Bộ giáo dục đào tạo Trờng đại học vinh ===  === PHAN PHóC THI MéT Sè HỵP CHÊT TRITECPENOIT TáCH ĐƯợC Từ Vỏ CÂY VốI (CLEISTOCALYX OPERCULATUS (ROXB) MERR ET PERRY) ë NGHƯ AN LN V¡N TH¹C SÜ Hóa học NGHệ AN, 2011 Bộ giáo dục đào tạo Trờng đại học vinh === === PHAN PHúC THI MộT Số HợP CHấT TRITECPENOIT TáCH ĐƯợC Từ Vỏ C¢Y VèI (CLEISTOCALYX OPERCULATUS (ROXB) MERR ET PERRY) ë NGHƯ AN Chuyên ngành: hóa hữu Mà số: 60.44.27 LUậN V¡N TH¹C SÜ Hãa häc Ngêi híng dÉn khoa häc: PGS.TS HOàNG VĂN LựU NGHệ AN, 2011 Lời cảm ơn Với lòng kính trọng biết ơn sâu sắc, xin chân thành gửi lời cảm ơn tới: PGS.TS Hoàng Văn Lựu - khoa Hoá học - Trờng Đại học Vinh, ngời đà giao đề tài tận tình hớng dẫn, giúp đỡ suốt trình học tập, nghiên cứu hoàn thiện luận văn PGS.TS Chu Đình Kính - Viện Hoá học - Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam, ngời đà tận tình hớng dẫn, giúp đỡ trình ghi phổ xác định cấu trúc hợp chất TS.Trần Đình Thắng, TS Nguyễn Xuân đà có ý kiến đóng góp quý giá cho luận văn ThS NCS Nguyễn Văn Thanh đà tận tình giúp đỡ suốt trình thực nghiệm Nhân dịp này, xin bày tỏ lòng cảm ơn sâu sắc tới thầy giáo, cô giáo khoa Hoá Học; khoa Sau Đại học-Trờng Đại Học Vinh; gia đình, ngời thân bạn bè đà động viên giúp đỡ vật chất lẫn tinh thần để hoàn thành đợc luận văn Mục lục Lời cảm ơn Mục lục Danh sách bảng Danh sách hình Danh sách sơ đồ Bảng kí hiệu viết tắt Mở đầU 1 Lí chọn đề tài NhiƯm vơ nghiªn cøu Đối tợng nghiên cứu Ch¬ng tỉng quan 1.1 CHI VèI .3 1.1.1 Đại cơng thực .3 1.1.2 Đặc điểm thành phần hoá học 1.1.3 Giíi thiƯu mét sè c©y thuéc chi Syzygium 1.1.3.1 C©y gioi (Syzygium jambos) 1.1.3.2 C©y MËn 1.1.3.3 C©y S¾n thun 11 1.1.3.4 Cây Đing hơng 13 1.2 C©y Vèi 18 1.2.1 Tªn gäi .18 1.2.2 Ph©n bè 18 1.2.3 Mô tả thực vật 18 1.2.4 Thµnh phần hóa học Vối 19 1.2.5 Tác dụng dợc lí .31 Ch¬ng Phơng pháp nghiên cứu thực nghiệm 33 2.1 Phơng pháp nghiên cứu 33 2.1.1 Phơng pháp lấy mẫu 33 2.1.2 Phơng pháp phân tích, tách phân lập hợp chất 33 2.1.3 Phơng pháp khảo sát cấu trúc hợp chất 33 2.2 Thùc nghiÖm .33 2.2.1 ThiÕt bÞ hoá chất 33 2.2.2 Tách xác định cấu trúc hỵp chÊt 34 2.2.3 Xác định cấu trúc hợp chất 38 Chơng Kết thảo luận .39 Xác định cấu tạo hợp chất 39 3.1 Xác định cấu tạo hợp chất A (TDV 9) .39 3.2 Xác định cấu tạo hợp chất B (TDV 7) 55 Kết luận .73 Tài liệu tham khảo 74 Danh sách bảng Trang Bảng 1.1 Thành phần hoá học tinh dầu gioi Bảng 1.2 Thành phần hoá học tinh dầu bột gỗ gioi Bảng 1.3 Thành phần hoá học tinh dầu hoa gioi Bảng 1.4 Thành phần dinh dỡng hoá học (trong 100 gam) mận .10 Bảng 1.5 Thành phần hoá học tinh dầu nụ đinh hơng. 14 Bảng 1.6 Thành phần hoá học tinh dầu vối Quảng ChâuTrung Quốc 19 Bảng 1.7 Thành phần hoá học tinh dầu nụ vối Quảng Châu- Trung Quốc.20 Bảng 1.8 Thành phần hoá học tinh dầu vối TP Vinh Nghệ An 23 Bảng 1.9 Thành phần hoá học tinh dầu nụ vối non nụ vối già.24 Bảng 1.10 Thành phần hoá học cđa tinh dÇu hoa vèi ë TP Vinh NghƯ An 25 Bảng 2.1 Số liệu trình chạy cột cao vá vèi 35 B¶ng 3.1 Số liệu cộng hởng từ hạt nhân hợp chất A (TDV 9) dung m«i CDCl3 .40 B¶ng 3.2 Số liệu cộng hởng từ hạt nhân hợp chÊt B (TDV 7) dung m«i CDCl3 .56 Danh sách hình Trang Hình 1.1 ảnh chụp vèi.……… 19 H×nh 2.1 Sơ đồ tách hợp chất từ vỏ vèi 37 H×nh 3.1 Phỉ 1H-NMR hợp chất A 42 Hình 3.2 Phỉ gi·n phỉ 1H-NMR cđa hỵp chÊt A…… .43 Hình 3.3 Phổ 1H-NMR hợp chất A………… 44 H×nh 3.4 Phỉ 13 C-NMR cđa hỵp chÊt A 45 H×nh 3.5 Phỉ gi·n phỉ 13 C-NMR cđa hợp chất A 46 Hình 3.6 Phỉ DEPT cđa hỵp chÊt A…………… 47 Hình 3.7 Phổ DETP hợp chất A 48 Hình 3.8 Phổ HMBC hợp chÊt A 49 H×nh 3.9 Phỉ HMBC cđa hỵp chÊt A 50 Hình 3.10 Phổ HMBC hợp chÊt A .51 H×nh 3.11 Phỉ HMBC cđa hỵp chÊt A .52 Hình 3.12 Phổ HSQC hợp chÊt A 53 H×nh 3.13 Phỉ HSQC cđa hỵp chÊt A 54 Hình 3.14 Phổ 1H-NMR hợp chÊt B 58 H×nh 3.15 Phỉ gi·n H-NMR cđa hỵp chÊt B………………………… 59 Hình 3.16 Phổ 13C-NMR hợp chất B 60 H×nh 3.17 Phỉ gi·n13C-NMR cđa hợp chất B 61 Hình 3.18 Phỉ gi·n13C-NMR cđa hỵp chÊt B 62 Hình 3.19 Phổ DEPT hợp chất B .63 H×nh 3.20 Phỉ DEPT cđa hỵp chÊt B .64 Hình 3.21 Phổ DEPT hợp chất B .65 H×nh 3.22 Phỉ HMBC cđa hỵp chÊt 66 Hình 3.23 Phổ HMBC hợp chất B 67 H×nh 3.24 Phỉ HMBC cđa hỵp chÊt B 68 Hình 3.25 Phổ HMBC hợp chất B .69 H×nh 3.26 Phỉ HMBC cđa hỵp chÊt B .70 Hình 3.27 Phổ HSQC hợp chất B 71 H×nh 3.28 Phỉ HSQC cđa hỵp chÊt B .72 Danh mục kí hiệu, viết tắt NMR : Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (Phæ céng hëng tõ hạt nhân ) H-NMR : Proton Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hởng từ hạt nhân proton) 13 C-NMR : Carbon – 13, Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (Phæ céng hëng từ hạt nhân cacbon 13) DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer HMBC : Heteronuclear Multiple Bond Correlation HSQC : Heteronuclear Single Quantum Correlation (ppm) : Độ dịch chuyển ho¸ häc s : Singlet d : Doublet t : Triplet 65 Các nguyên tử cacbon nhóm metyl (CH3) có độ chuyển dịch hóa học nh sau: C23 cã δ = 11,6 ppm ; C24 cã δ = 16,4 ppm C25 cã δ = 18,3 ppm ; C26 cã δ = 20,1 ppm C27 cã δ = 18,6 ppm ; C28 cã δ = 32,2 ppm C29 cã δ = 35,0 ppm ; C30 cã δ = 31,8 ppm Các số liệu cộng hởng từ hạt nhân hợp chất B (TDV 7) đợc thể bảng sau: Bảng 3.2- Số liệu cộng hởng từ hạt nhân hợp chất B (TDV 7) dung môi CDCl3 TT Nhãm C CH2 CH2 CHO CH C CH2 13 C - NMR (ppm) 15,9 36,2 72,9 53,3 38,0 41,9 C - NMR (ppm) Tài liệu [38,40] Dung môi pyridin 13 16,6 35,9 71,3 49,4 37,4 42,3 H – NMR (ppm) H– HMBC NMR (ppm) Tài liệu [38,40] Dung môi pyridin 1,9 (dt; 1; 3; 8,5; 2,5) 3,73 (brs) 10; 5; 1,74 (dt; 3,71 (brs) 4; 10 12,5; 3,0) CH2 CH 17,6 49,3 18,0 53,5 1,28 (brs) 10; 25; 26 10 11 12 13 14 15 C CH CH2 CH2 C C CH2 37,2 61,5 35,4 30,7 38,5 39,8 32,5 38,5 61,9 35,5 30,9 38,5 39,9 33,1 66 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 CH2 C CH CH2 C CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 35,7 30,1 43,0 35,5 28,2 32,9 39,4 11,6 16,4 18,3 18,6 20,1 32,2 35,0 36,6 30,2 43,0 36,3 28,3 32,5 39,4 12,6 17,0 18,6 18,9 20,3 32,2 35,1 0,99 (s) 0,95 (s) 0,86 (s) 0,99 (s) 1,00 (s) 0,97 (s) 0,93 (s) 0,89 (s) 0,94 (s) 0,83 (s) 0,98 (s) 0,96 (s) 0,97 (s) 18; 22; 0,92 (s) 16; 17 20; 19; 5; 9; 10 21 30 CH3 31,8 32,0 1,17 (s) 1,14 (s) 67 H×nh 3.14 Phỉ 1H - NMR hợp chất B 68 Hình 3.15 Phổ 1H - NMR hợp chất B 69 Hình 3.16 Phổ 13C - NMR hợp chất B 70 Hình 3.17 Phổ 13C - NMR hợp chất B 71 Hình 3.18 Phỉ 13C - NMR cđa hỵp chÊt B 72 Hình 3.19 Phổ DEPT hợp chất B 73 Hình 3.20 Phổ DEPT hợp chất B 74 Hình 3.21 Phổ DEPT hợp chất B 75 Hình 3.22 Phổ HMBC hợp chất B 76 Hình 3.23 Phổ HMBC hợp chất B 77 Hình 3.24 Phổ HMBC hợp chất B 78 Hình 3.25 Phổ HMBC hợp chất B 79 Hình 3.26 Phổ HMBC hợp chất B ... vinh ===  === PHAN PHóC THI MéT Sè HỵP CHÊT TRITECPENOIT TáCH ĐƯợC Từ Vỏ CÂY VốI (CLEISTOCALYX OPERCULATUS (ROXB) MERR ET PERRY) NGHệ AN Chuyên ngành: hóa hữu Mà số: 60.44.27 LUậN VĂN THạC Sĩ Hóa... Chính vậy, đà chọn đề tài Một số hợp chất tritecpenoit tách đợc từ vỏ vối (Cleistocalyx operculatus (Roxb) Merr Et Perry) Nghệ An nhằm góp phần xác định thành phần hóa học vối, tìm nguồn nguyên liệu... khô - Chiết tách hợp chất từ vỏ vối Vỏ vối sau làm khô cân đợc 5,0 kg, sau mẫu đợc ngâm metanol khoảng thời gian 30 ngày lọc tách cất thu hồi dung môi thu đợc cao metanol (100g) Cao metanol đợc