Đang tải... (xem toàn văn)
Tổng hợp các tài liệu ôn thi Đại Học hay và có đáp án, giúp các em nắm chắc kiến thức, phát triển tư duy, các tài liệu đều được biên soạn kĩ càng, cô đọng nhất để gúp các em hiểu sâu vấn đề, với mong muốn mở rộng cánh cửa Đại Học với các em hơn, giúp các em thực hiện mơ ước của mìnhChúc các em học tốt Ban biên soạn tài liệu.
Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ PHẦN I: MỞ ĐẦU I/ ĐẶT VẤN ĐỀ Để giáo dục và đào tạo có những sản phẩn đáp ứng nhu cầu về con người nguồn nhân lực cho sự phát triển của đất nước. Một trong những yêu cầu đặt ra là: "Đổi mới phương pháp dạy và học, phát huy tư duy sáng tạo và năng lực tự đào tạo của người học…". Với tinh thần trên, giáo viên trong nhà trường phổ thông nói nói riêng và những người làm công tác giáo dục nói chung luôn phải sáng tạo, tìm tòi để thực hiện yêu cầu đó. Hiện nay với hình thức kiểm tra trắc nghiệm đòi hỏi học sinh phải có kiến thức sâu, rộng để hoàn thành bài kiểm tra với nhiều kiến thức trong một thời gian ngắn. Do đó ngoài việc giúp học sinh nghiên cứu kiến thức, giáo viên cần giúp học sinh nghiên cứu các phương pháp giải quyết các dạng bài tập một cách nhanh chóng, chính xác. Giải quyết được vấn đề này cũng sẽ giúp giáo viên rút ngắn thời gian hướng dẫn học sinh giải các bài tập và kiểm tra đánh giá được nhiều học sinh trong 45 phút chói buộc của một tiết học. Trong quá trình giảng dạy tôi nhận thấy nhiều học sinh còn lúng trong việc viết và xác định số đồng phân cấu tạo. Trong ngành hóa học nói chung và trong ngành hóa học hữu cơ nói riêng; việc nghiên cứu tính chất có liên quan mật thiết đến công thức cấu tạo và bài tập về đồng phân bổ trợ cho học sinh về nội dung kiến thức này. Bài tập đồng phân có thể có những kiểu hỏi: Đơn giản nhất là xác định số đồng phân ứng với công thức phân tử xác định hoặc có thể hỏi trong bài tập xác định công thức phân tử Từ sản phẩm phản ứng xác định cấu tạo hoặc xác định đồng phân dựa vào tính chất hóa học đặc trưng của nhóm chức. Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 1 Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ Vì vậy bài tập xác định số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ là một dạng bài hết sức cần thiết. Xuất phát từ lý do nêu trên tôi mạnh dạn nghiên cứu đề tài “Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ” Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 2 Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ II MỤC ĐÍCH VÀ NHIỆM VỤ 1. Mục đích Xác định bản chất của hiện tượng đồng phân cấu tạo. Xác định nhanh số lượng đồng phân của hợp chất hữu cơ. Kiêm tra và củng cố được nhiều kiến thức hơn trong bài học liên quan. Tăng số lượng học sinh được kiểm tra trong các bài học liên quan. 2. Nhiệm vụ a. Nghiên cứu các tài liệu có liên quan đến vấn đề đồng phân. b. Nghiên cứu cơ sở lý luận của việc xây dựng của hiện tượng đồng phân. c. Dần xây dựng, lựa chọn, sắp xếp hệ thống câu hỏi TNKQ về đồng phân theo từng bài học trong chương trình THPT. d. Bước đầu nghiên cứu việc sử dụng trong các giờ lên lớp. e. Tiến hành thực nghiệm sư phạm ở trường THPT C Duy Tiên. Từ đó xác định hiệu quả của đề tài. g. Đề xuất việc sử dụng đề tài vào các tiết học trong chương trình hóa học trong bậc học trung học phổ thông. Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 3 Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ III. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU Trong quá trình nghiên cứu đề tài tôi đã sử dụng các phương pháp nghiên cứu sau: 1. Nghiên cứu lý luận Nghiên cứu các vấn đề lý luận có liên quan đến đề tài. 2. Điều tra cơ bản Trao đổi ý kiến với các đồng nghiệp. Thăm dò ý kiến của học sinh sau khi sử đề tài trong quá trình thực nghiệm. 3. Thực nghiệm sư phạm và xử lý kết quả Xác định nội dung, kiến thức, kỹ năng của việc xác định đồng phân cấu tạo trong chương trình hóa học THPT. Thực nghiệm kiểm tra, đánh giá phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân thông qua bài kiểm tra đã được chuẩn bị trước cho học sinh. Xử lý kết quả bằng phương pháp thống kê. Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 4 Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ PHẦN II: NỘI DUNG I. CƠ SỞ LÝ LUẬN 1. Khái niệm đồng phân. Đồng phân là những chất khác nhau (khác nhau về cấu trúc dẫn đến khác nhau về tính chất) có cùng công thức phân tử. Chú ý: Trong các bài học về cá chất cụ thể của chương trình hóa học THPT chúng ta chỉ xét hiện tượng đồng phân do sự khác nhau về cấu tạo (đồng phân cấu tạo) và sự sắp xếp khác nhau quanh liên kết đôi (đồng phân hình học) 2. Phân loại đồng phân Dựa vào cấu tạo phân tử và vị trí trong không gian có thể phân loại các đồng phân trong chương trình hóa học THPT theo sơ đồ sau: Chú ý: Điều kiện để có đồng phân hình học: Trong chương trình hóa học THPT chỉ xét hiện tượng đồng phân trong trường hợp hợp có liên kết đôi (C = C) Điều kiện để có đồng phân hình học: Các thành phần liên kết với cacbon mang liên kết đôi phải khác nhau. Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 5 Đồng phân Đồng phân cấu tạo Đồng phân mạch cacbon Đồng phân hình học Đồng phân cis Đồng phân trans Đồng phân nhóm chức Đồng phân vị trí nhóm chức Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ Nếu nhóm các nhóm thế lớn (lớn về khối lượng, kích thước, mức độ cồng kềnh) nằm về một phía so với liên kết đôi trong mặt phẳng chứa liên kết đôi ta có đồng phân cis. Nếu hai nhóm thế lớn nằm khác phía so với liên kết đôi trong mặt phẳng chứa liên kết đôi ta có đồng phân trans. Chú ý: Phương pháp xác định đồng phân cis, trans của tài liệu sách giáo khoa hóa học 11 chỉ áp dụng trong anken, với hợp chất khác dễ dẫn đến sai lầm. Ví dụ: C C CHO HOOC CHO COOH , CHO CH 3 CHO CH 3 Với phương pháp của sách giáo khoa đề cập không phân biệt được các trường hợp trên là đồng phân cis hay đồng phân trans. 3. Cách viết đồng phân Bước 1: Phân loại Dựa vào thành phần nguyên tố và độ bất bão hòa để xét hợp chất có thể có loại nhóm chức gì. Chú ý: Độ bất bão hòa (Tổng số liên kết π và số vòng (v) trong phân tử): a = π + v (một π tương đương với một vòng) Các xác định độ bất bão hòa (không áp dụng cho hợp chất chứa liên kết ion). - Với hợp chất chỉ có cacbon và hidro (hidrocacbon): với số nguyên tử các bon là n thì số nguyên tử H tối đa là 2n + 2. - Số hidro của hợp chất giảm so với hidro tối đa là 2a. Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 6 Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ - Ngoài hai nguyên tố C, H nếu hợp chất có thêm các nguyên tố khác thì tùy thuộc vào hóa trị của nguyên tố đó mà số nguyên tử H tối đa có thể thay đổi cụ thể như sau: + Nếu thêm nguyên tố có hóa trị I. Số hidro tối đa giảm so với hidrocacbon tương ứng bằng số nguyên tử hóa trị I đó. + Nếu thêm nguyên tố có hóa trị II. Số hidro tối không thay đổi so với hidrocacbon tương ứng. + Nếu thêm nguyên tố có hóa trị III. Số hidro tối đa tăng so với hidrocacbon tương ứng bằng số nguyên tử hóa trị III đó. + Nếu thêm nguyên tố hóa trị IV. Số hidro tối đa tăng so với hidrocacbon tương ứng bằng hai lần số nguyên tử hóa trị IV đó. Từ những điểm nêu trên ta có thể xác định độ bất bão hòa a bằng công thức sau: a = (số hidro tối đa - số hidro hiện có)/2 Ví dụ: Xác định độ bất bão hòa của hợp chất C x H y O z N t Cl k a = [(2x + 2 + t - k) - y]/2 Bước 2: Viết đồng phân cho từng loại - Với mỗi loại trước hết là viết đồng phân mạch cacbon Chú ý: Viết đồng phân từ đơn giản đến phức tạp cụ thể là: Viết mạch cacbon không phân nhánh trước. Sau đó rút ngắn dần mạch cacbon bằng cách; rút ngắn dần từng nguyên tử cacbon trên mạch cacbon không phân nhánh đó (mạch chính). Khi rút ngắn từ 2 nguyên tử cacbon trở đi thì xét các trường hợp; có 1 nhánh, 2 nhánh, Với trường hợp có 1 nhánh; khi di chuyển nhánh cần chú ý chỉ di chuyển nhánh trên một phần phần đối xứng và trên trục đối xứng của mạch chính. Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 7 Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ Có nhiều nhánh thì di chuyển một nhánh và cố định các nhánh còn lại, làm tương tự với các nhánh khác. Trong trường hợp có nhiều nhánh khi di chuyển một nhánh cũng chỉ di chuyển trên một phần đối xứng và trên trục đối xứng của phần còn lại. Đặc biệt lưu ý vị trí của nhánh không được chia mạch chính thành hai phần trong đó có một phần số lượng nguyên tử cacbon nhỏ hơn nhánh, không được đặt nhánh ở đầu mạch chính. Với hợp chất có mạch vòng; Coi vòng là mạch chính. - Thay đổi vị trí của liên kết bội nếu có. - Thay đổi vị trí nhóm chức nếu có. - Xét đồng phân hình học. Trên đây là nguyên tắc chung có thể áp dụng cho nhiều loại chất. Với mỗi loại chất ta có thể thay đổi trật tự hoặc kết hợp các thứ tự trong cách làm trên cho phù hợp. Ví dụ áp dụng: Trong các ví dụ phần đối xứng của mạch chính được đóng khung. Ví dụ 1: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử: C 6 H 14 Hướng dẫn: a = (6.2 + 2 - 14)/2 = 0, Hợp chất có thành phần nguyên tố gồm C và H. Vậy các đồng phân là hidrocacbon no, mạch hở. Số lượng đồng phân cấu tạo bằng số đồng phân mạch cacbon. (mũi tên chỉ vị trí của nhóm - CH 3 có thể thay đổi trên mạch chính tạo đồng phân) C C C C C C (1) Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 8 Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ C C C C C (2) C C C C C C (2) Đ/Á: 5 Đồng phân Ví dụ 2: Xác định số lượng các ancol là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử: C 5 H 12 O Hướng dẫn: a = (5.2 + 2 - 12)/2 = 0, giả thiết đã cho loại hợp chất là ancol, hợp chất có một nguyên tử oxi. Vậy các đồng phân là ancol no, đơn chức, mạch hở (Đồng phân mạch cacbon và vị trí nhóm chức). (mũi tên chỉ vị trí của nhóm -OH có thể thay đổi trên mạch chính tạo đồng phân) C C C C C (3) C C C C C (4) C C C C C (1) Đ/Á: 8 Đồng phân Ví dụ 3: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử: C 5 H 12 O Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 9 Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ Hướng dẫn: a = (5.2 + 2 - 12)/2 = 0, hợp chất có một nguyên tử oxi. Vậy các đồng phân là ancol hoặc ete no, đơn chức, mạch hở (Đồng phân loại chức, mạch cacbon và vị trí nhóm chức). Trong ví dụ 2 ta đã xác định được 8 đồng phân là ancol. Với đồng phân là ete. (mũi tên chỉ vị trí của nhóm - O - có thể thay đổi trên mạch chính tạo đồng phân) C C C C C (2) C C C C C (3) C C C C C (1) ĐÁ: 8 Đồng phân là ancol + 6 đồng phân là ete = 14 đồng phân. Ví dụ 4: Xác định số lượng các hợp chất hữu cơ đơn chức là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử: C 6 H 12 O 2 Hướng dẫn: a = (6.2 + 2 - 12)/2 = 1, hợp chất đơn chức có hai nguyên tử oxi. Vậy các đồng phân là axit hoặc este no, đơn chức, mạch hở (đồng phân loại chức, mạch cacbon và vị trí nhóm chức). Trong nhóm chức của axit hoặc este có 01 nguyên tử cacbon vì vậy mạch chính còn lại 05 nguyên tử cacbon. - Các đồng phân là axit cacboxylic Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 10 [...]... có công thức phân tử là C 4H8O2 Số đồng phân của X là: A 8 B 5 C 6 D 7 Câu 10 Số đồng phân este của C5H10O2 là: A 6 B 7 C 8 D 9 Câu 11 Có bao nhiêu đồng phân có công thức phân tử C4H8O2 tác dụng được với NaOH? A 6 B 3 C 4 D 2 Câu 12 Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2 là: A 6 B 4 C 5 D 2 Câu 13 Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử C5H10O2,... 5 C 8 D 9 Câu 14 Số đồng phân cấu tạo của amin có công thức phân tử C3H9N là: A 4 B 3 C 2 D 5 Câu 15 Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo của amin có công thức phân tử C4H11N? A 5 B 6 C 7 D 8 Câu 16 Có bao nhiêu amin chứa vòng benzen có cùng công thức phân tử C7H9N là đồng phân cấu tạo của nhau? A 3 B 5 C 6 D 7 Câu 17 Số đồng phân cấu tạo là amin bậc một ứng với công thức phân tử C4H11N là: A... đồng phân cấu tạo là este có công thức phân tử C3H6O2? A 6 B 4 C 3 D 2 Câu 8 Số đồng phân cấu tạo là este có công thức phân tử là C4H8O2? Câu 9 Ứng với công thức phân tử C5H10O2 có bao nhiêu đồng phân cấu tạo là este? A 15 B 11 C 16 D 5 Câu 10 Xác định số đồng phân cấu tạo là ancol bậc hai ứng với công thức phân tử C5H12O? A 3 B 2 C 5 D 8 Câu 11 Số lượng đồng phân. .. Trang 21 Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ A 6 B 5 C 3 D 4 Câu 4 Tổng số đồng phân cấu tạo là andehit ứng với công thức phân tử C4H8O A 2 B 6 C 3 D 5 Câu 5 Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo là axit cacboxylic ứng với công thức phân tử C4H8O2? A 3 B 2 C 5 D 7 Câu 6 Tổng số đồng phân cấu tạo là axit cacboxylic có công thức phân tử... công thức cấu tạo phù hợp với X? A 2 B 3 C 4 D 5 Câu 7 Số đồng phân của hợp chất có công thức phân tử C 5H10O phản ứng được với AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng là: A 4 B 3 C 5 D 6 Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 18 Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ Câu 8 Số đồng phân có cùng công thức phân tử C 5H10O2 có phản ứng với dung dịch NaHCO3 là: A... thể là nguyên tử H) HCOOC5: có 8 đồng phân tạo ra bởi gốc C5H11 - (R’) C1COOC4: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 - (R’) C2COOC3: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 - (R’) C3COOC2: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 - (R) C4COOC1: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 - (R) Vậy số đồng phân cấu tạo là ete = 20 Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C6H12O2 = 28 Ví dụ... C4N: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 Bậc 2: Dạng RNHR’ (vai trò R, R’ là như nhau) C1NC3: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 C2NC2: Có 1 đồng phân Bậc 3: Dạng RNR’R” (vai trò R, R’, R” là như nhau) C1NC1C2: Có 1 đồng phân Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C4H11N = 8 Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 17 Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của... Lớp: (Chọn một phương án đúng nhất gạch chéo vào bảng sau) 1 5 9 13 2 6 10 14 3 7 11 15 4 8 12 II Đề bài Câu 1 Xác định số đồng phân cấu tạo của các chất có công thức phân tử C3H7Cl? A 5 B 2 C 3 D 4 Câu 2 Số đồng phân cấu tạo là ancol ứng với công thức phân tử C3H8O? A 5 B 3 C 2 D 4 Câu 3 Ứng với công thức phân tử là C4H10O có bao nhiêu đồng phân cấu tạo là ancol?... định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có công thức phân tử là C4H9Cl? A 3 B 4 C 5 D 6 Câu 2 Có bao nhiêu hợp chất hữu cơ có công thức phân tử là C5H12O là đồng phân cấu tạo của nhau? A 12 B 13 C 14 D 15 Câu 3 Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo là ancol bậc II có cùng công thức phân tử: C6H14O? A 3 B 4 C 5 D 6 Câu 4 Khi phân tích thành phần một ancol đơn chức... một câu hỏi về số lượng đồng phân cấu tạo Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ tôi đề cập sau đây nhằm giải quyết vấn đề này Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 12 Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ II PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH NHANH SỐ LƯỢNG ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU . số gốc ankyl: Số lượng cacbon Công thức Số đồng phân 1,2 CH 3 - , C 2 H 5 - 1 3 C 3 H 7 - 2 4 C 4 H 9 - 4 5 C 5 H 11 - 8 Chú ý: Ngoài ra với các hợp chất chứa một vòng benzen. hidro tối đa - số hidro hiện có)/2 Ví dụ: Xác định độ bất bão hòa của hợp chất C x H y O z N t Cl k a = [(2x + 2 + t - k) - y]/2 Bước 2: Viết đồng phân cho từng loại - Với mỗi. chức, mạch hở C n H 2n O 2 n-3 2<n<7 2 Cacboxylic no, đơn chức, mạch hở C n H 2n O 2 2 n-3 2<n<7 3 Ancol no, đơn chức, mạch hở C n H 2n+2 O 2 n-2 1<n<6 4 Este no, đơn