Lí thuyết hóa học Hóa hữu cơ Gv: Trần Quốc Nghĩa Trang 1 A. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát) Chất muốn nhận biết Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Hợp chất có liên kết C = C hay  C  C  dd Brom Phai màu nâu đỏ CH 2 = CH 2 + Br 2  BrCH 2 – CH 2 Br CH  CH + 2Br 2  Br 2 CH – CHBr 2 Phenol Anilin dd Brom Kết tủa trắng Hợp chất có liên kết C = C 3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O  3HOCH 2 CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH  C  C  3CHCH+8KMnO 4  3HOOCCOOH + 8MnO 4 +8KOH Ankyl benzen dd KMnO 4 Phai màu tím Ankin có liên kết ba đầu mạch Kết tủa vàng nhạt RCCH + Ag[(NH 3 ) 2 ]OH  RCCAg + H 2 O + 2NH 3 Hợp chất có nhóm – CH = O: Andehit, glucozơ, mantôzơ R  CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH  R  COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3  CH 2 OH(CHOH) 4 CHO + Ag 2 O 0 3 t ,ddNH  CH 2 OH(CHOH) 4 COOH + 2Ag (Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ) Axit fomic HCOOH+2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH(NH 4 ) 2 CO 3 + 2Ag +H 2 O+2NH 3 Hay: HCOOH + Ag 2 O 3 ddNH  CO 2 + 2Ag + H 2 O Este formiat H – COO – R dd AgNO 3 trong NH 4 OH (Ag 2 O) Kết tủa Ag (phản ứng tráng bạc) HCOOR+2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH(NH 4 ) 2 CO 3 + 2Ag +ROH+2NH 3 Hợp chất có nhóm –CH= O  Cu 2 O đỏ gạch RCHO + 2Cu(OH) 2 0 t  RCOOH + Cu 2 O + 2H 2 O Ancol đa chức (có ít nhất 2 nhóm – OH gắn vào 2 C liên tiếp) Cu(OH) 2 Tạo dd màu xanh lơ trong suốt Anđehit R  CHO + NaHSO 3  R  CHOH  NaSO 3  Metyl xêton dd NaHSO 3 bảo hòa Kết tủa dạng kết tinh Hợp chất có H linh động: axit, Ancol, phenol Na, K Sủi bọt khí không màu 2R  OH + 2Na  2R  ONa + H 2  2R  COOH + 2Na  2R  COONa + H 2  2C 6 H 5  OH + 2Na  2C 6 H 5  ONa + H 2  2 2 2 2 O        2 CH OH HO CH CH H + Cu(OH) + HO CH CH OH HO CH 2 2 2 2 2 O         CH OH HO CH CH O CH + 2H O CH OH HO CH Cu  OH 2 + 3Br OH Br Br Br + 3HBr (keát tuûa traéng) 2 NH 2 + 3Br Br Br Br + 3HBr (keát tuûa traéng) 2 NH 3 CH  2 0 H O 4 80-100 C + 2KMnO COOK 2 2 + 2MnO +KOH+H O Lí thuyết hóa học Hóa hữu cơ Gv: Trần Quốc Nghĩa Trang 2 B. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Chi tiết) Chất Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Ankan Cl 2 /ás Sản phẩm sau PƯ làm hồng giấy quỳ ẩm C n H 2n+2 + Cl 2 as  C n H 2n+1 Cl + HCl dd Br 2 Mất màu C n H 2n + Br 2  C n H 2n Br 2 dd KMnO 4 mất màu 3C n H 2n + 2KMnO 4 + 4H 2 O  3C n H 2n (OH) 2 + 2MnO 2 + 2KOH Anken Khí Oxi Sp cho pứ tráng gương 2CH 2 = CH 2 + O 2 2 2 PdCl ,CuCl  CH 3 CHO Ankađien dd Br 2 Mất màu C n H 2n2 + 2Br 2  C n H 2n Br 4 dd Br 2 Mất màu C n H 2n2 + 2Br 2  C n H 2n Br 4 dd KMnO 4 mất màu 3CHCH+8KMnO 4  3HOOCCOOH + 8MnO 4 +8KOH AgNO 3 /NH 3 (có nối 3 đầu mạch) kết tủa màu vàng nhạt HC  CH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH  Ag  C  C  Ag + 2H 2 O + 4NH 3 RC  CH + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH  RC  CAg + H 2 O + 2NH 3 Ankin dd CuCl trong NH 3 kết tủa màu đỏ CH  CH + 2CuCl + 2NH 3  Cu  C  C  Cu + 2NH 4 Cl R  C  C  H + CuCl + NH 3  R  C  C  Cu + NH 4 Cl Toluen dd KMnO 4 , t 0 Mất màu Stiren dd KMnO 4 Mất màu Ancol Na, K  không màu 2R  OH + 2Na  2R  ONa + H 2  Ancol bậc I CuO (đen) t 0 Cu (đỏ), Sp cho pứ tráng gương R  CH 2  OH + CuO 0 t  R  CH = O + Cu + H 2 O R  CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH  R COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3 Ancol bậc II CuO (đen) t 0 Cu (đỏ), Sp không pứ tráng gương R  CH 2 OH  R + CuO 0 t  R  CO  R + Cu + H 2 O Ancol đa chức Cu(OH) 2 dung dịch màu xanh lam Anilin nước Brom Tạo kết tủa trắng AgNO 3 trong NH 3  Ag trắng R  CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH  R  COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3  Cu(OH) 2 NaOH, t 0  đỏ gạch RCHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH 0 t  RCOONa + Cu 2 O + 3H 2 O dd Brom Mất màu RCHO + Br 2 + H 2 O  RCOOH + 2HBr Anđehit Andehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br 2 vì đây là phản ứng oxi hóa khử. Muốn phân biệt andehit no và không no dùng dd Br 2 trong CCl 4 , môi trường CCl 4 thì Br 2 không thể hiện tính oxi hóa nên chỉ phản ứng với andehit không no 2 NH 2 + 3Br Br Br Br + 3HBr (keát tuûa traéng) 2 NH  2 2 2 2 O        2 CH OH HO CH CH H + Cu(OH) + HO CH CH OH HO CH 2 2 2 2 2 O         CH OH HO CH CH O CH + 2H O CH OH HO CH Cu  2 2 + 2MnO +2H O 2 CH= CH   4 2 + 2KMnO 4H O 2 CHOH = CH OH 3 CH  2 0 H O 4 80-100 C + 2KMnO COOK 2 2 + 2MnO +KOH+H O Lí thuyết hóa học Hóa hữu cơ Gv: Trần Quốc Nghĩa Trang 3 Chất Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Quì tím Hóa đỏ Axit cacboxylic 2 3 CO   CO 2 2R  COOH + Na 2 CO 3  2R  COONa + CO 2  + H 2 O Hóa xanh Hóa đỏ Không đổi Số nhóm  NH 2 > số nhóm  COOH Số nhóm  NH 2 < số nhóm  COOH Số nhóm  NH 2 < số nhóm  COOH Aminoaxit 2 3 CO   CO 2 2H 2 NRCOOH + Na 2 CO 3  2H 2 NRCOONa + CO 2  + H 2 O Amin Quì tím Hóa xanh Cu(OH) 2 dd xanh lam 2C 6 H 12 O 6 + Cu(OH) 2  (C 6 H 11 O 6 ) 2 Cu + 2H 2 O Cu(OH) 2 NaOH, t 0  đỏ gạch CH 2 OH  (CHOH) 4  CHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH 0 t  CH 2 OH  (CHOH) 4  COONa + Cu 2 O + 3H 2 O AgNO 3 / NH 3  Ag trắng CH 2 OH  (CHOH) 4  CHO + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH  CH 2 OH(CHOH) 4 COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3  Glucozơ dd Br 2 Mất màu CH 2 OH(CHOH) 4 CHO + Br 2  CH 2 OH(CHOH) 4 COOH+2HBr Thuỷ phân sản phẩm tham gia pứ tráng gương C 12 H 22 O 11 + H 2 O  C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 Glucozơ Fructozơ Vôi sữa Vẩn đục C 12 H 22 O 11 + Ca(OH) 2  C 12 H 22 O 11 .CaO.2H 2 O Saccarozơ C 12 H 22 O 11 Cu(OH) 2 dd xanh lam C 12 H 22 O 11 + Cu(OH) 2  (C 12 H 22 O 11 ) 2 Cu + 2H 2 O Cu(OH) 2 dd xanh lam C 12 H 22 O 11 + Cu(OH) 2  (C 12 H 22 O 11 ) 2 Cu + 2H 2 O AgNO 3 / NH 3  Ag trắng Mantozơ C 12 H 22 O 11 Thuỷ phân sản phẩm tham gia pứ tráng gương C 12 H 22 O 11 + H 2 O  2C 6 H 12 O 6 (Glucozơ) Thuỷ phân sản phẩm tham gia pứ tráng gương (C 6 H 10 O 11 ) n + nH 2 O  nC 6 H 12 O 6 (Glucozơ) Tinh bột (C 6 H 10 O 5 ) n ddịch iot Tạo dung dịch màu xanh tím, khi đun nóng màu xanh tím biến mất, khi để nguôi màu xanh tím lại xuất hiện . Lí thuyết hóa học Hóa hữu cơ Gv: Trần Quốc Nghĩa Trang 1 A. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát) Chất muốn nhận biết Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Hợp chất có liên kết C = C hay  C. O 4 80-100 C + 2KMnO COOK 2 2 + 2MnO +KOH+H O Lí thuyết hóa học Hóa hữu cơ Gv: Trần Quốc Nghĩa Trang 2 B. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Chi tiết) Chất Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Ankan Cl 2 /ás Sản phẩm sau. OH 3 CH  2 0 H O 4 80-100 C + 2KMnO COOK 2 2 + 2MnO +KOH+H O Lí thuyết hóa học Hóa hữu cơ Gv: Trần Quốc Nghĩa Trang 3 Chất Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Quì tím Hóa đỏ Axit cacboxylic 2 3 CO   CO 2 2R