Hoá học 11 nâng cao Hoá học 11 nâng cao C C hương VI hương VI HIĐROCACBON THƠM HIĐROCACBON THƠM NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN Giáo viên: Trần Thị Hương Giang Giáo viên: Trần Thị Hương Giang Trường THPT Huỳnh Thúc Kháng Hoá học 11 nâng cao Hoá học 11 nâng cao Bài 46: BENZEN VÀ ANKYL BENZEN Bài 46: BENZEN VÀ ANKYL BENZEN Giáo viên: Trần Thị Hương Giang Giáo viên: Trần Thị Hương Giang Trường THPT Huỳnh Thúc Kháng 1. Cấu trúc phân tử a) Sự hình thành liên kết b) Mô hình phân tử c) Biểu diễn cấu tạo của benzen 2. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp a) Đồng đẳng b) Đồng phân c) Danh pháp I. CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP a) Sự hình thành liên kết Benzen: C 6 H 6 Nguyên tử C: C-sp 2 C sử dụng 3 AO lai hoá tạo liên kết σ với 2 C và 1H Kết luận: Liên kết ở benzen bền vững hơn so với liên kết π ở anken là các hiđrocacbon khác 6 AO p của 6 C xen phủ bên với nhau → hệ liên hợp π chung cho cả vòng benzen b) Mô hình phân tử Phân tử đồng phẳng 6 nguyên tử C tạo thành một lục giác đều d C-C = 1,4 A 0 CCC = CCH = 120 0 d C-H = 1,09 A 0 1,4 A 1,4 A 0 0 1,4 A 1,4 A 0 0 1,4 A 1,4 A 0 0 1,4 A 1,4 A 0 0 1,4 A 1,4 A 0 0 1,4 A 1,4 A 0 0 c) Biểu diễn công thức cấu tạo Công thức Kekule Thực tế tất cả các liên kết C-C đều đồng nhất Vòng tròn thể hiện liên kết π giải toả trên toàn bộ phân tử 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1. Cấu trúc phân tử a) Sự hình thành liên kết b) Mô hình phân tử c) Biểu diễn cấu tạo của benzen 2. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp a) Đồng đẳng b) Đồng phân c) Danh pháp I. CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP CH 3 CH=CH 2 CH 3 CH 3  Định nghĩa:  Công thức chung: n = 6 7 8 9 10 CTPT C 7 H 8 C 8 H 10 C 9 H 12 C 10 H 14 Ankyl benzen là sản phẩm thế một hay nhiều nguyên tử tử H trong phân tử benzen bằng các nhóm ankyl Các ankylbenzen: dãy đồng đẳng của benzen C n H 2n-6 (n≥6) C 6 H 6 CH 2 CH 3 C CH (I) (II) (III) (IV) (V) a) Dãy đồng đẳng của Benzen a) Dãy đồng đẳng của Benzen Cách 1: Hợp chất đơn giản nhất là benzen có CTPT: C 6 H 6 Đồng đẳng của benzen có thành phần: C 6 H 6 + m (CH 2 ) ứng với CTPT: C m+6 H 2m+6 Đặt n=m+6 CT trên trở thành C n H 2n-6  Chứng minh công thức chung: Vậy CT chung của dãy đồng đẳng là C n H 2n- 6 (n≥6) a) Dãy đồng đẳng của Benzen a) Dãy đồng đẳng của Benzen Bài tập 1: Bài tập 1: Viết CTCT của các ankylbenzen có CTPT sau: Viết CTCT của các ankylbenzen có CTPT sau: a) C a) C 7 7 H H 8 8 b) C b) C 8 8 H H 10 10 c) C c) C 9 9 H H 12 12 d) C d) C 10 10 H H 14 14 (d: bài tập về nhà) b) Đồng phân b) Đồng phân [...]... hơn so với benzen Nhóm phản hoạt hoá: phản ứng thế khó khăn hơn so với benzen + Hướng của phản ứng (vị trí tác nhân E+ tấn công) Nhóm thế định hướng ortho-para Y Nhóm thế định hướng meta Định hướng o, p Định hướng m Y 1 Phản ứng thế ở vòng benzen -NH2 -NR2 -OH -OR = Hoạt hoá -NH-C-R -O-C-R trung bình O O Hoạt hoá -R -Ar yếu Phản hoạt -F Cl Br I hoá yếu Phản hoạt -C-H -C-R -C-OH -C-OR -C-NH2 hoá yếu... thế ở vòng benzen Phản ứng Ankyl hoá Friđen-Crap AlCl3 Ar-H + X-R Ar –R H +H-X CH3CHCH3 + CH3CHClCH3 AlCl3 + HCl RX: RCl, RBr, RI AlCl3: xúc tác Phản ứng dùng để điều chế ankylbenzen Có thể thay RX bằng ancol hoặc anken (xúc tác: H+) H+ Ar –R + H - OH Ar-H + R-OH Ar-H + RCH=CH2 H+ Ar-CHR-CH3 1 Phản ứng thế ở vòng benzen H Ar –C-X + H - X O = = Phản ứng Ankyl hoá Friđen-Crap AlCl3 Ar-H + R-C-X O CH3C=O... 1, 2- imetylbenzen o-đimetylbenzen o-Xilen CH3 1, 3- imetylbenzen 1, 4- imetylbenzen m-đimetylbenzen p-đimetylbenzen m-Xilen p-Xilen c Danh pháp CH3 CH3 C2H5 C2H5 CH3 1-etyl-2-metylbenzen 2-etyl-1, 3- imetylbenzen  Bớt H của vòng thơm được gốc HC thơm hoá trị I Tên chung là aryl CH3 CH 2- phenyl benzyl 2-Phenylheptan 1 2 3 4 5 6 7 O-tolyl NỘI DUNG I - CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP 1 Cấu trúc phân tử... nhánh Benzen Đánh số: số chỉ vị trí của các nhánh là nhỏ nhất (xét sự khác biệt đầu tiên) Trường hợp có 2 nhánh: + Vị trí 1, 2: đọc ortho (o-) + Vị trí 1, 3: đọc meta (m-) + Vị trí 1,4: đọc para (p-) c Danh pháp Ví dụ: CH3 Metylbenzen (Toluen) CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH2CH3 Etylbenzen Propylbenzen CH3 CH3 CH3 Isopropylbenzen (Cumen) CH3 CH3 1, 2- imetylbenzen o-đimetylbenzen o-Xilen CH3 1, 3- imetylbenzen 1, 4- imetylbenzen... C6H 5-, CH3C6H5… X-Y: Br-Br, Cl-Cl, HO-NO2, HO-R, Cl-R, Cl-C-R O 1 Phản ứng thế ở vòng benzen Phản ứng halogen hoá Ar-H + X-X C6H6 + Cl2 C6H6 + Br2 Fe/FeX3 FeCl3 FeBr3 Ar-X +H-X C6H5Cl + HCl Clobenzen C6H5Br + HBr Brombenzen F2: phản ứng quá mãnh liệt, I2: không phản ứng FeX3: xúc tác (nếu dùng Fe thì 2Fe + 3X2 = 2FeX3) ( C6H6 ko phản ứng với dd Br2 khi không có xt) 1 Phản ứng thế ở vòng benzen Phản ứng... benzen và gốc ankyl Tính chất: + Tính thơm của vòng benzen + Tính no của gốc ankyl  2 phần trên có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau nên tính chất của vòng benzen và gốc ankyl đều bị biến đổi  Các phản ứng: Phản ứng thế, phản ứng cộng, phản ứng oxi hoá Phản ứng thế ở vòng benzen là phản ứng đặc trưng 1 Phản ứng thế ở vòng benzen Sơ đồ phản ứng H Ar-H E +H-Z + Z-E + Z-E Ar-E +H-Z = Ar: gốc thơm như C6H 5-, ... NO2 NO2 NO2 NO2 m-đinitro benzen (93%) NO2 p-đinitro o-đinitro benzen benzen (7%) 2 Phản ứng cộng Phản ứng cộng vào vòng benzen có thể xảy ra nhưng tương đối khó khăn và không phổ biến Benzen và ankylbenzen ko pư với dd B2 a) Cộng H2 + 3H2 Ni 1500C, 10at b) Cộng Cl2 Cl Cl Cl as, 600C + 3Cl2 Cl Cl Cl 1,2,3,4,5,6-hexaxilohexan 3 Phản ứng oxi hoá a) Phản ứng cháy t0 + ( 3n-3 ) O2 nCO2 + (n-3)H2O 2 15 t0... ở vòng benzen Phản ứng nitro hoá Ar-H + HO-NO2 C6H6 + H2SO4đ Ar –NO2 + H - OH HNO3 H2SO4đ C6H5NO2 + H2O (600C) Nitrobenzen Tác nhân: HNO3 đặc H2SO4 đậm đặc: xúc tác Muốn đưa thêm nhóm NO2 vào phân tử nitrobenzen dùng HNO3 bốc khói và đun nóng ở 1000C 1 Phản ứng thế ở vòng benzen Phản ứng sunfo hoá Ar-H + HO-SO3H C6H6 + H2SO4 Ar –SO3H + H - OH C6H5-SO3H + H2O Axit benzensunfonic Tác nhân: H2SO4 bốc... thế ở vòng benzen Cơ chế phản ứng Phân tử Z-E không trực tiếp tấn công Khi có xúc tác, Z-E phân li thành E+ H E 1 + E+ Chậm Tác nhân trực tiếp là E+ + E + H+ Nhanh Phức σ Phức σ: sản phẩm trung gian, là một cacbocation vòng 1 Phản ứng thế ở vòng benzen Cơ chế phản ứng nitro hoá + H-O-NO2 H H-O-NO2 + H+ + H-O-NO2 H NO2 + + H + +NO2 NO2 Nhanh Phức σ NO2 + H+ + Chậm H2O 1 Phản ứng thế ở vòng benzen Y Nhóm... Nhóm định hướng o, p đều hoạt hoá vòng benzen (trừ halogen) + Nhóm định hướng m đều phản hoạt hoá vòng benzen 1 Phản ứng thế ở vòng benzen CH3 Nhóm thế -CH3: hoạt hoá phản ứng định hướng o, p CH3 FeBr3 + Br2 CH3 CH3 Br -HBr (41%) Br (59%) Toluen phản ứng nhanh hơn benzen, cho sp thế o và p CH3 CH3 + HO-NO2 H2SO4 -H2O NO2 CH3 (42%) (58%) NO2 1 Phản ứng thế ở vòng benzen NO2 Nhóm thế NO2: phản hoạt hoá . Etylbenzen Metylbenzen (Toluen) Propylbenzen Isopropylbenzen (Cumen) 1, 2- imetylbenzen o-đimetylbenzen o-Xilen 1, 3- imetylbenzen m-đimetylbenzen m-Xilen. m-Xilen 1, 4- imetylbenzen p-đimetylbenzen p-Xilen c. Danh pháp c. Danh pháp CH 3 CH 3 CH 3 C 2 H 5 C 2 H 5 CH 2 - 1-etyl-2-metylbenzen 2-etyl-1, 3- imetylbenzen