Câu 1: Hợp chất A (C 4 H 7 O 2 Br). Dựa vào dữ liệu phổ 1 H, 13 C-NMR, hãy xác ñịnh công thức cấu tạo của A? Gọi tên A? Phổ 13 C-NMR của hợp chất A Dung môi Phổ 1 H-NMR của hợp chất A Hợp chất C 4 H 7 O 2 Br: C n H 2n-1 O 2 Br: chứa 1 liên kết π hoặc 1 vòng kín. • Phổ 1 H-NMR có ba tín hiệu mũi, dựa vào diện tích tích phân: • Mũi ba ở δ ppm = 2,88 (2H, t) • Mũi ba ở δ ppm = 3,54 (2H, t) • Mũi ñơn ở δ ppm = 3,69 (3H, s) Mũi ba ở δ δδ δ ppm = 2,88 (2H, t): tín hiệu của 2 proton của nhóm –CH 2 - liên kết với nhóm carbonyl (một nối ñôi) và nhóm – CH 2 và bị 2 proton của nhóm –CH 2 - này Phổ 1 H-NMR của hợp chất A 2 2 chẻ thành mũi ba. Vậy trong phân tử của hợp chất A có mảnh: CH 2 CH 2 C O Mũi ba ở δ δδ δ ppm = 3,54 (2H, t): tín hiệu của 2 proton của nhóm –CH 2 - liên kết với nguyên tử có ñộ âm ñiện lớn (oxy hoặc brom) và nhóm –CH 2 (bị 2 proton của nhóm –CH 2 - này chẻ thành mũi ba). →Vậy trong phân tử của hợp chất A có mảnh –O-CH 2 -CH 2 - hoặc Br-CH 2 -CH 2 Mũi ñơn ở δ δδ δ ppm = 3,69 (3H, s): 3 proton của nhóm –CH 3 liên kết với oxy hoặc với brom. →Vì ñây là nhóm –CH 3 nên trong phân tử của hợp chất A có mảnh –O-CH 3 . Phổ 13 C-NMR của hợp chất A Dung môi • Phổ 13 C-NMR có bốn tín hiệu tương ứng với 4 carbon trong hợp chất A.  Mũi ở δ ppm = 171: carbon của nhóm carbonyl.  Mũi ở δ ppm = 171: carbon của nhóm carbonyl. Mũi ở δ ppm = 52: carbon của nhóm –OCH 3 . Mũi ở δ ppm = 39: carbon của nhóm –CH 2 -C(=O). Mũi ở δ ppm = 28: carbon của nhóm –CH 2 -Br Từ các dữ liệu phổ 1 H và 13 C-NMR, ghép các mảnh lại với nhau, kết luận hợp chất A là Methyl-3-bromopropionate với CTCT dưới ñây: Br CH 2 CH 2 C O OCH 3 Methyl-3-bromopropionate Liên hệ hợp chất có công thức cấu tạo: , Câu 2: Hợp chất A (C 6 H 12 O 2 ) : C n H 2n O 2 : chứa 1 liên kết π hoặc 1 vòng kín. Phổ IR của hợp chất A •Phổ IR: Các mũi ở 3000-2900cm -1 là mũi của dao ñộng giãn C sp3 -H Mũi mạnh ở khoảng 1700-1800cm -1 là vùng dao ñộng giãn của nhóm carbonyl (>C=O) Mũi mạnh ở 1200-1300cm -1 là mũi dao ñộng giãn của nhóm – C(=O)-O →Vậy A là một ester. Phổ 1 H-NMR của hợp chất A •Phổ 1 H-NMR có năm tín hiệu, dựa vào diện tích tích phân mũi ba ở δ ppm = 0,78 (3H, t) mũi sáu ở δ ppm = 1,23 (2H, sext) mũi năm ở δ ppm = 1,44 (2H, quint) mũi ñơn ở δ ppm = 1,87 (3H, s) mũi ba ở δ ppm = 3,90 (2H, t) •Mũi ba ở δ ppm = 0,78 (3H, t) là tín hiệu của nhóm –CH 3 liên kết trực tiếp với nhóm – CH - và bị 2 proton của nhóm – CH - này chẻ thành mũi ba . nhóm – CH 2 - và bị 2 proton của nhóm – CH 2 - này chẻ thành mũi ba . →Vậy trong phân tử có mảnh –CH 2 -CH 3 . •Mũi sáu ở δ ppm = 1,23 (2H, sext) là tín hiệu của 2 proton nhóm –CH 2 - liên kết trực tiếp với một nhóm –CH 2 - và một nhóm –CH 3 → có mảnh –CH 2 -CH 2 - CH 3 . •Mũi năm ở δ ppm = 1,44 (2H, quint) là tín hiệu của 2 proton nhóm –CH 2 - liên kết trực tiếp với hai nhóm –CH 2 - → có mảnh –CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 . •Mũi ba ở δ ppm = 3,90 (2H, t) là tín hiệu của nhóm –CH 2 - liên kết trực tiếp với nguyên tử oxy và nhóm –CH 2 - → có mảnh –O-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 . •Mũi ñơn ở δ ppm = 1,87 (3H, s) là tín hiệu của nhóm –CH 3 liên kết trực tiếp với nhóm carbonyl của ester: CH 3 -C(=O). Phổ 13 C-NMR của hợp chất A Dung môi Phổ 13 C-NMR có sáu tín hiệu ứng với 6 carbon trong CTPT của hợp chất A (C 6 H 12 O 2 ). A (C 6 H 12 O 2 ). Mũi ở δ ppm = 171 là tín hiệu của nguyên tử carbon nhóm carbonyl. Mũi ở δ ppm = 65 là tín hiệu của nguyên tử carbon liên kết nguyên tử oxy. Từ các dữ liệu phổ 1 H và 13 C-NMR, ghép các mảnh lại với nhau, kết luận hợp chất A là Butyl acetate với CTCT dưới ñây: CH 3 C O O CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Buthyl acetate Câu 3: Hợp chất A (C 3 H 6 O). Dựa vào dữ liệu phổ 1 H, 13 C-NMR, hãy xác ñịnh công thức cấu tạo của A? Gọi tên A? Phổ 1 H-NMR của hợp chất A Dung môi Phổ 13 C-NMR của hợp chất A Phổ 1 H-NMR của hợp chất A Hợp chất C H O: C H O chứa 1 liên kết π hoặc 1 vòng kín . Hợp chất C 3 H 6 O: C n H 2n O chứa 1 liên kết π hoặc 1 vòng kín . • Phổ 1 H-NMR có năm tín hiệu, dựa vào diện tích tích phân ứng với 6 proton trong phân tử lần lượt là: 1:2:1:1:1.  Mũi ñơn rộng δ ppm = 2,86 (1H, brs) là tín hiệu của proton nhóm –OH, phân tử có một nguyên tử oxy. →Vậy trong phân tử có nhóm –OH.  Mũi ở δ ppm = 4,08 (2H) là mũi của 2 proton nhóm –CH 2 - liên kết với nguyên tử oxy. →Vậy trong phân tử có mảnh –CH 2 -OH. Dung môi Phổ 13 C-NMR của hợp chất A Phổ 13 C-NMR có ba tín hiệu Ứng với ba nguyên tử carbon trong phân tử A (C 3 H 6 O).  Mũi ở δ = 63 là tín hiệu của nguyên tử carbon nhóm – CH - liên kết  Mũi ở δ ppm = 63 là tín hiệu của nguyên tử carbon nhóm – CH 2 - liên kết với oxy. Các mũi ở δ ppm = 110-140 là các tín hiệu của các carbon alkene Phân tử có ba nguyên tử carbon, nên trong phân tử A không thể có vòng thơm mà có mảnh –CH 2 -OH phân tử còn lại 2 carbon, 3 hydrogen và một liên kết π. →Vậy phân tử còn lại nhóm vinyl CH 2 =CH- →Ứng với ba tín hiệu của 3 proton còn lại cộng hưởng ở vùng alkene. Từ các dữ liệu phổ 1 H, 13 C-NMR và các ñiều biện luận trên, kết luận hợp chất A là 2-propenol với CTCT dưới ñây: CH 2 CH CH 2 OH 2-Propenol [...]... các d li u ph 1H và 13C -NMR, k t lu n h p ch t A là 1,4-dimethylbenzene v i CTCT dư i ñây: CH3 1,4-Dimethylbenzene Câu 5: H p ch t A (C9H10O3) D a vào d li u ph hãy xác ñ nh công th c c u t o c a A? G i tên A? Ph 1H -NMR c a h p ch t A Dung môi Ph 13C -NMR c a h p ch t A 1H, 13C -NMR, Ph 1H -NMR c a h p ch t A H p ch t C9H10O3: CnH2n-8O3 có s vòng + s liên k t π = 5 •Ph 1H -NMR có b n tín hi u mũi, d a... O CH 3 T các d li u ph 1H và 13C -NMR, k t lu n h p ch t A là Methyl-4-methoxybenzoate v i CTCT dư i ñây: O CH 3 M ethyl-4-methoxybenzoate Câu 6: H p ch t A (C6H4BrI) D a vào d li u ph 1H, 13C -NMR, hãy xác ñ nh công th c c u t o c a A? G i tên A? Ph 1H -NMR c a h p ch t A Dung môi Ph 13C -NMR c a h p ch t A A (C6H4BrI) H p ch t A (C6H4BrI) có s liên k t π = 4 Ph 1H -NMR có b n tín hi u mũi Các mũi này c... d li u ph 1H, 13C -NMR, hãy xác ñ nh công th c c u t o c a A? G i tên A? Ph 1H -NMR c a h p ch t A Dung môi Ph 13C -NMR c a h p ch t A H p ch t A (C8H8O2) có ∆(s vòng + s liên k t π) = 5 Ph 1H -NMR có năm tín hi u mũi, d a vào di n tích tích phân: Mũi ñơn δppm = 3,84 (3H, s); Mũi δppm = 6,93 (2H); Mũi δppm = 7,48 (1H), Mũi ñôi-ñôi δppm = 7,75 (1H, dd), Mũi ñơn δppm = 10,4 (1H, s) Ph 1H -NMR c a h p ch t... u ph xác ñ nh công th c c u t o c a A? G i tên A? Ph 1H -NMR 1H, 13C -NMR, c a h p ch t A Dung môi Ph 13C -NMR c a h p ch t A hãy H p ch t A (C6H5NO3) có ∆ (s vòng + s liên k t π) = 5 • Ph 1H -NMR có năm tín hi u, d a vào di n tích tích phân: • Mũi ñơn r ng δppm = 4,96 (1H, brs) • Mũi ñôi-ñôi δppm = 7,12 (1H, dd) • Mũi ba δppm = 7,34 (1H, t) Ph 1H -NMR c a h p ch t A • Mũi ba δppm = 7,54 (1H, t) • •BMũi... –NO2 T các d li u ph 1H, 13C -NMR và các ñi u bi n lu n trên, k t lu n h p ch t A là 3-Nitrophenol v i CTCT dư i ñây: OH NO2 3-Nitrophenol Câu 10: H p ch t A (C10H10O2) D a vào d li u ph xác ñ nh công th c c u t o c a A? G i tên A? Ph 1H -NMR c a h p ch t A Dung môi Ph 13C -NMR c a h p ch t A 1H, 13C -NMR, hãy H p ch t A (C10H10O2) có ∆ (s vòng + s liên k t π) = 6 • Ph 1H -NMR có năm tín hi u mũi, d a vào... thơm → V y trong h p ch t A có vòng thơm Ph 1H -NMR c a h p ch t A •Ph 1H -NMR có hai tín hi u, d a vào di n tích tích phân ng v i s proton trong phân t l n lư t là: 3:2 (6:4) Mũi ñơn δppm = 2,48 (6H, s) →V y h p ch t A có hai nhóm –CH3 tương ñương nhau - Và hai nhóm –CH3 g n tr c ti p vào nhân thơm Mũi δppm = 7,24 (4H) là vùng c ng hư ng c a các proton vòng thơm →V y vòng thơm có hai nhóm th Ph DEPT c... oxy → có m nh –OCH3 (nhóm metoxy) •Mũi ñơn δppm = 10,4 (1H, s): tín hi u c a proton nhóm aldehyde → có nhóm –CHO •Mũi δppm = 6,93 (2H); mũi δppm = 7,48 (1H) và mũi ñôi-ñôi δppm = 7,75 (1H, dd) ñây là vùng c ng hư ng c a các proton c a nhân thơm V i các d ng mũi c a các tín hi u có ñư c t ph 1H -NMR, ta k t lu n trong h p ch t A có vòng thơm v i hai nhóm th v trí orto v i nhau →V y trong h p ch t A có 1... c a hai nhóm –CH3 liên k t v i oxy →V y trong phân t A có hai nhóm –OCH3 •Hai mũi ñôi δppm = 6,89 (2H, d) và δppm = 7,97 (2H, d) là 4 proton c a vòng thơm →V y h p ch t A có vòng thơm v i hai nhóm th •D a vào s ch mũi c a hai tín hi u này, cho th y h p ch t A có vòng thơm v i hai nhóm th v trí para Dung môi Ph 13C -NMR c a h p ch t A Ph 13C -NMR có b y tín hi u: Hai tín hi u mũi δppm = 52 và δppm =... vào s ch mũi c a các tín hi u cho th y h p ch t A có nhân thơm v i hai nhóm th v trí meta v i nhau Dung môi Ph 13C -NMR c a h p ch t A Ph 13C -NMR có sáu tín hi u, tương ng v i 6 carbon, phù h p v i CTPT c a A (C6H5NO3) -Hai mũi δppm = 145-160 là hai tín hi u c a hai nguyên t carbon c a vòng thơm liên k t v i nguyên t oxi và nitơ -Phân t có vòng thơm và có hai nhóm th v trí meta, m t nhóm là –OH, -Phân... –CH3 Dung môi Ph Ph 13C -NMR c a h p ch t A 13C -NMR có ba tín hi u: δppm = 21 là tín hi u c a hai carbon c a hai nhóm –CH3 δppm = 110-140 là vùng c ng hư ng c a 6 carbon vòng Mũi Mũi thơm: + Mũi δppm = 129 là mũi c a 4 carbon =CH c a vòng thơm + Mũi δppm = 135 là mũi c a 2 carbon c a vòng thơm liên k t v i hai nhóm –CH3 →Xét tín hi u ph 1H -NMR, 13C -NMR, trong phân t A ph i có tính ñ i x ng Hai nhóm . (C 3 H 6 O). Dựa vào dữ liệu phổ 1 H, 13 C -NMR, hãy xác ñịnh công thức cấu tạo của A? Gọi tên A? Phổ 1 H -NMR của hợp chất A Dung môi Phổ 13 C -NMR của hợp chất A Phổ 1 H -NMR của hợp chất A Hợp chất. (C 9 H 10 O 3 ). Dựa vào dữ liệu phổ 1 H, 13 C -NMR, hãy xác ñịnh công thức cấu tạo của A? Gọi tên A? Phổ 1 H -NMR của hợp chất A Dung môi Phổ 13 C -NMR của hợp chất A Phổ 1 H -NMR của hợp chất A Hợp. A (C 4 H 7 O 2 Br). Dựa vào dữ liệu phổ 1 H, 13 C -NMR, hãy xác ñịnh công thức cấu tạo của A? Gọi tên A? Phổ 13 C -NMR của hợp chất A Dung môi Phổ 1 H -NMR của hợp chất A Hợp chất C 4 H 7 O 2 Br: