HÓA HỌC HỮU CƠ GV Hoàng Thị Bích Kiều Bộ Môn Hóa Học Khoa Khoa Học Cơ Bản Nội Dung Chính Liên kết hóa học Đồng phân HCHC Hiệu ứng cấu trúc HCHC Cơ chế phản ứng HCHC Ankan 10 Dẫn xuất halogen Anken 11.Alcohol-Phenol Ankyn 12 Aldehyde-Ketone Ankadien 13 Carboxylic acid Aren 14 Amin Hoá học hữu – môn khoa học nghiên cứu hợp chất hữu Hợp chất hữu (HCHC) - hợp chất chứa cacbon Thành phần nguyên tố HCHC: - Nguyên tố chính: C, H Vd : than chì (graphit), cacbin … Ngoài HCHC chứa nguyên tố sau : - Nguyên tố cổ điển : N, O, S, halogen - Nguyên tố kim loại (hợp chất kim) : Zn, Mg, Hg… (cơ kẽm, magie, thủy ngân) - Nguyên tố phi kim (cơ phi kim) : P, Si, N… (cơ photpho, silic, nitơ…) I Phương pháp mô tả HCHC Công thức đơn giản - cho biết thành phần nguyên tố tỷ lệ nguyên tố (CH2O-CTĐG axit axetic (C2H4O2)) Công thức phân tử - cho biết thành phần nguyên tố số lượng nguyên tử nguyên tố (CxHyNzOn) CTĐG hay CTPT xác định dựa phương pháp Lavoisier – Leibig Công thức cấu tạo phẳng - biểu diễn cấu trúc phân tử quy ước mặt phẳng a/ Công thức Lewis - biểu diễn liên kết phân tử electron CHƯƠNG I LIÊN KẾT HOÁ HỌC b/ Công thức Kekulé - biểu diễn liên kết phân tử vạch ngang c/ Công thức cộng hưởng - biểu diễn liên kết phân tử tổ hợp cấu trúc Lewis tồn phân tử (ClNO2 – )n II OBITAN Obitan nguyên tử Sự xuất nút làm tăng lượng electron nguyên tử lượng obitan, đồng nghĩa với tính hoạt hoá nguyên tử tăng lên 3p 3s 2p 2s E 1s Mức lượng obitan Obitan phân tử a/ Obitan phân tử liên kết - xảy có xen phủ obitan dấu – xen phủ dương b/ Obitan phân tử phản liên kết - xảy có xen phủ obitan khác dấu – xen phủ âm Sự xen phủ âm dẫn đến tạo thành nút nên obitan phân tử có mức lượng cao, tính ổn định thấp hay tính hoạt hoá phân tử cao Giải thích cho hình thành liên kết hợp chất axetylen • Obitan sp gồm obitan, có ½ chất obitan s ½ chất obitan p, obitan gồm có thùy, thuỳ lớn thùy nhỏ, obitan nằm đường thẳng với góc 180o • Cấu trúc obitan lai hoá có mật độ electron lớn thuỳ lớn obitan để tham gia tạo liên kết thuỳ nhỏ có mật độ electron gần 0, không tham gia xen phủ với obitan khác, thường gọi obitan trống hay phản liên kết • Các obitan lai hoá có khả xen phủ trục với obitan s, p, … để tạo thành liên kết σ b/ Lai hoá sp2 (lai hoá tam giác – trigonal hybridization) •Các obitan sp2 phân bố không gian với ba trục nằm mặt phẳng với góc 120o Cấu trúc lai hoá sp2 C obitan lai hoá sp2 Giải thích cho hình thành liên kết hợp chất etylen c/ Lai hoá sp3 Obitan sp3 gồm obitan định hướng không gian theo hình tứ diện với góc 109028’ • • • • Tổng quan obitan lai hoá sp, sp2 sp3 Các obitan có hình dáng giống obitan sp3 chứa 25% chất s, sp2 chứa 33%, sp chứa 50% , lại chất p Hàm lượng obitan p obitan lai hoá lớn, obitan kéo dài hơn, trọng tâm trọng lực mây electron xa hạt nhân Hàm lượng s tăng, obitan bị kéo dài hơn, nghĩa có xu hướng tiến tới hình cầu hơn, trung tâm mật độ electron gần hạt nhân Sự khác hình dáng obitan thể chiều dài liên kết, lượng tạo thành liên kết đặc tính quang phổ Tính hình học phân tử a/ Chiều dài liên kết - tổng bán kính hóa trị nguyên tố tạo nên liên kết Bán kính hóa trị - nửa chiều dài liên kết phân tử đối xứng Vd chiều dài liên kết H-Cl lH-Cl = (rH + rCl) = 1/2(rH-H + rCl-Cl) b/ Năng lượng liên kết – lượng cần để phân cắt liên kết A – B → A● + B● c/ Góc liên kết – góc liên kết hay gọi góc hoá trị Độ âm điện • Ký hiệu: χ • Thang độ âm điện Pauling dựa lượng liên kết phân tử hai nguyên tử Nguyên tố F O Cl N Br S I χ , eV 4.0 3.5 3.0 3.0 2.8 2.5 2.5 Nguyên tố C H P B Si Mg Na χ , eV 2.5 2.1 2.1 2.0 1.8 1.2 0.9 • Độ âm điện cần tính cho trạng thái hoá trị khác nhau, độ lai hoá khác nguyên tử cacbon bậc khác nhau: Trạng thái lai hoá Csp3 Csp2 Csp χ , eV 2.5 2.8 3.5 • χ ≠ const, χ phụ thuộc vào định hướng liên kết vào nhóm khác có thành phần nguyên tử, đặc biệt nguyên tử liên kết trực tiếp Nhóm CH3 C6H5 CBr3 CCl3 χ , eV 2.472 2.717 2.561 2.666 Nhóm CH3CH2 NO2 CHO COOH χ , eV 2.482 3.421 2.800 2.900 Liên kết hoá học a/ Liên kết tĩnh điện - thực lực hút tiểu phân tích điện trái dấu (lực hút Coulomb) a.1 Liên kết ion • Các hợp chất ion tồn C X dạng muối phức, cacbocation muối axit RCOO-Na+ C X muối amoni R4N+ClC X muối sunfonat RSO3-Na+ , …… cacbanion a.2 Tương tác ion-lưỡng cực lưỡng cực-lưỡng cực • Tương tác ion-lưỡng cực: tương tác ion dương đầu âm lưỡng cực hay ngược lại – Hydrat hoá – hoà tan hợp chất ion (các muối) vào nước – Sonvat hoá – thay nước dung môi hữu • Tương tác lưỡng cực - lưỡng cực: tương tác đầu ngược dấu phân tử phân cực mạnh – Các hợp chất phân cực có nhiệt độ nóng chảy tương đối cao, độ nhớt cao giảm áp suất a.3 Liên kết hydro • Một loại tương tác lưỡng cực - lưỡng cực mạnh liên kết ion yếu …X – H ……….:Y… liên kết hydro • Đó tương tác hydro liên kết X – H phân cực X có độ âm điện lớn nguyên tử Y có cặp electron n • Có loại : liên kết hydro nội ngoại phân tử R O H O R H O O H O C R C O H O R H H O R H • Liên kết hydro chất lỏng loại làm tăng tso chất, chất lỏng có khối lượng phân tử thấp b/ Liên kết cộng hoá trị (LKCHT) b.1 Phương pháp obitan phân tử: liên kết hình thành xen phủ obitan nguyên tử Thuyết obitan phân tử: • MO có phân tử, AO nguyên tử MO mô tả khoảng không gian phân tử • MO tổ hợp AO Số MO số AO tổ hợp nên • MO có lượng thấp AO ban đầu tạo MO liên kết, cao MO phản liên kết, lượng với AO ban đầu MO không liên kết b.2 Phương pháp liên kết hoá trị o Đặc tính chung liên kết cộng hoá trị để chung cặp e hoá trị hai nhân hai nguyên tử tham gia liên kết o Liên kết cộng hoá trị là: • σ với 2e gọi liên kết đơn • σ + π với 4e gọi liên kết đôi • σ + 2π với 6e gọi liên kết ba Thuyết liên kết hoá trị: • LKCHT hình thành xen phủ AO mà AO chứa e có spin ngược • Mỗi nguyên tử liên kết giữ nguyên AO cặp e obitan xen phủ thuộc nguyên tử • Độ xen phủ obitan lớn liên kết bền [...]... tính hoạt hóa thấp/cao của phân tử Sự hình thành các obitan 2pσ, 2pπ được mô tả bằng sơ đồ sau 3 Obitan lai hóa • Đó là sự tương tác của các obitan có năng lượng gần giống nhau để tạo thành các obitan mới với năng lượng thấp hơn obitan ban đầu và có khả năng xen phủ cao hơn khi liên kết • Obitan lai hóa chỉ có trong các nguyên tử trong phân tử, không có trong các nguyên tử riêng rẽ • Obitan lai hóa khác... ở gần hạt nhân hơn Sự khác nhau về hình dáng obitan thể hiện ở chiều dài liên kết, năng lượng tạo thành liên kết và đặc tính quang phổ 3 Tính hình học của phân tử a/ Chiều dài liên kết - tổng bán kính hóa trị của 2 nguyên tố tạo nên liên kết Bán kính hóa trị - nửa chiều dài liên kết của phân tử đối xứng Vd chiều dài của liên kết H-Cl lH-Cl = (rH + rCl) = 1/2(rH-H + rCl-Cl) b/ Năng lượng liên kết –... với các obitan s, p, d và f; chúng mang đặc tính phụ thuộc vào tỷ lệ của các obitan nguyên tử tham gia tạo nên chúng (obitan sp2 có 1/3 bản chất của obitan s và 2/3 bản chất của obitan p) a/ Lai hóa sp (lai hóa nhị giác – diagonal hybridization) Cấu trúc lai hoá sp của C và obitan lai hoá sp Giải thích cho sự hình thành liên kết trong hợp chất axetylen • Obitan sp gồm 2 obitan, có ½ bản chất của obitan... cực-lưỡng cực • Tương tác ion-lưỡng cực: tương tác giữa ion dương và đầu âm lưỡng cực hay ngược lại – Hydrat hoá – hoà tan các hợp chất ion (các muối) vào trong nước – Sonvat hoá – thay nước bằng dung môi hữu cơ • Tương tác lưỡng cực - lưỡng cực: tương tác giữa 2 đầu ngược dấu nhau của những phân tử phân cực mạnh – Các hợp chất phân cực có nhiệt độ nóng chảy tương đối cao, độ nhớt cao và giảm áp suất hơi... thành phần nguyên tử, đặc biệt là những nguyên tử liên kết trực tiếp Nhóm thế CH3 C6H5 CBr3 CCl3 χ , eV 2.472 2.717 2.561 2.666 Nhóm thế CH3CH2 NO2 CHO COOH χ , eV 2.482 3.421 2.800 2.900 5 Liên kết hoá học a/ Liên kết tĩnh điện - được thực hiện bằng lực hút giữa các tiểu phân tích điện trái dấu nhau (lực hút Coulomb) a.1 Liên kết ion • Các hợp chất ion tồn tại C X dưới dạng muối phức, cacbocation muối ... kết hóa học Đồng phân HCHC Hiệu ứng cấu trúc HCHC Cơ chế phản ứng HCHC Ankan 10 Dẫn xuất halogen Anken 11.Alcohol-Phenol Ankyn 12 Aldehyde-Ketone Ankadien 13 Carboxylic acid Aren 14 Amin Hoá học. .. Ankyn 12 Aldehyde-Ketone Ankadien 13 Carboxylic acid Aren 14 Amin Hoá học hữu – môn khoa học nghiên cứu hợp chất hữu Hợp chất hữu (HCHC) - hợp chất chứa cacbon Thành phần nguyên tố HCHC: - Nguyên... halogen - Nguyên tố kim loại (hợp chất kim) : Zn, Mg, Hg… (cơ kẽm, magie, thủy ngân) - Nguyên tố phi kim (cơ phi kim) : P, Si, N… (cơ photpho, silic, nitơ…) I Phương pháp mô tả HCHC Công thức