Đang tải... (xem toàn văn)
Giáo án Hóa học 11 bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon tài liệu, giáo án, bài giảng , luận văn, luận án, đồ án, bài...
Chơng 8 dẫn xuất halogen Ancol- Phenol. Tiết 55. Bài 39 dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. A. Mục tiêu. 1- Kiến thức: Hs biết: - Khái niệm, các loại dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. - Tính chất hoá học đặc trng của một số dẫn xuất halogen. - ứng dụng cảu một số dẫn xuất halogen. 2- Kĩ năng: Rèn kĩ năng nghiên cứu và vận dụng kiến thức. 3- Thái độ: Phát rtiển sự yêu thích học tập bộ môn. B- Phơng pháp chủ yếu và chuẩn bị. 1- Phơng pháp chủ yếu: Nghiên cứu và thảo luận nhóm. 2- Chuẩn bị: a- Gv: Giáo án và t liệu về dẫn xuất hiđrocacbon. b- Hs: Nghiên cứu trớc nội dung bài học. C- Các hoạt động lên lớp: Hoạt động 1: Kiểm tra sĩ số, ổn định lớp. Hoạt động 2: Vào bài: Từ phân loại hợp chất hữu cơ, mục tiêu bài học. Hoạt động 3: I- Khái niệm, phân loại. Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Tóm tắt nội dung. 1* Từ các ví dụ, yêu cầu Hs nêu khái niệm dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. * Yêu cầu Hs nghiên cứu và nêu cách điều chế dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, cho các ví dụ. 2* Yêu cầu Hs nêu cách phân loại, các loại dẫn xuất halogen, cho ví dụ. * Nêu khái niệm dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. * Nghiên cứu và nêu cách điều chế dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, cho các ví dụ. * Nêu cách phân loại, các loại dẫn xuất halogen, cho vd I- Khái niệm, phân loại. 1. Khái niệm. + Khi thay thế + Có thể thu đợc dẫn xuất halogen của hiđrocacbon bằng nhiều cách: - Thế nhóm OH trong phân tử ancol bằng nguyên tử halogen, - Cộng halogen hoặc hidrohaloenua vào hiđrocacbon không no. - Thế nguyên tử H của hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen. 2. Phân loại. Dựa vào bản chất, số lợng các nguyên tử halogen, đặc điểm cấu tạo của gốc halogen. Một số loại hay gặp: - Dxuất Hal của hiđrocacbon no, mạch hở. - Dxuất Hal của hiđrocacbon không no, mạch hở. - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm. Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Tóm tắt nội dung * Yêu cầu Hs nghiên cứu nêu khái niệm bậc của dẫn xuất halogen. * Nghiên cứu nêu khái niệm bậc của dẫn xuất halogen. * Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen. Hoạt động 4: II-Ttính chất vật lí. Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Yêu cầu Hs nghiên cứu, nêu tính chất vật lí của dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. Nghiên cứu, nêu tính chất vật lí của dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. Hoạt động 5: III-Tính chất hoá học. Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Tóm tắt nội dung. * Nêu p, sản phẩm của các p, yêu cầu Hs viết cácptp minh VnDoc - Tải tài liệu, văn pháp luật, biểu mẫu miễn phí DẪN XUẤT HALOEN CỦA HIDROCACBON I Mục tiêu: Kiến thức: - Học sinh biết: + Khái niệm, phân loại dẫn xuất halogen + Tính chất hóa học đặc trưng số dẫn xuất halogen + Hoạt tính sinh học ứng dụng số dẫn xuất halogen - Học sinh hiểu: Phản ứng nguyên tử halogen (trong phân tử ankyl halogenua, anlyl halogenua, phenyl halogenua ) nhóm–OH Kĩ năng: - Viết phương trình phản ứng hóa học phản ứng halogen nhóm –OH phản ứng tách HX theo qui tắc Zai-xep - Giải tập tính khối lượng nguyên liệu để sản xuất khối lượng xác định dẫn xuất halogen, tập có nội dung liên quan II Chuẩn bị: Giáo án, bảng phụ số phản ứng điều chế chất hữu từ dẫn xuất halogen III Nội dung: Ổn định lớp Kiểm tra cũ: Thực chuỗi phản ứng: CH4 → C2H2 → CH2=CHCl → PVC → CH3-CH3 → CH3-CH2Cl Bài mới: VnDoc - Tải tài liệu, văn pháp luật, biểu mẫu miễn phí Hoạt động thầy trò Nội dung Hoạt động I Khái niệm, phân loại - GV cho HS xem bảng số ví dụ hidrocacbon dẫn xuất halogen Yêu cầu HS rút khái niệm dẫn xuất halogen Khái niệm - GV yêu cầu HS nhắc lại phương trình phản ứng tạo thành halogen học Khi thay nguyên tử hidro phân tử hidrocacbon nguyên tử halogen ta dẫn xuất halogen hidrocacbon * Có thể thu dẫn xuất halogen nhiều cách khác - Thế nguyên tử hidro hidrocacbon nguyên tử halogen CH4 C l2 + ask t CH Cl - GV bổ sung ta thu dẫn xuất halogen cách thay nhóm OH ancol nguyên tử - Cộng hidro halogenua halogen halogen vào hidrocacbon không no CH2=CH2 + C H 2= C H + Br2 HBr CH2Br CH2Br CH3 CH2 Br - Thế nhóm –OH phân tử ancol halogen - GV yêu cầu HS nêu sở để phân loại dẫn xuất halogen C2H 5O H + HBr C2H 5Br + H 2O Phân loại - GV: Dựa vào đặc điểm cấu tạo gốc hidrocacbon dẫn xuất halogen chia thành loại? Cho VD? Các dẫn xuất halogen phân loại dựa vào chất halogen,số lượng nguyên tử halogen đặc điểm cấu tạo VnDoc - Tải tài liệu, văn pháp luật, biểu mẫu miễn phí hidrocacbon - GV Theo đặc điểm cấu tạo gốc hidrocacbon người ta phân loại dẫn xuất halogen dựa vào bậc dẫn xuất halogen - GV yêu cầu HS nhắc lại khái niệm bậc cacbon - GV cung cấp: Bậc dẫn xuất halogen bậc nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen - GV yêu cầu HS xác định bậc dẫn xuất halogen chất sau: Một số koại dẫn xuất halogen thường gặp: + Dẫn xuất halogen hidrocacbon no, mạch hở VD: CH3Cl (metyl clorua) CH2Cl-CH2Cl (1, 2- dicloetan) + Dẫn xuất halogen hidrocacbon không no, mạch hở VD: CH2=CHCl CH3 CH2Cl + Dẫn xuất hidrocacbon thơm CH3 CHCl CH3 VD: C6H5Br (Phenyl bromua) (CH3)3C - Bậc dẫn xuất halogen bậc nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen Br Hoạt động 2: - GV yêu cầu HS nhắc lại tính chất vật lí + Bậc I: ankan CH3 CH2Cl - GV thông bào tính chất vật lí + Bậc II: halogen tương tự ankan khác CH3 CHCl CH3 dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao + Bậc III: Hoạt động 3: (CH ) C Br 3 - GV yêu cầu HS dựa vào đặc điểm cấu tạo rút tính chất hóa học - GV phân tích đặc điểm cấu tạo: C C X VnDoc - Tải tài liệu, văn pháp luật, biểu mẫu miễn phí Vì C-X phân cực nên dễ bị nguyên II Tính chất vật lí tử halogen nhóm –OH hay tách HX III Tính chất hoá học - GV giới thiệu: phản ứng etyl Phản ứng nguyên tử halogen clorua với NaOH xảy đun nóng nhóm –OH nguyên tử clo bị thay nhóm – OH.Yêu cầu HS viết phương trình phản Phương trình tổng quát: ứng R-X + NaOH → R-OH + NaX - GV cho HS xem thí nghiệm ảo yêu cầu C2H5Br + KOH → C2H5OH + NaBr HS nêu tượng viết phương trình phản ứng - GV cho ví dụ: CH2 CH CH2 H Br + Phản ứng tách hidrohalogennua C2H5OH KOH to CH2=CH CH3+ KBr + H2O H CH2 CH2 CH2 CH CH2 H KOH C2H5OH to CH2=CH2 + KBr + H2O X H - GV phân tích tách Br với H C1 C3 cho sản phẩm + Br + C2H5OH KOH to CH2=CH CH3+ KBr+ H2O H - GV cho ví dụ khác: CH2 CH CH CH3 + KOH H Br H C2H5OH t0 CH3 CH=CH CH3 + KBr CH2=CH CH2 CH3+ KBr + + H2O H2O - GV: tách Br với H C1 C3 cho hai sản phẩm khác Vậy sản phẩm sản phẩm chính, sản phẩm sản phẩm phụ? Để xác định sản phẩm chính, phụ tuân theo quy tắc.Đó quy tắc Zai-Xep “Nguyên tử halogen tách H CH2 CH CH CH3 + KOH H Br H C2H5OH t0 CH3 CH=CH CH3 + KBr + H2O CH2=CH CH2 CH3+ KBr + H2O VnDoc - Tải tài liệu, văn pháp luật, biểu mẫu miễn phí liên kết với C bậc cao hơn” IV Ứng dụng - GV yêu cầu HS xác định sản phẩm phụ phương trình Làm nguyên liệu tổng hợp hữu Hoạt động 4: - Isopren tổng hợp cao su Isopren - GV cho HS xem số ảnh vế ứng dụng dẫn xuất halogen yêu cầu HS tổng hợp ứng dụng dẫn xuất halogen - CF2=CF2 tổng hợp tefon GV treo bảng phụ số phản ứng điều chế sản phẩm hữu từ dẫn xuất halogen Các lĩnh vực khác: Thuốc trừ sâu, diệt côn trùng, thuốc gây mê - Vinylclorua tổng hợp nhựa PVC - Tổng hợp ancol, phenol… Làm dung môi: Clorofom ; 1,2đicloetan… Củng cố: - Dẫn xuất halogen gì? Có loại nào? - Tính chất chất dẫn xuất halogen? Ứng dụng Dặn dò: - HS học bài, làm tập SGK trang 177 - Xem trước nội dung 40 1500 0 C; lln Xt, t 0 , p Xt, t 0 , p Pd/PbCO 3 t 0 KIỂM TRA BÀI CŨ Hãy xác định A; B; C; D trong chuỗi phản ứng sau: 1500 0 C; lln + H 2 ; Ni; t 0 Xt; t 0 ; p + H 2 ; Pd/PbCO 3 A B C D bezen etan 2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2 C 2 H 2 + H 2 C 2 H 4 C 2 H 4 + H 2 C 2 H 6 Ni; t 0 3C 2 H 2 C 6 H 6 nCH 2 =CH 2 -(-CH 2 -CH 2 -)- n CHƯƠNG 8: DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL - PHENOL BÀI 39: DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP 1. Khái niệm: VD: CH 3 Cl , CH 2 Cl 2 , CH 2 =CH-Cl , C 6 H 5 Br - Khi thay thế 1 hay nhiều nguyên tử H của phân tử hidrocacbon bằng 1 hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hidrocacbon. + Điều chế: - Thế nhóm OH trong phân tử ancol: C 2 H 5 OH + HBr C 2 H 5 Br + H-OH - Cộng hidro halogenua hoặc halogen: CH 2 =CH 2 + HBr CH 3 -CH- 2 Br CH 2 =CH 2 + Br 2 CH 2 Br-CH 2 Br - Thế H của hidrocacbon bằng halogen: CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl 2. Phân loại: - Dựa vào bản chất, số lượng nguyên tử halogen và cấu tạo của gốc hiđrocacbon. - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở. TD: CH 3 Cl, CH 2 Cl – CH 2 Cl, CHBr 2 – CHBr 2 , - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hở. TD: CH 2 = CHCl, - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm. TD: C 6 H 5 Br, CH 3 – C 6 H 4 Br, I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP 1. Khái niệm 3. Danh pháp: - Tên gốc ankyl + halogenua - Halogeno + tên ankan của mạch chính VD: CH 3 -CH 2 -Cl etyl clorua cloroetan I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP 1. Khái niệm 2. Phân loại Bậc của dẫn xuất halogen: bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen. Thí dụ: + Daãn xuaát halogen baäc III: (CH 3 ) 3 C - Br tert - butylbromua III + Daãn xuaát halogen baäc II: CH 3 -CHCl - CH 3 isopropyl clorua II + Daãn xuaát halogen baäc I: CH 3 -CH 2 Cl etyl clorua I I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP 1. Khái niệm 2. Phân loại 3. Danh pháp II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Ở điều kiện thường, một số có ptử khối nhỏ như CH 3 Cl, CH 3 F, ở trạng thái khí - Những dẫn xuất halogen có ptử khối lớn ở trạng thái rắn hoặc lỏng. - Hầu như không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ. I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC - Pứ thế nguyên tử halogen. - Pứ tách hiđro halogenua. 1. P/ứ thế nguyên tử halogen bằng nhóm – OH. VD: CH 3 CH 2 Br +NaOH (l) CH 3 CH 2 OH + NaBr TQ: R – X + NaOH (l) ROH + NaX → 0 t I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ → 0 t 2. Pứ tách hiđro halogenua. CH 2 –CH 2 + KOH CH 2 =CH 2 + KBr + H 2 O H Br → 0 t;etanol CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 CH 2 -CH-CH-CH 3 Cl H Cl H - Quy tắc Zaitsev (Giai-sep): khi tách HX ra khỏi halogenua ankyl thì sản phẩm chính được tạo thành theo hướng “X tách ra cùng với H của cacbon bậc bao” (tạo thành anken có nhiều nhóm thế hơn). III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. P/ứ thế nguyên tử halogen bằng nhóm – OH. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH=CH-CH 3