tài: “Xây d ng H th ng t p Danh pháp Hóa l p th c a hidrocacbon vòng no dùng b i dư ng i n thi h c sinh gi i Qu c gia, môn Hóa h c” A M U I TV N I.1 Th c tr ng c a v n Hi n n i dung thi h c sinh gi i (HSG) c p Qu c gia ph n Hóa h u r t phong phú ph c t p, tài li u gi ng d y h c t p chuyên H u không nhi u d n chuyên sâu Hóa n giáo viên h c sinh r t khó khăn m t nhi u th i gian vi c b i dư ng t h c t k t qu cao kỳ thi HSG c p Qu c gia, ịi h i em ph i có kĩ gi i t p Hóa H u cơ, m t nh ng m ng t p Danh pháp Hóa l p th c a Hidrocacbon vòng no ây m ng ki n th c tr ng tâm, s nghiên c u nh ng n i dung khác, ch ph n ng hóa h u cơ, h p ch t t nhiên, polime, …chính lý này, ch n tài “Xây d ng h th ng t p Danh pháp Hóa l p th c a Hidrocacbon vòng no dùng b i dư ng i n thi h c sinh gi i Qu c gia, mơn Hóa h c” I.2 Ý nghĩa tác d ng c a gi i pháp - Góp ph n nâng cao l c cho giáo viên d y b i dư ng HSG THPT, c bi t b i dư ng i n chu n b thi HSG c p Qu c gia môn Hóa h c - Giúp giáo viên h c sinh rút ng n th i gian ôn t p, nâng cao l c t h c cho h c sinh thông qua h th ng t p m ng ki n th c “Danh pháp hóa em h c t p có hi u qu nh ng l p th c a Hidrocacbon vòng no”, t o s ki n th c như: ch ph n ng hóa h u cơ, h p ch t thiên nhiên, polime… I.3 Ph m vi nghiên c u c a tài Nghiên c u, xây d ng m ng t p v Danh pháp Hóa l p th c a Hidrocacbon vịng no dùng b i dư ng i n thi h c sinh gi i Qu c gia, mơn Hóa h c II PHƯƠNG PHÁP TI N HÀNH II.1 Cơ s lý lu n th c ti n b i dư ng cho h c sinh ki n th c v Danh pháp Hóa l p th c a Hidrocacbon vòng no chu n b thi HSG c p Qu c gia, mơn Hóa h c, tơi ã nghiên c u xây d ng h th ng t p v Danh pháp Hóa l p th c a Hidrocacbon vòng no t ơn gi n n ph c t p - H th ng t p có hư ng d n gi i t o i u kiên cho GV giúp h c sinh ôn t p, h th ng hóa ki n th c nhanh chóng nh hư ng, phát tri n l c t h c c a h c sinh II.2 Bi n pháp ti n hành, th i gian t o gi i pháp II.2.1 Các bi n pháp ti n hành - Nghiên c u tài li u giáo khoa chuyên Hóa h c, l p 11, 12 - Nghiên c u - Xác thi HSG Qu c Gia mơn Hóa h c nh n i dung: “Xây d ng H th ng t p Danh pháp Hóa l p th c a hidrocacbon vòng no” - Nghiên c u, d ch tài li u liên quan xây d ng n i dung ã xác nh II.2.2 Th i gian t o gi i pháp Năm h c 2012-2013 B N I DUNG I M C TIÊU Xây d ng h th ng t p Danh pháp Hóa l p th c a Hidrocacbon vòng no dùng b i dư ng i n thi h c sinh gi i Qu c gia, mơn Hóa h c II MƠ T GI I PHÁP II.1 Thuy t minh tính m i II.1.1 Xây d ng h th ng t p g m ph n Ph n 1: Tóm t t s lý thuy t Ph n 2: Bài t p b n Ph n 3: Bài t p nâng cao t ng h p PH N 1: TÓM T T CƠ S LÝ THUY T 1.1 Khái ni m 1.1.1 Xicloankan Xicloankan hi rocacbon no m ch vịng Có hai lo i: Xicloankan có m t vịng g i monoxicloankan xicloankan có nhi u vịng g i polixicloankan Cơng th c chung: Monoxicloankan CnH2n (n ≥ 3); Polyxicloan CnH2n+2-2k (n ≥ 4, k≥2, k s vịng) 1.1.2 Hóa l p th * ng phân hình h c ng phân hình h c hay g i ng phân cis-trans m t ng phân không gian c sinh s phân b khác c a nguyên t ho c nhóm nguyên t xung quanh m t b ph n “c ng nh c” n i ôi hay vịng no - i u ki n có ng phân hình h c: + i u ki n c n: Phân t ph i có liên k t ôi (m t liên k t ôi ho c m t s l liên k t ôi liên ti p) ho c vòng no (thư ng vòng nh ) phân t Coi ó b ph n c ng nh c c n tr s quay t c a nguyên t (hay nhóm nguyên t ) b ph n ó + i u ki n : m i nguyên t C c a liên k t ôi nh t hai nguyên t C c a vịng no ph i có hai ngun t ho c nhóm nguyên t khác - Nh ng d ng có hai nhóm th c phân b m t phía i v i m t ph ng c a n i ho c vịng no g i cis, n u khác phía g i trans Ví d : But-2-en có hai ng phân hình h c: ho c 1,2-dimetylxiclopropan có hai ng phân hình h c * ng phân quang h c ng phân quang h c nh ng h p ch t có cơng th c c u t o ph ng gi ng khác v c u trúc khơng gian có ngun t cacbon b t ôi Cacbon b t i nguyên t cacbon liên k t v i nhóm th khác Ví d : Glixeraldehit có hai ng phân quang h c CHO H CHO CHO OH CH2OH OH H HO CH2OH CHO H CH2OH HO H CH2OH S-glixerandehit R-glixerandehit * C u d ng - C u d ng nh ng d ng c u trúc không gian khác sinh s quay xung quanh liên k t ơn ho c xoay chuy n nguyên t vịng (flipping of rings) - C u d ng có lư ng th p nh t g i d ng xen k , c u d ng có lư ng cao nh t g i c u d ng che khu t - Thu t ng dùng ch c u d ng có lư ng khác g i ng phân c u d ng (comforomer) Khi tăng nhi t , c u d ng che khu t tăng theo Ví d : v i xiclohexan có c u d ng sau: Theo gi n lư ng trên, ta th y c u d ng gh b n c u d ng thuy n, có th th p nh t Nguyên nhân d n n s khác v b n gi a hai d ng gh thuy n l c y tương tác gi a nguyên t hi ro c a vòng d ng gh t t c u c phân b theo hình th xen k Trong ó d ng thuy n ch có h th ng (C1-C2, C3-C4, C4-C5 C6-C1) phân b xen k , hai h th ng l i C2-C3 C5-C6) phân b che khu t Hơn n a nguyên t H C1 C4 ch cách 1,84 A nên có m t l c y kho ng kcal/mol T ng c ng th c a d ng thuy n l n d ng gh 6,8 kcal/mol Công th c Newman d ng gh Công th c Newman d ng thuy n Trong xiclohexan, sáu nguyên t cacbon d ng gh c phân b hai m t ph ng song song M t ph ng th nh t ch a C1, C3 C5; m t ph ng th hai ch a C2, C4 C6 Tr c i x ng b c ba c a phân t th ng góc v i hai m t ph ng 12 liên k t C-H c chia làm hai nhóm: nhóm th nh t g m nguyên t H song song v i tr c i x ng b c ba (3 liên k t hư ng lên liên k t hư ng xu ng) Ta g i ó liên k t tr c, ký hi u a (axial) Nhóm th hai g m liên k t cịn l i, chúng hư ng ngồi biên phân t (t o v i tr c kí hi u e (equatorial) i x ng m t góc 1090 c g i liên k t biên, K t qu kh o sát lý thuy t th c nghi m e-metylxiclohexan b n a-metylxiclohexan nhi t thư ng e-metylxiclohexan chi m 95% ametylxiclohexan chi m 5% a-metylxiclohexan b n có n hai tương tác syn, kho ó e-metylxiclohexan khơng có tương tác syn c e-metylxiclohexan a-metylxiclohexan 1.2 Danh pháp 1.2.1 Monoxicloankan • Monoxicloankan khơng có nhóm th : Ví d : xiclo + tên ankan tương ng • Monoxicloankan có m t nhóm th : ankylxicloankan Ví d : • Monoxicloankan nhi u nhóm th : [s ch nhóm th ]-[s lư ng nhóm th gi ng nhau] [tên nhóm th ] [xicloankan] Lưu ý: ánh s cho t ng ch s nh nh t, áp d ng lu t alphabe Ví d : 1.2.2 Polixicloankan • Hai vịng r i: L y vịng l n làm m ch chính, cịn vịng nh làm nhóm th Ví d : xiclopentylxiclohexan • Hai vịng có chung m t ngun t m t vịng, ki u spiro M ch cacbon c ánh s h t vòng nh n vòng l n, b t k nguyên t chung t u t m t nguyên Tên c a polixicloankan ki u spiro g m b ph n h p thành theo trình t sau ây: Spiro + [các s nguyên t cacbon riêng (t s nh Ví d : n s l n)] + ankan • Hai vịng có chung c u n i, ki u bixiclo M ch cacbon c ánh s b t u t m t nguyên t chung ( m t nguyên t c a c u n i dài nh t, ti p n c u n i ng n nh), Tên c a hi rocacbon ki u g m b ph n h p thành theo th t sau: Bixiclo + [s nguyên t C c u n i (ghi t s l n n s nh )] + ankan Ví d : PH N 2: BÀI T P CƠ B N 2.1 Danh pháp Bài Cho bi t tên c a xicloankan sau: (a) Xiclopropan (b) Xiclobutan (c) Xiclopentan (d) Xiclohexen Bài Cho bi t tên c a xicloankan sau: n (a) metylxiclopropan (b) metylxiclobutan (c) metylxiclopentan (d) metylxiclohexan Bài Cho bi t tên c a xicloankan sau: (a) 1,2-dimetylxiclopropan (b) 1,2-dimetylxiclobutan (c) 1,3-dimetylxiclopentan (d) 1,4-dimetylxiclohexan Bài Cho bi t tên c a xicloankan sau: (a) 1,1-dimetylxiclopropan (b) 1,1-dimetylxiclobutan (c) 1,1-dimetylxiclopentan (d) 1,1-dimetylxiclohexan Bài Cho bi t tên c a xicloankan sau: (a) 1-etyl-2-metylxiclopropan (b) 1-etyl-2-metylxiclobutan (c) 1-etyl-3-metylxiclopentan (d) 1-etyl-4-metylxiclohexan Bài Cho bi t tên c a xicloankan sau: (a) 2-etyl-1,1-dimetylxiclopropan (b) 2-etyl-1,3-dimetylxiclobutan (c) 4-etyl-1,2-metylxiclopentan (d) 4-etyl-1,1-dimetylxiclohexan Bài G i tên h p ch t có cơng th c c u t o sau ây: CH CH (a) CH H 3C (b ) 10 CH CH H 3C (e ) (d ) (c ) 3 1,4-dimetylspiro[2.2]pentan (b) CH (a) 2,6-dimetylspiro[4.5]decan5 10 (e) (d) (c) spiro[4.4]nonan 2,3-dimetyl-9-isopropylbixiclo[5.3.0]decan bixiclo[3.2.1]octan Bài X m t monoxicloankan, t kh i c a X so v i khơng khí b ng 1,93 (a) Xác nh cơng th c th c phân t , vi t công th c c u t o, t X: CnH2n Theo MX = 1,93×29 = 56 c tên hay 14n = 56 ⇒ n = Công th c phân t c a X C4H8 Các công th c c u t o c a X Bài Y m t monoxicloankan, t kh i c a Y so v i khơng khí b ng 2,41 (a) Xác nh công th c th c phân t , vi t công th c c u t o, c tên t Y: CnH2n Theo MY = 2,41×29 = 70 hay 14n = 70 ⇒ n = Công th c phân t c a Y C5H8 Các công th c c u t o c a Y Bài 10 Cho bi t tên c a ch t cho dư i ây: (a) 3-isopropyl-1,1-dimetylxiclohexan (b) 1-brom-2-cloxiclohexan (c) 1-xiclopropyl-2-metylxiclopentan Bài 11 Cho bi t tên c a ch t cho dư i ây: (a) 1,3-dibrom-2-cloxiclohexan (b) 2,6-dibromspiro[3.3]heptan (c) 1-metyl-2-methylenxiclopropan Bài 12 Cho bi t công th c c u t o c a ch t có tên sau: (a) Xiclopentan (b) Xiclohexan (c) Xicloheptan (d) Xiclooctan Bài 13 Cho bi t công th c c u t o c a ch t có tên sau: (a) etylxiclopentan (b) isopropylxiclohexan (c) metylxicloheptan (d) propylxiclooctan Bài 14 Vi t công th c c u t o c a bixicloankan có cơng th c C5H8 mà khơng có nhánh ankyl c tên Bài 15 Vi t công th c c u t o c a bixicloankan có cơng th c C6H10 mà khơng có nhánh ankyl c tên Bài 16 Cho bi t công th c c u t o c a ch t có tên sau: (a) bixiclo[3,1,0]hexan (b) bixiclo[4,3,0]nonan (c) bixiclo[1,1,0]butan (d) bixiclo[4,4,0]hexan Bài 17 Cho bi t công th c c u t o c a ch t có tên sau: (a) 2-metylbixiclo[3.1.0]hexan (c) 2-metylbixiclo[1.1.0]butan (b) 3,8-dimetylbixiclo[4.2.0]octan (d) 2-metylbixiclo[2.2.0]hexan Bài 36 Cho bi t s n ph m cho xiclohexen tác d ng v i RCOOOH, sau ó th y phân 2.2.3 C u d ng Bài 37 Xét c u d ng sau: (a) Nhóm metyl g n phía dư i C-6 liên k t tr c (axial) hay liên k t biên (equatorial)? (b) So sánh b n nhóm metyl g n phía dư i C-1 C-4 (c) Khi nhóm metyl g n vào C3 t o c u d ng b n, v y g n vào dư i hay trên? (d) Nhóm CH3 liên k t tr c (a) CH3 (e) C-1 b n C-4, liên k t tr c b n liên k t biên (e) 55 CH3 H3C (f) Nhóm CH3 g n vào C-3 t o c u d ng b n ph i liên k t biên, tương ng v i v trí g n vào phía dư i H H3C Bài 38 So sánh tính b n c a H ng phân l p th 1,3,5-trimetylxiclohexan H CH3 CH3 H3C H H3 C H CH3 H CH3 H cis-1,3,5-trimetylxiclohexan H H CH3 CH3 H3C H H CH3 CH3 H H3C H trans-1,3,5-trimetylxiclohexan T t c nhóm CH3 biên cis-1,3,5-trimetylxiclohexan nên b n trans-1,3,5-trimetylxiclohexan có ch a m t nhóm CH3 tr c Bài 39 Vi t c u trúc phân t có c u d ng b n nh t cho m i h p ch t sau: (a) trans-1-tert-butyl-3-metylxiclohexan (b) cis-1-tert-butyl-3-metylxiclohexan (c) trans-1-tert-butyl-4-metylxiclohexan (d) cis-1-tert-butyl-4-metylxiclohexan có ng phân c u d ng b n nh t nhóm l n n m biên H H C(CH3)3 H3C cis-1-tert-butyl-3-metylxiclohexan H H H3C C(CH3)3 H trans-1-tert-butyl-4-metylxiclohexan Bài 40 Nhi t H C(CH3)3 CH3 cis-1-tert-butyl-4-metylxiclohexan t cháy c a c a xicloankan sau: 56 Xicloankan ∆Hc -2090 -2718 -3288 -3918 - - 4632 (kJ/mol) 53064 (a) Tính ∆Hc cho m i nhóm CH2 xicloankan ã cho (b) Tính s c căng góc c a xicloankan ã cho Bi t r ng xiclokankan tư ng trưng co h khơng có có s c căng góc (c) Phân lo i xicloankan b ng s ngun t cacbon vịng s c căng góc (a), (b) Xicloankan ∆Hc (kJ/mol) -2090 -2718 -3288 -3918 -4632 -53064 ∆Hc (CH2) (kJ/mol) -697 -680 -658 -653 -662 -663 -3×658 -6×653 -7×662 -8×663 23 61 80 -3×653 -4×680 S c căng (kJ/mol) góc 131 106 (c) Vịng nh (C3-C4) có s c căng l n, Vịng thơng thư ng (C5-C6), có s c căng nh ho c b ng khơng Vịng trung bình (C7-C12) có s c căng nh Vịng l n (>12) s c căng t Bài 41 S c căng Baeyer gì? Xu t phát t hai tiên vịng no có c u trúc ph ng góc bình thư ng c a hi rocacbon no 109028’, năm 1885, Baeyer cho r ng s kéo nh hay trương r ng góc c a vòng no u d n n m t s c căng làm cho tính b n c a vịng gi m i Ngư i ta g i ó s c căng Baeyer S c căng l n, vòng tương ng b n m nh c a s c căng c ánh giá b ng θ θ c tính theo cơng th c θ= 1 (n − 2) × 180  109 28'−  ví d : 2 n  n θ 24 44’ 9044’ 0044’ -5044’ 9033’ 12046’ -15006’ Bài 42 Vì nói liên k t C-C xilopropan c g i “liên k t qu chu i”? Xiclopropan h p ch t vịng no nh t có c u t o ph ng Theo quan ni m hi n i, ph n xen ph c c i c a ám mây electron không n m ng th ng n i li n hai nguyên t cacbon mà có s u n cong S u n cong làm cho ph n xen ph ám mây electron có gi m i, s p x p th có l i v m t lư ng Các liên k t C-C c g i “liên k t qu chu i”, mang tính ch t trung gian gi a liên k t σ π bình thư ng Do s u n cong v y, th c t góc liên k t c a vịng ch b ng 1060 ch khơng ph i 109028’ l n nhi u so 57 v i góc c u t o ph ng c a tam giác u (600) Xiclopropan r t d b m vòng dư i tác d ng c a hi rohalogenua, Br2 b hi ro hố có ch t xúc tác Bài 43 Th l c y Pitze? Th c t , vòng no (tr xiclopropan) khơng ph i nh ng vịng ph ng Trong m t vịng ngồi s c căng góc Baeyer có có m t l c y n a ó l c y gi a nguyên t hi ro tr ng thái che khu t m t ph n hay tồn ph n gây nên, ó m t vài nguyên t cacbon c a vòng b l ch kh i m t ph ng vòng L c y ó g i l c y Pitze Bài 44 Nguyên nhân xiclobutan t n t i d ng không ph ng? Theo quan ni m hi n nay, xiclobutan có c u t o khơng ph ng góc g p có giá tr kho ng 20-250 Tính không ph ng c a xiclobutan c ch ng t t d ki n th c nghi m c a gi n Rơnghen, gi n electron, momen lư ng c c, ph c ng hư ng t h t nhân m t s phương pháp khác Nguyên nhân ch y u t i d ng không ph ng gi m s c căng Pitz xiclobutan t n Bài 45 Xiclopentan t n t i hai c u d ng khơng ph ng: d ng “phong bì” d ng “n a gh ” Hãy v hai c u d ng cho bi t d ng có tâm i x ng, d ng có tr c i x ng N u gi s phân t xiclopentan n m m t m t ph ng góc l ch 0044, ó coi khơng có s c căng Baeyer Nhưng ây liên k t C-C d ng che khu t nên l i xu t hi n s c căng Pitz Th c t xiclopentan t n t i hai c u d ng không ph ng c u d ng phong bì có m t ph ng i x ng nên g i c u d ng Cs (hình trái) C u d ng n a gh có tr c i x ng b c hai nên cịn g i c u d ng C2 (hình ph i) 58 Lưu ý: Khi th c hi n phép quay phân t xung quanh tr c ϕ= i x ng Cn m t góc 2π cho phân t trùng v i Tr c quay Cn g i tr c n Bài 46 Bi u di n hai i x ng c p n ng phân hình h c c a decaclin hay hay Bài 47 (a) c tên ch t sau: (b) (d) (c) Bài 48 Xicloankan có ng phân cis – trans? V c hai (d) 1,3-dimetylxiclopantan (e) Etylxiclopantan 59 ng phân ó (f) 1-etyl-2-metylxiclobutan (d) 1,3-dimetylxiclopantan Có ng phân cis – trans (e) Etylxiclopantan Khơng có ng phân cis-trans C2H5 C2H5 Hai ch t m t (f) 1-etyl-2-metylxiclobutan: Có Bài 49 Vi t ng phân cis-trans ng phân l p th c a – metyl – 2,3 – dicloxiclopropan (trích thi olympic sinh viên tồn qu c 2005) Các ng phân l p th c a 1- metyl – 2,3 – dicloxiclopropan có N u hai ngun t clo v trí trans có hai i quang, n u hai nguyên t clo v trí cis tuỳ theo v trí c a nhóm CH - mà ch có thêm hai ng phân có nh qua gương ph ng trùng v i chúng, meso): 60 ng phân ng phân (các PH N 3: BÀI T P T NG H P Bài 50 Hai xicloankan M N u có t kh i so v i metan b ng 5,25 Khi monoclo hố (có chi u sáng) M cho h p ch t, N ch cho m t h p ch t nh t a Hãy xác nh công th c c u t o c a M N b G i tên s n ph m t o thành theo danh pháp IUPAC c Cho bi t c u d ng b n nh t c a h p ch t t o thành t N, gi i thích (Trích thi HSG qu c gia năm 2000) a n=6 CTPT c a M (N ): C6H12 Theo d ki n u bài, M N có CTCT: M: CH3 N: Cl CH2 Cl CH3 CH3 CH3 Cl Cl B A b A : D C E 1-Clo-1-metylxiclopentan B: (Clometyl)xiclopentan C: Cl D: 1-Clo-3-metylxiclopentan 1-Clo-2-metylxiclopentan E: Cloxiclohexan Cl c C u d ng b n nh t c a N : Vì : D ng gh b n nh t Nhóm th Bài 51 ng v i cơng th c C3H4Cl2 có Vi t công th c Các v trí e b n ng phân ó Cho bi t ng phân dicloxiclopropan 61 v trí a ng phân icloxiclopropan? ng phân có tính quang ho t? Cl Cl Cl Cl Cl (II) Trong ho t Cl Cl Cl (I) (IV ) (III ) ng phân trên, ng phân (I) khơng có C* nên khơng có tính quang ng phân (II) meso có m t ph ng i x ng ng phân (III) (IV) có tính quang ho t Bài 52 V c u trúc c a (1R)(3S)-xiclohexan-1,3- iol cho bi t c u d ng b n c a h p ch t này? C u trúc c a phân t (1R)(3S)-xiclohexan-1,3- iol OH OH H H C u d ng b n c a phân t : d ng gh v i c hai nhóm OH u v trí a hai nhóm OH có th t o liên k t hidro n i phân t Cịn n u v trí e s khơng t o c liên k t hidro nên b n H OH O HO OH H H H H Câu (b) - C u d ng b n nhóm isopropyl - Khi c hai nhóm metyl u v trí biên v trí biên: Câu (c) 62 Câu t CxHy công th c phân t c a X 88,235 11,765 : = 7,353 : 11,765 = : 12 10n + − 8n X có d ng C5nH8n X có b t bão hòa ∆ = = n +1 x:y= Do có vịng nên n + = 3, suy n = , công th c phân t c a A C10H16 X có vịng 6C nên công th c c u t o c a là: hay - Ch n n i dung b i dư ng Tùy vào kh c a h c sinh ta ch n n i dung b i dư ng cho phù h p, có th tri n khai c h th ng t p t b n n nâng cao hay ch tri n khai m t ph n t p nâng cao - nh hư ng phát tri n kh t h c cho h c sinh có k t qu cao b i dư ng HSG, giáo viên ph i nh hư ng phát tri n kh t h c c a h c sinh làm t t i u này, ph i c th hóa c, t ki m tra gi i c a … t p, t p có l i gi i h c sinh t II.1.3 Nâng cao l c b i dư ng HSG cho - Thông qua vi c xây d ng d y chuyên i ngũ giáo viên chuyên sâu vi c b i dư ng HSG mơn Hóa h c l c c a GV d n phát tri n - Giáo viên t m trách n i dung b i dư ng: “H th ng t p Danh pháp Hóa l p th c a hidrocacbon vòng no”, gi m d n th i lư ng m i Giáo sư, Ti n sĩ thính gi ng II.2 Kh áp d ng c a gi i pháp - Áp d ng ph m vi d y i n HSG d thi c p Qu c gia - Áp d ng r ng rãi ph m vi b i dư ng HSG d thi c p t nh, mơn Hóa h c Cơ s khoa h c: + Trong chương trình Hóa H u có l p 11, 12 THPT có n i dung Danh pháp Hóa l p th c a m t s xicloankan, nhiên ph n t p h c sinh v n d ng rèn luy n g n khơng có + Trong m t s thi HSG c p t nh mơn Hóa THPT có t p 63 n i dung II.3 L i ích kinh t , xã h i III.3.1 Góp ph n vào thành tích HSG Qu c gia, mơn Hóa h c a V s thí sinh d thi Bình nh c B GD& T cho thí sinh d thi mơn Hóa (thơng thư ng h c sinh/1mơn/1 t nh, thành ph ) b Thành tích mơn Hóa năm g n ây HSG Qu c Gia môn Hóa c a Bình B GD& T quy nh x p cao nh t khu v c thi ua vùng IV nh: Năm h c S gi i 1011-2012 2012-2013 III.3.2 Góp ph n phát tri n l c b i dư ng HSG cho Giáo viên c u h th ng t p, gi ng d y chuyên Nghiên chuyên sâu l c c a GV phát tri n Giáo viên d n t b i dư ng n i dung n i dung khác thay trư c ây ph i m i thêm Giáo sư, Ti n sĩ thính gi ng III.3.3 Nâng cao l c t h c c a h c sinh gi i c p Qua h th ng t p b n, nâng cao, có l i gi i giúp h c sinh t h c có hi u qu III.3.4 Ti t ki m th i gian cho Giáo viên h c sinh Giáo viên h c sinh không m t th i gian tìm, d ch tài li u, c hi u t p thư ng t p khơng có l i gi i III.3.5 K t h p vi c b i dư ng HSG c p i v i h c sinh d thi HSG c p t nh ch b i dư ng nh ng t p b n tr ng tâm, HSG d thi c p Qu c gia t p nâng cao, m r ng i u s góp ph n làm cho phong trào b i dư ng HSG mơn Hóa t nh nhà ngày phát tri n nâng cao hi u qu b i dư ng HSG thi c p Qu c gia C K T LU N tài ã t o m t ngu n tư li u, giúp giáo viên tham kh o t b i dư ng HSG c p H th ng t p t ơn gi n n ph c t p u có l i gi i giúp cho h c sinh t ôn t p, phát tri n kh t h c, góp ph n nâng cao k t qu kì thi HSG mơn Hóa./ 64 I DANH PHÁP HIDROCACBON VÒNG NO I.1 Monoxicloankan I.1.1 Nguyên t c c tên I.1.2 Bài t p b n D ng: T CTCT g i tên Bài 1: Bài : D ng: T Tên g i, xác nh c u t o I.1.3 Bài t p nâng cao Bài 4: 65 Bài 4: I.2 Polixicloankan II.2.1 Nguyên t c c tên II.2.2 Bài t p b n D ng: T CTCT g i tên Bài 1: Bài : D ng: T Tên g i, xác nh c u t o Bài Bài C U TRÚC Tên: “Xây d ng h th ng t p Danh pháp Hóa l p th c a hidrocacbon vòng no dùng b i dư ng i n thi h c sinh gi i Qu c gia” I Danh pháp hidrocacbon vòng noư Monoxicloankan 1.1 Nguyên t c c tên Bài t p b n - T công th c, g i tên - T tên g i, xác nh công th c 1.3 Bài t p nâng cao có l i gi i không l i gi i Polixicloankan 2.1 Nguyên t c c tên 2 Bài t p b n có l i gi i - T cơng th c, g i tên - T tên g i, xác nh công th c 2.3 Bài t p nâng cao có l i gi i khơng l i gi i II Hóa l p th c a hi rơcacbon vịng no Khái ni m, cis,trans, Hóa l p th c a monoxicloankan 2.1 Bài t p có l i gi i - T c u trúc, xác nh danh pháp cis,trans, R, S - T danh pháp cis, trans, R, S xác nh c u trúc 66 - Vi t ng phân l p th c a m t ch t ã cho CTCT - Bi u di n công th c ph i c nh, Niumen - Xác nh c u trúc l p th b n 2.2 Bài t p nâng cao có l i gi i khơng l i gi i Hóa l p th c a polixicloankan 2.1 Bài t p có l i gi i - T c u trúc, xác nh danh pháp cis,trans, R, S - T danh pháp cis,trans, R, S xác nh c u trúc - Vi t ng phân l p th c a m t ch t ã cho CTCT 2.2 Bài t p nâng cao có l i gi i không l i gi i III Bài t p t ng h p Bài t p b n có l i gi i Bài t p nâng cao có l i gi i khơng l i gi i IV ki m tra 67 C U TRÚC Tên: “Xây d ng h th ng t p Danh pháp Hóa l p th c a hidrocacbon vòng no dùng b i dư ng i n thi h c sinh gi i Qu c gia” I Danh pháp hidrocacbon vòng noư Monoxicloankan 1.1 Nguyên t c c tên Bài t p b n - T công th c, g i tên - T tên g i, xác nh công th c 1.3 Bài t p nâng cao có l i gi i không l i gi i Polixicloankan 2.1 Nguyên t c c tên 2 Bài t p b n có l i gi i - T cơng th c, g i tên - T tên g i, xác nh công th c 2.3 Bài t p nâng cao có l i gi i khơng l i gi i II Hóa l p th c a hi rơcacbon vịng no Khái ni m, cis,trans, Hóa l p th c a monoxicloankan 2.1 Bài t p có l i gi i - T c u trúc, xác nh danh pháp cis,trans, R, S - T danh pháp cis, trans, R, S xác nh c u trúc - Vi t ng phân l p th c a m t ch t ã cho CTCT - Bi u di n công th c ph i c nh, Niumen - Xác nh c u trúc l p th b n 2.2 Bài t p nâng cao có l i gi i không l i gi i Hóa l p th c a polixicloankan 2.1 Bài t p có l i gi i - T c u trúc, xác nh danh pháp cis,trans, R, S - T danh pháp cis,trans, R, S xác nh c u trúc - Vi t ng phân l p th c a m t ch t ã cho CTCT 2.2 Bài t p nâng cao có l i gi i không l i gi i III Bài t p t ng h p Bài t p b n có l i gi i Bài t p nâng cao có l i gi i khơng l i gi i 68 IV ki m tra 69 ... gi i pháp Năm h c 2012-2013 B N I DUNG I M C TIÊU Xây d ng h th ng t p Danh pháp Hóa l p th c a Hidrocacbon vòng no dùng b i dư ng i n thi h c sinh gi i Qu c gia, môn Hóa h c II MƠ T GI I PHÁP... chuyên Hóa h c, l p 11, 12 - Nghiên c u - Xác thi HSG Qu c Gia môn Hóa h c nh n i dung: ? ?Xây d ng H th ng t p Danh pháp Hóa l p th c a hidrocacbon vòng no? ?? - Nghiên c u, d ch tài li u liên quan xây. .. khai b i dư ng cho h c sinh chuyên chuyên sâu “H th ng t p Danh pháp Hóa l p th c a hidrocacbon vòng no? ?? - Kh o sát l c c a h c sinh trư c b i dư ng ki m tra Câu X m t monoxicloankan có t kh i