ĐẠI HỌC VI N CÔNG NGH SINH HỌC VÀ THỰC PHẨM  TIỂU LUẬN Môn: HÓA SINH THỰC PHẨM Đề tài 27: Các chất có hoạt tính sinh học, chế tác động,phương pháp chiết suất, kiểm tra GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương Lớp : ĐHTP8B SVTH: Nguyễn Thái Thanh Huyền 12092591 Lê Thị Thanh Trà 12087811 Lê Nhật Quỳnh 12025171 Phạm Thị Bích Phượng 12023481 Tp HCM, ngày 18 tháng năm 2014 MỤC LỤC Lời mở đầu Chương 1: KHÁI QUÁT VỀ CÁC CHẤT CÓ HOẠT TÍNH SINH HỌC I KHÁI NIỆM II MỘT SỐ ỨNG DỤNG CỦA CÁC CHẤT CÓ HOẠT TÍNH SINH HỌC Chương 2: MỘT SỐ CHẤT CÓ HOẠT TÍNH SINH HỌC TRONG TỰ NHIÊN I ANCALOID II FLAVONOID 11 III GLYCERID TRỢ TIM 17 IV COUMARIN .22 V TERPENOID 26 VI SAPONIN 31 KẾT LUẬN 40 Tài liệu tham khảo 41 Các chất có hoạt tính sinh học, chế tác động, chiết xuất, kiểm tra LỜI MỞ ĐẦU Ngày nay, người có sống tốt với tiến vượt bậc khoa học công nghệ Tuy nhiên, thiên nhiên gắn liền, đồng hành với sống người, sống hài hòa thiên nhiên, người ngày khám phá điều kì diệu từ thiên nhiên Trong phải kể đến chất có hoạt tính sinh hoc từ thiên nhiên mang đến giá trị đóng góp có ý nghĩa vào nhiều lĩnh vực nghiên cứu khoa học y học, dược phẩm, mỹ phẩm, chăn nuôi, thú y, Đặc biệt 20 năm trở lại đây, hợp chất có hoạt tính sinh học từ thiên nhiên sử dụng rộng rãi có hiệu sản xuất thực phẩm chức năng, bổ sung dinh dưỡng hay thực phẩm thuốc sản phẩm nâng cao sinh lực, nâng cao sức khỏe người, chống oxy hóa, chống lão hóa, tăng cường miễn dịch, phòng hỗ trợ điều trị bệnh tật, nâng cao tuổi thọ Qua tiểu luận này, hiểu chất có hoạt tính sinh học, chế tác động phương pháp chiết suất, kiểm tra Bài tiểu luận nhiều thiếu sót mong nhận góp ý từ cô giáo bạn Xin chân thành cảm ơn! Nhóm tiểu luận CHƯƠNG 1: KHÁI QUÁT VỀ CÁC CHẤT CÓ HOẠT TÍNH SINH HỌC I Khái niệm: Chất có hoạt chất sinh học hợp chất hóa học có tự nhiên đưa vào thể, tác động đến chuỗi trình sinh hóa xảy thể Chất có hoạt chất sinh học từ thuốc có tiềm nâng cao sức khỏe cách tốt vitamin, khoáng chất thông thường thảo dược bổ sung cung cấp Các nhà khoa học độc lập toàn thê giới công nhận số lượng đáng kể chất có hoạt tính sinh học mang lại lợi ích kiểm chứng tác dụng phụ có hại II Một số ứng dụng chất có hoạt tính sinh học: Các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học sử dụng rộng rãi y học, mà dùng phổ biến chăn nuôi, trồng trọt, thú y mỹ phẩm Hiện nay, hầu hết nghiên cứu hoạt tính sinh học hợp chất có nguồn gốc thực vật ứng dụng phòng ngừa điều trị số bệnh người động vật tập trung vào hướng: - Ức chế phát triển tế bào ung thư - Ức chế nhân lên vi khuẩn, virus gây bênh khả kháng viêm - Các hợp chất có khả tham gia vào trình sinh hóa hạn chế số loại bệnh tiểu đường, ngộ độc hóa chất - Các hợp chất chống oxy hóa, hạn chế sản sinh gốc tự do, hạn chế đột biến gen - Hạn chế tác động tiêu cực hội chứng mãn kinh phụ nữ phòng tránh bệnh liên quan đến hội chứng mãn kinh - Nghiên cứu cấu trúc hợp chất có hoạt tính phòng trị bệnh khởi đầu cho việc tổng hợp chất có hoạt tính tương tự mạnh hoạt tính hợp chất tự nhiên kết dược phẩm đời Các chất có hoạt tính sinh học, chế tác động, chiết xuất, kiểm tra CHƯƠNG 2: MỘT SỐ CHẤT CÓ HOẠT TÍNH SINH HỌC TRONG TỰ NHIÊN I Ancaloid: Đặc điểm cấu tạo tính chất: Ancaloid hợp chất hữu có cấu tạo phức tạp mà phân tử chứa nguyên tử nitơ dạng dị vòng Do đó, chúng nhóm hợp chất không khiết mặt hoá học Các ancaloit thông thường dẫn xuất axít amin phần nhiều số chúng có vị đắng Chúng tìm thấy chất chuyển hóa phụ thực vật (ví dụ khoai tây hay cà chua), động vật (ví dụ loại tôm, cua, ốc, hến) nấm Cấu trúc hóa học ephedrin, ancaloit nhóm phenetylamin Hiện nay, người ta tìm khoảng gần 6000 ancaloid chủ yếu chất tan nước dễ tan dung môi hữu cơ, nhiều chất có hoạt tính sinh học cao thể người động vật, sử dụng y học với vai trò chất giảm đau hay gây tê, cụ thể morphinhay codein, số ứng dụng khác  Phân loại: Các nhóm ancaloit bao gồm: + Nhóm pyridin: piperin, coniin, trigonellin, arecaidin, guvacin, pilocarpin, cytisin, nicotin, spartein, pelletierin + Nhóm pyrrolidin: hygrin, cuscohygrin, nicotin + Nhóm tropan: atropin, cocain, ecgonin, scopolamine + Nhóm quinolin: quinin, quinidin, dihydroquinin, dihydroquinidin, strychnin, brucin, veratrin, cevadin + Nhóm isoquinolin: Các ancaloit gốc thuốc phiện morphin, codein, thebain, papaverin, narcotin, sanguinarin, narcein, hydrastin, berberin + Nhóm phenethylamin: mescalin, ephedrin, dopamin, amphetamin + Nhóm indol: Các tryptamin: DMT, N-metyltryptamin, psilocybin, serotonin Các ergolin: Các ancaloit từ cựa ngũ cốc/cỏ ergin, ergotamin, axít lysergic Các beta-cacbolin: harmin, harmalin, yohimbin, reserpin, emetin Các ancaloit từ chi Ba gạc (Rauwolfia): reserpine + Nhóm purin: Các xanthin: caffein, theobromin, theophyllin + Nhóm terpenoit: Các ancaloit aconit: aconitin Các steroit: solanin, samandari (các hợp chất amoni bậc bốn): muscarin, cholin, neurin + Các ancaloit từ dừa cạn (chi Vinca) họ hàng nó: vinblastin, vincristin Chúng chất chống ung thư liên kết nhị trùng (dime) tubulin tự do, phá vỡ cân trùng hợp (polyme hóa) phản trùng hợp vi quản, tạo kìm hãm tế bào pha trình phân bào  Tính chất vật lí: - Phân tử lượng: khoảng 100-900 - Mùi vị: Đa số không mùi, có vị đắng số có vị cay capsaixin, piperin… - Màu sắc: Hầu hết alcaloid không màu, trừ số ancaloid có màu vàng berberin, palmatin, chelidonin - Độ tan: Alkaloid base không tan nước, dễ tan dung môi hữu methanol, ethanol, ether, chloroform, benzen…Một số ancaloid có thêm nhóm phân cực –OH nên tan phần nước kiềm morphin, cephalin Các Các chất có hoạt tính sinh học, chế tác động, chiết xuất, kiểm tra muối ancaloid tan nước ancol, không tan dung môi hữu Dựa vào độ tan khác alcaloid base muối alcaloid người ta sử dụng dung môi thích hợp để chiết xuất tinh chế alcaloid Phần lớn ancaloid thiên nhiên công thức cấu tạo có oxy thường thể rắn nhiệt độ thường, có điểm chảy rõ ràng có số alcaloid điểm chảy bị phân hủy nhiệt độ trước chảy (ví dụ: Morphine, codein, strychnin, quinin, reserpine, berberin) Các ancaloit không chứa nguyên tử ôxy cấu trúc thông thường chất lỏng điều kiện nhiệt độ phòng, bay thường vững bền, không bị phân hủy nhiệt độ sôi nên cất nước để lấy khỏi dược liệu (ví dụ nicotin, spartein, coniin)  Tính chất hóa học: - Tính kiềm phụ thuộc vào khả sẵn có cặp điện tử đơn độc nguyên tử nitơ kiểu khác (dị) vòng phần thay - Đa số alcaloid có tính base yếu nên giải phóng alcaloid khỏi muối dung dịch kiềm trung bình mạnh NH4OH, NaOH… cafein, piperin,… - Một số alkaloid có tác dụng base mạnh có khả làm xanh giấy quỳ tím nicotin Vài trường hợp ngoại lệ colchicin, ricinin, theobromin phản ứng kiềm - Cá biệt có chất có phản ứng acid yếu arecaidin, guvacin - Tạo kết tủa với dd acid phosphotungstic, phosphomolipdic, picric,… - Khả tạo muối với axít vô (ví dụ: với HCl, H2SO4, HNO3) hay axít hữu (như muối tartrat, sulfamat, maleat) - Các alcaloid cho phản ứng với số thuốc thử chung alcaloid  Hoạt tính sinh học: đa dạng phong phú, tùy theo loại alkaloid - Tác dụng lên hệ thần kinh - Kích thích thần kinh trung ương: strychnine, caffeine - Ức chế thần kinh trung ương: morphin Codeine - Kích thích thần kinh giao cảm: ephedrine - Liệt giao cảm: yohimbin, atropine - Kích thích phó giao cảm: pilocarpin - Gây tê: cocaine - Tác dụng hạ huyết áp: reserpine, serpentin - Tác dụng chống ung thư: taxol, vinblastine, vincristine - Tác dụng diệt ký sinh trùng, diệt khuẩn: quinine, berberine, arecoline, emetine Cơ chế tác động: Tác dụng dược lý alkaloid phức tạp Những hợp chất đồng thời biểu tính kích thích đối kháng thụ thể alpha-adrenalin, thụ thể dopamin, thụ thể serotonin Alkaloid ức chế tái hấp thu norepinephrin Do gây co mạch ngoại vi mạnh, cần sử dụng thận trọng điều chế thuốc cho bệnh nhân bị bệnh mạch vành bệnh mạch máu ngoại vi Alkaloid có tác dụng ức chế alpha-adrenalin nhiều gây co mạch ngoại vi Tác dụng thúc đẻ làm co mạch mạch máu tiếp nhận nhiều mạch máu đối kháng, làm tǎng hồi lưu tĩnh mạch làm giảm ứ máu tĩnh mạch, giúp cho ngǎn ngừa huyết khối tĩnh mạch sau dùng với heparin Tác động huyết áp dự đoán Cơ chế tác dụng điều trị bệnh đau đầu mạch máu có lẽ nhờ gây co trực tiếp động mạch cảnh giãn làm giảm biên độ nhịp mạch máu Alkaloid chất chủ vận thụ thể dopamin Tác dụng kích thích thụ thể dopamin hệ thần kinh trung ương, hữu ích việc làm giảm cương vú sau đẻ điều trị bệnh parkinson Vì thụ thể dopamin trung gian gây số triệu chứng hội chứng cai cocain Chiết xuất: Cơ sở nguyên tắc:  Dựa vào định luật chi phối trình chiết xuất khuếch tán, thẩm thấu, thẩm tích, độ hòa tan Các chất có hoạt tính sinh học, chế tác động, chiết xuất, kiểm tra  Dựa vào khả hòa tan ancaloid dung môi hữu cơ, vô nước mà ta tiến hành tách chiết ancaloid khỏi nguyên liệu  Dựa vào tính chất lí hóa để tách chiết tinh chúng Một số đặc tính cần ý trình chiết: + Trong cây, ancaloid tồn dạng muối acid hữu số kết hợp với tanin, nguyên liệu có nhiều tanin dùng dung môi có độ phân cực mạnh chiết nóng để tách ancaloid khỏi tanin hòa tan vào dung môi + Một số ancaloid ester Atropin, Cocain, Heliotrin bị thủy phân trình chiết xuất nên cần hạn chế sử dụng nhiệt độ cao Ngược lại, số ancaloid tồn dạng Glycocit (Glycoancaloit) Solamacgin, Solasonin loài Solanum để chiết ancaloid cần có giai đoạn thủy phân + Một số Ancaloid chất tương đối bền vững so với chất khác tự nhiên Nhưng số hợp chất thuộc nhóm indol dễ bị thủy phân biến chất ánh sáng tác nhân oxi hóa-khử nên cần ý khống chế yếu tố làm hỏng Ancaloid trình chiết xuất khí nitơ  Trường hợp ancaloid dễ bay hơi: Có trạng thái muối Nguyên liệu phơi khô nghiền nát thành bột, cho chất kiềm thường NH4OH, NaOH để phóng thích ancaloid Sau chưng cất lôi nước để thu ancaloid  Trường hợp ancaloid base ổn định: Chiết dung môi hữu cồn: Bột dược liệu tẩm kiềm chiết nóng CHCl3 Cất thu hồi CHCl3 Hòa cặn vào nước acid 1% Dung dịch acid kết tủa kiềm pH=10-12 Dd chiết CHCl3 lắc với nước acid 1-2% Dịch chiết acid lắc dung môi hữu loại tạp Dịch chiết ancaloid loại tạp + kiềm, chiết với CHCl3 Dd acid chiết CHCl3 ỏ pH khác pH=2, ancaloid base yếu pH=7,ancaloid base trung bình Dịch chiết CHCl3 cất dung môi pH=12, ancaloid base mạnh Ancaloid toàn phần Chiết dung dịch acid bazơ: Dược liệu chiết cồn nước acid Nếu chiết cồn, cất thu hồi cồn Cô 1/3-1/5 thể tích Nếu chiết cồn, cất thu hồi cồn Dd acid qua cột cation Dd cô (acid) để yên từ 1-3 ngày Lọc Dd acid để lạnh loại tạp Kiểm soát cột NH4OH Dịch lọc + kiềm chiết CHCl3 Rửa cột cồn Dịch chiết CHCl3 cất thu hồi Ancaloid toàn phần Dd lọc kiềm hóa pH=12 Hòa tan kết tủa vào dd acid, lại kết tủa với kiềm Các chất có hoạt tính sinh học, chế tác động, chiết xuất, kiểm tra - Terpenoid dẫn xuất chứa oxi tecpen như: ancol tecpen, andehit xeton tecpen, este tecpen cacboxylic, peoxit tecpen tách từ tinh dầu Chúng thường có mùi thơm hấp dẫn hydrocacbon tecpen - Phân tử terpenoid có cấu tạo mạch hở mạch vòng có chứa liên kết đôi C=C Các cấu trúc dạng terpenoid : 27 Cấu trúc terpenoid tạo thành isoprene kết hợp với theo kiểu “ đầu nối với đuôi”, “ đuôi nối với đuôi” Phân tử terpenoid có vòng nhiều vòng, vòng hở hay vòng kín liên kết phải tuân theo quy tắc isopren Như vậy: Terpenoid hợp chất chứa C,H,O mà khung cacbon gồm nhiều mắt xích giống với khung cacbon isopren, tức biểu diễn công thức (iso – C5)n (n 2) Phân loại terpenoid: có hướng phân loại:  Dựa theo mạch cacbon để phân loại có: + Terpenoid mạch hở: Geraniol có tinh dầu hoa hồng Xitronelol có tinh dầu sả Các hợp chất có mùi thơm đặc trưng, đơn hương quý dùng công nghiệp hương liệu thực phẩm, + Terpenoid mạch vòng: Mentol nenton (có tinh dầu bạc hà) đưa vào kẹo bánh, kem đánh răng, mà dùng để điều chế thuốc chữa bệnh  Đặc điểm nhận diện terpenoid liên kết mắc xích isopren nên nghiên cứu người ta dựa vào số mắc xích isopren để phân loại terpenoid: Các chất có hoạt tính sinh học, chế tác động, chiết xuất, kiểm tra Loại terpenoid Khung cacbon Số lượng C Thí dụ Monoterpen (Iso-C5)2 10 C10H16, C10H18O, C10H16O Secquierpen (Iso-C5)3 15 C15H24, C15H24O, C15H22O Điterpen (Iso-C5)4 20 C20H32, C20H32O, C20H30O Triterpen (Iso-C5)6 30 C30H50, C30H50O Tetraterpen (Iso-C5)8 40 C40H56 Dựa vào loại mắc xích isopren ta phân loại loại terpeniod loại mắc xích có khung sườn cacbon định Tecpenoid chất lỏng màu vàng, suốt nhẹ nước, không tan nước tan thể tích cồn 80 độ a, Monoterpenoid: + Methol: chất màu vàng nhạt, giống pha lê Thể rắn nhiệt độ phòng Tinh thể không màu, mùi bạc hà, có tính sát trùng Nhiệt độ nóng chảy: 42-45, ts0 =212 o C, tính tan: tan + Myrcen: chất lỏng không màu Nhiệt độ sôi: 166- 168 0C 760 mm Hg Có tính phân cực: 18.85 o.5 10 – 24 cm3 + Tính tan: tan nước ( 25mg/l 2500C) tan rượu, dung môi hữu Mùi hương có tính kích thích cao, khuyến cáo sử dụng nồng độ [...]... cấp tính và mãn tính, viêm gan, thận, thương hàn, lị 2 Cơ chế tác động: Một trong những cơ sở sinh hóa quan trọng nhất để flavonoid thể hiện được hoạt tính sinh học của chúng là khả năng kìm hãm quá trình oxi hóa dây chuyền sinh ra bởi các gốc tự do hoạt động Quá trình này diễn ra theo cơ chế thế gốc.Tuy nhiên, hoạt tính này thể hiện mạnh hay yếu phụ thuộc vào đặc điểm, cấu tạo hóa học của từng chất. .. cao tính bền của thành mạch máu như quercetin, rutin, myciretin - Có tác dụng estrogen như glycosid quecxetin và kaempferol- 3-3-ramnogalacto7-ramnorid Các chất có hoạt tính sinh học, cơ chế tác động, chiết xuất, kiểm tra - Flavonoid còn có các tác dụng khác như: chống dị ứng, chống co giật, giãn phế quản, giãn mạch, lợi mật, giảm đau và có tác dụng diệt nấm Một số dẫn chất của flavonoid có tác dụng... Scopoletin có thể được cô lập từ vỏ cây Shorea pinanga, warfarin  Hoạt tính sinh học: - Coumarin có tính ức chế sự thèm ăn, mà trong các nhà máy có thể làm giảm tác động của động vật ăn cỏ Mặc dù các hợp chất có mùi ngọt ngào dễ chịu, nó có vị đắng, và động vật có xu hướng tránh nó - Coumarin có làm loãng máu, chống nấm và các hoạt động chống khối u Coumarin không nên dùng khi sử dụng thuốc chống đông... ống nghiệm không có kiềm, có thể khẳng định có phản ứng lacton Khi axit hoá bằng vài giọt HCl đặc thì thấy xuất hiện màu vàng đục hoặc kết tủa bông thì kết luận có coumarin II Terpennoid: 1 Đặc điểm, tính chất: - Tercpen là các hợp chất hidrocacbon không no, không vòng hoặc có vòng đã được tách ra Chúng có công thức chung là (C5H8), (n 2) Các chất có hoạt tính sinh học, cơ chế tác động, chiết xuất,... không màu nhưng khi tác dụng với acid vô cơ thì có màu đỏ, có tính quang hoạt, dễ bị oxi hóa và trùng hợp nên khó phân lập, không tan trong dung môi không phân cực hoặc ít phân cực như benzene, chloroform,… Các chất có hoạt tính sinh học, cơ chế tác động, chiết xuất, kiểm tra + Isoflavonoid: isoflavon, isoflavanon, rotenoid Tất cả isoflavonoid không có màu, tạo thành axetat theo cơ chế đóng vòng với... cát cánh; lá như dứa Mỹ Các chất có hoạt tính sinh học, cơ chế tác động, chiết xuất, kiểm tra  Tính chất: - Làm giảm sức căng bề mặt, tạo bọt nhiều khi lắc với nước, có tác dụng nhũ hoá và tẩy sạch - Làm vỡ hồng cầu ngay ở những nồng độ rất loãng - Ðộc với cá vì saponin làm tăng tính thấm của biểu mô đường hô hấp nên làm mất các chất điện giải cần thiết, ngoài ra có tác dụng diệt các loài thân mềm... thông mạch và làm tăng độ đàn hồi của cơ tim và thành mạch, kháng khuẩn, ức chế virus, động vật nguyên sinh, … 2 Cơ chế tác động: Các terpenoid này ngăn ngừa sự hình thành loét và giảm bớt mức độ nghiêm trọng của loét Tuy nhiên cơ chế mà terpenoid này làm giảm loét vẫn chưa được nghiên cứu rõ ràng Có thể là do tác động của chúng đối với vi khuẩn H pylori hoặc cũng có thể chúng giúp bảo vệ tốt lớp niêm... Strophanthus courmontii,…  Hoạt tính sinh học: Tác dụng của glycosid tim làm tăng sức co bóp của cơ tim cả ở người lành lẫn người bệnh Làm tăng trương lực cơ tim: làm ngắn chiều dài của các sợi cơ tim đã bị căng, giãn do vậy làm tăng trương lực cơ tim, giảm thể tích và kích thước tim; làm chậm nhịp tim: do vừa có tác dụng trên dây thần kinh phế vị, vừa làm giảm tính tự động của nút xoang; làm giảm dẫn... tiểu như quercetin (có trong lá diếp cá), kháng khuẩn như acvicularin Đặc biệt, flavonoid còn có hoạt tính vitamin P, làm bền những mao mạch và giảm tính giòn của thành mạch Các kết quả nghiên cứu khoa học đã kết luận rằng: tác dụng sinh học của flavonoid là do khả năng chống oxy hoá của chúng quy định Do khả năng ức chế quá trình oxy hoá nên chúng có hiệu ứng chống u lành tính và u ác tính Các flavonoid... liều gây chết trung bình (LD 50 ) 275 mg / kg, một độc tính thấp so với các hợp chất có liên quan Mặc dù nó chỉ là một chút nguy hiểm đối với con người, coumarin là độc cho gan ở chuột nhưng ít hơn ở Các chất có hoạt tính sinh học, cơ chế tác động, chiết xuất, kiểm tra chuột Con người chuyển hóa nó chủ yếu là để 7-hydroxycoumarin , một hợp chất độc tính thấp hơn Viện Liên bang Đức đánh giá rủi ro đã thiết ... CÁC CHẤT CÓ HOẠT TÍNH SINH HỌC I Khái niệm: Chất có hoạt chất sinh học hợp chất hóa học có tự nhiên đưa vào thể, tác động đến chuỗi trình sinh hóa xảy thể Chất có hoạt chất sinh học từ thuốc có. .. trúc hợp chất có hoạt tính phòng trị bệnh khởi đầu cho việc tổng hợp chất có hoạt tính tương tự mạnh hoạt tính hợp chất tự nhiên kết dược phẩm đời Các chất có hoạt tính sinh học, chế tác động, ... Chương 1: KHÁI QUÁT VỀ CÁC CHẤT CÓ HOẠT TÍNH SINH HỌC I KHÁI NIỆM II MỘT SỐ ỨNG DỤNG CỦA CÁC CHẤT CÓ HOẠT TÍNH SINH HỌC Chương 2: MỘT SỐ CHẤT CÓ HOẠT TÍNH SINH HỌC TRONG TỰ NHIÊN I