HÓA HỌC GLUCID (Carbohydrat) ThS. Trần Khánh Chi Bộ môn Hóa sinh- ĐHYHN MỤC TIÊU 1.Trình bày được định nghĩa, danh pháp monosaccharid, viết được công thức một số monosaccarid thường gặp ở dạng cấu tạo vòng. 2.Trình bày được tính chất khử của monosaccharid. 3.Trình bày được cấu tạo, tính chất khử và nguồn gốc của saccarose, lactose và maltose. 4.Trình bày được nguồn gốc, cấu tạo, vai trò của tinh bột, glycogen, cellulose. GLUCID (Carbohydrat)  Là các hợp chất hữu cơ có nhiều nhất trong tự nhiên  Nguồn cung cấp năng lượng chính trong bữa ăn  Cấu tạo bởi các nguyên tố C, H và O  Công thức chung (CH 2 O) n n ≥ 3  Saccharid, nghĩa là “đường” PHÂN LOẠI Carbohydrat  Monosaccharid: Đường đơn (Simple carbohydrates), đơn vị cấu tạo của carbohydrat . Các đường đơn liên kết với nhau bằng liên kết glycosid glycosid  Oligosaccharid: 2-14 monosaccharid  Polysaccharid: > 14 monosaccharid  Polysaccharid thuần: gồm nhiều phân tử monosaccharid thuộc cùng 1 loại liên kết với nhau bằng liên kết glycosid  Polysaccharid tạp: gồm một số monosaccharid thuộc những loại khác nhau MONOSACCARID  Là dẫn xuất aldehyd hoặc ceton của polyalcol  Đường đơn  Có ít nhất 3 nguyên tử carbon, 1C thuộc nhóm carbonyl, các C còn lại lk với nhóm hydroxyl. CÔNG THỨC HÌNH CHIẾU FISCHER  Dùng biểu diễn cấu tạo thẳng của carbohydrat  Các liên kết được mô tả theo đường nằm ngang hoặc thẳng đứng.  C oxy hóa cao nhất ở vị trí trên cùng  Các carbon nằm trên đường thẳng đứng, các nhóm thế nằm 2 bên C* (C BẤT ĐỐI)  Là C có liên kết với 4 nhóm khác nhau .  Số lượng đồng phân lập thể: 2 n với n: số C* ĐỒNG PHÂN D, L  Quy ước Fisher:  L chỉ cấu trúc có nhóm —OH của C* cuối cùng ở bên trái  D chỉ cấu trúc có nhóm —OH của C* cuối cùng ở bên phải L D D, L Monosaccharid L D D  Phần lớn monosaccharid tìm thấy trong tự nhiên thuộc dãy D DANH PHÁP  Theo số lượng carbon  Theo nhóm chức  Kết hợp nhóm chức và số lượng carbon  Tên riêng  Tên riêng+hóa học lập thể (theo công thức hình chiếu Fisher) [...]... thẳng TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA MONOSACCHARID  Tính khử ( bị oxy hóa) : tất cả các monosaccharid đều có tính khử, tạo thành dẫn xuất là các acid aldonic hoặc acid uronic  Thử nghiệm Fehling  Nhóm Carbonyl bị oxy hóa thành acid carboxylic  Cu++ bị khử O O H C C H C OH HO C H H C OH OH H C OH + Cu2+ HO C H H C OH H C OH H C OH CH2OH CH2OH D-Glucose D-Gluconic acid + Cu2O(s) TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA MONOSACCHARID... thành dạng đồng phân α,β CẤU TẠO VÒNG CỦA MONOSACCHARID  Công thức Haworth biểu diễn cấu trúc vòng • Được biểu diễn từ công thức hình chi u Fischer • C1 ở phía bên tay phải • Cấu trúc vòng của đồng phân dãy D có nhóm CH2OH cuối cùng ở phía trên mặt phẳng vòng(C6) • Nhóm –OH ở bên trái trong công thức thẳng(C3) ở phía trên • Nhóm –OH ở bên phải trong công thức thẳng (C2, C4) ở phía dưới PYRANOSE VÀ FURANOSE... D-Galactose MỘT SỐ DẠNG KHÁC CỦA MONOSACCHARID  Hiện tượng chuyển quay: monosaccarid tan trong nước thay đổi giá trị hoạt tính quang học  Aldose không nhuộm đỏ thuốc thử schiff và chỉ cho bán acetal  Số đồng phân quang học thực tế tìm thấy lớn hơn công thức 2n theo công thức thẳng VD: G có 4 C bất đối xứng, do đó có 24 = 16 đồng phân, nhưng thực tế có 32 đồng phân monosaccharid còn có cấu tạo vòng... Cetohexose DANH PHÁP  Tên riêng: Glucose ( aldohexose) Fructose (cetohexose) Ribose (aldopentose) Ribulose(cetopentose)  Tên riêng +hóa học lập thể: D-Glucose D-Fructose DANH PHÁP D-GLUCOSE  Là hexose phổ biến nhất, còn gọi dextrose  Có trong hoa quả, si rô và mật ong  Aldohexose có công thức phân tử C6H12O6  Là đường định lượng trong máu  Đơn vị cấu tạo của nhiều disaccharid và polysaccharid D-Fructose... Glycosid: Phản ứng giữa nhóm –OH bán acetal trong phân tử monosaccharid với alcol tạo ra glycosid và liên kết được tạo thành gọi là liên kết glycosid β -D-Glucose Methanol Methyl-β -D-glucoside TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA MONOSACCHARID  Sự chuyển dạng lẫn nhau của monosaccharid: glucose, fructose và mannose có thể chuyển dạng lẫn nhau trong môi trường kiềm yếu  Dẫn xuất este: nhóm –OH trong phân tử monosaccharid... monosaccharid tạo nên  Polysaccharid tạp: nhiều loại monosaccharid TINH BỘT  Thành phần chính trong bữa ăn của người  Nguồn cung cấp năng lượng chính trong nhiều loại thực phẩm  Là polysaccharid thuần  Công thức thô của tinh bột là (C6H10O5)n Cấu tạo từ hàng nghìn gốc α.D-glucose  Gồm amylose (15-25%) và amylopectin (7585%) AMYLOSE Mỗi mạch có khoảng 200 đến hàng nghìn gốc glucose Liên kết α-1,4 glycosid . HÓA HỌC GLUCID (Carbohydrat) ThS. Trần Khánh Chi Bộ môn Hóa sinh- ĐHYHN MỤC TIÊU 1.Trình bày được định nghĩa, danh pháp monosaccharid, viết được công thức một số monosaccarid. đổi giá trị hoạt tính quang học.  Aldose không nhuộm đỏ thuốc thử schiff và chỉ cho bán acetal  Số đồng phân quang học thực tế tìm thấy lớn hơn công thức 2 n theo công thức thẳng. VD: G có. carbon  Theo nhóm chức  Kết hợp nhóm chức và số lượng carbon  Tên riêng  Tên riêng +hóa học lập thể (theo công thức hình chi u Fisher) DANH PHÁP  Theo số lượng carbon: số carbon + “ose”. triose = 3