Đang tải... (xem toàn văn)
CHUYÊN đề ANCOL PHENOL
59 Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen-Ancol-Phenol CHUYÊN ĐỀ DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL A LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON I Phản ứng nguyên tử Halogen nhóm –OH Ghi to (1) CH3CH2CH2Cl + NaOH CH3CH2CH2OH + NaCl Loại ankyl không phản ứng với nước nhiệt độ thường đun sôi, phản ứng NaOH / t0 ; Loại anlyl phản ứng với nước đun sôi Loại vinyl phenyl không phản ứng với dung dịch kiềm nhiệt độ thường củng đun sôi, phản ứng nhiệt độ áp suất cao to (2) CH2=CH-CH2Cl + HOH CH2=CH-CH2OH + HCl ( 3) Cl t0 + NaOH ONa P cao + NaCl + H 2O o (4) CH2=CHCl + NaOH t CH3CHO + NaCl SỰ CHUYỂN HOÁ SANG DẠNG BỀN o t (1) CH2=CHCl + NaOH CH3CHO + NaCl o (2) CH3 ─CHCl=CH2 + NaOH t CH3-CO-CH3 + NaCl o (3) CH3- CHCl2 + 2NaOH t CH3CHO + 2NaCl + H2O (1) (2) hỗ biến (3) , (4) , (5) tách nước o (4) CH3-CHCl3 + 4NaOH t CH3COONa + 3NaCl + 2H2O o t (5) CH3-CCl2-CH3 2NaOH CH3-CO-CH3 + 2NaCl + H2O II Phản ứng tách HX , ancol (1) CH3-CH2Br + KOH t CH2=CH2 + KBr + H2O CH 3CH 2CHCH (2) Br + t0 ancol KOH - KBr - H 2O CH 3CH=CHCH CH 3CH 2CH=CH Tuân theo qui tắc Zaizep : “Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách với H nguyên tử C bậc cao bên cạnh” III Phản ứng với magie ete khan RX + Mg RMgX (Tan ete) ete khan CH3CH2-Br + Mg CH3CH2-Mg-Br Etyl magie bromua tan ete MỘT SỐ PHẢN ỨNG CỦA HỢP CHẤT CƠ MAGIE (1) C2H5MgBr + HBr → C2H6 + MgBr2 (2) CH3MgBr + Cl2 → CH3Cl + MgBrCl (3) CH3MgBr + CO2 → CH3COOMgBr CH3COOMgBr + HBr → CH3COOH + MgBr2 CH3MgBr + CH3CH2CH2OMgBr O (4) CH3CH2CH2OMgBr + HBr →C3H7OH + MgBr2 Điều chế hiđrocacbon Điều chế dẫn xuất halogen Điều chế axit tăng C Điều chế ancol bậc I tăng 2C ANCOL I CÔNG THỨC TỔNG QUẤT: CnH2n+2-2a-k(OH)k (1 ≤ k ≤ n ; a ≥ 0) ANCOL NO ANCOL NO ĐƠN CHỨC ANKENNOL CnH2n+2-k(OH)k với n ≥ 1; k ≥ CnH2n+1OH với n ≥ CnH2n-1OH với n ≥ II BẬC ANCOL ANCOL BẬC I R-CH2-OH R H ANCOL BẬC II R1-CH-R2 │ OH ANCOL BẬC III R2 │ R1 – C – R │ OH R1, R2 gốc hiđro cacbon R1, R2 , R3 gốc hiđro giống khác cacbon giống khác Lý thuyết trọng tâm phương pháp giải tập trắc nghiệm hoá học 60 Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen-Ancol-Phenol III SỰ CHUYỄN HOÁ BỀN HỖ BIẾN R TÁCH NƯỚC R-C(OH)3 → RCOOH + H2O R-CH(OH)2 → R-CHO + H2O R1 – C(OH)2 – R2 → R1-CO-R2 + H2O RCHO CH=OH R C=CH2 R OH C CH3 O C vừa mang nhóm -OH ,vừa có nối đôi C mang nhiều nhóm -OH không bền tách không bền chuyễn sang anđehit, xeton nươc thành anđehit, xeton, axit IV ĐỘ RƯỢU Ancol etylic có D = 0,789g/mL ≈ 0,8 g/mL ; DNước = 1g/mL V Độ rượu = r x1000 ; Vdung dịch rượu = Vrượu nguyên chất + Vnước ; Vdd Ví dụ: Ancol C2H5OH 460 : Trong 100mL dung dịch rượu có 46mL ancol + 54mL nước mancol = 46x0,8 = 36,8 gam nancol = 0,8 mol mNước = 54x1,0 = 54,0 gam 36,8 → CM = 0,8/0,1 = 8,0M ; → C% = = 40,53% 36,8 54,0 V TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA ANCOL Tính chất Phản ứng (1) Na C2H5OH + Na C2H5ONa + ½ H2 (2) HX (HCl H2SO4đ HNO3đ) Ghi * n Ancol k nH Với k chức ancol * Nếu Na dư ; ancol pha nước nH = nH (nước) + nH (ancol) CH2-CH2 + Na →CH2-CH2 + H2 │ │ │ │ OH OH ONa ONa R(OH)k + kNa → R(ONa)k + k/2 H2 H2O + Na → NaOH + ½ H2 C2H5ONa + HOH C2H5OH + NaOH RONa + HOH → ROH + NaOH C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O (CH3)2CHCH2CH2OH + H2SO4 → (CH3)2CHCH2CH2OSO3H + H2O isoamylhiđrosunfat * mancol + mNa = mhh rắn + mhiđro * mancol + mNa(pứ) = mmuối + mhiđro * Ancolat bị thuỷ phân nhanh nước tái tạo ancol; * Ancol tác dụng với axit mạnh HX bốc khói,H2SO4đ, HNO3đ Nhóm –OH ancol thay gốc axit CH2-CH-CH2 + 3HNO3 →CH2 ─ CH ─ CH2 + 3H2O │ │ │ │ │ │ OH OH OH ONO2 ONO2 ONO2 glixerol glixexyl trinitrat (3) Phản ,140 C ứng C2H5OH +HOC2H5 HS Od ac C2H5OC2H5 + H2O với ancol H SO dac ,140 C R1 OH + R2 OH 1 R OR +R OR + R2 OR2 + 3H2O * Nếu ete có số mol → ancol có số mol ROH + HA → RA + HOH * Khi đun ancol với H2SO4 đặc, 1400 phân tử ancol tách phân tử nước tạo ete * Từ ancol → ete Từ ancol → ete Từ ancol → ete Từ n ancol → n(n 1) ete * mancol = mete + m nước * nancol = 2.nNước = 2.n ete (4) Phản ứng tách nước C2H5OH H SO4 dac ,180 C C2H4 CH3-CH2-CH2OH ↑ + H2O H SO4 dac ,180 C CH3-CH=CH2 + H2O * Khi đun ancol với H2SO4 đặc, 1700 phân tử ancol tách phân tử nước tạo anken * mancol = manken + mNước * nanken = nNước * Ancol không đối xứng tách Lý thuyết trọng tâm phương pháp giải tập trắc nghiệm hoá học 61 Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen-Ancol-Phenol nước theo qui tắc Zaixep “Tách H C bậc cao” * ancol tạo anken (có thể có đồng phân cis-trans) * CH3OH không tạo anken H SO dac ,180 C CH3 -CH –CH3 CH3-CH=CH2 + H2O │ OH * Nếu M sản phẩm > M ancol : Tạo ete * Nếu M sản phẩm < M ancol : Tạo anken (5) Phản ứng oxi hoá (+ CuO) KMnO4 * Ancol bậc I → anđehit * Ancol bậc II → Xeton * Ancol bậc III khó bị oxi hoá * Một mol ancol bị oxi hoá giảm gam * nancol = nCuO pư = nO/Oxit = nCnH2nO = nNước * mol CuO phản ứng giảm 16 gam t C C2H5OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O CH3CH2CH2OH +CuO t C CH3CH2CHO + Cu +H2O t C CH3 -CH –CH3 + CuO CH3-CO-CH3 + Cu + H2O │ OH 5RCH2OH + 2KMnO4 + 3H2SO4→ 5RCHO +K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O ,t * CH3CH2OH + O2 Pt CH3COOH + H2O (6) Phản ứng cháy 3n O2 →nCO2 + (n+1)H2O CnH2n+2O + * nH 2O nCO2 → ancol no nancol = nH 2O nCO2 CH3OH + 1,5O2 → CO2 + 2H2O C2H4(OH)2 + 2,5O2 → 2CO2 + 3H2O C3H5(OH)3 + 3,5 O2 → 3CO2 + 4H2O C3H6(OH)2 + O2 → 3CO2 + 4H2O CnH2nO (n ≥ 3) + * 1mol ancol cần 1,5mol O2 * 1mol ancol cần 2,5mol O2 * 1mol ancol cần 3,5mol O2 * mol ancol cần mol O2 * nH 2O nCO2 3n O2 → nCO2 + nH2O H Phản ứng riêng CH2 CH CH2 OH CH2 + Cu(OH)2 OH OH O HO CH2 O CH O CH2 Cu CH O CH2 OH H + H2O glixerol Đồng (II) glixerat (màu xanh da trời) Viết gọn : 2C3H8O3 + Cu(OH)2 → (C3H7O3)2Cu + 2H2O CH2=CH-CH2OH + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2OH CH2=CH-CH2OH + 2HBr → CH3-CHBr-CH2Br + H2O n CH2=CHCH2OH t CH2 CH p CH2OH C H 2O H CH2OH Fe B r2 * Ancol không no làm phai màu dd brom, tác dụng HX, trùng hợp n C H 2O H Br + * Phân biệt ancol đơn chức ancol đa chức có nhóm –OH kế cận * Ancol thơm có tính chất gốc thơm + HBr Br VI ĐIỀU CHẾ ANCOL CH3OH TRONG CÔNG NGHIỆP CH4 CO CH3OH t C CH4 + H2O CO + 3H2 CO ZnO, CrO CH OH 2H2 o + CÁC PHẢN ỨNG KHÁC Ni ,t C HCHO + H2 CH3OH C CH3X + NaOH t CH3OH + NaX C RCOOCH3+NaOH t CH3OH+RCOONa 0 400 C, 200atm CH4 CH3OH 2CH4 + O2 C2H5OH C2H4 + H2O 200 C ,100 atm CH3OH H SO4 loang C2H5OH menruou C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH Lý thuyết trọng tâm phương pháp giải tập trắc nghiệm hoá học 62 Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen-Ancol-Phenol Ni ,t C CH3CHO + H2 C2H5OH H PO ,300 C ,80 atm C2H4 + H2O C2H5OH C C2H5X + NaOH t C2H5OH+ NaX t C RCOOC2H5+NaOH C2H5OH+RCOONa Ni ,t C C2H5CHO + H2 CH3 CH2CH2OH C3H7OH i-C3H7OH 0 Ni ,t C CH3-CO-CH3+H2 CH3-CHOH-CH3 Phản ứng xà phòng hoá : GLIXEROL 0 t C (RCOO)3C3H5 + 3NaOH C3H5(OH)3 + 3RCOONa Từ propen : CH2=CH-CH3 + Cl2 500 CH2=CH-CH2Cl+HCl CH2=CH-CH2Cl+Cl2+H2O→ CH2Cl-CHOH-CH2Cl + HCl CH2=CH-CH2Cl +2NaOH→ CH2OH-CHOH-CH2OH + 2NaCl C CH2XCHXCH2X + 3NaOH t C3H5(OH)3 + 3NaX NaHSO * C6H12O6 CH2OHCHOHCH2OH + CH3CHO + CO2 PHENOL I CÔNG THỨC: Ứng với CTC: CnH2n-6O Có loại hợp chất có vòng benzen CTPT LOẠI PHENOL (n 6) LOẠI ANCOL (n 7) LOẠI ETE (n 7) C6H6O đồng phân đồng phân đồng phân C7H8O đồng phân đồng phân đồng phân C8H10O đồng phân đồng phân đồng phân Tác dụng Na Tác dụng Na Không tác dụng Na Tác dụng NaOH Không tác dụng NaOH Không tác dụng NaOH Ví dụ: OH OH OH CH2OH O-CH3 CH3 CH3 o-Crezol CH3 m-Crezol II PHÂN LOẠI: Monophenol (có nhóm –OH phân tử) p-Crezol Ancol benzylic metylphenylete (Anisol) OH Phenol Poliphenol (có nhóm –OH phân tử) o s So sánh t : (3)>(2)>(1) OH OH OH OH Catechol (1) Có t so thấp tạo liên kết H nội phân tử OH Rezoxinol (2) OH Hiđroquinnon (3) Có t so cao tạo liên kết H nội phân tử II TÍNH CHẤT: + Phenol chất rắn không màu, tan nước lạnh, tan vô hạn 66oC, tan tốt etanol, ete axeton Trong trình bảo quản, phenol thường bị chảy rữa thẫm màu dần hút ẩm bị oxi hoá oxi không khí + Phenol độc, tiếp xúc với da gây bỏng Các phenol thường chất rắn, có nhiệt độ sôi cao Ở phenol có liên kết hiđro liên phân tử tương tự ancol Lý thuyết trọng tâm phương pháp giải tập trắc nghiệm hoá học 63 Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen-Ancol-Phenol TCHH + Na + NaOH + Br2 PHẢN ỨNG C6H5OH + Na C6H5ONa + H2 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3 OH OH Br + Br Br2 + HBr GHI CHÚ Có H linh động Có tính axit (ảnh hưởng gốc phenyl); có tính axit yếu axit cacbonic Ảnh hưởng nhóm – OH lên vòng; Nhận biết phenol qua dấu hiệu kết tủa trắng Br 1:3 Hay C6H5OH + 3Br2 C6H2Br3OH + 3HBr + HNO3 OH Axit picric màu vàng, dễ nổ OH NO2 + NO2 HNO3 + H2O NO2 + H2 o Ni ,t C6H5OH + 3H2 C6H11OH Điều chế t0 Từ C6H5ONa + NaCl + H2O C6H5Cl + NaOH p Clobenzen C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3 hay C6H5ONa + HCl C6H5OH + NaCl CH CH CH Từ C6H5CH(CH3)2 C6H6 H benzen O2 ( KK ) C6H5CH(CH3)2 C6H5OH + CH3COCH3 H SO4 Ứng dụng Sản xuất poliphenolfomanđehit (dùng làm chất dẻo, chất kết dính); Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ 2,4-D, chất diệt nấm mốc, chất trừ sâu bọ, MỘT SỐ NÔNG DƯỢC LIÊN QUAN ĐẾN PHENOL OCH2COOH Cl Cl O Cl Cl Cl 2,4-D Cl O Dioxin Cl CH CCl3 DDT Lý thuyết trọng tâm phương pháp giải tập trắc nghiệm hoá học Cl Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen-Ancol-Phenol 64 B PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP Dạng Phương pháp giải tập dẫn xuất halogen Phương pháp giải Phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen Một số điều cần lưu ý giải tập liên quan đến thủy phân dẫn xuất halogen: + Đối với dẫn xuất halogen dạng anlyl (Ví dụ: CH2=CH–CH2–X) benzyl (Ví dụ: C6H5–CH2– X) bị thủy phân nước (to); dung dịch kiềm loãng hay kiềm đặc + Đối với dẫn xuất halogen dạng ankyl (Ví dụ: CH3–CH2–CH2–X) tham gia phản ứng thủy phân dung dịch kiềm loãng kiềm đặc + Đối với dẫn xuất halogen dạng phenyl (Ví dụ: C6H5–X) vinyl (Ví dụ: CH2=CH–X) bị thủy phân môi trường kiềm đặc (to cao, p cao) Phản ứng tách HX (X : Cl, Br) Một số điều cần lưu ý giải tập liên quan đến phản ứng tách HX từ dẫn xuất halogen: + Dấu hiệu phản ứng tách HX thấy có mặt kiềm/ancol (kiềm/rượu) phản ứng + Nếu halogen liên kết với nguyên tử cacbon bậc cao mạch cacbon tách HX cho hỗn hợp sản Để xác định sản phẩm phản ứng, ta dựa vào quy tắc Zai-xep Câu 1: Đun nóng 13,875 gam ankyl clorua X với dung dịch NaOH (dư), axit hoá dung dịch thu dung dịch HNO3, nhỏ tiếp vào dung dịch AgNO3 thấy tạo thành 21,525 gam kết tủa CTPT X A C2H5Cl B C3H7Cl C C4H9Cl D C5H11Cl Hướng giải X có dạng RCl, phương trình phản ứng: RCl + NaOH ROH + NaCl (NaOH dư + HNO3 NaNO3 + H2O) Mol x x NaCl + AgNO3 NaNO3 + AgCl Mol x x 21,525 0,15 mol Từ đề phản ứng, ta có: x nAgCl nNaCl nRCl 143, 13,875 M RCl 92, R = 57 Chọn đáp án C 0,15 Câu 2: Đun sôi 15,7 gam C3H7Cl với hỗn hợp KOH/C2H5OH dư, sau loại tạp chất dẫn khí sinh qua dung dịch brom dư thấy có x gam Br2 tham gia phản ứng Tính x hiệu suất phản ứng ban đầu 80%? A 25,6 gam B 32 gam C 16 gam D 12,8 gam Hướng giải Phương trình phản ứng: o KOH / C2 H 5OH ,t C3 H 7Cl C3 H HCl Mol 0,2.80% 0,16 C3H6 + Br2 C3H6Br2 Mol 0,16 0,16 x = 0,16.160 = 25,6 gam Chọn đáp án A Lý thuyết trọng tâm phương pháp giải tập trắc nghiệm hoá học Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen-Ancol-Phenol 65 Dạng Phương pháp giải tập ancol Dạng 2.1 Bài toán phản ứng đốt cháy ancol Phương pháp: Trước tiên cần tính số mol CO2, H2O dấu hiệu nhận biết khác có liên quan đến toán để dự đoán dãy đồng đẳng ancol Viết phương trình phản ứng dựa vào kiện đề cho để xác định số nguyên tử cacbon, số nguyên tử oxi (hay nhóm chức OH) Đốt cháy ancol no, đơn chức 3n Cn H n O O2 nCO2 (n 1) H 2O Từ phản ứng cháy ta có: nCO2 nH 2O nCO2 nAncol nH 2O nCO2 Số C n nH 2O nCO2 nO2 phản ứng = 1, nCO2 Đốt cháy ancol Cn H n 2Oa 1 3n a O2 nCO2 ( n 1) H 2O 2k a 3n a 3n a (đk: n ≥ a) n 2k k Đặc biệt Đốt mol ancol no Cn H n 2Oa cần x,5 mol oxi SốC = Số O = x Câu 3: Đem đốt cháy hoàn toàn mol ancol no (A) cần 3,5 mol O2 Vậy (A) A C2H5OH B C3H7OH C C2H4(OH)2 D C3H5(OH)3 Hướng giải: Phương trình phản ứng cháy: 3n a Cn H n 2Oa O2 nCO2 ( n 1) H 2O 3n a 3,5 6a 3n a n n = & a = CTPT A C3H8O3 hay C3H5(OH)3 2.3, Chọn đáp án D Cách khác: phương pháp kinh nghiệm Ta thấy: Đốt mol ancol no Cn H n 2Oa cần 3,5 mol oxi Số C = Số O = 3 CT ancol A: C3H5(OH)3 Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn ancol (X), thu CO2 H2O có tỷ lệ mol tương ứng 3:4 Thể tích oxi cần dùng để đốt cháy hết (X) 1,5 lần thể tích khí CO2 thu điều kiện Công thức phân tử (X) A C3H8O2 B C3H8O3 C C3H8O D C2H6O Hướng giải: nCO2 Ta có: nCO2 nH 2O (X) ancol no, mạch hở CTPTTQ: Cn H n 2Oa nH 2O Phương trình phản ứng cháy: 3n a Cn H n 2Oa O2 nCO2 (n 1) H 2O nCO2 n Đề phản ứng n = Loại D = nH 2O n Lý thuyết trọng tâm phương pháp giải tập trắc nghiệm hoá học 66 Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen-Ancol-Phenol Mặt khác: VO2 VCO2 1,5 nO2 nCO2 3.3 a 1, a 2.3 CTPT (X) C3H8O Chọn đáp án C Dạng 2.2 Bài toán ancol tác dụng với Na, K,… Phương pháp: Để giải nhanh tập dạng nên áp dụng phương pháp như: bảo toàn khối lượng; tăng giảm khối lượng; phương pháp trung bình; Tìm số nhóm –OH: a R-(OH)a + aNa R-(ONa)a + H 2 nH 2 nH Số nhóm –OH = hay a = nAncol.a = nH nancol nancol Bài toán xác định CTPT ancol qua phản ứng với kim loại Na, K,… thường gồm bước: Bước 1: Xác định số nhóm chức hiđroxyl: a = nH nancol Bước 2: Tính MR = Mancol – Mcác nhóm OH Gốc R CTPT ancol Chú ý thêm: Có số dạng không cho kiện số mol H2 mà cho biết “khối lượng chất rắn sau phản ứng” Ở đây, “chất rắn” muối ancolat RONa mà có Na dư Khi đó, nên tính số mol chất theo số mol H2 tạo thành: mH mAncol mNa m Rắn nH Trong phản ứng ancol với Na, K ta có: nNa nH Câu 5: Cho m gam ancol no, mạch hở (A) tác dụng hết với Na dư, thu 0,84 lít khí H2 (đktc) Khi hoá m gam (A), thu thể tích thể tích 0,8 gam oxi đo điều kiện CTPT ancol (A) A C3H8O2 B C3H8O3 C C4H10O2 D C2H6O2 Hướng giải: Ta có: nA = nO2 = 0,025 mol ; nH = 0,0375 mol Phương trình phản ứng: a R-(OH)a + aNa R-(ONa)a + H 2 nH 2 0, 0375 Số nhóm –OH = Chọn đáp án B nancol 0, 025 Câu 6: Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức, dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu 24,5 gam chất rắn Hai ancol A C3H5OH C4H7OH B C2H5OH C3H7OH C C3H7OH C4H9OH D CH3OH C2H5OH Hướng giải: Vì ancol đơn chức nên nAncol = n H 15,6 52 Chọn đáp án B 15,6 9,2 24,5 2 Câu 7: Cho 7,6 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức tác dụng hết với Na Sau phản ứng thu 10,9 gam chất rắn V lít khí H2 (đktc) Giá trị V A 2,24 B 5,60 C 1,68 D 3,36 Hướng giải: Phương trình phản ứng: ROH + Na RONa + H M hh rượu = Lý thuyết trọng tâm phương pháp giải tập trắc nghiệm hoá học Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen-Ancol-Phenol 67 Mol x x x 0,5x Áp dụng ĐLBTKL: mAncol mNa mH m Rắn 7,6 + 23x = 10,9 + x x = 0,15 mol nH = 0,075 mol VH = 1,68 lít Chọn đáp án C 2 Câu 8: Cho 6,44 gam hỗn hợp hai ancol tác dụng hết với kali Sau phản ứng thu m gam muối kali ancolat 1,792 lít khí H2 (đktc) Giá trị m A 11,56 B 12,52 C 15,22 D 12,25 Hướng giải: Ta có: nH = 0,08 mol Phương trình phản ứng: a R-(OH)a + aNa R-(ONa)a + H Từ phản ứng nK = nH = 0,16 mol Áp dụng ĐLBTKL: mAncol mK mH m 6,44 + 0,16.39 = 0,08.2 + m m = 12,52 gam Chọn đáp án B Dạng 2.3 Giải toán ancol dựa vào phản ứng tách nước Phương pháp: Tách H2O tạo anken: xúc tác H2SO4 đặc 170oC o H SO4 ,170 C CnH2n + 1OH CnH2n + H2O Từ phản ứng nancol = nanken = nnước BTKL: mancol = manken + mnước Một số lưu ý: Nếu ancol tách H2O cho anken Ancol no, đơn chức có số C Nếu hỗn hợp ancol tách H2O cho anken Trong hỗn hợp ancol phải có ancol metylic ancol đồng phân Ancol bậc tách nước cho tối đa nhiêu anken Khi tách nước ancol cho anken ancol ancol bậc ancol bậc cao đối xứng Tách H2O tạo ete: xúc tác H2SO4 đặc 140oC H SO ,140O ANCOL ETE + NƯỚC Từ phản ứng BTKL: mAncol pư = mNước + mEte & ∑ nNước =∑ nEte = ∑nAncol pư Một số lưu ý: x( x 1) Tách nước từ x phân tử ancol khác cho ete, có x phân tử ete đối xứng Nếu hỗn hợp ete có số mol hỗn hợp ancol ban đầu có số mol Trong phản ứng tách nước ancol X, sau phản ứng thu chất hữu Y mà: M Nếu dY X Y Chất hữu Y anken MY = MX - 18 MX M M 2.M X 18 Nếu dY X Y Chất hữu Y ete d Y MX MX MX Câu 9: Đun nóng hỗn hợp gồm ancol đơn chức, mạch hở, dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc 140oC Sau phản ứng kết thúc, thu gam hỗn hợp ba ete 1,8 gam nước CTPT hai ancol A C2H5OH C3H7OH B CH3OH C2H5OH C C3H7OH C4H9OH D C2H3OH C3H5OH Hướng giải: Đặt CTPTTB hỗn hợp hai ancol là: ROH Phương trình phản ứng: O H SO4 ,140 ROH R O H 2O Lý thuyết trọng tâm phương pháp giải tập trắc nghiệm hoá học 68 Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen-Ancol-Phenol Theo ĐLBTKL: mAncol = + 1,8 = 7,8 gam; nAncol = 2.nNước = 0,2 mol M ROH 39 CTPT hai ancol CH3OH C2H5OH Chọn đáp án B Học sinh cần nhớ CTPT CH3OH C2H5OH C3H7OH C4H9OH M 32 46 60 74 Câu 10: Khi thực phản ứng tách nước ancol X, thu anken Oxi hoá hoàn toàn lượng chất X thu 5,6 lít CO2 (ở đktc) 5,4 gam nước Có công thức cấu tạo phù hợp với X? A B C D Hướng giải: Ancol X tách nước tạo anken X “Ancol no, đơn chức bậc bậc cao đối xứng” Gọi CTPT X CnH2n+2O (n 2) Ta có: nCO2 = 0,25 mol ; nH 2O = 0,3 mol n Ancol = 0,3 – 0,25 = 0,05 mol 0, 25 CTPT ancol C5H12O 0, 05 Vậy CTCT phù hợp với X là: Số C = nCO : n Ancol CH3CH2CH2CH2CH2OH ; CH3CH2CHCH2OH ; CH3CHCH2CH2OH ; CH3CH2CHCH2CH3 CH3 CH3 OH Chọn đáp án B Câu 11: Đun nóng ancol đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh chất hữu Y, tỉ khối X so với Y 1,6428 Công thức phân tử X A C3H8O B C2H6O C CH4O D C4H8O Hướng giải: Cần nhớ Ancol đơn chức (X) thực phản ứng tách nước Sản phẩm hữu (Y) M M Mà: d X 1, 6428 X Y 0, 6087 Y anken X ancol no, đơn chức Y MY M X 1, 6428 Gọi CTPT X CnH2n+2O (n 2) Y CnH2n M 14n Ta có: Y n =2 CTPT X C2H6O Chọn đáp án B M X 1, 6428 14n 1, 6428 Câu 12: Thực phản ứng tách nước ancol đơn chức, mạch hở (A) điều kiện thích hợp Sau phản ứng thu chất hữu (B) có tỷ khối so với (A) 1,7 CTPT ancol (A) A C3H7OH B C2H5OH C CH3OH D C4H9OH Hướng giải: Ta có: d B 1, >1 B ete A Đặt CTPT A ROH Phương trình phản ứng: 2ROH R2O + H2O R 16 1, R 43 C3H7- CTPT (A) C3H7OH Chọn đáp án A R 17 Cách khác: M 2.M A 18 Vì B ete nên ta có công thức tính: d B 1, M A 60 MA MA CTPT (A) C3H7OH Lý thuyết trọng tâm phương pháp giải tập trắc nghiệm hoá học Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen-Ancol-Phenol 69 Dạng 2.4 Giải toán phản ứng oxi hoá ancol Phương pháp: Tác nhân Oxh CuO, to Ancol bậc chuyển thành anđehit: t R-CH2OH + CuO (X) Ancol bậc chuyển thành xeton: R-CHO + Cu + H2O (Y) t R’-CH(OH)-R’’ + CuO R’-CO-R’’ + Cu + H2O Ancol bậc không bị oxi hoá Với ancol no, đơn chức mạch hở phản ứng viết sau: t0 CnH2n+2O + CuO CnH2nO + Cu + H2O mol mol Khối lượng giảm gam Từ phản ứng ta có: m mrắn S = mrắn T – 16.nPư ; MX = MY + ; m = 16.nPư nPư 16 với nPư = nAncol pư = nCuO pư = nY = nCu= nNước m độ giảm khối lượng bình đựng CuO Chú ý thêm: Trong phản ứng oxi hóa CuO khối lượng CuO giảm khối lượng O CuO phản ứng với ancol Thông thường oxi hoá dung dịch ancol bậc (R-CH2OH) thu sản phẩm có chất anđehit (RCHO), axit (RCOOH), ancol dư, nước (sinh từ phản ứng oxi hoá sẵn có dung dịch ancol ban đầu) Nếu toán cho: - Tác dụng với Na Tất phản ứng (trừ anđehit); - Tác dụng với AgNO3/NH3 (pứ tráng gương) Chỉ có RCHO (và HCOOH có) phản ứng - Tác dụng với dung dịch kiềm(OH-) Chỉ có axit phản ứng Khi oxi hóa hỗn hợp hai ancol, sau cho sản phẩm thực phản ứng tráng gương thu được: n Ag 2.nhhAncol hay nAg 2.nAnd Trong ancol có ancol bậc hai 2.nhhAncol nAg 4.nhhAncol hay 2.nAnd nAg 4.nAnd Trong ancol có ancol CH3OH hay anđehit có anđehit HCHO Câu 13: Cho m gam ancol no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng Sau phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn bình giảm 0,32 gam Hỗn hợp thu có tỉ khối hiđro 15,5 Giá trị m A 0,64 B 0,46 C 0,32 D 0,92 Hướng giải: Cần biếtKhối lượng chất rắn giảm 0,32 gam khối lượng oxi CuO phản ứng hỗn hợp anđehit nước 0,32 Ta có: mrắn giảm = 16.npư nCuO pư = nO 0,02 mol 16 Phương trình phản ứng: t CnH2n+2O (X) + CuO CnH2nO (Y) + Cu + H2O 0,02 0,02 0,02 0,02 0,02 Áp dụng ĐLBTKL: mAncol + mCuO = mAnđ + mCu + mNước mAncol + mCuO =(0,02 + 0,02) M hh + mCu mAncol = (0,02 + 0,02).15,5.2 + 0,02.64 – 0,02.80 = 0,92 gam Chọn đáp án D Cách khác:Nhớ:“Chỉ số trung bình = Trung bình cộng Hỗn hợp đồng số mol”& M(X)=M(Y) + M Y M H 2O 31 M Y =31.2 – 18 = 44MX = 44 + = 46 (C2H6O) Ta có: M hh = m = 0,02.46 = 0,92 gam Lý thuyết trọng tâm phương pháp giải tập trắc nghiệm hoá học 70 Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen-Ancol-Phenol Câu 14: Cho m gam ancol no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng Sau phản ứng hoàn toàn, thấy có 1,6 gam CuO phản ứng Hỗn hợp Y thu có tỉ khối hiđro 15,5 CTPT X A C3H8O B C2H6O C CH4O D C4H10O Hướng giải: Đặt CTPT X CnH2n+2O Do phản ứng hoàn toàn CuO dư nên ancol phản ứng hết Phương trình phản ứng: t0 O H 2O CnH2n+2O + CuO C n H n + Cu hhY Từ phản ứng nCuO pư = nCn H nO nH 2O = 0,02 mol nhhY = nCn H nO nH 2O = 0,04 mol Ta có: d Y H2 15,5 M Y 31 mhhY = 0,04.31 = 1,24 gam = mCn H nO mH 2O (14n + 16).0,02 + 18.0,02 = 1,24 n = CTPT: C2H6O Chọn đáp án B Câu 15: Oxi hoá hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành anđehit cần vừa đủ 4,8 gam CuO Cho toàn lượng anđehit tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, thu 23,76 gam Ag Hai ancol A C2H5OH, C2H5CH2OH B C2H5OH, C3H7CH2OH C CH3OH, C2H5CH2OH D CH3OH, C2H5OH Hướng giải: Ta có: nCuO = 0,06 mol; nAg = 0,22 mol R-CH2OH + CuO R-CHO + Cu + H2O 0,06 0,06 0,06 (mol) Ag R-CHO 0,06 0,22 (mol) Ta thấy: 2.nanđ < nAg < 4.nanđ phải có anđ H-CHO có ancol CH3-OH Loại đáp án A, B Sơ đồ: CH3OH H-CHO 4Ag ; R’CH2OH R’-CHO 2Ag x 4x y 2y (mol) x y 0, 06 Ta có hệ: x = 0,05 mol , y = 0,01 mol 4 x y 0, 22 mancol = 0,05.32 + (R’ + 31).0,01 = 2,2 R’ = 29 (-C2H5) Ancol lại C2H5CH2OH Chọn đáp án C Câu 16: Oxi hoá m gam etanol thu hỗn hợp X gồm axetanđehit, axit axetic, nước etanol dư Cho toàn X tác dụng với dung dịch NaHCO3 (dư) thu 0,56 lít khí CO2 (ở đktc) Khối lượng etanol bị oxi hoá tạo axit A 4,60 gam B 1,15 gam C 5,75 gam D 2,30 gam Hướng giải: 0,56 Ta có: nCO2 0,025 mol 22, Phương trình phản ứng: Cu ,t o C2H5OH + O2 CH3CHO + H2O Cu ,t o C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O 0,025 0,025 CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O 0,025 0,025 mancol pư = 46.0,025=1,15(g) Chọn đáp án B Câu 17: Oxi hoá 1,2 gam metanol CuO đun nóng, sau thời gian thu hỗn hợp sản phẩm X gồm HCHO, H2O CH3OH dư Cho toàn X tác dụng với dung dịch AgNO3 NH3 dư, thu 12,96 gam bạc kim loại Hiệu suất phản ứng oxi hoá metanol A 76,6% B 80,0% C 65,5% D 70,4% Lý thuyết trọng tâm phương pháp giải tập trắc nghiệm hoá học 71 Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen-Ancol-Phenol Hướng giải: 1, 12, 96 0, 0375 mol nAg = 0,12 mol 32 108 Phương trình phản ứng: Ta có: nCH HO o t CH3OH + CuO HCHO + Cu + H2O 0,03 0,03 o AgNO3 / NH ,t HCHO 4Ag 0,03 0,12 0, 03 H= 100 80% Chọn đáp án B 0, 0375 (1) (2) Dạng 2.5 Điều kiện tồn ancol Phương pháp: Có điều kiện để ancol tồn tại: Mỗi C liên kết trực tiếp với tối đa nhóm ( -OH ) Nhóm ( -OH ) gắn trực tiếp C no Số nhóm (-OH) Số C no hay Số O Số C no (Mối quan hệ Số C, Số O) Câu 18: Ancol có công thức phân tử tổng quát dạng C3H8Oz có số đồng phân A B C D Hướng giải: Ta thấy: Số O Số C no z Nếu z = Ancol có CTPT C3H8O (có đồng phân) CH3 CH2 CH2OH ; CH3 CH CH3 OH Nếu z = Ancol có CTPT C3H8O2 (có đồng phân) CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH2 OH OH OH OH Nếu z = Ancol có CTPT C3H8O3 (có đồng phân) CH2OHCHOHCH2OH Chọn đáp án C Dạng Phương pháp giải toán phenol Phương pháp: Phản ứng hỗn hợp ancol – phenol Phản ứng với Na: phenol ancol Phản ứng với NaOH: có phenol phản ứng Phân biệt nhóm –OH ancol – phenol: Cho hợp chất thơm A (không phải axit este) tác dụng với NaOH Na Nếu A có n nhóm –OH vòng benzen m nhóm –OH liên kết với C nhánh, ta có phương trình phản ứng: Với Na: (n m) R(OH)n+m + (n + m)Na R(ONa)n+m + H2 n A (n m) nH hay nH nA ( n m) với (n + m) nhóm –OH Với NaOH: R(OH)n+m + (n + m)NaOH R(OH)m(ONa)n + nH2O nA n nNaOH hay n nNaOH , suy m từ tổng (n + m) nA Lý thuyết trọng tâm phương pháp giải tập trắc nghiệm hoá học 72 Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen-Ancol-Phenol Câu 19: Hợp chất hữu X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử C7H8O2 tác dụng với Na NaOH Biết cho X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu số mol X tham gia phản ứng X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1 CTCT thu gọn X A C6H5CH(OH)2 B OHC6H4CH2OH C CH3C6H3(OH)2 D CH3OC6H4OH Hướng giải: Gọi m số nhóm –OH liên kết với C nhánh Gọi n số nhóm –OH liên kết trực tiếp với vòng benzen Phương trình phản ứng: (n m) R(OH)n+m + (n + m)Na R(ONa)n+m + H2 n ( n m) H2 = (n + m) = (1) nA R(OH)n+m + (n + m)NaOH R(OH)m(ONa)n + nH2O n n NaOH = 1, n = vào (1) m = Chọn đáp án B nA Câu 20: Cho m gam hỗn hợp X gồm phenol etanol phản ứng hoàn toàn với natri (dư), thu 2,24 lít khí H2 (đktc) Mặt khác, để phản ứng hoàn toàn với m gam X cần 100 ml dung dịch NaOH 1M Giá trị m A 7,0 B 14,0 C 10,5 D.21,0 Hướng giải: Cần biết nhh (phenol & etanol).1 = 2.nH & nPhenol = nNaOH pư Ta có: n H = 0,1(mol) nhh = 0,2 (mol) & n C6 H 5OH = nNaOH = 0,1 (mol) nC2 H5OH = 0,1 (mol) m = 14 g Chọn đáp án B C CÂU HỎI LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP ÁP DỤNG Br2 / Fe HCl NaOH / t , P Câu 1: Cho dãy chuyển hoá sau: Toluen C B D Chất D A Benzylclorua B o – metylphenol p – metylphenol C m – metylphenol D o – clo toluen p – metylphenol Câu 2: Cho hợp chất A có công thức C3H5Br3 tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng tạo hợp chất tạp chức ancol bậc anđehit Công thức cấu tạo A A CH2Br – CH2 – CHBr2 B CH3 – CHBr – CHBr2 C CH3 – CBr2 – CH2Br D CH3 – CH2 – CBr3 Câu 3: Cho công thức chất X C3H5Br3 Khi X tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng tạo hợp chất Y Y có khả tráng gương Hiđro hóa Y tạo chất Z có khả hòa tan Cu(OH)2 X A CH2Br – CH2 – CHBr2 B CH3 – CHBr – CHBr2 C CH3 – CBr2 – CH2Br D CH3 – CH2 – CBr3 Câu 4: Khả phản ứng nguyên tử clo nhóm –OH chất xếp theo chiều tăng dần từ trái sang phải A anlyl clorua, phenyl clorua, propyl clorua B anlyl clorua, propyl clorua, phenyl clorua C phenyl clorua, anlyl clorua, propyl clorua D phenyl clorua, propyl clorua, anlyl clorua Câu 5: Cho dãy chất: phenylamoni clorua, benzyl clorua, isopropyl clorua, m-crezol, ancol benzylic, natri phenolat, anlyl clorua Số chất dãy tác dụng với dung dịch NaOH loãng, đun nóng A B C D Câu 6: Có dẫn xuất C4H9Br tác dụng với dung dịch KOH/etanol (đun nóng) trường hợp tạo anken A chất B hai chất C chất D chất Lý thuyết trọng tâm phương pháp giải tập trắc nghiệm hoá học Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen-Ancol-Phenol 73 Câu 7: Khi tách nước từ chất X có công thức phân tử C4H10O tạo thành anken đồng phân (tính đồng phân hình học) Công thức cấu tạo thu gọn X A CH3CH(OH)CH2CH3 B (CH3)3COH C CH3OCH2CH2CH3 D CH3CH(CH3)CH2OH Câu 8: Hiđrat hoá hai anken tạo thành ancol Hai anken A – metylpropen but – – en B propen but – – en C eten but – – en D eten but – – en Câu 9: Các đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O (đều dẫn xuất benzen) có tính chất: tách nước thu sản phẩm trùng hợp tạo polime, không tác dụng với NaOH Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O thỏa mãn tính chất A B C D Câu 10: Dãy gồm chất phản ứng với phenol A dung dịch Br2, dung dịch NaOH, kim loại Na B Nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH C Nước brom, andehit fomic, dung dịch NaOH D Nước brom, andehit axetic, dung dịch NaOH Câu 11: Để phân biệt chất: etanol, propenol, etilenglicol, phenol dùng cặp chất A Nước brom NaOH B NaOH Cu(OH)2 C KMnO4 Cu(OH)2 D Nước brom Cu(OH)2 Câu 12: Chất 3–MCPD (3–monoclopropandiol) thường lẫn nước tương gây bệnh ung thư Chất có công thức cấu tạo là: A HOCH2CHClCH2OH B HOCH2CHOHCH2Cl C CH3CHClCH(OH)2 D CH3(OH)2CH2Cl Câu 13: Cho chất sau: (1) CH3CH2OH; (2) CH3CHOHCH3; (3)CH3CH2CH(OH)CH2CH3; (4) CH3CH(OH)C(CH3)3 Dãy gồm ancol tách nước từ ancol cho olefin A 1, B 1, 2, C 1, 2, D 1, 2, 3, Câu 14: A, B hợp chất thơm có công thức phân tử C7H8O A tác dụng với Na, không tác dụng với NaOH, B không tác dụng với Na tác dụng với Br2 Công thức A B A C6H5CH2OH C6H5 – O – CH3 B o – HOC6H4CH3 C6H5CH2OH C p – HOC6H4CH3 C6H5CH2OH D p – HOC6H4CH3 C6H5OCH3 Câu 15: Cho chất: (1) HOCH2CH2OH; (2) HOCH2CH2CH2OH; (3) HOCH2CH(OH)CH2OH; (4) CH3CH2OCH2CH3; (5) CH3CH(OH)CH2OH Những chất tác dụng với Cu(OH)2 A 1, 2, 3, B 1, 2, 4, C 1, 3, D 3, 4, Câu 16: Đun hỗn hợp ancol gồm CH3OH đồng phân C3H7OH với xúc tác H2SO4 đặc 1400C tạo thành ete? A B C D Câu 17: Cho chất sau: C6H5OH, C2H5OH, CH3COOH, C6H5ONa, C2H5ONa Có cặp chất phản ứng với nhau? A B C D Câu 18: Hiđro hoá chất A mạch hở có công thức C4H6O ancol butylic Số công thức cấu tạo có A A B C D Câu 19: Ancol no, đa chức X có công thức đơn giản C2H5O X có công thức phân tử sau đây? A C4H10O2 B C6H15O3 C C2H5O D C8H20O4 Câu 20: Khi cho etanol qua hỗn hợp oxit ZnO MgO 4500C thu sản phẩm có công thức là: A (C2H5)2O B CH2 = CH – CH = CH2 C CH2 = CH – CH2 – CH3 D CH2 = CH2 Câu 21: Chất X có công thức phân tử C4H10O Khi oxi hóa X CuO (t0) thu chất hữu Y có khả tham gia phản ứng tráng gương Mặt khác cho anken tạo từ X hợp nước (H+) cho ancol bậc ancol bậc X có tên A ancol ter-butylic B ancol n-butylic C ancol isobutylic D ancol sec-butylic Lý thuyết trọng tâm phương pháp giải tập trắc nghiệm hoá học Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen-Ancol-Phenol 74 Câu 22: Có ống nghiệm nhãn đựng riêng biệt chất lỏng không màu gồm: NH4HCO3, NaAlO2, C6H5ONa, C2H5OH Chỉ dùng thuốc thử để phân biệt dung dịch A dung dịch NaOH B dung dịch HCl C Khí CO2 D dung dịch BaCl2 Câu 23: Ancol C5H12O bị oxi hóa cho xeton, tách nước cho anken, mà anken phản ứng với dung dịch KMnO4/H2SO4 cho hỗn hợp xeton axit Công thức cấu tạo ancol A (CH3)2CHCHOHCH3 B (CH3)2COHCH2CH3 C (CH3)2CHCH2CH2OH D (CH3)3CCH2OH Câu 24: Oxi hoá ancol đơn chức X CuO (đun nóng) sinh sản phẩm hữu xeton Y (tỉ khối Y so với H2 29) CTCT X là: A CH3 – CH(OH) – CH3 B CH3 – CH(OH) – CH2 – CH3 C CH3 – CO – CH3 D CH3 – CH2 – CH2 – OH Câu 25: Hợp chất hữu X tác dụng với dung dịch NaOH dung dịch brom không tác dụng với dung dịch NaHCO3 Tên gọi X A metyl axetat B axit acrylic C anilin D phenol Câu 26: Ứng với công thức phân tử C3H8On có x đồng phân ancol bền số có y đồng phân có khả hòa tan Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh đậm Các giá trị x y bằng: A x = 4, y = B x = 4, y = C x = 5, y = D x = 5, y = Câu 27: Ancol no, đa chức mạch hở X có công thức thực nghiệm (CH3O)n Công thức phân tử X A CH4 B C3H8O3 C C2H6O2 D C4H12O4 Câu 28: Số hợp chất đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C8H10O, phân tử có vòng benzen, tác dụng với Na, không tác dụng với NaOH A B C D Câu 29: Phát biểu A Phenol phản ứng với dung dịch NaHCO3 B Phenol phản ứng với nước brom C Vinyl axetat phản ứng với dung dịch NaOH sinh ancol etylic D Thuỷ phân benzyl clorua thu phenol Câu 30: Oxi hoá không hoàn toàn ancol isopropylic CuO nung nóng, thu chất hữu X Tên gọi X A metyl phenyl xeton B propanal C metyl vinyl xeton D đimetyl xeton Câu 31: Cho hợp chất sau: (a) HOCH2-CH2OH (b) HOCH2-CH2-CH2OH (c) HOCH2-CH(OH)-CH2OH (d) CH3-CH(OH)-CH2OH (e) CH3-CH2OH (f) CH3-O-CH2CH3 Các chất tác dụng với Na, Cu(OH)2 là: A (a), (c), (d) B (c), (d), (f) C (a), (b), (c) D (c), (d), (e) Câu 32: Thuỷ phân chất hữu X dung dịch NaOH (dư), đun nóng, thu sản phẩm gồm muối ancol etylic Chất X A CH3COOCH2CH3 B CH3COOCH2CH2Cl C ClCH2COOC2H5 D CH3COOCH(Cl)CH3 Câu 33: Trong số phát biểu sau phenol (C6H5OH): (1) Phenol tan nước tan nhiều dung dịch HCl (2) Phenol có tính axit, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím (3) Phenol dùng để sản xuất keo dán, chất diệt nấm mốc (4) Phenol tham gia phản ứng brom nitro dễ benzen Các phát biểu là: A (1), (2), (4) B (2), (3), (4) C (1), (2), (3) D (1), (3), (4) Câu 34: Khi oxi hóa etilenglicol dung dịch KMnO4/H2SO4 thu tối đa sản phẩm hữu cơ? A B C D Câu 35: Trong số chất: C3H 8, C3H7Cl, C3H8O C3H9N; chất có nhiều đồng phân cấu tạo A C3H9N B C3H7Cl C C3H8O D C3H8 Lý thuyết trọng tâm phương pháp giải tập trắc nghiệm hoá học 75 Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen-Ancol-Phenol Câu 36: Anken X hợp nước tạo thành 3-etylpentan-3-ol Tên X A 3-etylpent-3-en B 2-etylpent-2-en C 3-etylpent-2-en D 3-etylpent-1-en Câu 37: Hiđro hoá chất hữu X thu (CH3)2CHCH(OH)CH3 Chất X có tên thay A 2-metylbutan-3-on B metyl isopropyl xeton C 3-metylbutan-2-ol D 3-metylbutan-2-on Câu 38: Cho sơ đồ chuyển hoá sau: 0 H ;t C ; Pd ; PbCO3 xt ;t C Z ;t C ; xt ; p Cao su Buna-N C2 H X Y Các chất X, Y, Z là: A benzen; xiclohexan; amoniac B axetanđehit; ancol etylic; buta-1,3-đien C vinylaxetilen; buta-1,3-đien; stiren D vinylaxetilen; buta-1,3-đien; acrilonitrin Câu 39: Phát biểu sau đúng? A Khi đun C2H5Br với dung dịch KOH thu etilen B Dung dịch phenol làm phenolphtalein không màu chuyển thành màu hồng C Dãy chất: C2H5Cl, C2H5Br, C2H5I có nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải D Đun ancol etylic 1400C (xúc tác H2SO4 đặc) thu đimetyl ete Câu 40: Có chất hữu mạch hở dùng để điều chế 4-metylpentan-2-ol phản ứng cộng H2 (xúc tác Ni, đun nóng)? A B C D Câu 41: Cho chất: (1) axit picric; (2) cumen; (3) xiclohexanol; (4) 1,2-đihiđroxi-4metylbenzen; (5) 4-metylphenol; (6) α-naphtol Các chất thuộc loại phenol là: A (1), (3), (5), (6) B (1), (2), (4), (6) C (1), (2), (4), (5) D (1), (4), (5), (6) Câu 42: Số loại liên kết hiđro có hoà tan ancol etylic vào nước A B C D Câu 43: Hòa tan chất X vào nước thu dung dịch suốt, thêm tiếp dung dịch chất Y thu chất Z (làm vẩn đục dung dịch) Các chất X, Y, Z là: A phenol, natri hiđroxit, natri phenolat B natri phenolat, axit clohiđric, phenol C phenylamoni clorua, axit clohiđric, anilin D anilin, axit clohiđric, phenylamoni clorua Câu 44: Ancol amin sau bậc? A (C6H5)2NH C6H5CH2OH B C6H5NHCH3 C6H5CH(OH)CH3 C (CH3)3COH (CH3)3CNH2 D (CH3)2CHOH (CH3)2CHNH2 Câu 45: Phát biểu sau đúng? A Để phân biệt benzen, toluen stiren (ở điều kiện thường) phương pháp hoá học, cần dùng thuốc thử nước brom B Tất este tan tốt nước, không độc, dùng làm chất tạo hương công nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm C Phản ứng axit axetic với ancol benzylic (ở điều kiện thích hợp) tạo thành benzyl axetat có mùi thơm chuối chín D Trong phản ứng este hoá CH3COOH với CH3OH, phân tử H2O tạo nên từ -OH nhóm -COOH axit H nhóm -OH ancol Câu 46: Số ancol đồng phân cấu tạo có công thức phân tủ C5H12O, tác dụng với CuO đun nóng sinh xenton A B C D Câu 47: Đun nóng hỗn hợp metanol etanol với H2SO4 đặc khoảng nhiệt độ từ 130oC đến 180oC Số lượng sản phẩm hữu thu A B C D ,t X H Câu 48: Cho sơ đồ chuyển hóa: CH3CH2Cl KCN Y Trong sơ đồ trên, X Y A CH3CH2CN CH3CH2OH B CH3CH2NH2 CH3CH2COOH C CH3CH2CN CH3CH2CHO D CH3CH2CN CH3CH2COOH Câu 49: Dãy gồm chất tác dụng với ancol etylic A HBr (to), Na, CuO (to), CH3COOH (xúc tác) B Ca, CuO (to), C6H5OH (phenol), HOCH2CH2OH C NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác) D Na2CO3, CuO (to), CH3COOH (xúc tác), (CH3CO)2O Lý thuyết trọng tâm phương pháp giải tập trắc nghiệm hoá học Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen-Ancol-Phenol 76 Câu 50: Cho sơ đồ chuyển hoá sau (mỗi mũi tên phương trình phản ứng) Tinh bột X Y Z metyl axetat Các chất Y, Z sơ đồ A C2H4, CH3COOH B C2H5OH, CH3COOH C CH3COOH, C2H5OH D CH3COOH, CH3OH Phản ứng đốt cháy Câu 51: Đốt cháy hoàn ancol A thu 1,344 lít CO2 (đktc) 1,44 gam H2O A có số đồng phân nhiều A B C D Câu 52: Đem đốt cháy hoàn toàn mol ancol no (A) cần 2,5 mol O2 Vậy (A) A C2H5OH B C3H7OH C C2H4(OH)2 D C3H5(OH)3 Câu 53: Đem đốt cháy hoàn toàn mol ancol no (A) cần mol O2 Vậy (A) A C2H5OH B C3H8O C C2H4(OH)2 D C3H8O2 Câu 54: Đem đốt cháy hoàn toàn mol ancol no (A) cần 4,5 mol O2 Vậy (A) A C2H5OH B C3H8O C C2H4(OH)2 D C3H8O2 Câu 55: Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol đơn chức no, mạch hở thu 2,24 lít CO2 (đktc) 2,7 gam H2O Giá trị m A 4,6 B 2,3 C 5,4 D 3,2 Câu 56: Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu V lít khí CO2 (ở đktc) a gam H2O Biểu thức liên hệ m, a V V V V V A m a B m 2a C m 2a D m a 5, 11, 22, 5, Câu 57: Ba ancol X, Y, Z bền đồng phân Đốt cháy hoàn toàn chất thu CO2 H2O theo tỉ lệ số mol 3:4 Công thức phân tử ancol là: A C3H8O, C3H8O2, C3H8O3 B C3H6O, C3H6O2, C3H6O3 C C3H8O, C3H8O2, C3H8O4 D C3H8O, C4H8O, C5H8O Câu 58: Đốt cháy lượng ancol no đơn chức A 15,4 gam CO2 9,45 gam H2O CTPT A A C2H4O B C3H8O C C4H10O D C2H6O Câu 59: Đốt cháy hoàn toàn ancol đa chức A, thu tỷ lệ mol nCO2 : nH 2O : CTPT ancol A A C2H6O2 B C3H6O2 C C4H10O2 D C3H8O3 Câu 60: A hợp chất hữu chứa (C, H, O) phân tử chứa loại nhóm chức Chia m gam A làm hai phần Cho phần tác dụng hết với Na 3,36 lít H2 (đktc) Đốt cháy hết phần hai 26,4 gam CO2 13,5 gam H2O Giá trị m A 18 B 13,5 C 12,6 D 14,4 Câu 61: X ancol no, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu nước 6,6 gam CO2 Công thức X A C2H4(OH)2 B C3H7OH C.C3H5(OH)3 D C3H6(OH)2 Câu 62: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 19,72 lít O2 (Đkc) Mặt khác, cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)2 tạo thành dd có màu xanh lam Giá trị m ten gọi X tương ứng A 9,8 propan-2-ol B 4,9 propan-1,2-điol C 4,9 propan-1,3-điol D 4,9 glyxerol Câu 63: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp ancol đơn chức, thuộc dãy đồng đẳng, thu 3,808 lít khí CO2 (đktc) 5,4 gam H2O Giá trị m A 4,72 B 5,42 C 7,42 D 5,72 Câu 64: Đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp X gồm ancol (đều no, đa chức, mạch hở, có số nhóm -OH) cần vừa đủ V lít khí O2, thu 11,2 lít khí CO2 va 12,6 gam H2O (các thể tích khí đo đktc) Giá trị V A 14,56 B 15,68 C 11,20 D 4,48 Câu 65: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ancol no, hai chức, mạch hở cần vừa đủ V1 lít khí O2, thu V2 lít khí CO2 a mol H2O Các khí đo điều kiện tiêu chuẩn Biểu thức liên hệ giá trị V1, V2, a Lý thuyết trọng tâm phương pháp giải tập trắc nghiệm hoá học Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen-Ancol-Phenol 77 A V1 = 2V2 - 11,2a B V1 = V2 +22,4a C V1 = V2 - 22,4a D V1 = 2V2 + 11,2a Câu 66: Đốt cháy hoàn toàn lít hỗn hợp X gồm anken dãy đồng đẳng cần vừa đủ 10,5 lít O2 (các thể tích khí đo điều kiện nhiệt độ, áp suất) Hiđrat hóa hoàn toàn X điều kiện thích hợp thu hỗn hợp ancol Y, khối lượng ancol bậc hai 6/13 lần tổng khối lượng ancol bậc Phần trăm khối lượng ancol bậc (có số nguyên tử cacbon lớn hơn) Y A 46,43% B 10,88% C 31,58% D 7,89% Câu 67: Đốt cháy hoàn 0,92 gam ancol đơn chức A thu 0,896 lít CO2 (đktc) 1,08 gam H2O Công thức phân tử A A C2H6O B CH4O C C2H6O2 D C3H8O3 Câu 68: Đốt cháy hoàn toàn ancol no đơn chức A thu 4,4 gam CO2 Thể tích oxi (đktc) cần để đốt cháy ancol A A 2,24 lít B 3,36 lít C 4,48 lít D 6,72 lít Câu 69: Cho hỗn hợp ancol đơn chức A, B, C có tổng số mol 0,08 khối lượng 3,38 gam Xác định công thức cấu tạo ancol B, biết B C có số nguyên tử cacbon phân tử số mol ancol A 5/3 tổng số mol ancol B C, MB > MC A CH3OH B C2H5OH C C3H7OH D C4H9OH Câu 70: Đốt cháy hoàn toàn 3,075 gam hỗn hợp ancol đồng đẳng ancol metylic cho sản phẩm qua bình đựng H2SO4 đặc bình đựng KOH rắn Biết cho lượng ancol tác dụng với Na dư thấy bay 0,672 lít H2 (ở đktc) Khối lượng bình tăng lên thí nghiệm đốt cháy là: A 3,645 gam; 6,27 gam B 3,845 gam; 6,97 gam C 4,615 gam; 5,21 gam D 3,245 gam; 8,27 gam Phản ứng với kim loại Câu 71: Cho 1,9 gam X có CTPT C8H14O5 phản ứng với Na, thu 0,112 lít H2 (đktc) Số nhóm –OH có X A B C D Câu 72: Cho 11 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức X, Y phản ứng với Na thu 3,36 lít H2 (đktc) CTCT X, Y A CH3OH & C3H7OH B C2H5OH & C3H7OH C C2H5OH & C4H9OH D C3H7OH & C4H9OH Câu 73: Cho 15,6 gam hỗn hợp ancol đơn chức, dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu 24,5 gam chất rắn Hai ancol A CH3OH C2H5OH B C2H5OH C3H7OH C C3H5OH C4H7OH D C3H7OH C4H9OH Câu 74: Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 460 phản ứng hết với kim lại Na (dư), thu V lít khí H2 (đktc) Biết khối lượng riêng ancol etylic nguyên chất 0,8 g/ml Giá trị V A 4,256 B 0,896 C 3,360 D 2,128 Câu 75: Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol glixerol Đốt cháy hoàn toàn m gam X thu 6,72 lít khí CO2 (đktc) Cũng m gam X cho tác dụng với Na dư thu tối đa V lít khí H2 (đktc) Giá trị V A 3,36 B 11,20 C 5,60 D 6,72 Câu 76: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol, thu 13,44 lít khí CO2 (đktc) 15,3 gam H2O Mặt khác, cho m gam X tác dụng với Na (dư), thu 4,48 lít khí H2 (đktc) Giá trị m A 12,9 B 15,3 C 12,3 D 16,9 Câu 77: Cho 2,84 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức đồng đẳng tác dụng vừa đủ với Na kim loại tạo 4,6 gam chất rắn V lít khí H2(đktc) CTPT hai ancol gía trị V A CH3OH, C2H5OH, 0,896lít B C2H5OH, C3H7OH, 1,792lít C C3H7OH, C4H9OH, 1,12lít D C2H3OH, C3H5OH, 2,24lít Câu 78: Đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol ancol X, thu 21,6 gam H2O Mặt khác cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với Na, thu 3,36 lít khí H2 (đktc) Ancol X có CTPT A C2H6O B C2H6O2 C C3H8O3 D C3H8O2 Lý thuyết trọng tâm phương pháp giải tập trắc nghiệm hoá học Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen-Ancol-Phenol 78 Câu 79: Ancol A tác dung hết với Na dư thu thể tích H2 thể tích ancol Mặt khác, đốt cháy hết thể tích ancol A thu chưa đến ba thể tích CO2 (các thể tích đo điều kiện) Tên gọi ancol A A ancol etylic B etilenglicol C propanđiol D ancol metylic Câu 80: Cho 18,4 gam X gồm glixerol ancol no đơn chức Y tác dụng với natri dư thu 5,6 lít khí hidro (đktc) Lượng hidro Y sinh 2/3 lượng hidro glixerol sinh Công thức phân tử Y là: A CH3OH B C2H5OH C C3H7OH D C4H9OH Câu 81: Oxi hóa 0,1 mol ancol etylic thu m gam hỗn hợp Y gồm axetanđehit, nước ancol etylic (dư) Cho Na (dư) vào m gam hỗn hợp Y, sinh V lít khí (đktc) Phát biểu là: A Giá trị V 22,4 B Giá trị V 1,12 C Hiệu suất phản ứng oxi hóa ancol 100% D Số mol Na phản ứng 0,2 mol Câu 82: Cho Na dư vào dung dịch cồn (C2H5OH H2O), thấy khối lượng H2 bay 3% khối lượng cồn dùng Dung dịch cồn có C% là: A 75,57% B 72,57% C 70,57% D 68,57% Câu 83: Cho 100 ml dung dịch ancol etylic 640 tác dụng với Na dư Xác định thể tích khí H2 (đkc) tạo thành (biết khối lượng riêng ancol etylic 0,8g/ml) A 41,878 lít B 12,466 lít C 22,4 lít D 34,866 lít Câu 84: Cho m gam hỗn hợp A gồm ancol n – propylic axit propionic phản ứng vừa hết với 100 ml dung dịch NaHCO3 4,04% (d = 1,04g/ml) Thể tích CO2 sinh 1/18 thể tích CO2 tạo thành đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp A m có giá trị là: A 17,8 gam B 18,7 gam C 18 gam D 17 gam Phản ứng tách nước tạo anken ete Câu 85: Hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, đồng đẳng Đun nóng 16,6 gam X với H2SO4 đặc 1400C, thu 13,9 gam hỗn hợp ete (không có sản phẩm hữu khác) Biết với phản ứng xảy hoàn toàn Công thức hai ancol X A CH3OH C2H5OH B C2H5OH C3H7OH C C3H5OH C4H7OH D C3H7OH C4H9OH Câu 86: Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức, mạch hở với H2SO4 đặc, thu hỗn hợp gồm ete Lấy 7,2 gam ete đem đốt cháy hoàn toàn, thu 8,96 lít khí CO2 (ở đktc) 7,2 gam H2O Hai ancol A CH3OH CH2=CH-CH2-OH B C2H5OH CH2=CH-CH2-OH C CH3OH C3H7OH D C2H5OH CH3OH Câu 87: Đun nóng hỗn hợp gồm hai ancol no đơn chức với H2SO4 đặc 140oC, thu 21,6 gam nước 72 gam hỗn hợp ete, biết ete thu có số mol phản ứng xảy hoàn toàn Hai ancol có CTPT A CH3OH C2H5OH B C2H5OH C3H7OH C CH3OH C3H7OH D C2H5OH C4H9OH Câu 88: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm ba ancol (đơn chức, thuộc dãy đồng đẳng), thu 8,96 lít khí CO2 (đktc) 11,7 gam H2O Mặt khác, đun nóng m gam X với H2SO4 đặc tổng khối lượng ete tối đa thu A 7,85 gam B 7,40 gam C 6,50 gam D 5,60 gam Câu 89: Đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp X gồm ancol thuộc dãy đồng đẳng thu 6,72 lít khí CO2 (đktc) 9,90 gam H2O Nếu đun nóng lượng hỗn hợp X với H2SO4 đặc nhiệt độ thích hợp để chuyển hết thành ete tổng khối lượng ete thu là: A 6,45 gam B 5,46 gam C 7,40 gam D 4,20 gam Câu 90: Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức tạo hỗn hợp ete Đốt cháy hoàn toàn ete tạo 6,72 lít khí CO2 8,96 lít nước (đều đktc) Hai ancol hỗn hợp đầu A CH3OH C2H5OH B CH3OH C3H7OH C C2H5OH C3H7OH D C2H5OH CH2=CH-CH2OH Lý thuyết trọng tâm phương pháp giải tập trắc nghiệm hoá học 79 Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen-Ancol-Phenol Câu 91: Tách nước hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ancol A B ta hỗn hợp Y gồm olefin Nếu đốt cháy hoàn toàn X ta thu 1,76 gam CO2 Khi đốt cháy hoàn toàn Y tổng khối lượng H2O CO2 tạo là: A 2,94 gam B 2,48 gam C 1,76 gam D 2,76 gam Câu 92: Đun 132,8 gam hỗn hợp ancol no, đơn chức với H2SO4 đặc 1400C thu hỗn hợp ete có số mol khối lượng 111,2 gam Số mol ete hỗn hợp là: A 0,1 mol B 0,15 mol C 0,4 mol D 0,2 mol Câu 93: Tách nước hỗn hợp gồm ancol etylic ancol Y tạo anken Đốt cháy số mol ancol lượng nước sinh từ ancol 5/3 lần lượng nước sinh từ ancol Ancol Y A CH3-CH2-CH(OH)-CH3 B CH3-CH2-CH2-OH C CH3-CH2-CH2-CH2-OH D CH3-CH(OH)-CH3 Câu 94: Chia hỗn hợp gồm hai ancol đơn chức X Y (phân tử khối X nhỏ Y) đồng đẳng thành hai phần Đốt cháy hoàn toàn phần thu 5,6 lít CO2 (đktc) 6,3 gam H2O Đun nóng phần với H2SO4 đặc 1400C tạo thành 1,25 gam hỗn hợp ba ete Hóa hoàn toàn hỗn hợp ba ete trên, thu thể tích thể tích 0,42 gam N2 (đo điều kiện nhiệt độ, áp suất) Hiệu suất phản ứng tạo ete X, Y A 30% 30% B 25% 35% C 40% 20% D 20% 40% Phản ứng oxi hoá Câu 95: Cho 1,8 gam ancol no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng Sau pư hoàn toàn, khối lượng chất rắn bình giảm m gam Hỗn hợp thu có tỷ khối so với hiđro 19 Giá trị m là: A 0,64 B 0,48 C 0,32 D 0,92 Câu 96: Cho ancol no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng Sau pư hoàn toàn, khối lượng chất rắn bình giảm 0,64 gam Hỗn hợp thu có tỷ khối so với hiđro 19 Đốt hết lượng rượu trên, dẫn hết sản phẩm cháy vào bình đựng dd NaOH (dư), thấy khối lượng bình NaOH tăng m gam Giá trị m là: A 5,28 B 8,16 C 11,04 D 4,08 Câu 97: Cho m gam hỗn hợp ancol no đơn chức dãy đồng đẳng tác dụng với CuO (dư), đun nóng thu hỗn hợp rắn Z hỗn hợp Y ( d Y = 13,75) Cho toàn Y tác H2 dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3 đun nóng, sinh 64,8 gam Ag Giá trị m A 7,8 B 8,8 C 7,4 D 9,2 Câu 98: Hỗn hợp X gồm ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếpnhau dãy đồng đẳng Oxi hoá hoàn toàn 0,2 mol hh X có khối lượng m gam CuO nhiệt độ thích hợp thu hỗn hợp sản phẩm hữu Y Cho Y tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3 thu 54 gam Ag Giá trị m A 15,3 B 13,5g C 8,1 D 8,5 Câu 99: Cho 4,6 gam ancol no, đơn chức phản ứng với CuO nung nóng, thu 6,2 gam hỗn hợp X gồm anđehit, nước ancol dư Cho toàn lượng hỗn hợp X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, đun nóng, thu m gam Ag Giá trị m A 16,2 B 43,2 C 10,8 D 21,6 Câu 100: Oxi hoá m gam ancol đơn chức X, thu hỗn hợp Y gồm axit cacboxylic, nước ancol dư Chia Y làm hai phần Phần phản ứng hoàn toàn với dung dịch KHCO3 dư, thu 2,24 lít khí CO2 (đktc) Phần hai phản ứng với Na vừa đủ, thu 3,36 lít khí H (đktc) 19 gam chất rắn khan Tên X A propan-1-ol B propan-2-ol C etanol D metanol Câu 101: Hỗn hợp X gồm ancol sản phẩm hợp nước propen Tỉ khối X so với hiđro 23 Cho m gam X qua ống sứ đựng CuO (dư) nung nóng Sau phản ứng xảy hoàn toàn, thu hỗn hợp Y gồm chất hữu nước, khối lượng ống sứ giảm 3,2 gam Cho Y tác dụng hoàn toàn với lượng dư dd AgNO3 NH3, tạo 48,6 gam Ag Phần trăm khối lượng propan-1-ol X A 65,2% B 16,3% C 48,9% D 83,7% Lý thuyết trọng tâm phương pháp giải tập trắc nghiệm hoá học Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen-Ancol-Phenol 80 Câu 102: Cho m gam hỗn hợp X gồm hai ancol (đơn chức, bậc I, đồng đẳng kế tiếp) phản ứng với CuO dư, thu hỗn hợp Y gồm nước anđehit Tỉ khối Y so với khí hiđro 14,5 Cho toàn Y phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, thu 97,2 gam Ag Giá trị m A 14,0 B 14,7 C 10,1 D 18,9 Câu 103: Cho m gam ancol no, đơn chức qua bình đựng CuO dư, đun nóng Sau phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn bình giảm 0,64 gam Hỗn hợp thu có tỷ khối so với H2 15,5 Giá trị m A 1,84 gam B 0,92 gam C 0,64 gam D 0,32 gam Câu 104: Oxi hóa 4,6 gam ancol etylic CuO đốt nóng, thu 6,6 gam hỗn hợp X gồm anđehit axetic, axit axetic, ancol etylic dư nước Cho hỗn hợp X tác dụng với Na dư sinh 1,68 lít khí H2 (đktc) Phần trăm khối lượng rượu chuyển hóa thành anđehit, thành axit A 25% B 50% C 75% D 65% Câu 105: Oxi hóa 0,08 mol ancol đơn chức, thu hỗn hợp X gồm axit cacboxylic, anđehit, ancol dư nước Ngưng tụ toàn X chia làm hai phần Phần cho tác dụng hết với Na dư, thu 0,504 lít khí H2 (đktc) Phần hai cho phản ứng tráng bạc hoàn toàn thu 9,72 gam Ag Phần trăm khối lượng ancol bị oxi hóa A 50,00% B 62,50% C 31,25% D 40,00% Câu 106: Cho 9,2 gam ancol etylic phản ứng với lượng dư dung dịch KMnO4 H2SO4 Chưng cất andehit sinh hấp thụ vào dung dịch AgNO3/NH3 dư thu 32,4 gam kết tủa Ag Nếu giả thiết phản ứng tráng gương hoàn toàn hiệu suất phản ứng oxi hóa ancol etylic số mol KMnO4 phản ứng bằng: A 75%; 0,06 mol B 80%; 0,04 mol C 60%; 0,04 mol D 50%; 0,06 mol Câu 107: Oxi hóa 0,045 mol ancol isopropylic (thành xeton tương ứng) dung dịch K2Cr2O7 H2SO4 Khi phản ứng xảy hoàn toàn, số mol K2Cr2O7 phản ứng bằng: A 0,135 mol B 0,030 mol C 0,045 mol D 0,015 mol Câu 108: Hỗn hợp X gồm ancol metylic ancol no, đơn chức Cho 7,6 gam X tác dụng với natri dư thu 1,68 lít khí H2 (đkc) Mặt khác, oxi hóa hoàn toàn 7,6 gam X CuO (t0) cho toàn sản phẩm thu tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 thu 21,6 gam kết tủa Công thức phân tử A là: A C2H5OH B CH3CH2CH2OH C CH3CH(CH3)OH D CH3CH2CH2CH2OH Câu 109: Một hỗn hợp A gồm etanal metanal Khi oxi hóa m gam hỗn hợp A thu hỗn hợp B gồm hai axit hữu tương ứng có tỉ khối so với A a Hiệu suất phản ứng 100% Khoảng giới hạn a là: A 1,30 < a < 1,53 B 1,36 < a < 1,45 C 1,36 < a < 1,53 D 1,63 < a < 1,76 Bài toán phenol Câu 110: Cho X hợp chất thơm; a mol X phản ứng vừa hết với a lít dung dịch NaOH 1M Mặt khác cho a mol X phản ứng với Na (dư) sau phản ứng thu 22,4a lít khí H2 (ở đktc) Công thức cấu tạo thu gọn X A CH3-C6H3(OH)2 B HO-C6H4-COOCH3 C HO-CH2-C6H4-OH D HO-C6H4-COOH Câu 111: Cho 13,74 gam 2,4,6-trinitrophenol vào bình kín nung nóng nhiệt độ cao Sau phản ứng xảy hoàn toàn, thu x mol hỗn hợp khí gồm: CO2, CO, N2 H2 Giá trị x A 0,60 B 0,36 C 0,54 D 0,45 Câu 112: Hợp chất hữu X chứa vòng benzen có CTPT trùng với công thức đơn giản Trong X, tỉ lệ khối lượng nguyên tố mC : mH : mO = 21 : : Biết X phản ứng hoàn toàn với Na thu số mol khí hiđrô số mol X phản ứng X có đồng phân (chứa vòng benzen) thỏa mãn tính chất trên? A B C D 10 Câu 113: Cho dung dịch chứa m gam hỗn hợp gồm phenol (C6H5OH) axit axetic tác dụng vừa đủ với nước brom, thu dung dịch X 33,1 gam kết tủa 2,4,6-tribromphenol Trung hòa hoàn toàn X cần vừa đủ 500 ml dung dịch NaOH 1M Giá trị m Lý thuyết trọng tâm phương pháp giải tập trắc nghiệm hoá học Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen-Ancol-Phenol 81 A 21,4 B 24,8 C 33,4 D 39,4 Câu 114: Cho 5,24 gam hỗn hợp gồm axit axetic, phenol, crezol phản ứng vừa đủ 60 ml dung dịch NaOH 1M Tổng khối lượng muối thu sau phản ứng là: A 6,56 gam B 5,43 gam C 8,66 gam D 6,78 gam Câu 115: Cho 94 gam phenol tác dụng với hỗn hợp gồm 350 gam HNO3 63% 150 gam H2SO4 98% Phản ứng xảy hoàn toàn Khối lượng axit picric sinh là: A 22,9 gam B 26,717 gam C 229 gam D 267,17 gam Câu 116: Khi đốt 0,1 mol chất X (dẫn xuất benzen) khối lượng CO2 thu nhỏ 35,2 gam Biết mol X tác dụng với mol NaOH CTCT thu gọn X là: A C2H5C6H4OH B HOC6H4CH2OH C HOCH2C6H4COOH D C6H4(OH)2 Bài toán khác có liên quan Câu 117: Đun nóng 1,91 gam hỗn hợp X gồm C3H7Cl C6H5Cl với dung dịch NaOH loãng vừa đủ, sau thêm tiếp dung dịch AgNO3 đến dư vào hỗn hợp sau phản ứng, thu 1,435 gam kết tủa Khối lượng C6H5Cl hỗn hợp đầu A 1,125 gam B 1,570 gam C 0,875 gam D 2,250 gam Câu 118: Hỗn hợp X gồm 0,1 mol anlyl clorua; 0,3 mol benzyl bromua; 0,1 mol hexyl clorua; 0,15 mol phenyl bromua Đun sôi X với nước đến phản ứng xảy hoàn toàn, chiết lấy phần nước lọc, cho tác dụng với dung dịch AgNO3 dư thu m gam kết tủa Giá trị m là: A 28,7 B 57,4 C 70,75 D 14,35 Câu 119: Đun nóng 27,40 gam CH3CHBrCH2CH3 với KOH dư C2H5OH, sau phản ứng xảy hoàn toàn thu hỗn hợp khí X gồm hai olefin sản phẩm chiếm 80%, sản phẩm phụ chiếm 20% Đốt cháy hoàn toàn X thu lít CO2 (đktc) ? Biết phản ứng xảy với hiệu suất phản ứng 100% A 4,48 lít B 8,96 lít C 11,20 lít D 17,92 lít Câu 120: Thủy phân m gam tinh bột, sản phẩm thu đem lên men để sản xuất ancol etylic, toàn khí CO2 sinh cho qua dung dịch Ca(OH)2 dư, thu 750 gam kết tủa Nếu trình sản xuất ancol etylic 80% m có giá trị là: A 486 gam B 607,5 gam C 759,4 gam D 949,2 gam Câu 121: Từ khoai có chứa 20% tinh bột, sản xuất 100 lít ancol etylic nguyên chất có d = 0,8gam/ml Hiệu suất trình sản xuất là: A 70,4% B 78,2% C 100% D 98,1% Câu 122: Cho 2,5 kg glucozơ chứa 20% tạp chất lên men thành ancol Tính thể tích ancol 400 thu được, biết ancol nguyên chất có khối lượng riêng 0,8g/ml trình chế biến, ancol bị hao hụt 10% A 3194,4 ml B 2785 ml C 2875 ml D 2300 ml Câu 123: Oxi hoá mol rượu metylic thành anđehit formic oxi không khí bình kín, biết hiệu suất phản ứng oxi hoá 80%, cho 36,4 gam nước vào bình dd X nồng độ % anđehit focmic dd X là: A 58,875% B 38,095% C 42,405% D 36,405% Câu 124: Cho hỗn hợp gồm không khí dư 24 gam metanol qua chất xúc tác Cu đun nóng thu 40 ml formalin 36% có khối lượng riêng 1,1g/ml Hiệu suất trình là: A 80,4% B 70,4% C 65,5% D 76,6% Câu 125: Dẫn gam etanol vào ống sứ nung nóng đựng bột CuO dư Làm lạnh để ngưng tụ sản phẩm khỏi ống sứ, chất lỏng X Khi X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 thấy xuất 8,1 gam Ag Hiệu suất trình oxi hoá etanol là: A 55,7% B 60% C 57,5% D 75% Câu 126: Đun 5,75 gam etanol với H2SO4 đặc 1700C Dẫn sản phẩm khí qua bình chứa riêng rẽ chất: CuSO4 khan, dung dịch NaOH , dung dịch (dư) brôm CCl4 Sau thí nghiệm, khối lượng bình cuối tăng thêm 2,1 gam Hiệu suất chung trình hiđrat hoá etanol A 59% B 55% C 60% D 70% Lý thuyết trọng tâm phương pháp giải tập trắc nghiệm hoá học 82 Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen-Ancol-Phenol Câu 127: Khối lượng axit chứa giấm ăn thu lên men 100 lít ancol etylic thành giấm ăn gam, biết khối lượng riêng ancol etylic 0,8g/ml giả sử phản ứng lên men giấm đạt hiệu suất 80% A 8347,8 gam B 6678,3 gam C 6778,3 gam D 8437,8 gam Câu 128: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, dãy đồng đẳng, thu 15,68 lít khí CO2 (đktc) 17,1 gam nước Mặt khác, thực phản ứng este hóa m gam X với 15,6 gam axit axetic, thu a gam este Biết hiệu suất phản ứng este hóa hai ancol 60% Giá trị a A 15,48 B 25,79 C 24,80 D 14,88 Câu 129: Hỗn hợp X gồm hiđro, propen, axit acrylic, ancol anlylic (C3H5OH) Đốt cháy hoàn toàn 0,75 mol X, thu 30,24 lít khí CO2 (đktc) Đun nóng X với bột Ni thời gian, thu hỗn hợp Y Tỉ khối Y so với X 1,25 Cho 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với V lít dung dịch Br2 0,1M Giá trị V A 0,6 B 0,5 C 0,3 D 0,4 Câu 130: Tiến hành lên men giấm 460 ml ancol etylic 80 với hiệu suất 30% Biết khối lượng riêng ancol etylic nguyên chất 0,8 g/ml nước g/ml Nồng độ phần trăm axit axetic dung dịch thu A 2,47% B 7,99% C 2,51% D 3,76% Câu 131: Hỗn hợp X gồm ancol metylic, ancol etylic glixerol Đốt cháy hoàn toàn m gam X, thu 15,68 lít khí CO2 (đktc) 18 gam H2O Mặt khác, 80 gam X hòa tan tối đa 29,4 gam Cu(OH)2 Phần trăm khối lượng ancol etylic X A 46% B 16% C 23% D 8% Câu 132: Hợp chất X có thành phần gồm C, H, O chứa vòng benzen Cho 6,9 gam X vào 360 ml dung dịch NaOH 0,5 M (dư 20% so với lượng cần phản ứng) đến phản ứng hoàn toàn, thu dung dịch Y Cô cạn Y thu m gam chất rắn khan Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 6,9 gam X cần vừa đủ 7,84 lít O2 (đktc), thu 15,4 gam CO2 Biết X có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản Giá trị m A 13,2 B 12,3 C 11,1 D 11,4 Câu 133: Đốt cháy hoàn toàn lượng ancol X cần vừa đủ 8,96 lít khí O2 (đktc), thu 6,72 lít khí CO2 (đktc) 7,2 gam H2O Biết X có khả phản ứng với Cu(OH)2 Tên X A propan-1,3-điol B glixerol C propan-1,2-điol D etylen glicol - Lý thuyết trọng tâm phương pháp giải tập trắc nghiệm hoá học 83 Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen-Ancol-Phenol D ĐÁP ÁN CÂU HỎI LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP ÁP DỤNG CÂU 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 25 27 28 29 30 ĐÁP ÁN B B B D D C A C A A D B D A C B D C A B B B A A D C C D B D CÂU 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 ĐÁP ÁN A C B D A C C D C B D C B B D D C D A B D C D B B A A D A B CÂU 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 ĐÁP ÁN C B A A A D A B C A D A B A A B A C B B B A D B B A A A A A CÂU 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 ĐÁP ÁN B D C C B B A D B C B B A C B A D C C C C A A A C B A C D C Lý thuyết trọng tâm phương pháp giải tập trắc nghiệm hoá học CÂU 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 ĐÁP ÁN A C B B C C B D B C C B C [...]... tham gia phản ứng tráng gương Mặt khác khi cho anken tạo ra từ X hợp nước (H+) thì cho 1 ancol bậc 1 và một ancol bậc 2 X có tên là A ancol ter-butylic B ancol n-butylic C ancol isobutylic D ancol sec-butylic Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hoá học Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen -Ancol- Phenol 74 Câu 22: Có 4 ống nghiệm mất nhãn đựng riêng biệt 4 chất lỏng không màu gồm: NH4HCO3,.. .Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen -Ancol- Phenol 69 Dạng 2.4 Giải bài toán phản ứng oxi hoá ancol Phương pháp: Tác nhân Oxh là CuO, to Ancol bậc 1 chuyển thành anđehit: 0 t R-CH2OH + CuO (X) Ancol bậc 2 chuyển thành xeton: R-CHO + Cu + H2O (Y) 0 t R’-CH(OH)-R’’ + CuO R’-CO-R’’ + Cu + H2O Ancol bậc 3 không bị oxi hoá Với ancol no, đơn chức mạch hở phản ứng có... mol ancol X, thu được 21,6 gam H2O Mặt khác khi cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với Na, thu được 3,36 lít khí H2 (đktc) Ancol X có CTPT là A C2H6O B C2H6O2 C C3H8O3 D C3H8O2 Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hoá học Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen -Ancol- Phenol 78 Câu 79: Ancol A tác dung hết với Na dư thu được thể tích H2 bằng thể tích ancol Mặt khác, đốt cháy hết một thể tích ancol. .. OH Nếu z = 3 Ancol có CTPT là C3H8O3 (có 1 đồng phân) CH2OHCHOHCH2OH Chọn đáp án C Dạng 3 Phương pháp giải toán phenol Phương pháp: Phản ứng của hỗn hợp ancol – phenol Phản ứng với Na: cả phenol và ancol Phản ứng với NaOH: chỉ có phenol phản ứng Phân biệt nhóm –OH của ancol – phenol: Cho hợp chất thơm A (không phải axit hoặc este) tác dụng với NaOH hoặc Na Nếu A có n nhóm –OH trên vòng benzen... CH3CH2CN và CH3CH2COOH Câu 49: Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic là A HBr (to), Na, CuO (to), CH3COOH (xúc tác) B Ca, CuO (to), C6H5OH (phenol) , HOCH2CH2OH C NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác) D Na2CO3, CuO (to), CH3COOH (xúc tác), (CH3CO)2O Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hoá học Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen -Ancol- Phenol 76 Câu 50: Cho sơ đồ chuyển hoá sau (mỗi... 90: Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức tạo hỗn hợp các ete Đốt cháy hoàn toàn một trong các ete này tạo ra 6,72 lít khí CO2 và 8,96 lít hơi nước (đều ở đktc) Hai ancol trong hỗn hợp đầu là A CH3OH và C2H5OH B CH3OH và C3H7OH C C2H5OH và C3H7OH D C2H5OH và CH2=CH-CH2OH Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hoá học 79 Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen -Ancol- Phenol Câu 91: Tách nước... mol B 0,15 mol C 0,4 mol D 0,2 mol Câu 93: Tách nước hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol Y chỉ tạo ra 2 anken Đốt cháy cùng số mol mỗi ancol thì lượng nước sinh ra từ ancol này bằng 5/3 lần lượng nước sinh ra từ ancol kia Ancol Y là A CH3-CH2-CH(OH)-CH3 B CH3-CH2-CH2-OH C CH3-CH2-CH2-CH2-OH D CH3-CH(OH)-CH3 Câu 94: Chia hỗn hợp gồm hai ancol đơn chức X và Y (phân tử khối của X nhỏ hơn của Y) là đồng... hợp gồm phenol (C6H5OH) và axit axetic tác dụng vừa đủ với nước brom, thu được dung dịch X và 33,1 gam kết tủa 2,4,6-tribromphenol Trung hòa hoàn toàn X cần vừa đủ 500 ml dung dịch NaOH 1M Giá trị của m là Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hoá học Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen -Ancol- Phenol 81 A 21,4 B 24,8 C 33,4 D 39,4 Câu 114: Cho 5,24 gam hỗn hợp gồm axit axetic, phenol, ... nghiệm hoá học 82 Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen -Ancol- Phenol 0 Câu 127: Khối lượng axit chứa trong giấm ăn thu được khi lên men 100 lít ancol etylic 8 thành giấm ăn là bao nhiêu gam, biết khối lượng riêng của ancol etylic là 0,8g/ml và giả sử phản ứng lên men giấm đạt hiệu suất 80% A 8347,8 gam B 6678,3 gam C 6778,3 gam D 8437,8 gam Câu 128: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức,... trắc nghiệm hoá học 70 Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen -Ancol- Phenol Câu 14: Cho m gam một ancol no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng Sau khi phản ứng hoàn toàn, thấy có 1,6 gam CuO đã phản ứng Hỗn hợp hơi Y thu được có tỉ khối đối với hiđro là 15,5 CTPT của X là A C3H8O B C2H6O C CH4O D C4H10O Hướng giải: Đặt CTPT của X là CnH2n+2O Do phản ứng hoàn toàn và CuO dư nên ancol phản ứng hết Phương