BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ MỘT SỐ HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN Bùi Thị Thùy An Lớp Hóa 3C Câu a Công thức chiếu Fisơ cho anđopentozơ HOCH2(CHOH)3CHO Các đồng phân dãy D O O H H H OH OH OH OH HO H H H OH OH OH O H HO H OH H OH OH O HO HO H H H OH OH (2R,3R,4R)-2,3,4,5- (2S,3R,4R)-2,3,4,5- (2R,3S,4R)-2,3,4,5- (2S,3S,4R)-2,3,4,5tetrahiđroxipentanal tetrahiđroxipentanal tetrahiđroxipentanal tetrahiđroxipentanal Các đồng phân dãy L O H H HO OH OH H OH O O HO H HO H OH H OH H HO HO OH H H OH O HO HO HO H H H OH (2R,3R,4S)-2,3,4,5(2S,3R,4S)-2,3,4,5- (2R,3S,4S)-2,3,4,5- (2S,3S,4S)-2,3,4,5tetrahiđroxipentanal tetrahiđroxipentanal tetrahiđroxipentanal tetrahiđroxipentanal O COOH H OH H OH H OH + HNO H OH H OH H OH Không có tính quang học COOH OH (2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal O COOH OH H H OH H OH OH HO + HNO H H OH H OH COOH Có tính quang học O COOH H OH OH H H H + HNO OH OH H OH H OH Không có tính quang học COOH OH (2R,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal O COOH OH H OH H H + HNO OH OH (2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal OH H OH H H OH COOH Có tính quang học Vậy công thức D-arabinozơ O O OH H OH OH H H OH OH H OH H OH (2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal H OH (2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal c Cho biết tương quan cấu hình mannozơ glucôzơ, biết từ D-Arabinozơ chuyển hóa thành D-Glucôzơ D-mannozơ theo sơ đồ tăng mạch cacbon: Phương pháp tăng mạch cacbon Kiliani - Fischer CN CH=O (CHOH) HCN CH 2OH COOH CHOH (CHOH) H O/H CH 2OH + - H2O CH 2OH (CHOH) H C C CHOH (CHOH) O O Na/Hg (CHOH) CH-O CHOH CHOH CHOH CH 2OH CH 2OH c Cho biết tương quan cấu hình mannozơ glucôzơ, biết từ D-Arabinozơ chuyển hóa thành D-Glucôzơ D-mannozơ theo sơ đồ tăng mạch cacbon: TH 1: O O O OH OH H H H Tang mach PP OH Kiliani-Fischer H HO HO H OH TH 2: H H OH H OH OH Tang mach PP Kiliani-Fischer H HO H H OH H OH OH OH H H H OH OH O O (2S,3R,4R) HO HO HO H OH (2S,3S,4R) OH OH H H OH O HO HO H H H H OH OH OH Tương quan cấu hình mannozơ glucozơ đồng phân epimer O Nếu TH 1: H HO HO H OH H H OH HNO3 H HO HO H COOH OH H H OH COOH Không có tính quang học HO HO HO H COOH H H H OH COOH Có tính quang học OH (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal O HO HO HO H H H H OH HNO3 OH (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal Trường hợp loại O Nếu TH 2: H HO H H OH H OH OH HNO3 H HO H H COOH OH H OH OH COOH Có tính quang học HO HO H H COOH H H OH OH COOH Có tính quang học OH (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal O HO HO H H H H OH OH HNO3 OH (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal Trường hợp nhận Vậy: O O OH H H OH H OH HO H H OH HO H OH (2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal D-Arabinozơ OH (2R,3S,4S)-2,3,4,5-tetrahiđroxipentanal L-Arabinozơ HO O H HO H H OH H OH OH OH H HO H H COOH OH H OH OH COOH H HO H H OH H O OH COOH H O H H COOH OH H OH OH OH (2R,3S,4R,5R) Vậy chất (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal D-glucôzơ O HO HO H H H H OH OH OH HO HO H H COOH H H OH OH COOH HO HO HO H H H H O OH COOH (2S,3S,4R,5R) Vậy chất (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal D-mannozơ HO O H H COOH H H OH OH OH XIN CÁM ƠN THẦY VÀ CÁC BẠN ĐÃ LẮNG NGHE [...]... HO H H OH H OH OH OH H HO H H COOH OH H OH OH COOH H HO H H OH H O OH COOH H O H H COOH OH H OH OH OH (2R,3S,4R,5R) Vậy chất (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal là D-glucôzơ O HO HO H H H H OH OH OH HO HO H H COOH H H OH OH COOH HO HO HO H H H H O OH COOH (2S,3S,4R,5R) Vậy chất (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-petahiđroxihexenal là D-mannozơ HO O H H COOH H H OH OH OH XIN CÁM ƠN THẦY VÀ CÁC BẠN ĐÃ LẮNG