.5)/C-10 (δC 132.7); từ methoxy (δH 3.86) đến C-6 (δC 152.4) cho phép xác định vị trí nhóm methoxy hydroxyl C-6 C-7 Phạm Thị Nhung 42 Lớp K38A – Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 4.11: Phổ HSQC hợp chất PV2 Hình 4.12: Phổ HMBC hợp chất PV2 Từ chứng trên, hợp chất PV2 xác định thalipholine Hợp chất Qian cộng thông báo phân lập từ loài Phaeanthus saccopetaloides [7] Tuy nhiên, lần phân lập từ loài P vietnamensis Phạm Thị Nhung 43 Lớp K38A – Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Bảng 4.2: Số liệu phổ NMR hợp chất PV2 δC# 165.0 48.4 27.5 109.3 152.0 148.0 110.5 121.9 131.6 35.2 56.1 56.0 C 10 N-Me 6-OMe 7-OMe δCa) 167.1 49.6 28.2 110.8 152.4 146.5 115.1 122.6 132.7 35.3 56.4 δHa) (mult., J in Hz) 3.52 (t, 8.4) 2.89 (t, 8.4) 6.75 (s) 7.33 (s) 3.06 (s) 3.86 (s) Đo CD3OD, #δC N-methylcorydaldine [4] a) 4.3 Xác định cấu trúc hợp chất PV3 Moupinamide Hình 4.13: Cấu trúc hóa học tƣơng tác HMBC hợp chất PV3 Phạm Thị Nhung 44 Lớp K38A – Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hợp chất PV3 thu dạng chất rắn, màu vàng nhạt Trên phổ H-NMR hợp chất PV3 cho biết có mặt proton δH 6.77 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.99 (1H, dd, J = 2.0, 8.0 Hz), 7.07 (1H, d, J = 2.0 Hz) đặc trưng cho có mặt vòng thơm hệ ABX, proton δH 6.70 (2H, d, J = 8.0 Hz) and 7.02 (2H, d, J = 8.0 Hz) đặc trưng cho có mặt vòng benzene para, liên kết đôi (–CH=CH–) có cấu hình E δH 6.38 (1H, d, J = 16.0 Hz) 7.41 (1H, d, J = 16.0 Hz) nhóm methoxy δH 3.83 (3H, s) Hình 4.14: Phổ 1H-NMR hợp chất PV3 Phổ 13C-NMR hợp chất PV3 cho biết xuất tín hiệu 18 nguyên tử cacbon có cacbon cacbonyl δC 169.13; carbon không liên kết trực tiếp với proton; methine, methylene methoxy Phân tích số liệu phổ PV3 cho thấy cấu trúc PV3 giống với hợp chất moupinamide [8] Thêm vào đó, số liệu phổ hợp chất xác Phạm Thị Nhung 45 Lớp K38A – Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp định dựa vào phân tích phổ HSQC HMBC Tương tác HMBC H-2 (δH 7.07) C-4 (δC 149.77)/C-6 (δC 128.20)/C-7 (δC 142.01); H-6 (δH 6.99) C-2 (δC 111.445)/C-4 (δC 149.77)/C-7 (δC 142.01) chứng minh có mặt nhóm feruloyl Các tương tác HMBC H-2′/H-6′ (δH 7.02) với C4′ (δC 156.86)/C-7′ (δC 35.76) gợi ý có mặt nhóm hydroxyl C-4′ Nhóm feruloyl tytamine liên kết thông qua cầu nitơ xác định dựa tương tác HMBC H-8 (δH 3.44) C-9 (δC 169.13) Phạm Thị Nhung 46 Lớp K38A – Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 4.15: Phổ 13C-NMR hợp chất PV3 Hình 4.16: Phổ DEPT hợp chất PV3 Phạm Thị Nhung 47 Lớp K38A – Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 4.17: Phổ HSQC hợp chất PV3 Hình 4.18: Phổ HMBC hợp chất PV3 Từ phân tích chứng phổ kết hợp so sánh với tài liệu tham khảo, hợp chất PV3 xác định moupinamide Hợp chất Qian cộng thống báo có mặt loài Phaeanthus saccopetaloides [7] Phạm Thị Nhung 48 Lớp K38A – Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Bảng 4.3: Số liệu phổ NMR hợp chất PV3 C δC# 128.2 δCa) δHa) (mult., J in Hz) 128.20 - 111.5 111.45 7.07 (d,2.0) 149.3 149.21 - 149.9 149.77 - 116.6 116.42 6.77 (d,8.0) 126.5 123.19 6.99 (dd,2.0,8.0) 142.0 142.01 7.41 (d,16.0) 118.8 118.67 6.38 (d,16.0) 169.5 169.13 - 1′ 131.3 131.24 - 2′, 6′ 130.7 130.71 7.02 (d,8.0) 3′, 5′ 116.2 116.23 6.70 (d,8.0) 4′ 156.9 156.85 - 6′ 35.8 35.76 2.72 (t,7.6) 7′ 42.5 42.52 3.44 (t,7.6) a) Đo CD3OD, #δC moupinamide [8] Phạm Thị Nhung 49 Lớp K38A – Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp KẾT LUẬN Bằng phương pháp chiết sắc ký kết hợp phân lập hợp chất từ loài thuốc Thượng (Phaeanthus vietnamensis Ban) Các hợp chất là: N-methylcorydaldine (PV1), thalipholine (PV2), moupinamide (PV3) Cấu trúc hợp chất xác định nhờ vào phương pháp phổ đại phổ cộng hưởng từ hạt nhân chiều (1H-NMR (500 MHz), 13 C-NMR (125 MHz), DEPT135, DEPT90), hai chiều (HSQC HMBC) kết hợp với so sánh tài liệu tham khảo Phạm Thị Nhung 50 Lớp K38A – Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp TÀI LIỆU THAM KHẢO TÀI LIỆU TIẾNG VIỆT [1] GS.TS.Đào Hùng Cường, Lê Thị Ngọc Ngân, Nghiên cứu chiết tách xác định thành phần hóa học Thuốc Thượng Quảng Nam Đà Nẵng số dịch chiết hữu [2] Nguyễn Tiến Bân, Thực vật chí Việt Nam, Nhà xuất Khoa học Kĩ thuật, tập I (2000) [3] Sách đỏ Việt Nam, trang 5-6 (2007) TÀI LIỆU NƢỚC NGOÀI [4] I M Said, N A A Hamid, J Latif, L B Din, B M Yamin 6,7Dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one Acta Crystallographica Section E, 61, 797- 798 (2005) [5] K Zaima, Y Takeyama, I Koga, A Saito, H Tamamoto, S Azziz, M Mukhtar, K Awang, A H Hadi, H Morita Vasorelaxant effect of isoquinoline derivatives from two species of Popowia perakensis and Phaeanthus crassipetalus on rat aortic artery Journal of Natural Medicines, 66, 421-427 (2012) [6] H Ito, E Kobayashi, S.-H Li, T Hatano, D Sugita, N Kubo, S Shimura, Y Ivtoh, T Yoshida Megastigmane Glycosides and an Acylated Triterpenoid from Eriobotrya japonica Journal of Natural Products, 64, 737-740 (2001) [7] T Qian, S Yang, L Xu Study on chemical constituents of Phaeanthus saccopetaloides (I) Natural Product Research and Development, 9, 32-34 (1997) Phạm Thị Nhung 51 Lớp K38A – Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp [8] J Ma, S H Jones, S M Hecht Phenolic acid amides: a new type of DNA strand scission agent from Piper caninum Bioorganic & Medicinal Chemistry, 12, 3885-3889 (2004) [9] Khalijah A wang, Saripah Syed Abd Azziz, Hamid A Hadi Pecrassipines A and B,seco-bisbenzylisoquinoline alkaloids from Phaeanthus crassipetalus Heterocycles, 2055-2061 (2007) [10] Pei Jean Tan, Cheng Yi Ong, Asma Daniol, Hirzun Mohd Yosof, Beekeat Neoh Cyclic Tetrapyrrolic photosensitisers from the leaves of Phaeanthus ophthalimicus Chemistry Central Jourmal, (2011) [11] Fasihuddin.B.A, Shaty.V, Atan.M.S Phaeanthine and limacine from Phaeanthus crassipetalus Becc Pertanika 14, 3, 355-358 (1991) [12] Johns.S.R, Lamberton.J.A, Sioumis.A.A Alkaloids of a Phaeanthus specise from new guinea iso lation of phaeanthine and limacine Aust.J.Chem, 1387-1388 (1968) [13] Nghia N.T, Valka L, Weigl E, Simanek V, Cortes D, Cave A Alkaloids from leaves of Phaeanthus vietnamensis Fitoterspia 62, 4, 315-318 (1991) Phạm Thị Nhung 52 Lớp K38A – Hóa Học [...]... Phaeanthus vietnamensis Ban, họ Na (Annonaceae) làm đối tượng nghiên cứu cho đề tài: Nghiên cứu sơ bộ thành phần hóa học cây thuốc Thƣợng Phaeanthus vietnamensis Ban với mục đích tìm hiểu thành phần hóa học Nhiệm vụ của đề tài là: 1 Xử lí mẫu và tạo dịch chiết 2 Nghiên cứu phân lập thành phần hóa học 3 Xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất đã phân lập được Phạm Thị Nhung 2 Lớp K38A – Hóa Học Trường... Phân quả có cuống rõ; vỏ quả rất mỏng, hoàn toàn tách biệt khỏi vỏ hạt [2] 1.2.2 .Thành phần hóa học và hoạt tính sinh học 1.2.2.1 Các nghiên cứu trên thế giới - Các nghiên cứu về thành phần hóa học: Trên thế giới có 1 số nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của chi Phaeanthus Nghiên cứu về thành phần hóa học cho thấy các loài thuộc chi này có chứa các chất thuộc nhóm alkaloid, các hợp... Phạm Thị Nhung 10 Lớp K38A – Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp 1.3 Tổng quan về loài Phaeanthus vietnamensis Tên khoa học: Phaeanthus vietnamensis Ban Tên tiếng việt: Thuốc thượng; Thuốc mọi; da xà lắc; thuốc dấu cà doong Họ: Na (Annonaceae) Chi: Phaeanthus Hình 1.1: Cây thuốc Thƣợng Phaeanthus vietnamensis Ban Thuốc Thượng là loại cây gỗ nhỏ hoặc cây bụi, cao 2-10 m Cành non... Phạm Thị Nhung 12 Lớp K38A – Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp 1.3.4 Thành phần hóa học và hoạt tính sinh học Các nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của loài Phaeanthus vietnamensis đã được các nhà khoa học bắt đầu từ những năm 1990 Cho đến nay, các nghiên cứu về hoạt tính sinh học của dịch chiết loài Phaeanthus vietnamensis còn khá ít Hiện tại, người ta đã... phân lập từ chi Phaeanthus có khả năng điều trị vết thương, và chữa các bệnh huyết áp Chi Phaeanthus chưa được nghiên cứu rộng rãi và chỉ có một lượng nhỏ tài liệu được báo cáo Các nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của chi Phaeanthus được các nhà khoa học bắt đầu từ năm 1968 Khởi đầu là nghiên cứu của nhà khoa học S R Johns và các cộng sự về thành phần hóa học của loài Phaeanthus macropodus... thuộc chi Phaeanthus còn khá ít Năm 2014, tác giả Đào Hùng Cường, Lê Thị Ngọc Ngân đã có nghiên cứu về thành phần hóa học từ cây thuốc Thượng (Phaeanthus vietnamensis Ban) [1] Tuy nhiên, các nghiên cứu ở Việt Nam về chi Phaeanthus vẫn còn nhiều hạn chế, mới chỉ mang tính chất thăm dò Các loài thuộc chi Phaeanthus có tiềm năng lớn về các chất có hoạt chất sinh học, tuy nhiên đến nay các nghiên cứu trong... giá trị sử dụng trong dân gian, mà chưa có nhiều nghiên cứu hệ thống về sinh học, hóa học và dược học Do vậy, việc điều tra, nghiên cứu, đánh giá thành phần hóa học và sàng lọc các chất có hoạt tính sinh học tiềm năng từ các loài thực vật thuộc chi Phaeanthus, đặc biệt là loài đặc hữu của Việt Nam sẽ có ý nghĩa khoa học và ý nghĩa thực tiễn cao, góp phần tích cực vào việc khai thác và sử dụng một cách... khoa học cũng như thực tiễn Cây thuốc Thượng có tên khoa học là Phaeanthus vietnamensis Ban được sử dụng trong dân gian để giảm đau, tiêu viêm, kháng khuẩn, có thể hạ đường huyết; chủ trị viêm loét dạ dày, nhiễm trùng đường ruột,… Đây là cây thuốc quý, cần được nghiên cứu để giải thích tác dụng chữa bệnh của cây và tạo cơ sở để tìm kiếm phương thuốc điều trị bệnh Vì vậy, chúng tôi đã lựa chọn loài Phaeanthus. .. trong dịch chiết loài Phaeanthus ophthalmicus [11] Năm 2013, Hairin Taha và các cộng sự nghiên cứu tác dụng giãn chống lại sự co gây ra bới NE của loài Phaeanthus crassipetalus • Hoạt tính kháng bệnh cao huyết áp của một số loài thuộc chi Phaeanthus cũng đã được các nhà khoa học nghiên cứu 1.2.2.2 Các nghiên cứu ở Việt Nam Cho đến nay, các nghiên cứu về hóa học cũng như hoạt tính sinh học từ các chất chiết... loài: - Phaeanthus acuminata Merr 1905 - Phaeanthus crassipetalus Becc - Phaeanthus cumingii Miq 1858 - Phaeanthus ebracteolatus (C Presl) Merr 1908 - Phaeanthus macropodus (Miq.) Diels 1912 - Phaeanthus malabaricus, Beddome - Phaeanthus nigrescens Elmer 1913 - Phaeanthus ophthalmicus - Phaeanthus saccopetaloides W.T Wang 1957 - Phaeanthus schefferi Boerl 1899 - Phaeanthus splendens - Phaeanthus vietnamensis ... 1.2.2 .Thành phần hóa học hoạt tính sinh học 1.2.2.1 Các nghiên cứu giới - Các nghiên cứu thành phần hóa học: Trên giới có số nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học chi Phaeanthus Nghiên cứu. ..TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC ******** PHẠM THỊ NHUNG NGHIÊN CỨU SƠ BỘ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY THUỐC THƢỢNG PHAEANTHUS VIETNAMENSIS BAN KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa Hữu... nghiên cứu cho đề tài: Nghiên cứu sơ thành phần hóa học thuốc Thƣợng Phaeanthus vietnamensis Ban với mục đích tìm hiểu thành phần hóa học Nhiệm vụ đề tài là: Xử lí mẫu tạo dịch chiết Nghiên cứu