Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com Tuyển tập Hóa hữu ( phần ) Đại cương hóa hữu Hoá học hữu ngành khoa học nghiên cứu thành phần, cấu tạo, tính chất, ứng dụng hợp chất hữu trình biến đổi (phản ứng) chúng Hợp chất hữu hợp chất cacbon trừ CO, CO2, axit cacbonic muối cacbonat Những đặc điểm hợp chất hữu - Số lượng lớn so với hợp chất vô (hiện biết khoảng triệu hợp chất vô khoảng triệu hợp chất hữu cơ) tượng đồng phân, đồng đẳng gây - Đa số hợp chất hữu mang đặc tính liên kết cộng hoá trị, không tan tan nước, tan dung môi hữu - Đa số hợp chất hữu dễ bay bền nhiệt so với hợp chất vô - Có thể phân loại xếp hợp chất hữu thành dãy đồng đẳng (có cấu tạo tính chất hoá học tương tự) - Hiện tượng đồng phân phổ biến hợp chất hữu cơ, hợp chất vô - Tốc độ phản ứng hợp chất hữu thường chậm so với hợp chất vô không hoàn toàn theo hướng định - Nhiều hợp chất hữu thành phần động vật thực vật Thuyết cấu tạo hoá học Thuyết cấu tạo hoá học nhà bác học Nga Butlêrôp đề năm 1861 gồm luận điểm Trong phân tử, nguyên tử liên kết với theo thứ tự xác định phù hợp với hoá trị chúng Thứ tự liên kết gọi cấu tạo hoá học Sự thay đổi thứ tự liên kết tạo chất mới, có tính chất Ví dụ: Rượu etylic ete metylic có công thức phân tử C2H 6O, chúng có cấu tạo khác CH3 - CH2 - OH CH3 - O - CH Rượu etylic Ete metylic Tính chất hợp chất phụ thuộc vào thành phần nguyên tố mà phụ thuộc vào số lượng nguyên tử nguyên tố thứ tự liên kết nguyên tử phân tử Ví dụ: - Phụ thuộc vào thành phần nguyên tố: CH4 (chất khí) có tính chất khác CCl4 (chất lỏng) Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com - Phụ thuộc số lượng nguyên tử: C2H6 có tính chất khác C2H4 - Phụ thuộc thứ tự liên kết nguyên tử: CH3 - CH2 - OH có tính chất khác CH3 - O - CH3 Các nguyên tử phân tử ảnh hưởng qua lại với Các nguyên tử liên kết trực tiếp với nhau, thể ảnh hưởng lẫn mạnh Những nguyên tử liên kết gián tiếp với (qua nguyên tử khác) thể ảnh hưởng lẫn yếu Ví dụ: Axit Cl3C - COOH mạnh axit CH3 - COOH hàng ngàn lần ảnh hưởng nguyên tử clo làm tăng độ phân cực liên kết O - H Trong phân tử chất hữu cơ, cacbon có hóa trị IV Những nguyên tử cacbon kết hợp với nguyên tử nguyên tố khác mà kết hợp trực tiếp với thành mạch cacbon khác (mạch không nhánh, mạch có nhánh mạch vòng) Ví dụ: Các dạng công thức hoá học Công thức đơn giản (CTĐGN) Cho biết tỷ lệ đơn giản số nguyên tử nguyên tố phân tử Ví dụ: CTĐGN etilen (CH2)n, glucozơ (CH2O)n (n số nguyên dương, chưa xác định) Công thức phân tử (CTPT) Cho biết số nguyên tử nguyên tố phân tử hợp chất Ví dụ: CTPT etilen C2H 4, glucozơ C6H12O6, benzen C6H6, … Liên hệ với CTĐGN trên, hệ số n etilen : n = 2, với glucozơ: n = 6,… Công thức cấu tạo (CTCT) Cho biết trật tự liên kết nguyên tử phân tử Khi viết CTCT thiết phải bảo đảm hoá trị nguyên tố Có thể viết CTCT dạng đầy đủ rút gọn Ví dụ: CTCT axit axetic Dạng rút gọn: CH3 – COOH Công thức electron (CTE) Cho biết cách phân bố e liên kết phân tử Mỗi e ký hiệu dấu chấm (.) Ví dụ: Công thức electron axit axetic Khi viết CTE hợp chất hữu cơ, trước hết viết CTCT, sau thay liên kết cặp e dùng chung, cuối Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com nguyên tử phi kim ghi thêm e không tham gia liên kết để đủ 8e Liên kết hoá học hợp chất hữu Phần lớn mối liên kết phân tử hợp chất hữu liên kết cộng hoá trị Trong hợp chất hữu thường gặp hai kiểu xen phủ hình thành hai kiểu liên kết liên kết d liên kết p Liên kết p bền so với liên kết d Trong phản ứng hoá học, thường bị đứt để phân tử liên kết với nguyên tử (hay nhóm nguyên tử) nguyên tố khác (phân tử tham gia phản ứng cộng) Liên kết đơn có chất liên kết d Liên kết đôi gồm liên kết d liên kết p Liên kết ba gồm liên kết d liên kết p - Khi nguyên tử cacbon tham gia liên kết đơn, obitan nguyên tử hoá trị lai hoá kiểu sp3 tạo thành obitan lai hóa q định hướng theo phương từ tâm (hạt nhân) đến đỉnh hình tứ diện hướng mối liên kết đơn (d) Ví dụ liên kết phân tử metan - Khi nguyên tử cacbon tham gia liên kết đôi, obitan nguyên tử hoá trị lai hoá kiểu sp2 tạo thành obitan lai hoá q nằm mặt phẳng định hướng theo phương từ tâm tam giác (hạt nhân) đến đỉnh hướng liên kết đơn (liên kết d) Còn liên kết p obitan hoá trị p lại tham gia theo hướng vuông góc với mặt phẳng tam giác Ví dụ phân tử - Khi nguyên tử cacbon tham gia liên kết ba, obitan nguyên tử hoá trị lai hoá kiểu sp tạo obitan tạo liên kết d Còn liên kết p obitan p lại tham gia, vuông góc với vuông góc với trục liên kết d Ví dụ phân tử CH º CH: Hiện tượng đồng phân Định nghĩa Những chất có thành phần phân tử giống thứ tự liên kết nguyên tử khác nhau, chúng có tính chất khác gọi chất đồng phân Ví dụ: C5H 12 có đồng phân CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 (1) Bậc nguyên tử cacbon Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com Bậc nguyên tử cacbon phân tử xác định số nguyên tử cacbon khác liên kết với Bậc cacbon ký hiệu chữ số La mã (I, II, III,…) Ví dụ: Các trường hợp đồng phân a) Nhóm đồng phân cấu tạo Là nhóm đồng phân thứ tự liên kết khác nguyên tử hay nhóm nguyên tử phân tử gây Nhóm đồng phân chia thành loại: 1) Đồng phân mạch cacbon: thay đổi thứ tự liên kết nguyên tử cacbon với (mạch thẳng, mạch nhánh, mạch vòng), nhóm thế, nhóm chức không thay đổi Đối với hiđrocacbon, phân tử phải có từ 4C trở lên có đồng phân mạch cacbon Ví dụ: Butan C4H10 có đồng phân CH3 - CH2 - CH2 - CH3 : n - butan Riêng với hợp chất chứa nhóm chức rượu, ete từ 3C trở lên có đồng phân Ví dụ rượu propylic có đồng phân CH3 - CH2 - CH2 - OH : n - propylic đồng phân mạch cacbon mà đồng phân vị trí nhóm chức OH 2) Đồng phân vị trí nối đôi, nối ba, nhóm thế, nhóm chức Nhóm đồng phân do: Sự khác vị trí nối đôi, nối ba Ví dụ: CH2 = CH - CH - CH CH3 - CH = CH - CH buten -1 buten - Khác vị trí nhóm Ví dụ: Khác vị trí nhóm chức Ví dụ: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH : butanol -1 3) Đồng phân nhóm chức Các đồng phân nhóm khác nhóm chức, tức đổi từ nhóm chức sang nhóm khác, tính chất hoá học hoàn toàn khác Sau đồng phân nhóm chức quan trọng + Anken - xicloankan Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com Ví dụ C3H + Ankađien - ankin - xicloanken Ví dụ C4H có đồng phân sau: CH2 = CH - CH = CH2 CH = C = CH - CH3 butađien -1,3 butađien -1,2 CH º C - CH2 - CH3 CH3 - C º C - CH butin -1 butin - + Rượu - ete Ví dụ C3H 8O có đồng phân CH3 - CH2 - CH2 - OH : propanol - CH3 - CH2 - O - CH : etyl metylete + Anđehit – xeton Ví dụ C3H 6O có đồng phân CH3 - CH2 - CHO : propanal CH3 - CO - CH3 : đimetylxeton + Axit - este Ví dụ C3H 6O2 có đồng phân CH3 - CH2 - COOH : axit propionic CH3 - COO - CH : metyl axetat H - COO - C2H5 : etyl fomiat + Nitro - aminoaxit Ví dụ C2H 5NO2 có hai đồng phân H2N - CH2 - COOH : axit aminoaxetic CH3 - CH2 - NO2 : nitroetan b) Nhóm đồng phân hình học Ở xét đồng phân cis-trans dạng mạch hở Đây loại đồng phân mà thứ tự liên kết nguyên tử phân tử hoàn toàn giống nhau, khác phân bố nguyên tử nhóm nguyên tử không gian Để có loại đồng phân Điều kiện cần phân tử phải có nối đôi Điều kiện đủ nguyên tử cacbon nối đôi phải liên kết với hai nguyên tử nhóm nguyên tử khác nhau: - Cách xác định dạng cis, dạng trans: Ví dụ1: buten - (CH - CH = CH - CH3) Ví dụ 2: Axit C17H 33COOH CH3(CH 2)7 - CH = CH - (CH2)7 - COOH Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com Như vậy, hai cacbon nối đôi liên kết với nguyên tử H nguyên tử H phía nối đôi ứng với dạng cis ngược lại ứng với dạng trans Đối với phân tử hai nguyên tử cacbon nối đôi liên kết với nhóm khác dạng cis xác định mạch cacbon nằm phía liên kết đôi, ngược lại với dạng trans Ví dụ: - metylpenten - Nếu hai nguyên tử cacbon nối đôi liên kết với hai nguyên tử nhóm nguyên tử giống đồng phân cis - trans Ví dụ: c) Cách viết đồng phân Để viết nhanh đầy đủ đồng phân chất trước hết phải xác định xem chất thuộc loại hợp chất gì, no hay không no: - Bắt đầu viết đồng phân mạch cacbon, đến - Viết đồng phân vị trí liên kết kép nhóm chức - Viết đồng phân nhóm chức - Cuối rà xét đồng phân vừa viết đồng phân có dạng đồng phân cis-tris Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com Tuyển tập Hóa hữu ( phần ) Dãy đồng đẳng Dãy đồng đẳng dãy hợp chất hữu có tính chất hoá học tương tự nhau, thành phần phân tử khác hay nhiều nhóm - CH2 Ví dụ: - Dãy đồng đẳng ankan: CH4, C2H6, C3H8,…(CTPT chung CnH2n+2) - Dãy đồng đẳng anken: C2H4, C3H6, C4H8,…(CTPT chung CnH 2n) Cần ý tất chất có dạng thức chung đồng đẳng Ví dụ: tất rượu no đơn chức có công thức chung CnH 2n+1OH đồng đẳng Chẳng hạn CH3 - CH2 - OH Hơn nhóm CH2 có tính chất hoá học không hoàn toàn giống - đồng đẳng Hai chất đồng đẳng liên tiếp (kề nhau) có số nguyên tử cacbon Cn Cn+1 Cn-1 Sự biến đổi tính chất vật lý chất dãy đồng đẳng tuân theo quy luật chung Ví dụ mạch cacbon dài nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng dần, độ tan nước giảm dần Phân loại hợp chất hữu Dựa vào mạch C: Chia thành nhóm lớn: - Các hợp chất mạch hở gồm + Loại no: Mạch C chứa liên kết đơn Ví dụ dãy đồng đẳng ankan CnH 2n+2,… + Loại chưa no: Mạch C liên kết đơn chứa liên kết đôi liên kết ba Ví dụ anken CnH 2n ; ankin, ankađien CnH2n - ;… - Các hợp chất mạch vòng gồm: + Vòng no Ví dụ: + Vòng không no Ví dụ: + Hợp chất thơm: có nhân benzen Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com - Hợp chất dị vòng: Ngoài C có nguyên tố khác tham gia tạo vòng Ví dụ: Dựa vào nhóm chức Nhóm chức nhóm nguyên tử định tính chất hoá học đặc trưng loại hợp chất Một số nhóm chức quan trọng - Nhóm hyđroxyl: - OH - Nhóm nitro: - NO - Nhóm amin: - NH2 Hợp chất đơn chức: Trong phân tử có nhóm chức Hợp chất đa chức: Trong phân tử có nhiều nhóm chức giống Ví dụ: HOOC - R - COOH : Điaxit Hợp chất tạp chức: Trong phân tử có nhiều nhóm chức khác Ví dụ: aminoaxit H2N - R - COOH, HO - CH2 - CH2 - CHO,… Một số hợpchất có nhóm chức điển hình a) Rượu (ancol): Phân tử có (một hay nhiều) nhóm hyđroxyl (OH) liên kết với gốc hiđrocacbon Ví dụ: b) Anđehit: Phân tử có nhóm chức anđehit Ví dụ: CH3 - CH - CHO : propanal c) Xeton: Phân tử có nhóm chức cacbonyl Ví dụ: d) Axit cacboxylic (axit hữu cơ): Phân tử có (một hay nhiều) nhóm chức cacboxyl Ví dụ: HOOC - CH - CH - COOH : axit succinic Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com e) Ete: Phân tử có hai gốc hiđrocacbon liên kết với nguyên tử oxi Ví dụ: g) Este: Là sản phẩm phản ứng este hoá axit rượu Ví dụ CH - COO - C2H5 h) Nitro: Phân tử có nhóm nitro (-NO2) liên kết với gốc hiđrocacbon Ví dụ i) Amin :Amin đ ược coi dẫn xuất amoniac (NH3) số nguy ên tử H thay gốc hiđrocacbon V í dụ k) Aminoaxit: Trong phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) nhóm amin (-NH2) liên kết với gốc hiđrocacbon Ví dụ: H2N - CH2 - COOH axit aminoaxetic Cách gọi tên hợp chất hữu Tên gọi thông thường Không tuân theo quy tắc khoa học nào, thường xuất từ xưa bắt nguồn từ nguyên liệu tên nhà bác học tìm ra, địa điểm tính chất hợp chất Ví dụ: Axitfomic (axit kiến); olefin (khí dầu); axit axetic (axit giấm),… Danh pháp hợp lý Gọi theo hợp chất đơn giản nhất, hợp chất khác xem dẫn xuất chúng, nguyên tử H thay gốc hữu Ví dụ CH3 - OH : rượu metylic (cacbinol) CH3 - CH2 - OH : rượu etylic (metyl cacbinol) Danh pháp quốc tế: Gọi theo quy ước Liên đoàn quốc tế hoá học lý thuyết ứng dụng (IUPAC) a) Dựa vào khung C xuất phát từ hiđrocacbon no mạch thẳng Các hợp chất loại (cùng dãy đồng đẳng), nhóm chức có đuôi giống Cụ thể: Hiđrocacbon no (ankan) có đuôi an: CH - CH - CH3 : propan Hiđrocacbon có nối đôi (anken) có đuôi en: CH = CH - CH3 : propen Hiđrocacbon có nối ba (ankin) có đuôi in: CH = C - CH3 : propin Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com Hợp chất anđehit có đuôi al: CH - CH - CHO : propanal Hợp chất rượu có đuôi ol: CH - CH - CH2 - OH : propanol Hợp chất axit hữu có đuôi oic: CH - CH - COOH : propanoic Hợp chất xeton có đuôi ion: - Để số nguyên tử cacbon có mạch chính, người ta dùng phần (phần đầu) sau: : meta ; : eta ; : propa ; : buta ; : penta ; : hexa ; : hepta ; : octa ; : nona ; 10 : đeca ; … b) Tên nhóm Cần ý rằng, hoá hữu cơ, tất nguyên tử khác hiđro (như Cl, Br, …) nhóm nguyên tử (như - NO 2, NH2,…, gốc hiđrocacbon CH3 -, C2H5 -,…) coi nhóm - Gọi tên nguyên tố tên nhóm - Gọi tên gốc hiđrocacbon xuất phát từ tên hiđrocacbon tương ứng với phần đuôi khác + Gốc hiđrocacbon no hoá trị gọi theo tên ankan tương ứng cách thay đuôi -an đuôi -yl gọi chung gốc ankyl Ví dụ: CH3 - : metyl, C2H5 - : etyl,… + Gốc hiđrocacbon chưa no hoá trị có đuôi -enyl anken, đuôi -nyl ankin đuôi -đienyl đien Ví dụ: CH = CH -: etilenyl (thường gọi gốc vinyl) CH º C -: axetilenyl hay etinyl + Gốc hoá trị tạo thành tách nguyên tử H khỏi nguyên tử C tách nguyên tử O khỏi anđehit hay xeton Gốc hoá trị có đuôi từ yliđen Ví dụ: CH -CH -CH = : propyliđen c) Các bước gọi tên hợp chất hữu phức tạp: - Bước 1: Chọn mạch C Đó mạch C dài C chưa nối đôi, nối ba, nhóm thế, nhóm chức, … - Bước : Đánh số thứ tự nguyên tử C (bằng chữ số ả rập) mạch xuất phát từ phía gần nhóm chức, nối đôi, nối ba, nhóm thế, mạch nhánh Quy tắc đánh số Ưu tiên đánh số theo thứ tự Nhóm chức ® nối đôi ® nối ba ® mạch nhánh Đối với hợp chất tạp chức ưu tiền lần lượt: Axit ® anđehit ® rượu Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com Ví dụ Axit fomic (axit kiến), axit axetic (axit giấm) b) Danh pháp quốc tế: Tên axit = Tên hiđrocacbon tương ứng +oic CH - CH - COOH : propanoic CH = CH - CH2 - COOH : butenoic Tính chất vật lý axit no, mạch hở lần axit (C nH 2n+1 - COOH) - Ba chất đầu dãy đồng đẳng chất lỏng, có vị chua, tan vô hạn nước, điện li yếu dung dịch - Những chất sau chất lỏng, chất rắn, độ tan giảm dần Nhiệt độ sôi tăng dần theo n - Giữa phân tử axit xảy tượng liên hợp phân tử liên kết hiđro Do đó, axit có nhiệt độ sôicao anđehit rượu tương ứng Tính chất hoá học Phản ứng nhóm chức - COOH a) Trong dung dịch nước điện li ion H+ (H3O), làm đỏ giấy quỳ (axit yếu) R nhiều C, axit điện li yếu b) Phản ứng trung hoà c) Hoà tan kim loại đứng trước H dãy Bêkêtôp d) Đẩy mạnh axit yếu khỏi muối: Phản ứng nhóm OH - COOH a) Phản ứng este hoá với rượu: b) Phản ứng tạo thành halogenua axit: c) Phản ứng hợp H2 tạo thành anđehit d) Phản ứng tạo thành anhiđrit axit: e) Phản ứng tạo thành amit nitril Phản ứng gốc R Dễ halogen vị trí a : Sau tiếp tục hết H tạo thành CCl3 - COOH Những dẫn xuất halogen có tính axit mạnh axit axetic Điều chế Thuỷ phân este Oxi hoá hiđrocacbon Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com - Oxi hoá hiđrocacbon no O2 không khí với chất xúc tác (các muối Cu2+, Mn2+, Cr3+,…) P = - 20 atm đun nóng thu axit béo có từ 10 -20 nguyên tử C phân tử Oxi hoá rượu bậc thành anđehit thành axit Thủy phân dẫn xuất trihalogen Tổng hợp qua nitril Giới thiệu số axit Axit fomic H - COOH - Là chất lỏng, không màu, tan nhiều nước, có mùi xốc, nhiệt độ sôi = 100,5oC - Trong phân tử có nhóm chức anđehit -CHO nên có tính khử mạnh anđehit Ví dụ: - Axit fomic có nọc kiến, số trái cây, mồ hôi động vật - Điều chế: điều chế từ CO NaOH (cho CO qua kiềm nóng) - Axit fomic dùng làm chất khử ngành nhuộm, tổng hợp hợp chất hữu khác Axit axetic CH3 - COOH - Là chất lỏng, không màu, tan nhiều nước, có mùi chua, xốc, nhiệt độ sôi = 118,5 oC - Dung dịch - 8% giấm ăn - Điều chế : phương pháp chung, axit axetic điều chế cách sau + Đi từ axetilen + Cho rượu etylic lên men giấm + Chưng khô gỗ: lớp nước có 10% CH3COOH Trung hoà vôi thành (CH3COO)2Ca Tách muối chế hoá H2SO4 để thu axit axetic - Axit axetic dùng công nghiệp thực phẩm, công nghiệp dược phẩm kỹ nghệ sản xuất chất dẻo tơ nhân tạo Axit béo có KLPT lớn Quan trọng C15H31COOH C17H35COOH (axit panmitic) (axit stearic) - Cả hai có cấu tạo mạch thẳng, không phân nhánh - Là chất rắn sáp, không màu - Không tan nước tan nhiều dung môi hữu Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com - Phản ứng với kiềm tan dung dịch kiềm Muối axit với Mg kim loại kiềm thổ (Ca, Ba, …) không tan nước Diaxit Cấu tạo - Có nối đôi gốc R, có đồng phân hình học Ví dụ axit crotonic - Tính axit mạnh so với axit no tương ứng Tính chất - Phần lớn axit chưa no chất lỏng - Ngoài phản ứng thông thường axit hữu cơ, axit chưa no đặc trưng + Phản ứng cộng + Bị oxi hoá + Phản ứng trùng hợp thành polime Ví dụ: Giới thiệu số axit chưa no Axit acrilic CH = CH - COOH - Là chất lỏng không màu, mùi xốc, tan vô hạn nước, tan nhiều rượu, ete - Este axit acrilic dùng để sản xuất chất dẻo - Là chất lỏng không màu, tan nước, rượu, ete - Este với rượu metylic trùng hợp để chế tạo thuỷ tinh hữu (plexiglat) Axit sorbic CH3 - CH = CH - CH = CH - COOH - Chất tinh thể màu trắng, tan nước - Dùng để bảo quản thực phẩm Axit oleic - Là chất lỏng dầu - Có dầu động, thực vật dạng este với glixerin, đặc biệt có tới 80% dầu oliu - Phản ứng với hiđro tạo thành axit stearic - Muối oleat Na, K dùng làm xà phòng giặt Các oleat Ca, Mg không tan nước Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com Tuyển tập Hóa hữu ( phần 9) Axit cacboxylic thơm Cấu tạo - Là dẫn xuất hiđrocacbon thơm có nhóm -COOH mạch nhánh - Nhân benzen hút electron làm tăng độ linh động H nhóm COOH, axit thơm có tính axit mạnh axit no mạch hở - Nhóm -COOH có tính hút electron, làm tăng tính bền nhân benzen, làm phản ứng nhân benzen khó thường xảy vị trí meta Tính chất - Các axit cacboxylic thơm chất tinh thể, tan nước - Tính axit: thể mạnh axit no mạch hở - Các axit tham gia phản ứng đặc trưng chung cho nhóm COOH - Phản ứng nhân benzen: Giới thiệu số axit thơm Axit benzoic C6H - COOH - Là chất tinh thể hình kim, không màu, nhiệt độ sôi = 122,4 oC Ít tan nước lạnh, tan nhiều nước nóng - Có tính sát trùng, dùng y học, để bảo quản thực phẩm, để tổng hợp hợp chất hữu (thuốc nhuộm) - Điều chế: Oxi hoá toluen có xúc tác Axit phtalic C6H4(COOH)2 - Thường gặp dạng ortho para - Axit ortho - phtalic chất tinh thể, tan nhiều nước nóng Khi đun nóng, không nóng chảy mà bị nước tạo thành anhiđrit phtalic - Điều chế cách oxi hoá naphtalen Axit salixilic HO - C6H4 - COOH - Là chất tinh thể, nhiệt độ nóng chảy = 159oC, tan nước, tan dung môi hữu - Dùng làm thuốc sát trùng, chế thuốc chữa bệnh, bảo quản thực phẩm Giới thiệu số axit có nhóm chức pha tạp Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com - Là chất tinh thể không màu, tan nhiều nước - Tính axit mạnh axit axetic (K = 1,48 10-4) - Có nhiều loại thực vật (củ cải đường, nho), chưa chín Axit lactic (a - hiđroxi propionic) - Là chất tinh thể, không màu, hút ẩm mạnh chảy rữa - Tan nhiều nước - Có sữa chua, tạo thành lên men lactic số chất đường Ví dụ - Axit lactic dùng công nghiệp thuốc nhuộm (cầm màu), công nghiệp thuộc da, công nghiệp thực phẩm dược phẩm Axit malic (axit táo) - Là chất tinh thể, tan nhiều nước - Có chứa số (táo, nho) - Dùng công nghiệp thực phẩm - Là chất tinh thể, tan nhiều nước - Có nhiều loại quả, đặc biệt nho (nên có tên axit rượu vang) - Muối kali - natri tactrat KOOC - CHOH - CHOH - COONa Hoà tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch Feling, dùng làm thuốc thử anđehit hiđratcacbon Axit limonic hay axit xitric (axit chanh) - Là chất tinh thể, tan nhiều nước - Có nhiều chanh số chua khác Este Cấu tạo gọi tên Công thức - Este sản phẩm phản ứng este hoá axit hữu axit vô với rượu Ví dụ: - Có thể phân este thành loại Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com Loại 1: Este axit đơn chức rượu đơn chức có công thức cấu tạo chung Gốc R R' giống nhau,hoặc khác nhau, gốc hiđrocacbon no không no Nếu R R' gốc no mạch hở CTPT chung este là: CnH 2nO (n ³ 2) Loại 2: Este axit đa chức rượu đơn chức Công thức chung R - (COOR')n, R' gốc rượu hoá trị Loại este có: este trung hoà este axit Ví dụ: đimetyl ađipat metyl hiđroađipat Loại 3: Este axit đơn chức rượu đa chức Công thức chung (R - COO)n - R' Ví dụ: Có este tạo thành nhiều gốc axit khác Ví dụ: Tên gọi Tên thông thường este gọi sau Tên este = Tên gốc hiđrocacbon rượu + tên gốc axit có đuôi at Ví dụ: Tính chất vật lý - Este rượu đơn chức axit đơn chức (có số nguyên tử C không lớn lắm) thường chất lỏng, dễ bay hơi, có mùi thơm dễ chịu loại hoa khác Những este có KLPT cao thường chất rắn - Nhiệt độ sôi este so với axit CTPT thấp tạo thành liên kết hiđro - Các este tan nước (so với axit rượu tạo nó), tan nhiều dung môi hữu Tính chất hoá học Phản ứng thuỷ phân Phản ứng thuận nghịch, muốn phản ứng xảy hoàn toàn phải thưc môi trường kiềm: Phản ứng xà phòng hoá (khi đun nóng) với kiềm: Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com Nếu este có gốc axit chưa no tham gia phản ứng cộng phản ứng trùng hợp giống hiđrocacbon chưa no Ví dụ: Điều chế Thực phản ứng este hoá Từ muối dẫn xuất halogen hiđrocacbon Từ halogenua axit ancolat Từ anđehit axit rượu Giới thiệu số este thường gặp Etyl axetat CH - COO - C2H5 - Là chất lỏng không màu, mùi đặc trưng, nhiệt độ sôi = 77oC - tan nước Được dùng làm dung môi cho hợp chất cao phân tử dùng chế tạo sơn Isoamyl axetat CH3COOCH2CH 2CH (CH3)2 - Là chất lỏng không màu, mùi lê, nhiệt độ sôi = 142oC - Hầu không tan nước - Dùng làm dung môi làm chất thơm ngành thực phẩm hương liệu Este loại hoa Tạo thành mùi thơm hoa Ví dụ Etyl fomiat HCOO - C2H5 : mùi rượu rum Amyl fomiat HCOO - C5H11 : mùi anh đào Etyl butyrat C3H7 - COO - C2H5 : mùi mơ Isoamyl butyrat C3H7 - COO - C5H 11 : mùi dứa Este axit acrilic axit metacrilic Cả este dễ trùng hợp tạo thành polime poliacrilat suốt, không màu Polimetyl acrilat dùng để sản xuất màng keo, da nhân tạo Polimetyl metacrilat dùng để chế thuỷ tinh hữu có độ suốt cao thuỷ tinh silicat, cho tia tử ngoại qua, chế giả, mắt giả Chất béo Thành phần Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com - Chất béo (nguồn gốc động vật, thực vật) este glixerin với axit béo (axit hữu lần axit mạch thẳng, khối lượng phân tử lớn) Các chất béo gọi chung glixerit Công thức tổng quát chất béo Trong R, R', R'' giống khác - Một số axit béo thường gặp Hai axit sau có nhiều nối đôi thường gặp dầu: - Thường gặp glixerit pha tạp Ví dụ: - Trong chất béo, este glixerin với axit béo có lượng nhỏ axit dạng tự đặc trưng số axit Chỉ số axit chất béo số miligam KOH cần thiết để trung hoà axit tự gam chất béo Ví dụ: Một chất béo có số axit - Nghĩa để trung hoà gam chất béo cần mg KOH Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com Tuyển tập Hóa hữu ( phần 10) Tính chất vật lý - Các chất béo thực tế không tan nước tan nhiều rượu, ete dung môi hữu khác - phụ thuộc thành phần axit chất béo: chất béo chủ yếu từ axit no thể rắn (mỡ), chủ yếu từ axit chưa no thể lỏng (dầu) - Chất béo động vật : glixerit axit no panmitic, stearic nên thể rắn - Chất béo thực vật : glixerit axit chưa no oleic nên thể lỏng Tính chất hoá học Phản ứng thuỷ phân Chất béo tan nước nên không bị thuỷ phân nước lạnh hay nước sôi Để thuỷ phân chất béo phải đun nóng nước áp suất cao (25atm) để đạt đến nhiệt độ cao (220oC): Có thể dùng axit vô (axit sunfuric loãng) để tăng tốc độ phản ứng thuỷ phân Axit béo không tan nước, tách Phản ứng xà phòng hoá Nấu chất béo với kiềm : Các muối tạo thành xà phòng tan dung dịch Khi thêm NaCl vào hỗn hợp phản ứng, xà phòng lên thành lớp, đông đặc Glixerin tan dung dịch tách cách chưng phân đoạn Phản ứng cọng glixerit chưa no, biến dầu thành mỡ Quan trọng phản ứng cộng hiđro (sự hiđro hoá) biến glixerit chưa no (dầu) thành glixerit no (mỡ) Ví dụ: Các glixerit chưa no dễ bị oxi hoá chỗ nối đôi - Làm màu dung dịch KMnO - Bị oxi hoá bới oxi không khí Ứng dụng chất béo Dùng làm thực phẩm: ăn, nhờ men dịch tụy, chất béo bị thuỷ phân thành axit béo glixerin bị hấp thụ qua mao trạng ruột vào bên ruột Nhờ trình tiêu hoá biến thành lượng nuôi thể Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com Xà phòng chất tẩy rửa tổng hợp Thành phần Xà phòng muối kim loại kiềm (Na, K) với axit béo khối lượng phân tử lớn (có mạch cacbon dài > 12 nguyên tử C) Các axit béo chủ yếu để sản xuất xà phòng panmitic, stearic, oleic Xà phòng rắn hỗn hợp muối Na axit béo, chủ yếu natri stearat, natri panmiat Các xà phòng K xà phòng lỏng Điều chế xà phòng Hoà tan axit béo vào dung dịch kiềm (xôđa) Các axit béo điều chế từ dầu mỏ cách oxi hoá parafin có số nguyên tử cacbon lớn 30 oxi (không khí) có muối mangan xúc tác: Đun nóng chất béo với kiềm (xà phòng hoá chất béo) Tác dụng tẩy rửa xà phòng Phân tử xà phòng gồm - Một gốc hiđrocacbon mạch dài (ví dụ C15H31, C17H35, C17H33,…) khó tan nước dễ tan dung môi không cực (như dầu, mỡ) - Một nhóm phân cực (là -COONa hay -COOK) có khả điện li thành ion nên dễ tan nước,nhưng không tan dầu mỡ Vì xà phòng có tính chất đặc biệt tính hoạt động bề mặt Xà phòng làm giảm sức căng bề mặt nước, làm cho nước dễ thấm ướt giọt dầu, mỡ chất bẩn bề mặt Khi giặt, rửa xà phòng, gốc R phân tử xà phòng bám vào chất bẩn, nhóm phân cực (COONa) chuyển (hoà tan) chất bẩn vào nước dạng nhũ tương hay huyền phù, làm vật giặt, rửa Mặt khác, xà phòng muối axit yếu nên phân tử xà phòng bị thuỷ phân tạo môi trường kiềm giúp cho việc nhũ tương hoá chất keo: Trong nước cứng xà phòng tạo thành muối panmiat, oleat, stearat (canxi, magie, sắt) kết tủa, xà phòng tác dụng tẩy rửa Các chất tẩy rửa tổng hợp Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com Ngoài xà phòng thường, người ta dùng nhiều loại chất tẩy rửa tổng hợp khác Đó chất hoạt động bề mặt, thuộc loại sau Những chất tảy rửa sinh ion (iongen) Phân tử gồm gốc hiđrocacbon R nhóm phân cực Ngoài loại R COONa, có chất hoạt động bề mặt nhờ ion phức tạp Ví dụ: - Các ankyl sunfat: R - O - SO3Na (R có > 11C) - Các ankyl sunfonat: R - SO3Na, điều chế cách (R có 10 - 20 nguyên tử C) - Các ankyl aryl sunfonat: Những chất hoạt động bề mặt nhờ cation phức tạp Ví dụ : Những chất tẩy rửa không sinh ion Phân tử chứa gốc R không phân cực nhóm phân cực -OH, O- (ete) Ví dụ: R : có tới 18C, n : - 30 tuỳ theo công dụng Các chất tẩy rửa giữ tác dụng tẩy rửa môi trường axit nước cứng Gluxit Phân loại Gluxit tên gọi loại hợp chất hữu phổ biến thể sinh vật - Công thức phân tử Cn(H 2O)m - Các chất gluxit phân làm loại a) Monosaccarrit gluxit đơn giản nhất, không bị thuỷ phân thành gluxit đơn giản Ví dụ: glucozơ, fructozơ (C6H12O 6), ribozơ (C5H10O 5) b) Oligosaccarit sản phẩm ngưng tụ từ đến 10 phân tử monosaccarit với tách bớt nước Quan trọng đisaccarit hay điozơ có công thức chung C12H22O 11 Các đisaccarit bị thuỷ phân tạo thành phân tử monosaccarit Ví dụ thuỷ phân saccarozơ c) Polisaccarit hợp chất cao phân tử Khi bị thủy phân, polisaccarit tạo thành số lớn phân tử monosaccarit Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com Ví dụ: Tinh bột, xenlulozơ, glicogen có công thức chung (C6H10O 5)n Monosaccarit Công thức cấu tạo (C6H 12O6) Monosaccarit hợp chất tạp chức mà phân tử nhóm có nhiều nhóm chức -OH nguyên tử cacbon kế Nếu nhóm dạng anđehit (có nhóm -CH = O), ta gọi monosaccarit anđozơ, nhóm dạng xeton, ta có xetozơ Tuỳ theo số nguyên tử cacbon phân tử, monosaccarit (anđozơ xetozơ) gọi triozơ (3C), tetrozơ (4C), pentozơ (5C), hexozơ (6C), heptozơ (7C) Những monosaccarit quan trọng hexozơ sau pentozơ Ví dụ: glucozơ, frutozơ,… Ngoài đồng phân cấu tạo (anđozơ xetozơ), monossaccarit có đồng phân không gian gọi đồng phân quang học, đồng phân không gian lại có tên riêng Cấu tạo dạng mạch hở glucozơ - Glucozơ tham gia phản ứng tráng bạc khử Cu2+, phân tử phải có nhóm chức anđehit (-CH = O) - Glucozơ tác dụng với (CH3CO)2O sinh pentaeste C6H7O(OCOCH3)5, chứng tỏ phân tử có nhóm -OH; nhóm OH tạo phức chất màu xanh lam tác dụng với Cu(OH)2 (tương tự glixerin) - Từ kết thực nghiệm, người ta thấy glucozơ pentahiđroxi anđehit có mạch thẳng không phân nhánh Do phân bố khác nhóm -OH không gian, glucozơ có nhiều đồng phân không gian Glucozơ thiên nhiên, gọi D-glucozơ (có nhóm -OH C5 bên phải) để phân biệt với đồng phân điều chế phòng thí nghiệm L-glucozơ (nhóm -O bên trái) Công thức cấu trúc sau: Cấu trúc dạng mạch vòng glucozơ Ngoài dạng mạch hở, glucozơ có dạng mạch vòng cạnh cạnh Glucozơ vòng cạnh gọi glucopiranozơ vòng có Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com dạng dị vòng piran, vòng cạnh gọi glucofuranozơ có dạng dị vòng furan Glucopiranozơ bền nhiều so với glucofuranzơ Cấu trúc phân tử fructozơ Fructozơ thiên nhiên gọi D-fructozơ, có công thức cấu trúc Tính chất vật lý - trạng thái tự nhiên Monosaccarit chất không màu, có vị ngọt, dễ tan nước, không tan dung môi hữu cơ, có khả làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang phải sang trái Trong thiên nhiên, glucozơ có hầu hết phận thể thực vật: rễ, lá, hoa… Glucozơ có thể người, động vật Fructozơ trạng thái tự cây, mật ong Vị mật ong chủ yếu fructozơ Tính chất hoá học a) Phản ứng nhóm anđehit - CH = O - Phản ứng oxi hoá nhóm chức anđehit thành nhóm chức axit Khi glucozơ trở thành axit gluconic + Phản ứng tráng gương + Phản ứng với Cu(OH)2 (trong môi trường kiềm) (màu đỏ gạch) + Phản ứng oxi hoá môi trường trung tính axit, ví dụ HOBr: + Phản ứng khử nhóm -CHO tạo rượu lần rượu b) Phản ứng nhóm -OH - Phản ứng với Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh lam - Tạo este có chứa gốc axit lần axit Ví dụ glucozơ phản ứng với anhiđrit axetic (CH3CO)2O tạo thành pentaaxetyl glucozơ : c) Phản ứng glucozơ dạng vòng: Nhóm OH nguyên tr C1 phân tử glucozơ dạng vòng linh động nhóm OH khác nên dễ dàng tạo ete với phân tử rượu khác (ví dụ với CH3OH) tạo thành glucozit: d) Phản ứng lên men Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com Dưới tác dụng chất xúc tác men vi sinh vật tiết ra, chất đường bị phân tích thành sản phẩm khác Các chất men khác gây trình lên men khác Ví dụ: - Lên men etylic tạo thành rượu etylic - Lên men butyric tạo thành axit butyric: - Lên men lactic tạo thành axit lactic: - Lên men limonic tạo thành axit limonic: Điều chế a) Quá trình quang hợp xanh tác dụng xạ mặt trời, tạo thành glucozơ monosaccarit khác: b) Thuỷ phân đi, polisaccarit có thiên nhiên (như saccarozơ, tinh bột, xenlulozơ…) tác dụng axit vô hay men (glucozơ) (fructozơ) c) Trùng hợp anđehit fomic [...]... 3 - đimetylbutan Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com Tuyển tập Hóa hữu cơ ( phần 3 ) Một số dạng phản ứng hoá học trong hoá hữu cơ 1 Phản ứng thế Là phản ứng trong đó nguyên tử (hay nhóm nguyên tử) bị thay thế bởi nguyên tử (hay nhóm nguyên tử) khác Ví dụ: 2 Phản ứng cộng hợp Là phản ứng trong... Version - http://www.simpopdf.com Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com Tuyển tập Hóa hữu cơ ( phần 6 ) Giới thiệu một số hiđrocacbon thơm a) Tuloen C6H 5 - CH3: là chất lỏng (nhiệt độ sôi = 111oC), có mùi giống benzen, không tan trong nước, tan trong một số dung môi hữu cơ b) Etylbenzen C6H5 - CH2 - CH3 là chất lỏng không màu, có mùi giống benzen (nhiệt độ sôi = 136oC),... làm quả mau chín Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com Ankin Công thức chung CnH2n-2 (n ³ 2) Chất đơn giản nhất là axetilen CH º CH Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com Tuyển tập Hóa hữu cơ ( phần 5 ) Công thức - cấu tạo - cách gọi tên 1 Cấu tạo - Trong phân tử có một liên kết ba (gồm 1 liên kết d và 2 liên kết p) - Đặc biệt phân... số vòng (1 vòng tương đương 1 liên kết đôi, tức là a = 1) Ví dụ: Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com Tuyển tập Hóa hữu cơ ( phần 4 ) Ankan Công thức chung là CnH 2n+2 với n ³ 1 Tên gọi chung là ankan hay parafin Chất đơn giản nhất là metan CH 4 Công thức - cấu tạo - cách gọi tên 1 Cấu tạo - Mạch C hở, có thể phân nhánh hoặc không phân nhánh - Trong phân tử chỉ có... tên hiđrocacbon no tương ứng + ol Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com Simpo PDF Merge and Split Unregistered Version - http://www.simpopdf.com Tuyển tập Hóa hữu cơ ( phần 7) Tính chất vật lý - Đối với rượu no, mạch hở, một lần rượu CnH 2n+1OH : Khi n = 1 ® 12 ; rượu là chất lỏng, n > 12 là chất rắn, nhiệt độ sôi của rượu cao hơn của hiđrocacbon no hay dẫn xuất halogen... Phân tử có mạch nhánh thì chọn mạch C dài nhất làm mạch chính, đánh số các nguyên tử C từ phía gần mạch nhánh nhất Ví dụ: Tính chất vật lý - Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng dần khi tăng số nguyên tử C trong phân tử 4 chất đầu là khí, các chất có n từ 5 ® 19 là chất lỏng, khi n ³ 20 là chất rắn - Đều không tan trong nước nhưng dễ tan trong các dung môi hữu cơ Tính chất hoá học Phản ứng đặc trưng... chất tiêu biểu là: Butađien : CH2 = CH - CH = CH 2 và Tính chất vật lý Butađien là chất khí, isopren là chất lỏng (nhiệt độ sôi = 34oC) Cả 2 chất đều không tan trong nước, nhưng tan trong một số dung môi hữu cơ như: rượu, ete Tính chất hoá học Quan trọng nhất là 2 phản ứng sau: 1 Phản ứng cộng a) Cộng halogen làm mất màu nước brom Đủ brom, các nối đôi sẽ bị bão hoà b) Cộng H2 c) Cộng hiđrohalogenua... sản phẩm crackinh b) Tổng hợp từ các dẫn xuất halogen: R - Cl + 2Na + Cl - R' ® R - R' + 2NaCl Ví dụ: c) Từ các muối axit hữu cơ Ứng dụng - Dùng làm nhiên liệu (CH4 dùng trong đèn xì để hàn, cắt kim loại) - Dùng làm dầu bôi trơn - Dùng làm dung môi - Để tổng hợp nhiều chất hữu cơ khác: CH3Cl, CH2Cl2, CCl4, CF2Cl2,… - Đặc biệt từ CH 4 điều chế được nhiều chất khác nhau: hỗn hợp CO + H2, amoniac, CH... đồng phân của điclobenzen C6H4Cl2 2 Tính chất vật lý - Benzen là chất lỏng không màu, rất linh động, có mùi đặc trưng, nhiệt độ sôi = 80oC - Benzen nhẹ hơn nước, không tan trong nước, nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ như rượu, ete, axeton - Benzen là dung môi tốt để hoà tan nhiều chất như Cl2, Br2, I2, S, P,…chất béo, cao su - Những chất đơn giản nhất trong dãy đồng đẳng của benzen là chất lỏng,... đuôi an bằng en Mạch chính là mạch có nối đôi với số thứ tự của C ở nối đôi nhỏ nhất Ví dụ: Tính chất vật lý - Theo chiều tăng của n (trong công thức CnH2n), nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng n = 2 - 4 : chất khí n = 5 - 18 : chất lỏng n ³ 19 : chất rắn - Đều ít tan trong nước, tan được trong một số dung môi hữu cơ (rượu, ete,…) Tính chất hoá học Do liên kết p trong liên kết đôi kém bền nên các ... - CH2 - CHO : propanal CH3 - CO - CH3 : đimetylxeton + Axit - este Ví dụ C3H 6O2 có đồng phân CH3 - CH2 - COOH : axit propionic CH3 - COO - CH : metyl axetat H - COO - C2H5 : etyl fomiat + Nitro... mùi thơm hoa Ví dụ Etyl fomiat HCOO - C2H5 : mùi rượu rum Amyl fomiat HCOO - C5H11 : mùi anh đào Etyl butyrat C3H7 - COO - C2H5 : mùi mơ Isoamyl butyrat C3H7 - COO - C5H 11 : mùi dứa Este axit... HOOC - R - COOH : Điaxit Hợp chất tạp chức: Trong phân tử có nhiều nhóm chức khác Ví dụ: aminoaxit H2N - R - COOH, HO - CH2 - CH2 - CHO,… Một số hợpchất có nhóm chức điển hình a) Rượu (ancol): Phân