Đang tải... (xem toàn văn)
PHẦN II: TỔNG QUAN 1. HƯƠNG NHU TRẮNG NGUỚN NGUYÊN LIỆU CHO EUGENOL Ở VIỆT NAM. Hương nhu trắng ịOcimum gratissimum L.. Lamiaceae) là loại cây cho tinh dầu được trổng và phát triển ở nước ta. Hương nhu trắng được dùng làm nguyên liệu cất tinh dầu giàu Eugenol ở Việt Nam. Tinh dầu hương nhu trắng được dùng để chiết xuất Eugenol, dùng trong nha khoa, làm cao xoa bóp 1. Những kết quả nghiên cứu sinh thái cây hương nhu trắng ở nước ta đã đi đến kết luận: cây thích nghi với nhiều vùng khí hậu, đất đai ở nước ta. Hàm lượng tinh dầu, hàm lượng Eugenol trong tinh dầu thay đổi tuỳ theo điều kiện canh tác, điều kiện chiết xuất, điều kiện và thời gian bảo quản sau khi thu h á i.. .7, Thông thường hàm lượng tinh dầu thay đổi từ 0,1 1%, hàm lượng Eugenol thay đổi từ 51 78% .4 Tinh dầu hương nhu trắng là nguồn nguyên liệu cung cấp Eugenol nhiều nhất, dễ kiếm nhất ở nước ta. 2. CÁC YẾU TỔ ẢNH HƯỞNG ĐẾN NĂNG SUÂT VÀ CHÂT LƯỢNG TINH DẦU HƯƠNG NHU TRẮNG: Theo kết quả nhiều công trình cho thấy năng suất tinh dầu không những phụ thuộc vào phương pháp gieo trồng chăm sóc mà còn phụ thuộc vào thời gian thu hoạch, cách bảo quán nguyên liệu và kỹ thuật cất tinh dầu. 4,5,13 Hàm lượng tinh dầu trong lá cây hương nhu trắng thay đổi theo thời gian và nhiệt độ bảo quản sau thu hái. Nghiên cứu ảnh hưởng của thời gian và nhiệt độ bảo quản đến hàm lượng tinh dầu trong lá cây hương nhu trắng 4 đã cho kết quả sau: Thời gian bảo quản (h). 0 15 24 48 72 %hàm lượng tinh dầu so với chuẩn 100 95,0 8 6 ,0 75,0 48,5 2
BỘ Y TÊ TRƯỜNG ĐẠI HỌC Dược HÀ NỘI so^-og ĐÀO THI HẰNG NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP MỘT VÀI DAN c h ấ t ■ ■ CỦA EUGENOL VÀ sơ BỘ THĂM DÒ TÁC DỤNG ■ ■ SINH HỌC CỦA CHÚNG ■ (KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP Dược sĩ KHOÁ 1996 - 2001) Người hướng dẫn: TS. GIANG THỊ SƠN TS. PHAN THỤC ANH Nơi thực hiện: BỘ M Ô N HO Á HŨU c ơ TRƯỜNG Đ ẠI HỌC D ư ợ c H À NỘ I Thời gian thực hiện: 03/2001 - 5/20001 - H À N Ô I 512001- j •* • * « >* " Ị ẨLỜ3 QcÁM ƠQl. Với lòng kính trọng và biết ơn sâu sắc nhất, tôi xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành tới: TS. GIANG THỊ SƠN TS. PHAN THỤC ANH N hững người thầy đã trực tiếp hướng dẫn, tận tình chỉ bảo và dành rất nhiều thời gian giúp đỡ trong suốt thời gian thực hiện và hoàn thành luận văn tốt nghiệp. Tôi cũng xin chân thành cảm ơn TS. CHU THỊ LỘC, TS. Đ ỗ NGỌC THANH và các thầy cô giáo, các cán bộ bộ m ôn H oá hữu cơ, bộ m ôn Yi nấm Kháng sinh, Phòng Thí nghiệm Trung tâm trường Đại học Dược Hà N ội đã giúp đỡ, tạo điều kiện thuận lợi cho tôi hoàn thành luận văn tốt nghiệp. H à Nội ngày 15 tháng 05 năm 2001 Sinh viên Đào Thị Hằng. Mục lục Phần I: Đ ặt vấn đề. Phần II: Tổng quan. T r a n g : 1 2 1. Hương nhu trắng - nguồn nguyên liệu cho Eugenol ở V iệt 2 Nam . 2. Các yếu tố ảnh hưởng đến năng suất và chất lượng tinh dầu 2 Hương nhu trắng. 3. Thành phần hoá học của tinh dầu Hương nhu trắng ở V iệt Nam . ^ 4 . Phương pháp hoá học chiết Eugenol từ tinh dầu Hương nhu 5 trắng. 5. Tác dụng của tinh dầu Hương nhu trắng, cây Hương nhu 7 trắng trong đời sống và trong Y học. 6 . Các quy định của Dược điển Việt Nam về tinh dầu Hương g nhu trắng dược dụng và Eugenol dược dụng. 7. M ột vài dẫn chất của Eugenol. 9 Phần I I I : Thực nghiệm và kết quả. 15 I . Hoá học. 15 1.1. Tách Eugenol từ tinh dầu Hương nhu trắng. 15 1.2. Đ ồng phân hoá Eugenol thành Isoeugenol. 17 1.3. Bán tổng hợp Eugenol benzoat. 20 1.4. Bán tổng hợp Isoeugenol benzoat. 21 1.5. Điều chế Zn - eugenat. 23 II. Thử tác dụng kháng khuẩn in vitro. 27 III. Bàn luận. Phần IV: Kết luận và đề xuất. 31 33 PHẦN I: ĐẶT VẤN ĐỂ Hương nhu trắng (Ocimiim gratissimum L., Lamiaceae) là một trong những cây tinh dầu trọng điểm của ngành Y tế nước ta. Hàm lượng Eugenol trong tinh dầu hương nhu trắng chỉ đứng sau tinh dầu đinh hương. Tinh dầu hương nhu trắng được sử dụng rộng rãi trong công thức cao xoa và là mặt hàng xuất khẩu. Eugenol chiết tù' tinh dầu hương nhu trắng cung cấp cho nhiều ngành khác nhau: Trong nha khoa, Eugenol được sử dụng làm thuốc chữa đau răng, với oxyd kẽm Eugenol tạo thành chất xi măng kết dính dùng để hàn răng tạm thời. Trong công nghiệp thực phẩm, Eugenol được dùng làm nguyên liệu tổng hợp vanilin. Từ Eugenol tổng hợp ra metyl Eugenol là chất có tác dụng dẫn dụ ong phá cam, tổng hợp ra một số chất có tác dụng kích thích sinh trưởng thực vật. Ngoài ra, Eugenol còn có vai trò quan trọng trong công nghiệp mỹ phẩm. Trong khuôn khổ khoá luận này chúng tôi tiến hành nghiên cứu với ba nội dung sau: - Chiết Xuất Eugenol từ tinh dầu hương nhu trắng. -Tổng hợp một vài dẫn chất của Eugenol. -Sơ bộ thăm dò tác dụng sinh học của Eugenol và các dẫn chất. 1 PHẦN II: TỔNG QUAN 1. HƯƠNG NHU TRẮNG - NGUỚN NGUYÊN LIỆU CHO EUGENOL Ở VIỆT NAM. Hương nhu trắng ịOcimum gratissimum L Lamiaceae) là loại cây cho tinh dầu được trổng và phát triển ở nước ta. Hương nhu trắng được dùng làm nguyên liệu cất tinh dầu giàu Eugenol ở Việt Nam. Tinh dầu hương nhu trắng được dùng để chiết xuất Eugenol, dùng trong nha khoa, làm cao xoa bóp [1]. Những kết quả nghiên cứu sinh thái cây hương nhu trắng ở nước ta đã đi đến kết luận: cây thích nghi với nhiều vùng khí hậu, đất đai ở nước ta. Hàm lượng tinh dầu, hàm lượng Eugenol trong tinh dầu thay đổi tuỳ theo điều kiện canh tác, điều kiện chiết xuất, điều kiện và thời gian bảo quản sau khi thu hái .[7], Thông thường hàm lượng tinh dầu thay đổi từ 0,1 - 1%, hàm lượng Eugenol thay đổi từ 51 - 78% .[4] Tinh dầu hương nhu trắng là nguồn nguyên liệu cung cấp Eugenol nhiều nhất, dễ kiếm nhất ở nước ta. 2. CÁC YẾU TỔ ẢNH HƯỞNG ĐẾN NĂNG SUÂT VÀ CHÂT LƯỢNG TINH DẦU HƯƠNG NHU TRẮNG: Theo kết quả nhiều công trình cho thấy năng suất tinh dầu không những phụ thuộc vào phương pháp gieo trồng chăm sóc mà còn phụ thuộc vào thời gian thu hoạch, cách bảo quán nguyên liệu và kỹ thuật cất tinh dầu. [4,5,13] Hàm lượng tinh dầu trong lá cây hương nhu trắng thay đổi theo thời gian và nhiệt độ bảo quản sau thu hái. Nghiên cứu ảnh hưởng của thời gian và nhiệt độ bảo quản đến hàm lượng tinh dầu trong lá cây hương nhu trắng [4] đã cho kết quả sau: Thời gian bảo quản (h). 0 15 24 48 72 %hàm lượng tinh dầu so với chuẩn 100 95,0 86 ,0 75,0 48,5 2 Nhiệt độ bảo quản (° C) 12 24 36 48 % hàm lượng tinh dầu so với chuẩn 72,5 45,0 31,4 17,6 Hàm lượng tinh dầu trong lá cây hương nhu trắng bị giảm dần theo thời gian, khi nhiệt độ bảo quản tăng lên thì hàm lượng tinh dầu giảm rất nhanh. Nguyên liệu sau khi thu hái cần được chưng cất ngay, càng để lâu tinh dầu càng giảm đi, điều kiện bảo quản càng ỏ' nhiệt độ thấp càng đỡ mất tinh dầu. Tránh để ủ chất đống, tạo điều kiện lên men mất linh dầu rất nhanh [4]. Trong lá cây hương nhu trắng chứa hoạt chất có tác dụng phân huỷ tinh dầu, sự phân huỷ tăng theo thời gian tiếp xúc. Trong 24 giờ với nhiệt độ 42°c kèm độ ẩm có thể phân huỷ tới 95% tinh dầu. Như vậy, sau khi thu hái dù bảo quản ở điều kiện nào thì hàm lượng tinh dầu trong cây và hàm lượng Eugenol trong tinh dầu đều giảm. Hàm lượng tinh dầu trong cây và hàm lượng Eugenol trong tinh dầu tuân theo quy luật thuận chiều dưới tác dụng của độ ẩm và không khí. Hàm lượng tinh dầu tập trung ỏ' lá và hoa còn thân và cành gần như không có tinh dầu [6 ]. Hàm lượng tinh dầu trong lá và hoa già lớn hơn trong lá và hoa non nhưng đến giai đoạn cuối hàm lượng tinh dầu giảm. Hàm lượng Eugenol trong tinh dầu tăng khi cây già [ 11] Bảng 1: Hàm lượng Eugenol trong tinh dầu Giai đoạn nghiên cứu Thể tích tinh dầu Hàm lượng Eugenol trong tinh dầu (%) Bắt đầu ra hoa 69,00 57 Ra hoa cành cấp 2 126,00 64 Ra hoa cành cấp 3 143,00 65 Có hat chín sữa 129,00 67 Có hạt chín già 81,70 70 Có hạt chín khô 52,00 73 3 Hàm lượng Eugenol trong tinh dầu hương nhu trắng cũng thay đổi theo các tháng trong năm: Tháng 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Hàm lượng Eugenol (%) 51 53 53 60 65 67 72 75 78 76 76 59 3. THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA TINH DÂU HƯƠNG NHU TRẮNG Ở VIÊT NAM: Tinh dầu hương nhu trắng ỏ' Việt Nam có thành phần hoá học rất phức tạp. Hiện nay, một số công trình nghiên cứu đã xác định được 32 chất khác nhau trong đó chủ yếu là Eugenol, oxymen, p-xymen, Ị3-caryophylen [11]. Thành phần hoá học của tinh dầu hương nhu trắng ở Việt Nam theo 2 tác giả Phan Tống Sơn và Nguyễn Xuân Dũng: Bảng 2: Thành phần hoá học của tinh dầu hương nhu trắng STT Tên chất Công thức PhanTốngSơn (%) N .x Dũng (%) 1 a thuyjen c ,„ h 16 0 .1 0 0.05 2 a pinen Q()H|6 0 .1 0 0.07 3 Sabinen c 10h I6 0.05 0.04 4 Myrsen Q()Hi6 0.05 0.03 5 a terpinen c 10h 16 0.05 0.04 6 p-cymen 0 .2 0 0 .1 0 7 Limonen c 10h 16 0.03 0 .02 8 1-8-cineol C,oH 180 - Vết 9 Cis-P ocimen c ,„ h 16 6.80 7.00 4 10 Trans-P ocimen c 1(,h 16 0 .20 0.30 11 Terpinolen c ,0h I6 0.05 0.03 12 Linalool c 10h 18o - 0.1 0 13 Allocimen ^-'10^16 0.05 0.04 14 Terpinen4-ol c ,«,h 18o 1.10 0.90 15 Eugenol C |0h12O2 73.5 74.00 16 Cubeben 0.05 0.60 17 a-copaen C 15H24 1.20 0.50 18 P-bourbonen Q H 1(Io 3 0.95 0.50 19 (3-ylangen c 15h 24 - 0.2 0 20 P-elemen 0.05 0.2 0 21 (3-caryophyllen ^15^24 3.50 4.50 22 citronellylacetat 0.30 0 .10 23 Metylchavicol 0.05 0.0 2 24 a-humulen C 15H24 0.50 0.25 25 a-terpineol C IOH 1X0 0.50 0.30 26 D - germacren 7.60 8.80 27 |3 - gubeben 0.40 0.2 0 28 y - maurolen 0.05 0.2 0 29 y - cardinen c 2Ih 24o 7 1.60 0.80 30 Myrtenol Q H 14o 2 0.05 0.04 31 caryophylenoxyd 0.05 0.03 32 Culamenen - 0.0 2 5 4. PHƯƠNG PHÁP HOÁ HỌC CHIẾT XUẤT EUGENOL TỪ TINH DAU h ư ơ n g NHU TRẮNG: Phương pháp chiết Eugenol được dựa trên nguyên tắc: Eugenol có OH phenol, khi tác dụng với kiềm sẽ tạo thành eugenat kiềm. Muối này tan trong nước, không tan trong các thành phần khác của tinh dầu. Dựa vào tính chất này có thể tách eugenat kiềm ra khỏi thành phán tinh dầu không phản ứng. Chuyển eugenat kiềm thành Eugenol bằng acid. Tinh chê bằng cách cất kéo hơi nước hoặc cất phân đoạn ở áp lực giảm. 4.1. Một sô công trình nghiên cứu chiết xuất Eugenol từ tinh dầu hương nhu tráng : + Lắc tinh dầu với KOH. Tách riêng phẩn eugenat kali. Chuyển eugenat thành Eugenol bằng dung dịch HC1. Rửa Eugenol thô bằng CaCO^.Tinh chê bằng cách cất kéo hơi nước[ 10]. + Dùng NaOH 13-14% để chuyển Eugenol thành eugenat, tách liêng phần eugenat natri. Dùng HC1 để chuyển eugenat thành Eugenol. Cất phân đoạn ở áp lực giảm 18-20 mmHg, lấy đoạn có độ sôi ở 138 - 140 °c [12]. + Dùng KOH để chuyển Eugenol thành eugenat. Qụá trình tách eugenat được thực hiện ở 80-90 °c. Acid hoá bằng H2S 04 để chuyển.eugenat thành Eugenol. Cất phân đoạn ở nhiệt độ 139°c thu được Eugenol tinh khiết [8 ], 4.2. Những yếu tỏ ảnh hưởng đến hiệu suất và chất lượng Eugenol tù tinh dầu hương nhu trắng: Trong thành phần hoá học của tinh dầu hương nhu trắng ngoài Eugenol còn có các chất khác như p - ocimen, p - caryophyllen, D - germacren Những thành phần có tỷ lệ đáng kể trong tinh dầu hương nhu trắng dễ bị kéo theo trong quá trình chiết Eugenol. Chính sự có mật của chúng không những làm cho Eugenol khó đạt các tiêu chuẩn quy định trong dược điển Việt Nam mà ngay cả khi đã biết cũng rất khó loại chúng ra khỏi Eugenol.[5] Nhiều công trình nghiên cứu về hiệu suất chiết tách và chất lượng Eugenol 6 từ tinh dầu hương nhu trắng đã cho thấy: - Sự có mặt của các chất thuộc dãy terpen trong sản phẩm Eugenol sau khi chiết xuất ảnh hưởng đáng kể đến chất lượng Eugenol sản phẩm. VI vậy, việc loại bớt các chất thuộc dãy terpen ra khỏi nguyên liệu là cần thiết. Việc nâng cao chất lượng Eugenol chiết từ tinh dầu hương nhu trắng phụ thuộc vào quá trình loại các hợp chất terpen trong nguyên liệu trước khi cho nguyên liệu tác dụng với kiềm. - Khi tăng nồng độ kiềm để tách Eugenol ra khỏi hỗn hợp các thành phần trong tinh dầu hương nhu Irắng thì hiệu suất chiết xuất tăng (nghiên cứu ở nồng độ 1,2,3,4,5 và 6 %). Căn cứ theo tiêu chuẩn chất lượng thì chất lượng Eugenol cũng tăng dần từ thấp đến cao khi nồng độ kiềm tăng, nhưng khi nồng độ kiềm bằng 6 % thì chất lượng lại giảm. Nồng độ kiềm thích hợp nhất để chiết Eugenol từ tinh dầu hương nhu trắng là 5%, đạt hiệu suất chiết 91% so với Eugenol toàn phần [5]. - Hai yếu tố có ảnh hưởng tích cực đến quá trình chiết Eugenol từ tinh dầu hương nhu trắng là nồng độ kiềm và tỷ lệ thể tích dung dịch kiềm so với thể tích tinh dầu hương nhu trắng. Yếu tố thời gian khuấy và ỉượng acid để trung hoà thì hầu như không ảnh hưởng. Để đạt hiệu suất chiết Eugenol tối ưu là 71,58% thì các thông số cần có các giá trị sau: nồng độ kiềm là 3,9%, thể tích kiềm so với thê tích tinh dầu là 5,62 lần.[10] - Điều kiện quyết định hiệu suất và độ tinh chế của Eugenol là quá trình chuyển Eugenol thành eugenat. Quá trình này phụ thuộc kỹ thuật lắng gạn để tách sản phẩm. Nếu không cẩn thận thì một phần nhỏ eugenat không đồng tan sẽ bị lẫn vào thành phần đồng tan trong tinh dầu dưới dạng nhũ dịch khó tách. [12] 5. TÁC DỤNG CỦA TINH DẦU HƯƠNG NHU TRẮNG ,CÂY HƯƠNG NHU TRẮNG TRONG ĐỜI SốNG VÀ TRONG Y HỌC : 5.1. Cây hương nhu trắng : 7 [...]... tham khảo; các chất lỏng ( Eugcnol, Isoeugenol ) có nhiệt độ sôi phù hợp với tài liệu tham khảo - Bằng phương pháp phân tích quang phổ hổng ngoại ( IR ) và quang phổ tử ngoại ( ƯV ) đã xác định các chất tổng hợp được đều có cấu trúc như dự kiến 1.3 Thăm dò tác dụng sinh học : Qua sơ bộ thăm dò tác dụng sinh học, chúng tôi nhận thấy các chất tổng hợp được đều có tác dụng kháng khuẩn, v ề tác dung kháng... 5 Từ kết quả thăm dò tác dụng sinh học thu dược chúng tôi nhận thấy: Cả 5 chất Eugenol, Isoeugenol, Eugenol benzoat, ísoeugenol benzoat, eugenat 31 kẽm đều có tác dụng kháng khuẩn Trong đó, Eugenol và Isoeugenol có hoạt phổ kháng khuẩn rộng hơn Eugenol và Isoeugenol có tác dụng kháng nấm còn Eugenol benzoat, Isoeugenol benzoat, eugenat kẽm không có tác dụng với nấm 32 PHẦN IV: KẾT LUẬN VÀ ĐỂ XUÂT 1... tan: một thể tích chế phẩm phải tan hoàn toàn trong hai thể tích ethanol 70° 7 MỘT VÀI DẪN CHẤT CỦA EUGENOL: 7.1 Đồng phân hoá Eugenol thành Isoeugenol: Isoeugenol hiếm gặp trong thành phần các loại tinh dầu tự nhiên Isoeugenol có mùi thơm nhẹ hơn Eugenol, nó có trong thành phần của một vài loại hương thơm Isoeugenol có tác dụng kháng nấm mạnh hơn Eugenol 9 Isoeugenol là nguyên liệu đầu để tổng hợp một. .. Eugenol tạo thành chất xi măng kết dính dùng đê hàn tạm các lỗ chân răng [7] Từ Eugenol tổng hợp ra metylEugenol là chất có tác dụng dẫn dụ ong phá cam Trong công ngiệp thực phẩm tổng hợp vanilin từ Eugenol J - , ■ ■ Ngoài ra, từ Eugenol có thể ] chuyển hoá thành một số chất có tác dụng kích t hích sinh trưởng, tổng hợp ra Isoeugenol dùng trong kỹ nghệ hương liệu [ 8 ] 6 CÁC QUY ĐỊNH CỦA DƯỢC ĐlỂN v... dung kháng nấm chỉ có Eugenol và Isoeugenol có tác dụng kháng nấm còn Eugenol benzoat, 33 Isoeugenol benzoat, eugenat kẽm không có tác dung 2 Đề x u ấ t : Eugenol và các dẫn chất có vai trò quan trọng trong dược phẩm, trong công nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm Ngoài ra, chúng còn có tác dụng kháng khuẩn, kháng nấm Vì vậy, các hợp chất này cần được tiếp tục nghiên cứu để có nhiều ứng dụng vào thực tiễn 34 ... tại bộ môn hoá hữu cơ, bộ môn vi nấm kháng sinh chúng tôi đã thu được những kết quả sau: 1.1 Phần tổng hợp : - Tách Eugenol từ tinh dầu hương nhu trắng ( Ocinmm gratissimum L.,Lamiaceae ) đạt hiệu suất 31% so với tinh dầu - Đồng phân hoá Eugenol thành Isoeugenol bằng phương pháp kiềm hoá với hiệu suất đạt được là 56% - Este hoá Eugenol và Isoeugenol bằng benzoyl clorid thu được hai hợp chất là Eugenol. .. lỏng sánh, mầu 1,079- 1,5720- 99,5% thể (760mmHg) vàng nhạt, mùi gần 1,085 1,5770 tích 115°c ( 5mmHg ) giống mùi hoa cẩm chướng 7.2 Dẫn chất este của Eugcnol và Isoeugenol: Trong phân tử Eugenol và Lsoeugenol có nhóm OH phenol nên Eugenol và Isoeugenol có thể tham gia vào phản ứng este hoá Các phương pháp tổng hợp este: - Phản ứng giữa acid carboxylic và alcol ( phan ứng este hoá ): RCOOH + R ’OH — >... một vài loại chất thơm điển hình là vanilin [ 9 ] Isoeugenol thường được điều chế do đồng phân hoá Eugenol trong môi trường kiềm ở nhiệt độ cao [ 8 ] CH2 - c h CH = = ch2 c H -C H , KOH ^y^0C H 3 OCH OH 3 OH Isoeugenol Để giải thích khả năng khác nhau về tác dụng sinh học và khả năng phản ứng của Isoeugenol so với Eugenol người ta cho rằng việc chuyển nối đôi vào gần nhân thơm hơn trong phân tử Isoeugenol... đặc trưng của nhóm - OCH, , - OH, dao động bộ khung benzeu, đặc biệt là không còn đỉnh hấp thụ đặc trưng của - CH=CH2 của Eugenol mà thay vào đó là đỉnh hấp thụ của -CH-, Điều đó chứng tỏ rằng Eugenol đã được đổng phân hoá thành Isoeugenol do nhóm - CH2 CH= CH2 đã được chuyển thành - CH=CH - C H , Trong phân tử của 2 este Eugenol benzoat và [soeugenol benzoat xuất hiện đính dao động hoá trị của nhổm... thích: Eugenol 15,10 14,20 Đường kính vòng vo khuẩn (mm) Eugenolbezoat ZnIsoeugenol eugenat 17,30 10,20 18,10 Isoeugenol benzoat - 21,40 - - 25,30 - 15,80 14,80 - - - 8,30 4,10 16,05 15,60 - - 9,10 16,60 - 8,30 17,20 - 14,60 - - 15,30 - 13,10 - - 15,70 - (-): không có tác dụng ức chế vi khuẩn, nấm 5 N hộn xét: Cả 5 chất Eugenol, Isoeugenol, Zn eugenat, Eugenol benzoat, Isoeugenol benzoat đều có tác dụng . hương nhu trắng. -Tổng hợp một vài dẫn chất của Eugenol. -Sơ bộ thăm dò tác dụng sinh học của Eugenol và các dẫn chất. 1 PHẦN II: TỔNG QUAN 1. HƯƠNG NHU TRẮNG - NGUỚN NGUYÊN LIỆU CHO EUGENOL Ở VIỆT NAM. Hương. BỘ Y TÊ TRƯỜNG ĐẠI HỌC Dược HÀ NỘI so^-og ĐÀO THI HẰNG NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP MỘT VÀI DAN c h ấ t ■ ■ CỦA EUGENOL VÀ sơ BỘ THĂM DÒ TÁC DỤNG ■ ■ SINH HỌC CỦA CHÚNG ■ (KHOÁ LUẬN. phẩm, Eugenol được dùng làm nguyên liệu tổng hợp vanilin. Từ Eugenol tổng hợp ra metyl Eugenol là chất có tác dụng dẫn dụ ong phá cam, tổng hợp ra một số chất có tác dụng kích thích sinh trưởng