TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA SƯ PHẠM  GÓP PHẦN KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HĨA HỌC LÁ Ơ MƠI Cassia grandis L.f HỌ VANG (Caesalpiniaceae) LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP Ngành: Sư phạm Hóa học CÁN BỘ HƯỚNG DẪN SINH VIÊN THỰC HIỆN ThS Ngơ Quốc Ln Võ Nhẫn Hồi Lớp Sư phạm Hóa học K35 MSSV: 2091966 Cần Thơ, 2013 LỜI CẢM ƠN Trong trình thực đề tài luận văn tốt nghiệp, em học hỏi nhiều kiến thức chun mơn kinh nghiệm bổ ích, thiết thực từ q thầy bạn bè Với lịng tri ân sâu sắc, em xin gửi gửi lời cám ơn chân thành đến: Thầy Ngô Quốc Luân, Bộ môn Sư phạm Hóa học - Khoa Sư Phạm, trường Đại Học Cần Thơ Người trực tiếp hướng dẫn, tận tình dạy nhiều kinh nghiệm quý báu Thầy tạo điều kiện thuận lợi cho em trình thực đề tài luận văn Quý thầy cô Bộ mơn Sư phạm Hóa học - Khoa Sư Phạm, trường Đại Học Cần Thơ phịng Hóa Hợp Chất Thiên Nhiên - Viện Cơng Nghệ Hóa Học – Thành phố Hồ Chí Minh, truyền đạt cho em kiến thức chuyên môn, hướng dẫn kỹ thuật suốt trình nghiên cứu đến lúc hồn thành luận văn tốt nghiệp Các anh chị, bạn - người đồng hành em, giúp em thu hái nguyên liệu, giúp đỡ, chia sẻ góp ý cho em nhiều trình học tập thực đề tài Cuối cùng, xin gửi lời cảm ơn đến người thân u gia đình ln bên cạnh, động viên giúp đỡ vượt qua khó khăn, vất vả suốt thời gian qua Cần Thơ, tháng 05 năm 2013 Võ Nhẫn Hoài i MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN i MỤC LỤC ii NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN v NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN vi NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN vii DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT viii DANH MỤC CÁC HÌNH, SƠ ĐỒ ix DANH MỤC CÁC BẢNG x DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC .xi LỜI MỞ ĐẦU Chương 1: TỔNG QUAN .2 1.1 ĐẠI CƯƠNG VỀ CÂY Ô MÔI .3 1.1.1 GIỚI THIỆU CHUNG 1.1.1.1 KHÁI QUÁT[2, 3, 4, 5] 1.1.1.2 MÔ TẢ[2, 3, 4, 5] 1.1.2 NGUỒN GỐC, PHÂN BỐ VÀ SINH THÁI 1.1.2.1 NGUỒN GỐC, PHÂN BỐ[2, 4] 1.1.2.2 SINH THÁI[2, 3, 4, 5] .5 1.1.3 1.2 Y HỌC DÂN GIAN[1, 4] CÁC NGHIÊN CỨU VỀ CÂY Ô MÔI 1.2.1 TÁC DỤNG DƯỢC LÝ[2, 3, 4, 8] 1.2.2 HOẠT TÍNH SINH HỌC[18,19,20,22,23,24,25,26] 1.2.3 THÀNH PHẦN HÓA HỌC 1.2.3.1 CÁC NHĨM HỢP CHẤT CĨ TRONG CÂY Ơ MƠI[4, 8, 13, 16, 17, 18].8 ii 1.2.3.2 CÁC CƠNG TRÌNH NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HĨA HỌC CÂY Ơ MƠI[4, 8, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17,18] .8 Chương 2: THỰC NGHIỆM 21 2.1 NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT VÀ THIẾT BỊ 22 2.1.1 NGUYÊN LIỆU 22 2.1.1.1 THU HÁI NGUYÊN LIỆU 22 2.1.1.2 XỬ LÝ MẪU NGUYÊN LIỆU .22 2.1.2 HÓA CHẤT 22 2.1.3 THIẾT BỊ 23 2.2 CÁC PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU[6, 7] 23 2.2.1 PHƯƠNG PHÁP CHIẾT 23 2.2.2 PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ .23 2.2.2.1 PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ BẢN MỎNG .24 2.2.2.2 PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ CỘT .24 2.2.3 PHƯƠNG PHÁP PHỔ 25 2.2.3.1 PHỔ 1H-NMR 25 2.2.3.2 PHỔ 13C-NMR 25 2.2.3.3 PHỔ HSQC VÀ HMBC 25 2.3 ĐỊNH TÍNH SƠ BỘ THÀNH PHẦN HĨA HỌC CỦA LÁ Ô MÔI[7] 26 2.3.1 KHẢO SÁT SỰ HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢP CHẤT ALCALOID 26 2.3.2 KHẢO SÁT SỰ HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢP CHẤT COUMARINE 27 2.3.3 KHẢO SÁT SỰ HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢP CHẤT FLAVONOID 27 2.3.4 KHẢO SÁT SỰ HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢP CHẤT GLYCOSYDE 27 2.3.5 KHẢO SÁT SỰ HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢP CHẤT SAPONIN DỰA VÀO CHỈ SỐ TẠO BỌT .28 2.3.6 KHẢO SÁT SỰ HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢP CHẤT STEROID 29 iii 2.3.7 KHẢO SÁT SỰ HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢP CHẤT TANIN 29 2.3.8 KẾT QUẢ ĐỊNH TÍNH 30 2.4 CÔ LẬP HỢP CHẤT TỪ CAO THÔ 32 2.4.1 ĐIỀU CHẾ CÁC CAO THÔ 32 2.4.2 CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ CÁC HỢP CHẤT TRONG CAO ETHYL ACETATE 34 2.4.3 CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT TRONG CAO ETHYL ACETATE .34 2.4.4 TINH CHẾ CÁC HỢP CHẤT TRONG CAO ETHYL ACETATE 36 Chương 3: KẾT QUẢ VÀ KIẾN NGHỊ .42 3.1 KẾT QUẢ CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ .43 3.2 KẾT LUẬN 44 3.3 KIẾN NGHỊ 44 TÀI LIỆU THAM KHẢO .45 iv NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN Cán hướng dẫn: ThS Ngô Quốc Luân Tên đề tài: Góp phần khảo sát thành phần hóa học môi Cassia grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae) Sinh viên thực hiện: Võ Nhẫn Hoài MSSV: 2091966 Lớp Sư phạm Hóa học – Khóa 35 Nội dung nhận xét: a Nhận xét hình thức luận văn tốt nghiệp: b Nhận xét nội dung luận văn tốt nghiệp:  Đánh giá nội dung thực đề tài:  Những vấn đề hạn chế: c Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài: d Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày tháng Cán hướng dẫn Ngô Quốc Luân v năm 2013 NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 1 Cán hướng dẫn: ThS Ngô Quốc Luân Tên đề tài: Góp phần khảo sát thành phần hóa học ô môi Cassia grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae) Sinh viên thực hiện: Võ Nhẫn Hoài MSSV: 2091966 Lớp Sư phạm Hóa học – Khóa 35 Nội dung nhận xét: a Nhận xét hình thức luận văn tốt nghiệp: b Nhận xét nội dung luận văn tốt nghiệp:  Đánh giá nội dung thực đề tài:  Những vấn đề hạn chế: c Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài: d Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày tháng Cán phản biện vi năm 2013 NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN Cán hướng dẫn: ThS Ngô Quốc Luân Tên đề tài: Góp phần khảo sát thành phần hóa học mơi Cassia grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae) Sinh viên thực hiện: Võ Nhẫn Hoài MSSV: 2091966 Lớp Sư phạm Hóa học – Khóa 35 Nội dung nhận xét: a Nhận xét hình thức luận văn tốt nghiệp: b Nhận xét nội dung luận văn tốt nghiệp:  Đánh giá nội dung thực đề tài:  Những vấn đề hạn chế: c Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài: d Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày tháng Cán phản biện vii năm 2013 H-NMR 13 C-NMR DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT : Proton Nuclear Magnetic Resonance (phổ cộng hưởng từ proton) : Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance (phổ cộng hưởng từ hạt nhân Carbon 13) BuOH : Buthan-1-ol (CH3CH2CH2CH2OH) C:M : Chloroform : Methanol CSB : Chỉ số tạo bọt đđ : Đậm đặc DEPT : Distortionless Enhancement by Polarization Transfer DPPH : α,α-diphenyl-β-picrylhydrazyl EtOAc : Ethyl acetate(CH3COOC2H5) EtOH : Ethanol (C2H5OH) g : gram H:E : n-Hexan : Ethyl acetate HMBC : Heteronuclear Multiple Bond Correelation HSQC : Heteronuclear Single Quantum Coherence kg : kilogram MeOH : Methanol (CH3OH) m : mét ml : mililít mp : melting point (Nhiệt độ nóng chảy) MPLC : Medium Pressure Liquid Chromatography (Sắc ký cột trung áp) nm : nano mét PĐ : Phân đoạn Rf : Retention factor TLC : Thin Layer Chromatography (sắc ký mỏng) viii DANH MỤC CÁC HÌNH, SƠ ĐỒ Hình 1.1: Cây môi Hình 1.2: Cành ô môi Hình 1.3: Hoa mơi Hình 1.4: Trái mơi Hình 2.1: Lá mơi khơ bột ô môi .22 Hình 2.2: Ngâm dầm .32 Hình 2.3: Lọc 32 Hình 2.4: Máy cô quay chân không 32 Hình 2.5: Chiết 32 Hình 2.6: Cột sắc kí sử dụng cho cao EtOAc 34 Hình 2.7: Máy sắc ký cột MPLC sử dụng cho phân đoạn EE .37 Hình 2.8: Chất CGLE01 40 Hình 2.9: TLC chất CGLE01 38 Hình 2.10: Máy đo nhiệt độ nóng chảy Electrothemal 9100 (UK) .39 Hình 2.11: Máy sắc ký cột MPLC sử dụng cho phân đoạn EE5 39 Sơ đồ 2.1: Quy trình điều chế cao thơ từ môi 33 Sơ đồ 2.2: Sơ đồ sắc ký cột cổ điển cao EtOAc 35 Sơ đồ 2.3: Sơ đồ sắc ký cột phân đoạn EE 37 Sơ đồ 2.4: Sơ đồ sắc ký cột phân đoạn EE5 40 ix Góp phần khảo sát thành phần hóa học mơi Cassia grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae) Nhận xét: Phân đoạn EE5c thấy xuất chất kết tinh dạng bột vô định hình màu vàng nhạt Kiểm tra TLC, màu dung dịch H2SO4 10% EtOH cho vết chính: vết màu tím có Rf = 0.5, vết màu nâu có Rf = 0.38, hệ dung mơi giải li CHCl3: CH3OH (80:20) Tiếp tục tiến hành sắc kí điều chế phân đoạn EE5c máy chấm sắc kí tự động với TLC kích thước 10x10 cm, hệ dung môi giải ly C:M=80:20 Cạo phần silicagel cho vết màu tím màu nâu thành hai phần riêng biệt Hòa tan lại phần chất tan methanol, lọc bỏ silicagel màng lọc, thu dung dịch chứa chất tan Nhưng cô loại dung môi để thu lại chất kết tinh mẫu chất bị hỏng, khơng thu chất kết tinh 41 Góp phần khảo sát thành phần hóa học mơi Cassia grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae) Chương 3: KẾT QUẢ VÀ KIẾN NGHỊ 42 Góp phần khảo sát thành phần hóa học mơi Cassia grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae) 3.1 KẾT QUẢ CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ - Từ 279g cao EtOAc, tiến hành sắc ký cột tách 09 phân đoạn tiếp tục tiến hành sắc kí cột - Tinh chế phân đoạn EE thu chất tương đối tinh khiết ký hiệu CGLE01 - Phổ hồng ngoại IR (KBr) hợp chất CGLE01 có mũi hấp thu đặc trưng:  cm-1: 1626 (C=C); 1460.19 (C-H); 1275, 1206, 1085 (C-O) νmax (KBr), (cm-1) Chuyển động nối 1626 C=C 1460 C-H 1275 C-O 1206 C-O 1085 C-O Do khảo sát đối tượng cao ethyl acetate ô môi điều kiện ly trích tương tự nên so sánh đặc tính hợp chất CGLE01 với tài liệu tham khảo [9] nhận thấy có nhiều điểm tương đồng Kết so sánh trình bày bảng 3.1 Bảng 3.1: So sánh hợp chất CGLE01 với Aloe emodin Hình dạng kết tinh Nhiệt độ Màu sắc Kết kiểm tra TLC với hệ C:M=90:10 nóng chảy CGLE01 Hình kim Màu cam Rf = 0.51 225oC Aloe emodin Hình kim Màu cam Rf = 0.51 223-224oC Kết so sánh cho phép dự đốn hợp chất CGLE01 Aloe emodin 43 Góp phần khảo sát thành phần hóa học mơi Cassia grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae) * Aloe emodin: + Là hợp chất anthraquinone + Danh pháp IUPAC: 1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)anthracene-9,10-dione + Công thức phân tử là: C15H10O5, M = 270,24 gam/mol + Công thức cấu tạo là: OH O OH OH O 3.2 KẾT LUẬN - Từ kg bột ô mơi, chúng tơi tiến hành định tính sơ thành phần hóa học mơi Kết cho thấy mơi có diện hợp chất: alcaloid, flavonoid, glycosyde, saponin, steroid, tanin - Từ cao EtOAc, cô lập, tinh chế hợp chất lồi Cassia grandis L.f có khối lượng 2.4g kí hiệu CGLE01 3.3 KIẾN NGHỊ - Chạy phổ NMR để giải cấu trúc, nhận danh thử hoạt tính sinh học hợp chất CGLE01 phân lập - Tiếp tục cô lập tinh chế phân đoạn lại cao EtOAc - Khảo sát tiếp tục cao MeOH cao BuOH để làm sáng tỏ thêm thành phần hóa học hoạt tính sinh học hợp chất có mơi 44 Góp phần khảo sát thành phần hóa học mơi Cassia grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae) TÀI LIỆU THAM KHẢO TÀI LIỆU THAM KHẢO TIẾNG VIỆT [1] Đỗ Huy Bích (1995), Thuốc từ cỏ động vật, Nhà xuất Y Học, trang 389 – 390 [2] Hoàng Thị Sản (1999), Phân loại học thực vật, Nhà xuất Giáo Dục, trang 136 – 137 [3] Nguyễn Tiến Bân (chủ biên) (2003), Danh mục loài thực vật Việt Nam, Nhà xuất Nơng Nghiệp, trang 737 [4] Đỗ Huy Bích, Đặng Quang Chung, Bùi Xuân Chương, Nguyễn Thượng Dong, Đỗ Trung Đàm, Phạm Văn Hiển, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Thu, Nguyễn Tập, Trần Toàn (2003), Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, tập II, Nhà xuất Khoa Học Kỹ Thuật, trang 495 – 496 [5] Trần Hợp (2003), Tài nguyên gỗ Việt Nam, Nhà xuất Nông Nghiệp, trang 504 [6] Nguyễn Kim Phi Phụng (2005), Phổ NMR sử dụng phân tích hữu cơ, Nhà xuất Đại Học Quốc Gia TP Hồ Chí Minh, trang 204 - 209, 340 – 347 [7] Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ, Nhà xuất Đại Học Quốc Gia TP Hồ Chí Minh, trang 80 – 147, 151 – 153, 213 – 223 [8] Đào Huy Phong (2011), Luận văn Thạc sĩ Hóa Học “Nghiên cứu thành phần hóa học môi Cassia grandis L Họ Vang (Caesalpiniaceae)”, Trường Đại học Cần Thơ [9] Nguyễn Thị Khánh Chi (2012), Khóa luận tốt nghiệp cử nhân Hóa Học “Khảo sát thành phần hóa học cao ethyl acetate mơi Cassia grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae)”, Trường đại học sư phạm thành phố Hồ Chí Minh 45 Góp phần khảo sát thành phần hóa học mơi Cassia grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae) [10] Lê Đỗ Huy (2012), Luận văn tốt nghiệp “Góp phần khảo sát thành phần hóa học trái ô môi Cassia grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae)”, Trường đại học Cần Thơ TÀI LIỆU THAM KHẢO TIẾNG NƯỚC NGOÀI [11] Srivastava YS, Gupta PC (1981), A new flavonol glycoside from seeds of Cassia grandis L., Planta Med 1981 Apr; 41(4), pp 400-402 [12] Wandee Gritsanapan, Bamrung Tantisewie and Vichiara Jirawongse (1984), Chemical Constituents of Cassia Timorensis and Cassia Grandis, J Sci Soc Thailand, 10 (1984), pp 189-190 [13] Ibadur Rahman Siddiqui, Mithiles Singh, Dipti Gupta Jagdamba (1993), Anthraquinone-O-β-D-Glucosides from Cassia Grandis, Natural Product Letters, Volume 2, Issue 2, 1993, pp 83-90 [14] R P Verma, K S Sinha (1994), An Anthraquinone from Cassia grandis Linn Natural Product Letters, Volume 5, Issue 2, pp.105-110 [15] Valencia E, Madinaveita A, Bermejo J, Gonzalez A, Gupta MP (1995), Alkaloids from Cassia grandis Fitoterapia 1994; Vol 66, No.5; pp 476-477 [16] A G González, J Bermejo, E Valencia, A new C6-C3 compound from Cassia grandis L., Planta Medica (1996) Volume 62, Issue 2, pp 176-177 [17] Meenarani; Kalidhar SB (1998), Chemical Examination of The Stems of Cassia grandis L Indian Journal of Pharmaceutical Sciences 1998 Jan-Feb, 60, pp 59 [18] Harsha Joshi Virendra P Kapoor, Cassia grandis Linn F seed galactomannan: structural and crystallographical studies, Carbohydrate Research (2003) Volume 338, Issue 18, pp 1907-1912 [19] Juana Tillán Capó, Jorge Rodriguez Chanfrau, Juan Miguel Gómez Mirabal, Zennia Prado (2004), Actividad antianémica de la Cassia grandis L, Rev Cubana Farm, 38(3), pp 1-1 46 Góp phần khảo sát thành phần hóa học ô môi Cassia grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae) [20] Dr C Emilio Montejo Cuenca, Dr C Melquiades, Dr C Orlando (2005), Hemolizado y la canãndonga (Cassia grandis) como reconstituyente en la desnutrición de los terneros (The use of homolyzed and Canadonga (Cassia grandis) os reonstituent in calve’s malnutrition), Revista Electrónica de Veterinaria REDVET, 6(9), pp 1-7 [21] LI Xiao-Liang, LU Ge, WANG Hao, YE Wen-Cai, ZHANG Xiao-Qi, ZHAO Shou-Xun (2007), “Study on the Chemical Constituents of Desmodium styracifolium (Osbeck) Merr.”, Journal of Chinese Medicinal Materials, Volume 30(7), pp 802-805 [22] Vannada Singh, Stuti Tiwari, Ajit Kumar Sharma, Rashmi Sanghi (2007), Removal of lead from aqueous solution using Cassia grandis seed gum-gratepoly(methylmethacrylate, Journal of Colloid and Interface Science, 316(2), pp 224-232 [23] Clippel Joscineia Kelli Clippel, Carmo, Hallan Nunes Chamondo (2008), Análise qmica em órgãos de reserva de agmas herbáceas e arbóreas ocorrentes na flora espírito Santo, Acta Botanica Brasilica, 22(4), pp 1057-1067 [24] MA Awal, Syed Ashrafuzzaman, E Ekramul Haque (2009), Studies on antibacterial activity and Brine Shrimp toxic of leaf extract of Cassia grandis, Bangladesh Journal of Medical Microbiology, 3(1), pp 17-19 [25] Sandesh R Lodha, Shrikant V Joshi, Bhavin A Vyas, Dr Shailesh A Shah (2010), Evaluation of the effectiveness of Cassia grandis (Leguminosae) in the alleviation of carbon tetrachloride – incluced acute heptatotoxicity in the rat, International Jounal of Drug Formulation and Research, 1(3), pp 276-282 [26] Sandesh R Lodha, Shrikant V Joshi, Bhavin A Vyas, Mohini C Upadhye (2010), Assessment of the antidiabetic potential of Cassia grandis using an in-vivo model, Original article, 1(3), pp 330-333 47 Góp phần khảo sát thành phần hóa học ô môi Cassia grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae) Phụ lục 1: Hình ảnh định tính hợp chất ô môi 3.a 3.b 4.a 4.b 48 Góp phần khảo sát thành phần hóa học môi Cassia grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae) 6.a 6.b 7.a 7.b 49 Góp phần khảo sát thành phần hóa học ô môi Cassia grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae) Chú thích: STT THUỐC THỬ HỢP CHẤT a b Bouchardat ALCALOID COUMARINE Phản ứng mở vòng lacton Phản ứng diazo hóa FLAVONOID FeCl3 (CH3COO)2Pb GLYCOSYDE Tollens Fehling SAPONIN STEROID Salkowsky Libermann-Burchard TANIN (CH3COO)2Pb FeCl3 Tạo bọt 50 Góp phần khảo sát thành phần hóa học mơi Cassia grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae) Phụ lục 2: Phổ 1H-NMR Aloe emodin 51 Góp phần khảo sát thành phần hóa học môi Cassia grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae) Phụ lục 3: Phổ 13C-NMR Aloe emodin 52 Góp phần khảo sát thành phần hóa học mơi Cassia grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae) Phụ lục 4: Phổ HMBC Aloe emodin 53 Góp phần khảo sát thành phần hóa học ô môi Cassia grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae) Phụ lục 5: Phổ HSQC Aloe emodin 54 Góp phần khảo sát thành phần hóa học mơi Cassia grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae) Phụ lục 6: Phổ IR hợp chất CGLE01 55 ... sơ thành phần hóa học ô môi - Cô l? ??p hợp chất tinh khiết mơi Góp phần khảo sát thành phần hóa học mơi Cassia grandis L. f Họ Vang (Caesalpiniaceae) Chương 1: TỞNG QUAN Góp phần khảo sát thành phần. .. 34 Góp phần khảo sát thành phần hóa học ô môi Cassia grandis L. f Sơ đồ 2.2: Sơ đồ sắc ký cột cổ điển cao EtOAc Họ Vang (Caesalpiniaceae) 35 Góp phần khảo sát thành phần hóa học ô môi Cassia grandis. .. thành phần hóa học ô môi Cassia grandis L. f Họ Vang (Caesalpiniaceae) Chương 2: THỰC NGHIỆM 21 Góp phần khảo sát thành phần hóa học mơi Cassia grandis L. f Họ Vang (Caesalpiniaceae) 2.1 NGUYÊN LIỆU,