TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI VIỆN KỸ THUẬT HÓA HỌC BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HỮU CƠ-HÓA DẦU TIỂU LUẬN Tổng hợp alkylbenzen và sản xuất alkylbenzen sunfonat. GVHD: PGS.TS. NGUYỄN HỒNG LIÊN. SVTH: NGUYỄN NAM ANH. NGUYỄN VĂN LINH. TRỊNH THỊ HƯỜNG. HOÀNG XUÂN HẢI. NGUYỄN THÀNH CHUNG. Phần 1: Tổng hợp LAB. 1.1. Lịch sử phát triển công nghệ sản xuất LAB. 1.2. Giới thiệu chung về LAB 1.3. Công nghệ sản xuất LAB Phần 2: Tổng hợp LAS. 2.1. Giới thiệu chung về LAS. 2.2. Công nghệ sản xuất LAS. NỘI DUNG PHẦN 1: TỔNG HỢP LAB. ∗ Linear Alkylbenzen được sản xuất thương mại bằng cách sử dụng quá trình ngưng tụ Friedel-Crafts, dùng xúc tác như AlCl3, HF, ví dụ như alkyl hóa benzen với olefin. ∗ Năm 1995, quá trình Detal xuất hiện , sử dụng chất xúc tác rắn được đưa ra, cho độ chuyển hóa cao, chọn lọc các đồng phân 2-phenyl thường là khoảng 30% hoặc ít hơn, các loại Linear Alkylbenzen với một tỷ lệ cao trong các đồng phân của 2-phenyl được mong muốn bởi vì các hợp chất như vậy khi sunfonat hóa có chuỗi dài sẽ tăng cường khả năng hòa tan và tính tẩy rửa ∗ LAB được sản xuất từ alkyl hóa benzen với olefin, từ nhiều nguồn khác nhau như dầu hỏa(parafin bình thường) hoặc etylen. Hơn 80% sản lượng LAB được sản xuất sử dụng công nghệ UOP trên toàn thế giới. ∗ Công nghệ alkyl hóa của UOP được lựa chọn sản xuất LAB, chiếm 75% quá trình sản xuất LAB từ năm 1995. 1.1. Lịch sử phát triển công nghệ sản xuất LAB. 1.2. Giới thiệu chung về LAB. ∗ Khái niệm: Linear Alkylbenzen(LAB) là họ của các hợp chất hữu cơ với công thức: với m+n=7÷10. ∗ Tính chất vật lý: là chất lỏng không màu, nhờn; tỉ trọng 0,8628 g/cm3 và điểm sôi của 282÷302°C, khối lượng phân tử trung bình 240. ∗ Một số tính chất vật lý của LAB. ∗ Ứng dụng:  LAB là những hợp chất có tầm quan trọng đáng kể trong thương mại. Vì Linear Alkylbenzen dễ dàng phân hủy sinh học hơn alkylbenzen có nhánh nên Linear Alkylbenzen đã dần thay thế alkylbenzen có nhánh trong sản xuất chất tẩy rửa và các sản phẩm khác.  Một số LAB có ứng dụng trong một số ngành công nghiệp như ngành công nghiệp mực in, sơn cách nhiệt và điện. 1.3.1.Cơ sở lý thuyết quá trình alkyl hóa hydrocacbon thơm. ∗ Alkyl hóa là quá trình đưa các nhóm alkyl vào phân tử các hợp chất hữu cơ. ∗ Xúc tác: H2SO4, HF, AlCl3(pha lỏng); H3PO4(cho pha khí); các vật liệu rây phân tử (có tính chọn lọc hơn các xúc tác dùng trong pha lỏng). ∗ Tác nhân alkyl hóa: dẫn xuất clo và olefin. Rượu ít được sử dụng do tạo ra nước trong quá trình alkyl hóa, dẫn đến phân hủy xúc tác AlCl3 1.3. Công nghệ sản xuất LAB.  Cơ chế phản ứng ∗ Với tác nhân alkyl hóa là dẫn xuất clo: ∗ Với tác nhân là olefin có mặt là HCl: ∗ Trong giai đoạn tiếp theo, vòng hydrocacbon thơm sẽ bị cacbocation này tấn công thay thế cho một proton của nhân thơm: 1.3.2.Các phương pháp sản xuất LAB [...]... được dễ dàng bằng cách tổng hợp từ hóa dầu, đó là LAS (Linear Alkylbenzen Sunfonat) ∗ LAS là một chất hoạt động bề mặt anionic được tổng từ alkylbenzen mạch thẳng (LAB) Khoảng 99% sản lượng LAB được chuyển thành LAS qua quá trình sulphonat hóa LAS thì hầu hết được sử dụng dành riêng trong thành phần chất tẩy rửa Và trong một vài trường hợp đặc biệt thì LAS cũng được sản xuất từ dẫn xuất khác ∗ Công thức... Alkylate và Detal Scheme Tính kinh tế của 2 công nghệ HF Deterdent Alkylate và Detal trong sản xuất LAB PHẦN 2: SẢN XUẤT LAS 2.1 Giới thiệu chung về LAS  Chất hoạt động bề mặt (CHĐBM) là chất có sức căng bề mặt nhỏ hơn sức căng bề mặt của dung môi, và trong dung dịch, nồng độ của nó ở bề mặt cao hơn bên trong dung dịch, làm giảm sức căng bề mặt của dung dịch Những CHĐBM quan trọng thường là những hợp. ..1.3.3 Công nghệ sản xuất LAB ∗ Quá trình UOP HF Detergent Alkylate:  Nguyên liệu: linear parafin , benzen  Xúc tác: HF lỏng ∗ Khu vực Pacol: n-parafin được dehydro hóa với một phản ứng xúc tác để sản xuất mono-olefin ∗ Khu vực Define: chuyển hóa di-olefin thành mono-olefin, do đó cải thiện năng suất sản xuất LAB và chất lượng sản phẩm ∗ Khu vực Pep: Quá trình PEP loại... chất xúc tác Detal, nâng cao chất lượng sản phẩm LAB và giảm sản phẩm alkylate nặng ∗ Khu vực Detal: phản ứng alkylat xảy ra với xúc tác rắn dị thể Chất xúc tác rắn thay thế acid lỏng (axit HF hoặc nhôm clorua, được dùng trước đây với quy trình HF Detergent Alkylate), với lợi thế lớn về vốn đầu tư, giảm tác động môi trường và chất lượng sản phẩm LAB Công nghệ sản xuất LAS từ linear parafin Quá trình... – và σ trung gian Phản ứng có bậc nhất theo ArH và SO3 và xảy ra gần như tức thời ∗ Cơ chế: ∗ Phản ứng phụ: 2ArSO2OH + SO3 → (ArSO2)2O + H2SO4 a) Công nghệ Sulphurex F của Ballestra ∗ Nguyên liệu  LAB (Linear AnkylBenzel)  Lưu huỳnh: dạng hạt nhỏ, độ tinh khiết 99,8% ∗ Quy trình công nghệ gồm các công đoạn chính:  Hóa lỏng lưu huỳnh  Làm khô khí  Sản xuất SO3  Phản ứng tạo LAS  Làm già và. .. công nghệ Sulphurex F của Ballestra Tháp chuyển hóa SO2 1-cửa vào của khí 2-thiết bị trao đổi nhiệt ống chùm 3-lớp bi sứ 4-tấm đỡ 5-cửa vào của không khí 6-cửa ra của không khí Thiết bị phản ứng 1 - Cửa vào của SO3 2 - Phễu trộn 3-Tấm ngăn 4 - Ống phản ứng 5 - Cửa ra của nước làm mát 6 - Cửa vào của nước làm mát 7 - Cửa ra của LAB b) Sản xuất LAS ở áp suất cao trong môi trường CO2 quá tới hạn Hiệu... do chúng có thể sử dụng trong cả đơn công nghệ acidic và alkaline như một loại chất tẩy rửa dạng lỏng hay dạng bột đều được LAS là hợp chất cơ tính ổn định cao  Sự tiêu thụ của LAS Sơ đồ phân bố sử dụng chất hoạt động bề mặt trên thế giới Sơ đồ phân bố sử dụng LAS trên thế giới 2.2 Công nghệ sản xuất LAS ∗ Tác nhân phản ứng: acid sulfuric, oleum và SO3 Các phản ứng xảy ra: - Giai đoạn thứ nhất là... thuộc vào nồng độ của oleum và có giá trị 180 KJ/mol đối với oleum 20% − Giai đoạn tiếp theo có sự tham gia của axit sulfuric Sự sulfo hoá bằng SO3 được biểu diễn như sau: ArH + SO3 → ArSO2OH - Đây cũng là phản ứng không thuận nghịch (-ΔH0298 = 217 Kj/mol) Cơ chế giai đoạn đầu của quá trình sulfo hóa các hydrocacbon thơm bằng oleum và phản ứng với SO3 tự do như sao: các phân tử SO3 tấn công vào hydrocacbon... của LAS:  Trọng lượng phân tử trung bình: 342  m + n= 7- 10  Nhánh alkyl thẳng  Sunfonat ở vị trí para  Tính chất: LAS dễ phân huỷ sinh học trong điều kiện hiếu khí Khả năng hoà tan trong nước giảm khi chiều dài chuỗi alkyl tăng và tuỳ thuộc vào ion dương của muối Ở nhiệt độ phòng, LAS (C12) là chất rắn màu vàng nhạt LAS bền trong môi trường oxy hoá Một trong tính chất quan trọng của LAS... phần phân cực (phần ưa nước) và phần không phân cực (phần kị nước) Axit béo là CHĐBM gồm gốc hyđrocabon là phần không phân cực và nhóm cacboxyl là phần phân cực CHĐBM được sử dụng rất phổ biến trong công nghiệp, trong việc tuyển quặng, điều chế các chất tẩy rửa vv… ∗ Trong nhiều năm trước đây, xà phòng luôn đáp ứng tốt nhu cầu cung ứng cho xã hội và cho đến khi chất béo và dầu trong động vật, thực vật . Tổng hợp LAB. 1.1. Lịch sử phát triển công nghệ sản xuất LAB. 1.2. Giới thiệu chung về LAB 1.3. Công nghệ sản xuất LAB Phần 2: Tổng hợp LAS. 2.1. Giới thiệu chung về LAS. 2.2. Công nghệ sản xuất. KHOA HÀ NỘI VIỆN KỸ THUẬT HÓA HỌC BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HỮU CƠ-HÓA DẦU TIỂU LUẬN Tổng hợp alkylbenzen và sản xuất alkylbenzen sunfonat. GVHD: PGS.TS. NGUYỄN HỒNG LIÊN. SVTH: NGUYỄN NAM ANH. NGUYỄN. hoặc etylen. Hơn 80% sản lượng LAB được sản xuất sử dụng công nghệ UOP trên toàn thế giới. ∗ Công nghệ alkyl hóa của UOP được lựa chọn sản xuất LAB, chiếm 75% quá trình sản xuất LAB từ năm 1995.