Phản ứng thế S N 2 Không có ước mơ nào mà không phải trả giá, Không thành công nào mà không một lần thất bại. Outline 1.Phản ứng thế ái nhân 2.Cơ chế S N 2 3. Các yếu tố ảnh hưởng đến cơ chế S N 2 4. Các tác chất ái nhân 5.Sự khác nhau giữa S N 1 và S N 2 6. Cơ chế S N i Phản ứng thế ái nhân Phản ứng thế nucleophin S N xảy ra bằng sự tấn công của tác nhân nucleophin(Nu) vào trung tâm thiếu electron và sự phân cắt anionic của nhóm xuất (Z) cùng cặp electron liên kết của nhóm xuất. Nu C Z C Nu + Z Phản ứng thế ái nhân Tác nhân nucleophin là anion như: C - , O - , N - , S - …hoặc những phân tử trung hòa như HOH, RNH 2 , PH 3 … Nhóm xuất là những nguyên tố hay nhóm nguyên tố có độ âm điện lớn xuất ra ở dạng anionic như halogen, OH, OR, OSO 2 R… hoặc những nhóm mang điện tích dương xuất ở dạng phân tử trung hòa như: N + R 2 , S + R 2 … Phản ứng thế ái nhân Phản ứng S N có sự phân cắt liên kết C-Z trước hay nhóm xuất trước sự tấn công của nucleophine. Phản ứng đó thuộc loại phản ứng S N 1 C Z C + Z C Nu C + Nu Phản ứng thế ái nhân Phản ứng S N có sự phân cắt nhóm xuất và sự tấn công của nucleophine cùng lúc. Phản ứng đó thuộc loại phản ứng S N 2 C Z C + Nu Nu Z + Cơ chế S N 2 Cơ chế S N 2 là cơ chế đồng bộ, trực tiếp không có hợp chất trung gian mà tạo thành trạng thái chuyển lưỡng phân tử. Cơ chế S N 2 Cơ chế S N 2 http://chemistry.boisestate.edu/rbanks/organic/sn2.gif [...]... nhau giữa SN1 và SN2 Giống nhau:  phụ thuộc vào thể tích nhóm thế chất ban đầu, nhất là ảnh hưởng của tác nhân nucleophin và dung môi Sự khác nhau giữa SN1 và SN2 Khác nhau:  Về hóa học lập thể: SN1 cho sản phẩm racemic hóa, SN2 có sự quay cấu hình Sự khác nhau giữa SN1 và SN2 Sự khác nhau giữa SN1 và SN2 Cơ chế SN2 tác nhân Nucleophin mạnh hơn SN1 Sự khác nhau giữa SN1 và SN2 Phản ứng SN1 ưu tiên... nhóm thế phụ thuộc vào điện tích ở trạng thái chuyển Hiệu ứng nhóm thế Trên thực nghiệm, đa số các phản ứng SN2 thường được xúc tiến bằng nhóm thế hút electron Ảnh hưởng của nhóm xuất Cũng giống nhu SN1, khi tăng thể tích nhóm thế thì trạng thái chuyển mất ổn định Dẫn đến tốc độ phản ứng giảm nhưng SN2 đòi hỏi nhóm thế mạnh hơn nên thường tiến hành dưới điều kiện base hay trung tính Ảnh hưởng của... Phản ứng SN1 ưu tiên cho dung môi phân cực có proton Phản ứng SN2 ưu tiên cho dung môi phân cực không có proton Cơ chế SNi Khái niệm: phản ứng bảo toàn cấu hình mà không có sự tham gia của nhóm kề như SN1 và SN2 mà do sự tấn công nội phân tử ROH + SOCl2  R – SO2Cl + HCl . chất trung gian mà tạo thành trạng thái chuyển lưỡng phân tử. Cơ chế S N 2 Cơ chế S N 2 http://chemistry.boisestate.edu/rbanks/organic/sn2.gif http://www.personal.psu.edu/faculty/t/h/the1/sn2.htm http://www.bluffton.edu/~bergerd/classes/CEM221/sn-e/SN2-1.html Các