Đề tài: Nhóm hợp chất Flavonoid: tổng quan, hoạt tính sinh học, các phương pháp chiết suất và ứng dụng Giảng viên hướng dẫn: PGSTS. Đỗ Thị Hoa Viên Học viên thực hiện : Phí Ngọc Quyên Nguyễn Tiến Huy Hoàng Quỳnh Trang NỘI DUNG 1. Tổng quan 2. Cấu tạo hóa học và phân loại 3. Tính chất lý học, hóa học 4. Các hoạt tính sinh học 5. Một số flavonoid tiêu biểu 6. Ứng dụng TỔNG QUAN - Các flavonoid được khám phá bởi một trong những nhà sinh hóa nổi tiếng nhất của thế kỷ 20: Albert Szent-Gyorgyi (1893-1986) - Có gần 4.000 chất flavonoid có phổ biến trong thực vật và có ở phần lớn các bộ phận của các loài thực vật bậc cao - Tác dụng nổi bật của Flavonoid là khả năng chống oxy hóa mạnh. Flavonoid được phân lập từ thực vật đã được ứng dụng thành các chế phẩm đặc biệt trị bệnh và là một trong những hợp chất thiên nhiên có tác dụng làm chậm quá trình lão hóa và đột biến của các tế bào trong cơ thể, phòng chống ung thư. HÀM LƯỢNG FLAVONOID TRONG MỘT SỐ THỰC PHẨM (mg/100g) Thực phẩm 4-Oxo- flavonoids Anthocyanin Catechins Biflavans Cam 50-100 Nước cam 20-40 Táo 3-16 1-2 20-75 50-90 Nước táo 15 Khoai tây 85-130 Nho 65-140 5-30 50 Củ hành 100-2000 0-25 Đậu khô 10-1000 Trà 5-50 10-500 100-200 Rượu vang đỏ 2-4 50-120 100-150 100-250 CẤU TẠO - Flavonoid là các hợp chất thuộc nhóm hợp chất phenol đa vòng. - Cấu trúc phân tử là một chuỗi polyphenolic có 15 nguyên tử Carbon (khung cơ bản C6C3C6), gồm 2 vòng benzen và 1 mạch 3 Carbon PHÂN LOẠI Tùy thuộc vào cấu tạo của mạch C trong bộ khung C6C3C6, Flavonoid được chia thành các nhóm sau: 1. Nhóm Flavonoids, bắt nguồn từ cấu trúc của 2-phenylchromen-4- one (2-phenyl-1,4-benzopyrone): flavon, flavonol, flavanon, flavanol, chalcon, antocyanin, anthocyanidin PHÂN LOẠI (tiếp theo) 2. Nhóm Isoflavonoids, bắt nguồn từ cấu trúc của 3- phenylchromen-4-one (3-phenyl-1,4-benzopyrone), bao gồm: isoflavon, isoflavanon,… PHÂN LOẠI (tiếp theo) 3. Nhóm Neoflavonoids, bắt nguồn từ cấu trúc của 4- phenylcoumarine (4-phenyl-1,2-benzopyrone): Ví dụ: neoflavon TÍNH CHẤT LÝ HỌC + Tính tan trong dung môi: Trong tự nhiên các hợp chất này thường tồn tại dưới dạng glycoside nên dễ tan trong nước và các dung môi phân cực, rất dễ bị thủy phân trong môi trường axít, kiềm nhẹ, hoặc bởi enzym β-glucosidaza, emulsin. + Mùi, vị: thường có mùi thơm, vị đắng chát đặc trưng. Do có các nối đôi liên hợp mà các Flavonoid thường có màu, đặc biệt là màu vàng. Nếu hệ thống này bị phá vỡ thì hợp chất bị mất màu. + Có khả năng hấp thụ tử ngoại do có hệ thống nối đôi liên hợp. TÍNH CHẤT HÓA HỌC Flavonoid đa dạng về cấu trúc hóa học vì vậy khả năng phản ứng hóa học của chúng cũng rất lớn 1. Phản ứng oxy hóa 2. Phản ứng với kiềm 3. Phản ứng este hóa 4. Phản ứng tạo phức với kim loại 5. Tạo liên kết hydro [...]...TÍNH CHẤT HÓA HỌC (tiếp theo) 1 Phản ứng oxy hóa Các Flavonoid rất dễ bị oxy hóa Quá trình này có kèm theo sự mở vòng pyron và đó cũng là nguyên nhân gây ra tác dụng của Flavonoids đối với các enzym oxy hóa khử (oxydoreductaza) Nhiều phản ứng oxy hóa khác như với AgNO3, KmnO4… vẫn được dùng để định tính và định lượng Flavonoid TÍNH CHẤT HÓA HỌC (tiếp theo) 2 Phản ứng với kiềm: Do các nhóm OH có nhóm. .. nhiều quá trình sinh hóa làm xuất hiện các gốc tự do TÍNH CHẤT HÓA HỌC (tiếp theo) 5 Tạo liên kết hydro: Các nhóm OH tự do rất dễ nối với nhau bởi các liên kết hydro nội phân tử hoặc giữa các phân tử Hiện tượng này ảnh hưởng nhiều đến những tính chất hóa lý học như độ sôi, độ nóng chảy, tính hòa tan,… Khả năng phản ứng cũng có thể giảm đi đáng kể HOẠT TÍNH SINH HỌC 1 Tác dụng chống oxy hóa: flavonoid tạo... gốc tự do bền vững Aryl thay thế các gốc tự do kém bền vững trong phản ứng peroxy hóa lipid màng tế bào, vì thế dây chuyền sẽ bị cắt đứt Ngoài ra flavonoid ngăn chặn hình thành gốc tự do bằng cách kết hợp với các ion kim loại nặng (Fe, Mn) vốn là những tác nhân xúc tác nhiều quá trình sinh hóa làm xuất hiện các gốc tự do HOẠT TÍNH SINH HỌC (tiếp theo) 2 Tác dụng đối với các enzym sinh học: các flavonoid. .. phản ứng với các hydroxit kiềm tạo muối tan trong nước, khi có nhóm C=O (cacbonyl) trong phân tử thì tính axít lại càng tăng thêm và flavonoid có thể tan trong dung dịch NaHCO3 TÍNH CHẤT HÓA HỌC (tiếp theo) 3 Phản ứng este hóa Trong thiên nhiên ít gặp các este của phenol, nhưng trong thí nghiệm in vitro, các nhóm OH của phenol thường dễ dàng cho este, thường gặp là este metylic TÍNH CHẤT HÓA HỌC (tiếp... HÓA HỌC (tiếp theo) 4 Phản ứng tạo phức với kim loại - Nhóm OH thường tạo phức được với AlCl3, NaOH, KOH, … cho màu vàng đặc trưng Đồng thời sự có mặt nhóm chức này là nguyên nhân làm cho các Flavonoid tự nhiên có ái lực mạnh với các ion kim loại nặng hóa trị 2 như Fe, Cu, Zn,… và có thể tạo phức chất bền vững - Ngăn chặn sự hình thành các gốc tự do có hại bằng cách kết hợp với những ion kim loại nặng... loạn tuần hoàn võng mạc, - Flavonoid còn có tác dụng chống độc, làm giảm thương tổn gan, bảo vệ chức năng gan - Nhiều flavonoid thuộc nhóm flavon, flavanon, flavanol có tác dụng lợi tiểu rõ rệt có trong lá diếp cá, cây râu mèo, Ứng dụng trong y dược học (tiếp theo) - Trên hệ tim mạch, nhiều flavonoid như quercetin, rutin, myciretin, hỗn hợp các catechin của trà có tác dụng làm tăng biên độ co bóp... alfm tăng trí nhớ, có tác dụng tích cực trong chữa bệnh Alzheimer,… Một số nguồn flavonoid tiêu biểu (tiếp theo) 3 Cây Kim ngân: Flavonoid chiết xuất từ hoa kim ngân cũng có tác dụng làm giảm các chỉ số cholesterol toàn phần, triglycerid và LDLC (có hại cho tim) dồng thời làm tăng HDLC (có lợi cho tim) Một số nguồn flavonoid tiêu biểu (tiếp theo) 4 Cây Actiso: Có các flavonoid có tác dụng chống độc,... tetramethylether và các coumarin, các dẫn chất polyacetylen KẾT LUẬN - Tóm lại, trong dân gian từ lâu đã sử dụng những dược liệu giàu flavonoid để giữ gìn sức khoẻ bằng cách dùng đơn giản là trà thuốc, thuốc sắc như nước chè xanh, trà actiso, hoa hòe… vừa rẻ tiền vừa hiệu quả - Ngày nay, nhiều nghiên cứu KH đã chứng minh các hoạt tính sinh học của flavonoid, những dược liệu có hàm lượng flavonoid cao... mắc phải các bệnh về tim mạch Các dẫn xuất catechin của chè xanh (EC-Epicatechin, ECGEpicatechin gallat, EGC- Epigallocatechin, EGCG-Epigallocatechin gallat) có tác dụng chống oxy hóa, phòng ngừa và chữa trị các bệnh tim mạch, tác dụng lên chuyển hóa chất béo làm giảm nồng độ triglyxerit và cholesterol có hại,… Ứng dụng trong y dược học - Flavonoid làm bền thành mạch, được dùng trong các trường hợp rối... chống lại các tổn thương do sự oxy hóa và các gốc tự do  tác dụng bảo vệ hệ tim mạch, giảm nguy cơ tử vong do các bệnh lý tim mạch như thiếu máu cơ tim, đau thắt ngực, nhồi máu cơ tim, xơ vữa động mạch,… Ứng dụng sx TP chức năng Với tác dụng phong phú, toàn diện, Flavonoid ngày càng được chú ý và được ứng dụng nhiều trong việc sản xuất ra các sản phẩm dược phẩm hoặc thực phẩm chức năng giàu Flavonoid . Trang NỘI DUNG 1. Tổng quan 2. Cấu tạo hóa học và phân loại 3. Tính chất lý học, hóa học 4. Các hoạt tính sinh học 5. Một số flavonoid tiêu biểu 6. Ứng dụng TỔNG QUAN - Các flavonoid được khám. Đề tài: Nhóm hợp chất Flavonoid: tổng quan, hoạt tính sinh học, các phương pháp chiết suất và ứng dụng Giảng viên hướng dẫn: PGSTS. Đỗ Thị Hoa Viên Học viên thực hiện : Phí. định lượng Flavonoid. TÍNH CHẤT HÓA HỌC (tiếp theo) 2. Phản ứng với kiềm: Do các nhóm OH có nhóm axít nên dễ phản ứng với các hydroxit kiềm tạo muối tan trong nước, khi có nhóm C=O (cacbonyl)