HÓA HỌC GLUCID (Carbohydrat) ThS. Trần Khánh Chi Bộ môn Hóa sinh- ĐHYHN MỤC TIÊU 1.Trình bày được định nghĩa, danh pháp monosaccharid, viết được công thức một số monosaccarid thường gặp ở dạng cấu tạo vòng. 2.Trình bày được tính chất khử của monosaccharid. 3.Trình bày được cấu tạo, tính chất khử và nguồn gốc của saccarose, lactose và maltose. 4.Trình bày được nguồn gốc, cấu tạo, vai trò của tinh bột, glycogen, cellulose. GLUCID (Carbohydrat)  Là các hợp chất hữu cơ có nhiều nhất trong tự nhiên  Nguồn cung cấp năng lượng chính trong bữa ăn  Cấu tạo bởi các nguyên tố C, H và O  Công thức chung (CH2O)n n ≥ 3  Saccharid, nghĩa là “đường” PHÂN LOẠI Carbohydrat  Monosaccharid: Đường đơn (Simple carbohydrates), đơn vị cấu tạo của carbohydrat . Các đường đơn liên kết với nhau bằng liên kết glycosid  Oligosaccharid: 2-14 monosaccharid  Polysaccharid: > 14 monosaccharid  Polysaccharid thuần: gồm nhiều phân tử monosaccharid thuộc cùng 1 loại liên kết với nhau bằng liên kết glycosid  Polysaccharid tạp: gồm một số monosaccharid thuộc những loại khác nhau, những dẫn xuất của monosaccharid và một số chất khác MONOSACCARID  Đường đơn  Có ít nhất 3 nguyên tử carbon  Là dẫn xuất aldehyd hoặc ceton của polyalcol  Có nhiều carbon bất đối CÔNG THỨC HÌNH CHIẾU FISCHER  Dùng biểu diễn cấu tạo thẳng của carbohydrat  Các liên kết được mô tả theo đường nằm ngang hoặc thẳng đứng.  C oxy hóa cao nhất ở vị trí trên cùng  Các carbon nằm trên đường thẳng đứng, các nhóm thế nằm 2 bên C* (C BẤT ĐỐI)  Là C có liên kết với 4 nhóm khác nhau .  Số lượng đồng phân lập thể: 2n với n: số C* ĐỒNG PHÂN D, L  Quy ước Fisher:  L chỉ cấu trúc có nhóm —OH của C* cuối cùng ở bên trái  D chỉ cấu trúc có nhóm —OH của C* cuối cùng ở bên phải L D D, L Monosaccharid CHO H OH OHH OHH CH 2 OH D-Ribose C H OH HHO OHH OHH CH 2 OH O D-Glucose H L-Galactose C HO H OHH OHH HHO CH 2 OH O OH L D D  Phần lớn monosaccharid tìm thấy trong tự nhiên thuộc dãy D DANH PHÁP  Theo số lượng carbon  Theo nhóm chức  Kết hợp nhóm chức và số lượng carbon  Tên riêng  Tên riêng+hóa học lập thể (theo công thức hình chiếu Fisher) [...]... level TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA MONOSACCHARID  Tính khử ( bị oxy hóa) : tất cả các monosaccharid đều có tính khử, tạo thành dẫn xuất là các acid aldonic hoặc acid uronic  Thử nghiệm Fehling  Nhóm Carbonyl bị oxy hóa thành acid carboxylic  Cu++ bị khử O O H C C H C OH HO C H H C OH OH H C OH + Cu2+ HO C H H C OH H C OH H C OH CH2OH CH2OH D-Glucose D-Gluconic acid + Cu2O(s) TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA MONOSACCHARID... thần kinh trung ương D-Galactose MỘT SỐ DẠNG KHÁC CỦA MONOSACCHARID  Hiện tượng chuyển quay: monosaccarid tan trong nước thay đổi giá trị hoạt tính quang học  Aldose không nhuộm đỏ thuốc thử schiff và chỉ cho bán acetal  Số đồng phân quang học thực tế tìm thấy lớn hơn công thức 2n theo công thức thẳng VD: G có 4 C bất đối xứng, do đó có 24 = 16 đồng phân, nhưng thực tế có 32 đồng phân monosaccharid... Aldose Ceton: Cetose  Kết hợp nhóm chức và số lượng carbon Aldohexose Cetohexose DANH PHÁP  Tên riêng: Glucose ( aldohexose) Fructose (cetohexose) Ribose (aldopentose) Ribulose(cetopentose)  Tên riêng +hóa học lập thể: D-Glucose D-Fructose DANH PHÁP D-GLUCOSE  Là hexose phổ biến nhất, còn gọi dextrose  Có trong hoa quả, si rô và mật ong  Aldohexose có công thức phân tử C6H12O6  Là đường có trong máu... với alcol tạo ra glycosid và liên kết được tạo thành gọi là liên kết glycosid CH2OH CH2OH O O OH + HOCH3 OH glycosidic bond O CH3 OH OH OH OH OH β -D-Glucose Methanol Methyl-β -D-glucoside TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA MONOSACCHARID  Sự chuyển dạng lẫn nhau của monosaccharid: glucose, fructose và mannose có thể chuyển dạng lẫn nhau trong môi trường kiềm yếu  Dẫn xuất este: nhóm –OH trong phân tử monosaccharid . HÓA HỌC GLUCID (Carbohydrat) ThS. Trần Khánh Chi Bộ môn Hóa sinh- ĐHYHN MỤC TIÊU 1.Trình bày được định nghĩa, danh pháp monosaccharid,. lượng carbon  Theo nhóm chức  Kết hợp nhóm chức và số lượng carbon  Tên riêng  Tên riêng +hóa học lập thể (theo công thức hình chiếu Fisher) DANH PHÁP  Theo số lượng carbon: số carbon +. riêng: Glucose ( aldohexose) Fructose (cetohexose) Ribose (aldopentose) Ribulose(cetopentose)  Tên riêng +hóa học lập thể: D-Glucose D-Fructose DANH PHÁP D-GLUCOSE  Là hexose phổ biến nhất, còn gọi dextrose  Có